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文档简介

1、会计学1有机化学有机化学(yu j hu xu)杂环化合物和生杂环化合物和生物碱精选文档物碱精选文档第一页,共28页。 本章本章(bn zhn)介绍的是具有不同芳香性的杂环介绍的是具有不同芳香性的杂环化合物(简称芳杂化合物)。化合物(简称芳杂化合物)。 已经已经(y jing)学过的杂环化合物:学过的杂环化合物:第1页/共28页第二页,共28页。二、二、 杂环化合物的分类杂环化合物的分类(fn li)和命名和命名喹啉喹啉(ku ln) 呋喃呋喃 噻吩噻吩吡咯吡咯吡啶吡啶吲哚吲哚 噻唑噻唑 嘧啶嘧啶第2页/共28页第三页,共28页。 命名命名(mng mng)2:环上只有一个杂原子时,有时也把靠

2、:环上只有一个杂原子时,有时也把靠近杂原子的位置叫近杂原子的位置叫位,其次为位,其次为位,再次为位,再次为位:位:第3页/共28页第四页,共28页。第4页/共28页第五页,共28页。 在没有在没有(mi yu)误会的情况下,误会的情况下,“杂杂”字可以省字可以省去。去。第5页/共28页第六页,共28页。 杂原子杂原子(yunz)的未共用电子对参加了芳香性的六的未共用电子对参加了芳香性的六电子体系的形成。体系符合电子体系的形成。体系符合4n+2休克尔规则。休克尔规则。三、三、 杂环化合物的结构杂环化合物的结构(jigu)杂原子均以杂原子均以sp2杂化(未杂化的杂化(未杂化的P上有上有2个电子参加

3、成环)个电子参加成环)第6页/共28页第七页,共28页。取代取代(qdi)反应活性的反应活性的次序次序吡咯吡咯 呋喃呋喃(fnn) 噻吩噻吩 苯苯 -0.10 -0.03 -0.06 0 (不一致不一致(yzh)a位电子位电子云密度云密度 呋喃、吡咯、噻吩环中的杂原子上的未共用电子对参与了环呋喃、吡咯、噻吩环中的杂原子上的未共用电子对参与了环的共轭体系,使环上的电子云密度增大,故比苯容易发生的共轭体系,使环上的电子云密度增大,故比苯容易发生亲亲电取代电取代反应,取代通常发生在反应,取代通常发生在a a-位位。第7页/共28页第八页,共28页。 吡啶在发生亲电取代反应较苯困难吡啶在发生亲电取代反

4、应较苯困难(kn nn),主要发生在,主要发生在位。位。2、六元杂环化合物、六元杂环化合物吡啶吡啶(bdng)杂原子均以杂原子均以sp2杂化(未杂化的杂化(未杂化的P上有上有1电子参加成环)电子参加成环)P(1), Sp2(1,1,2)第8页/共28页第九页,共28页。 实验室采用实验室采用(ciyng)糠酸加热脱糠酸加热脱羧制得:羧制得:四、四、 五元五元(w yun)杂环化合物杂环化合物1、 呋喃呋喃(1)呋喃的制备)呋喃的制备第9页/共28页第十页,共28页。 硝化(缓和硝化(缓和(hunh)试试剂):剂): 磺化(缓和磺化(缓和(hunh)试剂):试剂):吡咯与吡咯与SO3的络合物的络

5、合物(2)化学性质)化学性质(A)取代反应)取代反应 a a位取代位取代第10页/共28页第十一页,共28页。 呋喃呋喃(fnn)具有共轭双键的性质具有共轭双键的性质(双烯合成双烯合成) 在催化剂作用下在催化剂作用下,呋喃加氢生成四氢呋喃呋喃加氢生成四氢呋喃 (优良优良(yuling)的溶剂和有机原料的溶剂和有机原料): 傅傅-克酰基化反应克酰基化反应四氢呋喃四氢呋喃(B)加成反应)加成反应无芳香性无芳香性第11页/共28页第十二页,共28页。 噻吩存在于煤焦油的粗苯中,约为粗苯含量的0.5%在石油和页岩油中也含有(hn yu)噻吩及其同系物。 噻吩的结构:(1)噻吩的制法2、 噻吩噻吩(si

6、fn)丁烷丁烷(dn wn)、丁烯和丁二烯、丁烯和丁二烯方法方法1第12页/共28页第十三页,共28页。方法方法(fngf)3实验实验室制法室制法方法方法(fngf)2第13页/共28页第十四页,共28页。(2) 噻吩噻吩(sifn)的性质的性质亲电取代发生亲电取代发生(fshng)在在位位傅傅-克克反应反应(fnyng)第14页/共28页第十五页,共28页。3、 吡咯吡咯(blu) 吡咯吡咯(blu)的制的制备备(A)弱酸性)弱酸性第15页/共28页第十六页,共28页。(B)取代)取代(qdi)反应反应偶合偶合(u h)反反应应四碘吡咯常用来代替碘仿四碘吡咯常用来代替碘仿(din fn)作伤

7、口消毒剂作伤口消毒剂.第16页/共28页第十七页,共28页。4、 吲哚吲哚(yn du) 吲哚吲哚(yn du)的结构的结构 异吲哚异吲哚(yn du)的结构的结构苯并吡咯苯并吡咯NHNH第17页/共28页第十八页,共28页。 吡啶容易和吡啶容易和SO3结合结合生成生成N-磺酸磺酸(hun sun)吡啶,作为缓和吡啶,作为缓和的磺化剂。的磺化剂。五、五、 六元杂环化合物六元杂环化合物1、 吡啶吡啶(bdng)第18页/共28页第十九页,共28页。吡啶吡啶(bdng)不能起傅不能起傅-克反克反应应亲电取代亲电取代(qdi)位取代位取代(qdi)第19页/共28页第二十页,共28页。 与与2-硝基

8、氯苯相似,硝基氯苯相似,2-氯吡啶与碱或氨等亲核试剂氯吡啶与碱或氨等亲核试剂(shj)作用,可生成相应的羟基吡啶或氨基吡啶:作用,可生成相应的羟基吡啶或氨基吡啶:强的亲核试剂强的亲核试剂(shj)亲核取代亲核取代a a取代产物取代产物第20页/共28页第二十一页,共28页。 吡啶经催化氢化或用乙醇吡啶经催化氢化或用乙醇(y chn)和钠还原,可得六氢和钠还原,可得六氢吡啶:吡啶:第21页/共28页第二十二页,共28页。尼古丁尼古丁吡啶吡啶(bdng)和哌啶的衍生物和哌啶的衍生物第22页/共28页第二十三页,共28页。2、喹啉、喹啉(ku ln)和异喹啉和异喹啉(ku ln)异喹啉比较异喹啉比较(bjio)重要的衍生物重要的衍生物罂粟碱、罂粟碱、黄连素黄连素罂粟花罂粟花喹啉喹啉(ku ln)第23页/共28页第二十四页,共28页。六、六、 嘧啶嘧啶(m dn)、嘌呤及其衍生物、嘌呤及其衍生物 1、嘧啶、嘧啶(m dn)的衍生物的衍生物广泛存在于生物广泛存在于生物体内。体内。是核酸是核酸(h sun)的重要组成部分的重要组成部分第24页/共28页第二十五页,共28页。2、嘌呤、嘌呤(piolng)及其衍生物及其衍生物 嘌呤嘌呤(piolng)的结的结构构是核

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