有机化学反应类型课件鲁科版(1)

1、第第1 1节节 有机化学反应类型有机化学反应类型1概念：加成反应是有机物分子中的双键或叁键(不饱和键)两端的原子与其他原子或原子团相互结合，生成新化合物的反应。特点：只上不下2能发生加成反应的基或官能团基/官能团 CC代表物乙烯乙炔甲苯无机物X2、H2、H2O、HX、 H2O、HCN、H2SO4等H2等加成反应加成反应 基/官能团CN代表物丙酮乙醛丙腈(CH3CH2CN)无机物H2、HCN、 NH3等H2、HCN、 NH3等H2、NH3、H2O等3.常见加成反应 烯烃(或炔烃)的加成CH3 CH=CH2H2 CH3 CH2 CH3CH3 CH=CH2Br2 CH3 CHBr CH2BrCH3

2、CHCH2HCl CH3 CHCl CH3苯环的加成醛或酮的加成应用：(1)乙烯与H2SO4加成反应产物经水解后可得到乙醇，现在利用CH2=CH2与H2O加成制工业酒精。(2)乙炔与HCN加成反应制备生产人造羊毛的原料丙烯腈。(3)乙炔与HCl加成反应制备生产聚氯乙烯的原料氯乙烯。4加成反应的“电性”分析 ，加成试剂A2B2分子的电荷分布表示为： 其加成反应可表示为： B2A1B1。A2须须1概念：取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。特点:有上有下2常见取代反应取代反应取代反应 卤代反应CH3CH=CH2Cl2ClCH2CH=CH2HCl3氯1丙烯(H易被

3、取代)CH4X2 CH3XHX硝化反应磺化反应脱水反应CH3CH2OHHOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3H2O酯化反应CH3COOHHOCH3 CH3COOCH3H2O水解反应HX浓H2SO42 特点：有上有下特点：有上有下CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2OH+-3 取代反应的实质：取代反应的实质：一般规律：一般规律：A1 B1 + A2B2 A1B2 + A2B1+某些试剂进行取代反应时断键的位置某些试剂进行取代反应时断键的位置与醇发生取代反应时：与醇发生取代反应时：HCl HBr与卤代烃发生取代反应时：与卤代烃发生取代反应时：NaCN HNH2与苯发生取代

4、反应时：与苯发生取代反应时：HOSO3H HONO2+H被取代的反应被取代的反应 烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也 能发生取代反应，其中与官能团直接相连的碳原子能发生取代反应，其中与官能团直接相连的碳原子 （C）上的碳氢键容易断裂，发生取代反应。）上的碳氢键容易断裂，发生取代反应。CH3CH=CH2 + Cl2 ClCH2CH=CH2 + HCl练习：根据机理实现下列下列取代反应的方程式：练习：根据机理实现下列下列取代反应的方程式：（1）CH3CH（OH）CH3 + HCl（2）CH3CH2Br + NaOH （3）CH3CHClCH3

5、+ NaOH（ 4）CH2CH=CH2 + Cl2 H H2OH2O归纳：常见的取代反应类型有哪些？归纳：常见的取代反应类型有哪些？烷烃：与烷烃：与气态卤素单质气态卤素单质在在光照光照条件下条件下苯环上的取代：与液溴、浓硫酸、浓硝酸等苯环上的取代：与液溴、浓硫酸、浓硝酸等H的取代：烯烃、炔烃、醛、酮等的烷基部分的取代：烯烃、炔烃、醛、酮等的烷基部分酯化反应：羧酸与醇在浓硫酸催化下酯化反应：羧酸与醇在浓硫酸催化下酯的水解反应：酯的水解反应：醇与氢卤酸的取代：酸性条件醇与氢卤酸的取代：酸性条件卤代烃的水解：碱性条件卤代烃的水解：碱性条件醇分子间脱水成醚：浓硫酸加热醇分子间脱水成醚：浓硫酸加热 下列

6、反应属于取代反应的是()AZnCuSO4 ZnSO4CuBNaClAgNO3 AgClNaNO3CCH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2OD2C2H5OH2Na 2C2H5ONaH2解析：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应称为取代反应，C选项中CH3COOC2H5可看作CH3COOH中羟基被OC2H5代替；也可看作C2H5OH中氢原子被 C CH3代替。答案：CD点评：从取代反应的概念理解，“取而代之”，“有上有下”。 浓硫酸O1概念：在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或叁键双键或叁键的化合物的反应，叫做消去反应

7、。2常见的消去反应(1)卤代烃的消去反应条件：NaOH醇溶液、加热 (消去一分子HCl)条件：Zn、加热消去反应消去反应 注意：卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。 也有少量的(CH3)2CHCH=CH2生成，而CH3X和(CH3)3CCH2Br却不能发生消去反应。 若与卤原子相邻的各碳原子上都有氢原子，且不相同，则有两种消去方式。如 发生消去反应，生成物可为CH2=CHCH2CH3或CH3CH=CHCH3。 若含有两个卤原子，则消去可分步进行。如醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相

8、似，但反应条件不同，醇类发生消去反应的条件是浓H2SO4、加热(乙醇是170)，而卤代烃发生消去反应的条件是浓NaOH、醇、加热(或NaOH的醇溶液、)，要注意区分。应用：在有机合成中，利用醇或卤代烷的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。 有机物C7H15OH，若它的消去反应产物有3种，则此有机物的结构简式为()1概念氧化反应：在有机化学中，通常将有机化合物分子中增加氧原子氧原子或减少氢原子氢原子的反应称为氧化反应。还原反应：将有机化合物分子中增加氢原子或减少氧增加氢原子或减少氧原子原子的反应称为还原反应。2判断有机物中碳原子氧化数的依据(1)H原子的氧化数为1，当碳、氧等原子上连有

9、一个氢原子时，碳、氧等原子的氧化数就为1；(2)若碳原子分别与氧、氮等原子以单键、双键、叁键相结合，碳原子的氧化数就分别为1、2、3；(3)若碳原子与碳原子相连时，其氧化数均为零。在判断碳原子的氧化数时，应综合考虑以上三点。氧化反应还原反应氧化反应还原反应 3常见氧化反应(1)醇被氧化：羟基的OH键断裂，与羟基相连的碳原子的CH键断裂，去掉氢原子形成C=O键。叔醇(羟基所连碳原子上无H)不能被氧化。(2)醛被氧化：醛基的CH键断裂，醛基被氧化成羧基。(3)乙烯氧化：2CH2=CH2O2 2CH3CHO(4)有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。(5)醛类及含醛基的化合物与新制碱性Cu(OH)2或银氨溶液的反应。(6)苯酚在空气中放置易被氧化成粉红色物质(醌)。4常见的氧化剂：常见的氧化剂：O2、KMnO4溶液、溶液、O3、银氨溶液和、银氨溶液和新制新制Cu(OH)2溶液。溶液。5常见的还原反应有机化合物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应称为还原反应。(1)醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。催化剂加热、加压6常见的还原剂：常见的还原剂：H2(催化氢化催化氢化)、氢化铝锂、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠和硼氢