专题四第一讲 有机物的结构与性质

1、 有机化学基础知识在高考中常以有机框图推断或合成有机化学基础知识在高考中常以有机框图推断或合成题的形式进行考查，情景新，要求高，综合性强，几乎涵题的形式进行考查，情景新，要求高，综合性强，几乎涵盖有机化学中的所有重点知识，涉及的主要考点有：盖有机化学中的所有重点知识，涉及的主要考点有：(1)官官能团的结构与性质的判断；能团的结构与性质的判断；(2)分子式、结构简式、有机反分子式、结构简式、有机反应方程式的书写；应方程式的书写；(3)有机反应类型的判断；有机反应类型的判断；(4)有限制条有限制条件的同分异构体的书写与数目判断；件的同分异构体的书写与数目判断；(5)利用所给原料合成利用所给原料合成

2、有机物并设计合成路线等。有机物并设计合成路线等。 分析近两年高考试题发现，有机推断与合成题往往以分析近两年高考试题发现，有机推断与合成题往往以新材料、新药物、新成果以及社会热点为题材，并串联多新材料、新药物、新成果以及社会热点为题材，并串联多个重要有机反应，进行综合考查。复习时要牢牢抓住个重要有机反应，进行综合考查。复习时要牢牢抓住“有有机物之间的转化关系机物之间的转化关系”这条主线，注重从官能团的结构及这条主线，注重从官能团的结构及转化上掌握有机物的重要性质，同时注意有机反应类型的转化上掌握有机物的重要性质，同时注意有机反应类型的区别。再者，复习过程中要注意总结推断题的区别。再者，复习过程中

3、要注意总结推断题的“突破口突破口”，学会运用学会运用“正向正向”与与“逆向逆向”推理法，同时进行相应的专题训推理法，同时进行相应的专题训练。练。有机物的结构与性质有机物的结构与性质1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量 确定有机化合物的分子式。确定有机化合物的分子式。2了解常见有机化合物的结构、有机物分子中了解常见有机化合物的结构、有机物分子中 的官能团，能正确地表示它们的结构。的官能团，能正确地表示它们的结构。3了解确定有机化合物结构的化学方法和某些了解确定有机化合物结构的化学方法和某些 物理方法。物理方法。4了解有机物存在的异构现象，能判断简单

4、有了解有机物存在的异构现象，能判断简单有 机化合物的同分异构体机化合物的同分异构体(不包括手性异构体不包括手性异构体)。有机物的结构与性质有机物的结构与性质5能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。6能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。7以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、 结构、性质上的差异。结构、性质上的差异。8了解卤代烃、醇、酚、羧酸、酯的典型代表物的组成和了解卤代烃、醇、酚、羧酸、酯的典型代表物的组成和 结构特点。结

5、构特点。9了解加成反应、取代反应和消去反应。了解加成反应、取代反应和消去反应。有机物的结构与性质有机物的结构与性质10了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类 在食品加工和生物质能源开发上的应用。在食品加工和生物质能源开发上的应用。11了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质 以及氨基酸与人体健康的关系。以及氨基酸与人体健康的关系。12了解蛋白质的组成、结构和性质。了解蛋白质的组成、结构和性质。一、有机物的组成、结构和主要化学性质一、有机物的组成、结构和主要化学性质 其中主要性质包括：燃烧，取代反应，加成反其中主要

6、性质包括：燃烧，取代反应，加成反应，加聚反应，被氧化，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，应，加聚反应，被氧化，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，水解反应，消去反应，酯化反应，氧化反应，水解反应，消去反应，酯化反应，氧化反应，还原反应，还原反应，银镜反应，银镜反应，与新制氢氧化铜悬浊液反应。与新制氢氧化铜悬浊液反应。类别类别代表物代表物分子式或分子式或通式通式官能团官能团主要化学性质主要化学性质烷烃烷烃甲烷甲烷烯烃烯烃乙烯乙烯CnH2n2CnH2n碳碳双键碳碳双键请把相应序号填写到下表中主要化学性质一栏中：请把相应序号填写到下表中主要化学性质一栏中：类别类别代表物代表物分子式或通分子式或通式式官能团官能团主要化

7、学性主要化学性质质炔烃炔烃乙炔乙炔苯苯苯苯苯的同苯的同系物系物甲苯甲苯卤代烃卤代烃溴乙烷溴乙烷CnH2n2C6H6C7H8C2H5Br碳碳三键碳碳三键溴原子溴原子类别类别代表物代表物 分子式或通式分子式或通式 官能团官能团主要化学性质主要化学性质醇醇乙醇乙醇 酚酚苯酚苯酚 ，遇氯化铁遇氯化铁溶液溶液醛醛乙醛乙醛C2H5OHC6H5OHCH3CHO羟基羟基羟基羟基醛基醛基显紫色显紫色类别类别代表物代表物分子式或通式分子式或通式官能团官能团主要化主要化学性质学性质羧酸羧酸乙酸乙酸酯酯乙酸乙酯乙酸乙酯糖糖葡萄糖葡萄糖羟基、羟基、醛基醛基CH3COOH羧基羧基酯基酯基C6H12O6CH3COOCH2C

8、H3类别类别代表物代表物分子式或通式分子式或通式官能团官能团主要化学主要化学性质性质油脂油脂酯基酯基氨基酸、氨基酸、蛋白质蛋白质甘氨酸甘氨酸氨基、氨基、羧基羧基 、缩、缩聚反应聚反应二、有机物分子式、结构式的确定和同分异构体的书写二、有机物分子式、结构式的确定和同分异构体的书写1某烃某烃A，经燃烧分析实验测定，该物质含碳的质量分数，经燃烧分析实验测定，该物质含碳的质量分数 为为83.3%。(1)该烃的分子式为该烃的分子式为 ，其同系物的通式为，其同系物的通式为 (n1)，特征反应为，特征反应为 。C5H12CnH2n2取代反应取代反应(2)若该烃核磁共振氢谱上只有一个吸收峰，则该烃的结构简式若

9、该烃核磁共振氢谱上只有一个吸收峰，则该烃的结构简式为为 ，其一羟基取代物的名称为其一羟基取代物的名称为 。(3)卤烃卤烃A的一卤取代物有的一卤取代物有4种，则该烃的结构简式为种，则该烃的结构简式为 。2,2二甲基二甲基1丙醇丙醇2根据下图转化关系，完成填空：根据下图转化关系，完成填空：(1)A、B、C三种分子中所含官能团的名称分别为三种分子中所含官能团的名称分别为 、 、 。(2)写出写出的化学方程式，并标注反应类型。的化学方程式，并标注反应类型。 ；羟基羟基醛基醛基羧基羧基 ； ； ； ; 。 (3)CH3COOC2H5的同分异构体中含的同分异构体中含“ ”结构结构的有的有5种种(不包括不包

10、括CH3COOC2H5)。1对烷烃的命名时易出现以下错误：对烷烃的命名时易出现以下错误：(1)主链选取过短；主链选取过短；(2)号码编写过大；号码编写过大；(3)取代基主次不分。取代基主次不分。2书写有机物的结构简式时，省略碳碳双键或叁键；混用书写有机物的结构简式时，省略碳碳双键或叁键；混用 分子式或结构简式。分子式或结构简式。3不能根据官能团所处的环境，做到具体问题具体分析，不能根据官能团所处的环境，做到具体问题具体分析，而产生错误判断，认为卤代烃都能发生消去反应，醇都而产生错误判断，认为卤代烃都能发生消去反应，醇都能被氧化成醛类，含有羟基的芳香族化合物都能与能被氧化成醛类，含有羟基的芳香族

11、化合物都能与NaOH溶液反应或都能与溶液反应或都能与FeCl3溶液发生显色反应等。溶液发生显色反应等。4卤代烃和酯类等有机物在碱性条件下均能发生水解反应，卤代烃和酯类等有机物在碱性条件下均能发生水解反应，有的同学在计算有机物与碱反应时，往往容易忽略水解生有的同学在计算有机物与碱反应时，往往容易忽略水解生成的物质与成的物质与NaOH等碱的进一步反应，导致计算失误。等碱的进一步反应，导致计算失误。5可以用碘检验淀粉的存在，因为淀粉遇碘变蓝，但不是可以用碘检验淀粉的存在，因为淀粉遇碘变蓝，但不是 淀粉遇所有含碘元素的化合物都变蓝。淀粉遇所有含碘元素的化合物都变蓝。判断正误：判断正误：(正确的打正确的

12、打“”号，错误的打号，错误的打“”号号)(1)(2011广东高考广东高考)溴乙烷与溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯。乙醇溶液共热生成乙烯。 ()(2)(2011天津高考天津高考)变质的油脂有难闻的特殊气味，是因为油变质的油脂有难闻的特殊气味，是因为油 脂发生了加成反应。脂发生了加成反应。 ()(3)(2011江苏高考江苏高考)主链上有主链上有5个碳原子，含甲基、乙基两个个碳原子，含甲基、乙基两个支支 链的烷烃有链的烷烃有3种。种。 ()(4)(2010上海高考上海高考)实验时手指不小心沾上苯酚，立即用实验时手指不小心沾上苯酚，立即用70 以上的热水清洗。以上的热水清洗。 ()(5)(201

13、0天津高考天津高考)用核磁共振氢谱鉴别用核磁共振氢谱鉴别1溴丙烷和溴丙烷和2溴丙溴丙 烷。烷。 ()(6)(2010上海高考上海高考)实验室制取乙酸丁酯时，用水浴加热。实验室制取乙酸丁酯时，用水浴加热。()做考题查漏补缺做考题查漏补缺1(2011全国高考全国高考卷卷)下列叙述错误的是下列叙述错误的是 ()A用金属钠可区分乙醇和乙醚用金属钠可区分乙醇和乙醚B用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3己烯己烯C用水可区分苯和溴苯用水可区分苯和溴苯D用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛解析：解析：本题考查物质的鉴别，意在考查考生对简单有机物本题

14、考查物质的鉴别，意在考查考生对简单有机物性质的掌握情况及实验能力。乙醇含有羟基，能与金属钠性质的掌握情况及实验能力。乙醇含有羟基，能与金属钠反应放出氢气，乙醚不能与金属钠反应；反应放出氢气，乙醚不能与金属钠反应；3己烯中含有碳己烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，己烷不能与高锰酸碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，己烷不能与高锰酸钾酸性溶液反应；苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，钾酸性溶液反应；苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，可以用水将二者区别开来；甲酸甲酯和乙醛中均含有醛基，可以用水将二者区别开来；甲酸甲酯和乙醛中均含有醛基，均能与新制的银氨溶液反应。均能与新制的银氨溶液反应。 答案

15、：答案：D2(2011重庆高考重庆高考)NM3和和D58是正处于临床试验是正处于临床试验 阶段的小分子抗癌药物，结构如下：阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于关于NM3和和D58的叙述，错误的是的叙述，错误的是 ()A都能与都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同溶液反应，原因不完全相同B都能与溴水反应，原因不完全相同都能与溴水反应，原因不完全相同C都不能发生消去反应，原因相同都不能发生消去反应，原因相同D遇遇FeCl3溶液都显色，原因相同溶液都显色，原因相同解析：解析：本题考查陌生有机物的性质，实质考查有机物官能团的本题考查陌生有机物的性质，实质考查有机物官能团的性质。性质。A选项选项NM3与

16、氢氧化钠反应是因为含有酯基、羧基和与氢氧化钠反应是因为含有酯基、羧基和酚羟基，酚羟基，D58与氢氧化钠反应是因为含有酚羟基；与氢氧化钠反应是因为含有酚羟基；B选项选项NM3与溴水反应是因为含有碳碳双键和酚羟基，与溴水反应是因为含有碳碳双键和酚羟基，D58与溴水反与溴水反应是因为含有酚羟基；应是因为含有酚羟基；C选项选项NM3不能发生消去反应是因为不能发生消去反应是因为不含有醇羟基，不含有醇羟基，D58不能发生消去反应是因为与醇羟基所连不能发生消去反应是因为与醇羟基所连碳原子相邻的碳原子上没有连接氢原子；碳原子相邻的碳原子上没有连接氢原子；D选项与氯化铁溶液选项与氯化铁溶液发生显色反应是因为两种

17、有机物均含有酚羟基。发生显色反应是因为两种有机物均含有酚羟基。答案：答案：C3(2011安徽高考安徽高考)室安卡因室安卡因(G)是一种抗心律失常药物，是一种抗心律失常药物， 可由下列路线合成：可由下列路线合成：(1)已知已知A是是 的单体，则的单体，则A中含有的官能中含有的官能团是团是_(写名称写名称)。B的结构简式是的结构简式是_。(2)C的名称的名称(系统命名系统命名)是是_，C与足量与足量NaOH醇溶液醇溶液共热时反应的化学方程式是共热时反应的化学方程式是_。(3)X是是E的同分异构体，的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则代物只有两种，

18、则X所有可能的结构简式有所有可能的结构简式有 、_、_、_。(4)FG的反应类型是的反应类型是_。(5)下列关于室安卡因下列关于室安卡因(G)的说法正确的是的说法正确的是_。a能发生加成反应能发生加成反应b能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色c能与盐酸反应生成盐能与盐酸反应生成盐d属于氨基酸属于氨基酸解析：解析：本题主要考查有机化学，意在考查考生结合框图本题主要考查有机化学，意在考查考生结合框图分析有机物的转化关系，有机物官能团的确立、有机物分析有机物的转化关系，有机物官能团的确立、有机物的命名、同分异构体的书写等。的命名、同分异构体的书写等。(1)A是是 的单体，即是的单体，即是

19、CH2= CHCOOH，A中所含官能团有碳中所含官能团有碳碳双键和羧基，碳双键和羧基，A与与H2发生加成反应得到的发生加成反应得到的B为为CH3CH2COOH。(2)CH3CHBrCOOH在在NaOH醇溶液中醇溶液中发生消去反应，同时羧基与碱发生中和反应。发生消去反应，同时羧基与碱发生中和反应。(4)结合结合F、G的结构，该转化过程为取代反应。的结构，该转化过程为取代反应。(5)有机物有机物G分子中含分子中含有苯环，可发生加成反应，氨基能与盐酸反应，苯环上有苯环，可发生加成反应，氨基能与盐酸反应，苯环上连有甲基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，分子中不含羧连有甲基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，分子中不

20、含羧基，不是氨基酸。基，不是氨基酸。答案：答案：(1)碳碳双键、羧基碳碳双键、羧基CH3CH2COOH(2)2溴丙酸溴丙酸(4)取代反应取代反应(5)a、b、c 链知识触类旁通链知识触类旁通1醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较 反应物反应物反应物反应物 NaNaOHNa2CO3NaHCO3CH3CH2OH反应反应不反应不反应不反应不反应不反应不反应C6H5OH反应反应反应反应反应反应不反应不反应CH3COOH反应反应反应反应反应反应反应反应2同分异构体的种类、书写和判断同分异构体的种类、书写和判断(1)同分异构体的种类：同分异构体的种类： 碳链异构：如碳链异构：如 官能团位置异构

21、：如官能团位置异构：如 官能团异构官能团异构(类别异构类别异构)：如羧酸与酯。：如羧酸与酯。(2)同分异构体的书写：同分异构体的书写：具有官能团的有机物：一般的书写顺序：碳链异构具有官能团的有机物：一般的书写顺序：碳链异构官能团位置异构官能团位置异构官能团类别异构。官能团类别异构。芳香族化合物同分异构体：烷基的类别与个数，即碳芳香族化合物同分异构体：烷基的类别与个数，即碳链异构；若有链异构；若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。构。酯酯(RCOO R，R、 R是烃基是烃基)的同分异构体：按的同分异构体：按R中中碳原子数由少到多碳原子数由少到多(R中碳原子

22、数则由多到少中碳原子数则由多到少)的顺序书的顺序书写；写；R、R中所含碳原子数中所含碳原子数3时，要考虑烃基异构。时，要考虑烃基异构。(3)同分异构体数目的判断：同分异构体数目的判断：基元法：基元法：例如，丁基有例如，丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有都有4种同分异构体种同分异构体(碳链异构碳链异构)。替代法：替代法：例如，二氯苯例如，二氯苯(C6H4Cl2)有有3种同分异构体，四氯苯也种同分异构体，四氯苯也有有3种种(将将H替代替代Cl)；又如；又如CH4的一氯代物只有的一氯代物只有1种，新种，新戊烷戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有的一氯代物也

23、只有1种。种。等效氢法：等效氢法：a同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。b同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。c处于对称位置上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。分子中有几种不同等效氢原子，一元取代物就有几种同分分子中有几种不同等效氢原子，一元取代物就有几种同分异构体。异构体。做考题查漏补缺做考题查漏补缺4(2011上海高考上海高考)某物质的结构为某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是，关于该物质的叙述正确的是 ()A一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯B一定条件下与

24、氢气反应可以生成软脂酸甘油酯一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯C与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有 三种三种解析：解析：从其结构简式可以看出，该物质属于油脂，且相应从其结构简式可以看出，该物质属于油脂，且相应的高级脂肪酸各不相同，因此选项的高级脂肪酸各不相同，因此选项A、B均不正确，而选项均不正确，而选项C正确；与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂正确；与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有两种，有两种，D不正确。不正确。答案：答案：C5

25、由乙醇制取乙二酸乙二酯，最简便的流程途径顺序正确由乙醇制取乙二酸乙二酯，最简便的流程途径顺序正确的是的是 () 取代反应取代反应加成反应加成反应氧化反应氧化反应还原反应还原反应消去反应消去反应酯化反应酯化反应中和反应中和反应缩聚反应缩聚反应ABC D解析：解析：乙醇乙醇CH2= CH2CH2BrCH2Br答案：答案：A6(2011浙江高考浙江高考)白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：出了如下合成路线：根据以上信息回答下列问题：根据以上信息回答下列问题

26、：(1)白藜芦醇的分子式是白藜芦醇的分子式是_。(2)CD的反应类型是的反应类型是_；EF的反应类型的反应类型 是是_。(3)化合物化合物 A 不与不与 FeCl3 溶液发生显色反应，能与溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出反应放出 CO2，推测其核磁共振氢谱，推测其核磁共振氢谱(1HNMR)中显示有中显示有_种不同化学环境的氢原子，种不同化学环境的氢原子，其个数比为其个数比为_。(4)写出写出AB 反应的化学方程式：反应的化学方程式：_。(5)写出化合物写出化合物 D、E 的结构简式：的结构简式：D_，E_。(6)化合物化合物 有多种同分异构体，写出符有多种同分异构体，写出符合下列条件

27、的所有同分异构体的结构简式：合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。学环境的氢原子。解析：解析：本题考查有机合成和推断，意在考查考生运用提供本题考查有机合成和推断，意在考查考生运用提供信息进行有机推断的能力。根据图示转化关系，可以推断信息进行有机推断的能力。根据图示转化关系，可以推断(1)根据白藜芦醇的结构简式，可知其分子式为根据白藜芦醇的结构简式，可知其分子式为C14H12O3。(2)CD为取代反应，为取代反应，EF为消去反应。为消去反应。(3)化合物化合物A为为 ，核磁共振氢谱显示，核

28、磁共振氢谱显示有有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为种不同化学环境的氢原子，其个数比为1 1 2 6。(4)AB的反应为的反应为含有醛基含有醛基(或甲酸酯基或甲酸酯基)，结合苯环上只有两种不同化，结合苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，则为学环境的氢原子，则为答案：答案：(1)C14H12O3(2)取代反应消去反应取代反应消去反应(3)41 1 2 6反应反应类型类型概念概念实例实例取代取代反应反应有机物中的某些原有机物中的某些原子子(或原子团或原子团)被其被其他原子或原子团所他原子或原子团所替代的反应替代的反应烷烃的卤代烷烃的卤代苯及其同系物的卤代、硝化苯及其同系物的卤代、硝化醇分子间脱水醇分子间脱水苯酚与浓溴水反应苯酚与浓溴水反应反应类型反应类型概念概念实例实例酯化反应酯化反应(取代反应取代反应)羧酸与醇作用生羧酸与醇作用生成酯和水的反应成酯和水的反应酸酸(含无机含氧酸含无机含氧酸)与醇与醇葡萄糖与乙酸葡萄糖与乙酸水解反应水解反应(取代反应取代反应)有机物在有水参有机物在有水参加时，分解成两加时，分解成两种或多种物质的种或多种物质的反应反应酯、油脂的水解酯、油脂的水解卤代烃的水解卤代烃的水解二糖、多糖的水解二糖、多糖的水解蛋白质的水解蛋白质的水解反应类型反应类型概念概念实例实例加成反应加成反应有机物中不饱