有机合成路线的设计有机合成的应用课件(鲁科版选修5)

1、返回返回返回返回返回返回利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线(1)观察目标分子的结构：观察目标分子的结构：返回返回(2)逆推，设计合成路线：逆推，设计合成路线：返回返回 有一种脂肪醇，通过一系列反应可变为丙三有一种脂肪醇，通过一系列反应可变为丙三醇，这种醇通过消去、氧化、酯化、加聚反应变化醇，这种醇通过消去、氧化、酯化、加聚反应变化后可转化为一种高聚物后可转化为一种高聚物这种醇的结构简式为这种醇的结构简式为() ACH2= CHCH2OH BCH3CH(OH)CH2OH CCH3CH2OH DCH2ClCHClCH2OH 返回返回 (3)优选合成路线：优选合

2、成路线：1.原料廉价，无污染原料廉价，无污染2.步骤少，最后产率高步骤少，最后产率高3.绿色环保绿色环保4.条件温和，操作简单，能耗低，易于实条件温和，操作简单，能耗低，易于实现现 返回返回二、有机合成的应用二、有机合成的应用(1)医学：合成有机药物。医学：合成有机药物。(2)农业：合成农药。农业：合成农药。(3)轻工业：合成塑料。轻工业：合成塑料。(4)重工业：合成橡胶。重工业：合成橡胶。(5)国防工业：合成大威力炸药。国防工业：合成大威力炸药。返回返回2下面是有机合成的三个步骤：对不同的合成路线进下面是有机合成的三个步骤：对不同的合成路线进行优选由目标化合物分子逆推原料分子并设计合行优选由

3、目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线观察目标化合物分子的结构，正确顺序为成路线观察目标化合物分子的结构，正确顺序为()A BC D分析：分析：有机合成的一般步骤为：观察目标化合物分子有机合成的一般步骤为：观察目标化合物分子的结构的结构设计合成路线设计合成路线优选。优选。答案：答案：B返回返回例例1已知：已知：试以试以1丁烯为主要原料合成丁烯为主要原料合成并写出合成路线。并写出合成路线。返回返回 1有机合成路线的基本要求有机合成路线的基本要求 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。步骤越少，最后应尽量选择步骤最

4、少的合成路线。步骤越少，最后产率越高。产率越高。 (3)合成路线要符合合成路线要符合“绿色环保绿色环保”的要求。的要求。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。不存在的反应事实。 返回返回 2有机合成的绿色合成有机合成的绿色合成 (1)绿色化学：绿色化学： 绿色化学的目标：绿色化学的目标： 研究和寻找能充分利用的无毒害原材料，最大限度地研究和寻找能充分利用的无毒害原材料，最大限度地节约能源，在化工生产各种环节都

5、实现净化和无污染的途节约能源，在化工生产各种环节都实现净化和无污染的途径。径。 绿色化学的特点：绿色化学的特点： 在始端应采用预防实际污染的科学手段，其过程和终在始端应采用预防实际污染的科学手段，其过程和终端均为零排放和零污染。端均为零排放和零污染。返回返回 (2)绿色合成的具体要求：绿色合成的具体要求： 原料要廉价、易得、低毒性、低污染，选择与目标原料要廉价、易得、低毒性、低污染，选择与目标产物结构相似的四个碳以下的单官能团化合物或单取代苯。产物结构相似的四个碳以下的单官能团化合物或单取代苯。 零排放，零污染。零排放，零污染。 减少步骤，合成反应操作要简单，条件要温和，耗减少步骤，合成反应操

6、作要简单，条件要温和，耗能低，能低， 易于实现。易于实现。返回返回 例例2在有机合成中，若制得的有机化合物较纯净在有机合成中，若制得的有机化合物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值。据此判断下列且易分离，在工业生产上才有实用价值。据此判断下列有机合成一般不适宜于工业生产的是有机合成一般不适宜于工业生产的是 ()A酚钠与卤代烃作用合成酚醚：酚钠与卤代烃作用合成酚醚：返回返回返回返回卤代烃常用不饱和烃与卤代烃常用不饱和烃与X2或或HX加成的方式制备。加成的方式制备。返回返回根据下面合成路线判断烃A为()A1丁烯 B1,3丁二烯C乙炔 D乙烯返回返回 绿色化学对化学反应提出了绿色化学对化学反应提

7、出了“原子经济性原子经济性”(原子原子节约节约)的新概念及要求。理想的原子经济性反应是原的新概念及要求。理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变为所需产物，不产生副产物，料分子中的原子全部转变为所需产物，不产生副产物，实现零排放。以下反应均可在一定条件下进行，其符实现零排放。以下反应均可在一定条件下进行，其符合绿色化学原理的是合绿色化学原理的是()乙烯与氧气在银催化作用下生成环氧乙烷乙烯与氧气在银催化作用下生成环氧乙烷乙烷与氯气制备氯乙烷乙烷与氯气制备氯乙烷乙醇与浓硫酸共热制取乙烯乙醇与浓硫酸共热制取乙烯乙烯在一定条件下制备聚乙烯乙烯在一定条件下制备聚乙烯A BC D返回返回写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式(无机试剂自选)：_；_；_；_。返回返回2CH2ClCH2CH2CH2OHO22CH2ClCH2CH2CHO2H2O2CH2ClCH2CH2CHOO22CH2ClCH2CH2COOHCH2ClCH2CH2COOHH2OHOCH2CH2CH2COOHHCl返回返回 有机合成路线设计的一般程序：有机合成路线设计的一般程序： (1)观察目标分子的结构：目标分子的骨架特征，以观察目标分子的结构：目标分子的骨架特征，以及官能团的种类和位置。及官能团的种类和位置。 (2)由目标分子逆推出原料分子，并由目标分子碳骨由目标分子逆推出