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1、第13页 共13页2022高考化学总复习第九单元总结教案新人教版 单元总结纵观近几年的高考题,同分异构体数目的判断、以生疏的有机化合物分子为载体对常见官能团性质的考察、有机物的空间构造等都是有机板块命题的热点,该类试题具有情境新、综合性强、难度可上可下等特点,可以在选择题中,也可以在综合题中出现,对考生具有很好的区分度,常见题型有以下两类。题型一:有机物性质的推断 通常给出有机物的构造,对有机物的性质和反响类型知识进展考察。有机物或 官能团 常用试剂 反响现象溴水 褪色 酸性 KMnO 4 溶液 褪色 -OH 金属钠 产生无色无味的气体 -COOH 酸碱指示剂 变色 新制 Cu(OH) 2 悬
2、浊液 常温下沉淀溶解,溶液呈蓝色 葡萄糖 银氨溶液 水浴加热生成银镜 新制 Cu(OH) 2 悬浊液 煮沸生成砖红色沉淀 淀粉 碘水 呈蓝色 蛋白质 浓 HNO 3呈黄色 - 灼烧有烧焦羽毛的气味2.有机物反响类型与构造、性质的关系反响 官能团种类、试剂、反响 本质或结果 类型 条件 取 代 反 应 饱和烃:_ 2 (_为 Cl、Br,下同)(光照);苯环上的氢:_ 2 (催化剂)、浓NHO 3 (浓硫酸) -_、-NO 2 取代碳上的氢原子 水解型 酯、油脂+H 2 O(酸作催化剂) 生成酸和相应的醇 酯、油脂+NaOH(碱溶液作催化剂) 生成酸的钠盐和相应的醇 酯化型 -OH+-COOH(
3、浓硫酸、加热) 生成相应的酯和水 加成反响 +_ 2 、H 2 、HBr、H 2 O,后三种需要有催化剂等条件 碳碳双键消失 加聚反响众多小分子互相加成 氧化 反响 催化 氧化 C 2 H 5 OH+O 2 (催化剂) 生成乙醛和水 KMnO 4氧化型 CH 2 CH 2 、C 2 H 5 OH CH 2 CH 2 被氧化生成 CO 2 ,C 2 H 5 OH 被氧化生成乙酸案例示范 1 二羟甲戊酸(如图)是生物合成青蒿素的原料之一。以下关于二羟甲戊酸的说法正确的选项是( )。A.二羟甲戊酸的分子式为 C 6 H 10 O 4B.标准状况下,1 mol 二羟甲戊酸与足量的钠反响生成 1 mol
4、 H 2C.二羟甲戊酸与乙醇、乙酸均能发生酯化反响 D.二羟甲戊酸不能使酸性 KMnO 4 溶液褪色 解析 由构造简式可知二羟甲戊酸的分子式为 C 6 H 12 O 4 ,故 A 项错误;-COOH、-OH 均可与钠反响生成氢气,那么标准状况下 1 mol 该有机物可以与足量金属钠反响产生 1.5 mol H 2 ,故 B 项错误;二羟甲戊酸构造中含有-COOH、-OH,可以与乙醇、乙酸发生酯化反响,故 C 项正确;二羟甲戊酸构造中含有-OH,能使酸性 KMnO 4 溶液褪色,故 D 项错误。答案 C 稳固训练 1 乌头酸的构造简式如下图,以下关于乌头酸的说法错误的是( )。A.化学式为 C
5、6 H 6 O 6B.乌头酸能发生水解反响和加成反响 C.乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.含 1 mol 乌头酸的溶液最多可消耗 3 mol NaOH 解析 乌头酸中含有 3 个-COOH 和 1 个碳碳双键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色(碳碳双键的性质),可以发生加成反响(碳碳双键的性质),1 mol乌头酸最多可消耗3 mol NaOH(-COOH的性质),但不能发生水解反响。答案 B题型二:同分异构体数目的判断 同分异构体数目的判断在全国卷中一般有一道选择题,试题主要是结合有机物的相关性质,考察特定构造的有机物的种类数量,技巧性较强。判断同分异构体的方法有如下几种: 1.基元法:甲基、乙
6、基、丙基分别有 1 种、1 种、2 种构造,丁基有 4 种构造,那么丁醇、戊醛、戊酸、一氯丁烷等都有 4 种同分异构体。2.等效氢法:判断有机物发生取代反响后,能形成几种同分异构体的规律,可通过分析p 有几种等效氢原子(又称对称法)来得出结论。(1)同一碳原子上的氢原子是等效的。(2)同一碳原子上所连一样基团上的对应碳原子上的氢是等效的。(3)处于对称位置上的氢原子是等效的。3.结合官能团类型及烃基种类数进展组合确定同分异构体数目。常见同分异构体的类型及数目规律: (1)一元卤代烃、一元醇类、一元醛、一元羧酸:同分异构体数目=烃基数。(2)酯或醚类:同分异构体数目=醇类异构数目_羧酸同分异构体
7、数目。(3)苯的二元取代物:同分异构体数目=取代基种类数之和_ 3(邻、间、对)。案例示范 2 某有机物 A 的分子式为 C 5 H 10 O 3 ,一定条件下,A 与碳酸氢钠、钠均能产生气体,且等量的 A 生成的气体体积之比(同温同压)为 11,那么 A 的构造最多有( )。A.13 种B.11 种C.12 种D.9 种 解析 有机物的分子式为 C 5 H 10 O 3 ,等量的有机物与足量的 NaHCO 3 溶液、Na 反响时产生的气体在一样条件下的体积之比为 11,说明有机物分子中含有 1 个-COOH、1 个-OH,该有机物可以看作 C 4 H 10 中 2 个 H 分别被-COOH、
8、-OH 代替,假设 C 4 H 10 为正丁烷,2 个 H 分别被-COOH、-OH 代替,羧基在 1 号碳上,此时剩余的等效 H 为4 种;羧基连在 2 号碳上,剩余的等效 H 为 4 种;假设 C 4 H 10 为异丁烷,羧基位于 1 号碳上,剩余的等效 H 有 3 种;羧基连在 2 号碳上,剩余的等效 H 有 1 种。所以共有 12 种同分异构体。答案 C 稳固训练 2 分子式为 C 5 H 12 O 的醇与分子式为 C 5 H 10 O 2 的酸发生酯化反响最多可形成的酯有( )。A.8 种 B.16 种 C.24 种 D.32 种 解析 分子式为 C 5 H 12 O 的醇共有 8
9、种同分异构体,分子式为 C 5 H 10 O 2 的酸共有 4 种同分异构体,那么该醇与酸发生酯化反响最多可形成 8_4=32 种同分异构体。答案 D题型三:有机物分子中原子共线、共面问题 基于甲烷分子的正四面体构造、乙烯和苯的平面构造、乙炔的直线构造,推测生疏有机物中原子间的空间位置关系。有机物分子中原子共面、共线的判断方法例如, 的构造可表示为 ,故该有机物分子中至少有6个碳原子共面(两个平面不重合),最多有 10 个碳原子共面(两个平面重合为同一个平面)。案例示范 3 以下说法中正确的选项是( )。A.丙烷是直链烃,所以分子中 3 个碳原子也在一条直线上 B.丙烯所有原子均在同一平面上
10、C.中所有碳原子一定在同一平 面上 D.分子中所有碳原子可 能在同一平面上 解析 A 项,直链烃是锯齿形的,丙烷的 3 个碳原子不可能在一条直线上,错误;B 项, 中甲基上至少有一个氢不和其他原子共平面,错误;C 项,因环状构造不是平面构造,故所有碳原子不可能在同一平面上,错误;D 项,该分子表示为,根据乙烯分子中 6 个原子共平面,乙炔分子中 4 个原子共直线判断,该有机物分子中所有碳原子共平面,正确。答案 D 稳固训练 3 对三联苯( )是一种有机合成的中间体。以下关于对三联苯的说法中正确的选项是( )。A.对三联苯属于苯的同系物 B.对三联苯分子中至少有 16 个原子共平面 C.对三联苯
11、的一氯取代物有 6 种 D.对三联苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 解析 对三联苯中含有 3 个苯环,其构造与苯不相似,不属于苯的同系物,A 项错误;因为苯环是平面正六边形构造,与苯环直接相连的原子一定在同一平面内,假设将苯环围绕连接苯环的碳碳键转动,那么有局部原子会不在同一平面上,但是无论怎样转动,至少共平面的原子数为 11+1+1+1+2=16 个,B 项正确;对三联苯的构造对称,共有 4 种位置的 H 原子,那么对三联苯的一氯取代物有 4 种,C 项错误;对三联苯分子中不存在碳碳双键,不能使酸性 KMnO 4 溶液褪色,D 项错误。答案 B见高效训练P89宏观辨识与微观探析 1、2、3、4、5
12、、 6、9、17、18 变化观念与平衡思想 10 证据推理与模型认知 11、12、13、14、 15、16、19 科学探究与创新意识 7、8、21 科学态度与社会责任 20一、选择题(此题包括 16 小题,每题 3 分,共 48 分) 1.(20_ 年浙江名校协作体联考)以下说法正确的选项是( )。A.油脂、淀粉和蛋白质都是天然高分子化合物 B.酯类在碱性条件下的水解反响称为皂化反响 C.淀粉水解液加过量氢氧化钠溶液后,加新制氢氧化铜悬浊液可检测是否水解完全 D.向鸡蛋清的溶液中参加某盐溶液,可观察到蛋白质发生凝聚,再参加蒸馏水,振荡后蛋白质又发生溶解,那么该盐一定不是硫酸铜 解析 淀粉和蛋白
13、质都是天然高分子化合物,而油脂是高级脂肪酸与甘油酯化后形成的化合物,油脂不是天然高分子化合物,故 A 项错误;油脂与碱作用生成高级脂肪酸盐和甘油的反响称为皂化反响,故 B 项错误;淀粉水解液加过量氢氧化钠溶液后,加新制氢氧化铜悬浊液只能检测淀粉是否水解,应用碘水检验淀粉是否水解完全,故C项错误;向鸡蛋清的溶液中参加某盐溶液,可观察到蛋白质发生凝聚,再参加蒸馏水,振荡后蛋白质又发生溶解,此过程为盐析,而硫酸铜是重金属盐,可以使蛋白质发生变性,加水后不能溶解,故 D 项正确。答案 D 2.(20_ 年四川成都七中模拟)以下关于有机物的说法正确的选项是( )。A.乙醇、乙酸均能与 NaOH 溶液反响
14、 B.糖类、油脂、蛋白质都是由 C、H、O 三种元素组成的 C.C 5 H 9 BrO 2 的同分异构体中,能与 NaHCO 3 反响产生 CO 2 的有 10 种 D.塑料、合成橡胶、合成纤维主要是以石油、煤和天然气为原料消费的 解析 乙醇不能与氢氧化钠溶液反响,乙酸可与氢氧化钠溶液反响,故 A 项错误;蛋白质中除了含有 C、H、O 元素外,还含有 N、S、P 等元素,糖类和油脂均由 C、H、O 三种元素组成,故 B 项错误;分子式为 C 5 H 9 BrO 2 的有机物能与NaHCO 3 反响产生CO 2 ,说明含有羧基,同时含有溴原子,所以可看成丁烷的二元取代产物,主链有4个碳原子时,二
15、元取代产物有 HOOCCHBrCH 2 CH 2 CH 3 、HOOCCH 2 CHBrCH 2 CH 3 、HOOCCH 2 CH 2 CHBrCH 3 、HOOCCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Br、CH 2 BrCH(COOH)CH 2 CH 3 、CH 3 CBr(COOH)CH 2 CH 3 、CH 3 CH(COOH)CHBrCH 3 、CH 3 CH(COOH)CH 2 CH 2 Br,共 8 种,主链有 3 个碳原子时,二元取代产物有 HOOCCHBrCH(CH 3 ) 2 、HOOCCH 2 CBr(CH 3 ) 2 、HOOCCH 2 CH(CH 2 Br)CH 3
16、 、CH 2 BrC(COOH)(CH 3 ) 2 ,共4 种,所以符合条件的同分异构体共有 12 种,故 C 项错误;塑料、合成橡胶和合成纤维这三大合成材料主要是以石油、煤和天然气为原料消费的,故 D 项正确。答案 D 3.以下与有机物的构造、性质有关的表达正确的选项是( )。A.苯、油脂均不能使酸性 KMnO 4 溶液褪色 B.甲烷和 Cl 2 的反响与乙烯和 Br 2 的反响属于同一类型的反响 C.葡萄糖、果糖的分子式均为 C 6 H 12 O 6 ,二者互为同分异构体 D.乙醇、乙酸均能与 Na 反响放出 H 2 ,二者分子中官能团一样 解析 油脂中的不饱和高级脂肪酸甘油酯含有碳碳双键
17、,能使酸性 KMnO 4 溶液褪色,A 项错误;甲烷和 Cl 2的反响属于取代反响,乙烯和 Br 2 的反响属于加成反响,B 项错误;葡萄糖和果糖的分子式一样,但构造不同,互为同分异构体,C 项正确;乙醇、乙酸中的官能团分别为羟基、羧基,D 项错误。答案 C 4.(20_ 年湖北鄂东南示范高中联考)以下关于有机化合物的说法中正确的选项是( )。A.苯和甲苯都是芳香烃,都能使酸性 KMnO 4 溶液褪色 B.葡萄糖和蔗糖不是同分异构体,但属于同系物 C.氯气与乙烷在光照下充分反响最多可以得到 9 种产物 D.检查酒驾时,假设装置中橙色固体变为绿色,那么可以断定司机酒驾 解析 苯不能使酸性 KMn
18、O 4 溶液褪色,甲苯能使酸性 KMnO 4 溶液褪色,A 项错误;葡萄糖的分子式为 C 6 H 12 O 6 ,蔗糖的分子式为 C 12 H 22 O 11 ,两者既不是同分异构体,也不属于同系物,B 项错误;氯气与 CH 3 CH 3 在光照下充分反响可以得到的产物有 HCl、CH 3 CH 2 Cl、CH 3 CHCl 2 、CH 2 ClCH 2 Cl、CH 3 CCl 3 、CH 2 ClCHCl 2 、CH 2 ClCCl 3 、CHCl 2 CHCl 2 、CHCl 2 CCl 3 、CCl 3 CCl 3 ,共 10 种产物,C 项错误;检查酒驾使用含有酸性 K 2 Cr 2 O 7 的硅胶,假设司机酒驾,乙醇与 K 2 Cr 2 O 7 发生反响2K 2 Cr 2 O 7 +3CH 3 CH 2 OH+8H 2 SO 4 2Cr 2 (SO 4 ) 3 +2K 2 SO 4 +3CH 3 COOH+11H 2 O,K 2 Cr 2 O 7 呈橙色,Cr 2 (SO 4 ) 3 呈绿色,反响的实验现象为橙色变为绿色,D 项正确。答案 D 5.(20_ 年衡水中学模拟)以下关于有机物的说法正确的选项是( )。A.乙烷和新戊烷分子中所含甲基
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