09-专题九 常见有机物及其应用2023版32一轮课标版化学电子资源VIP

1、3年高考2年模拟（一轮）电子资源 让每一位学生分享高品质教育专题九 常见有机物及其应用第1讲 来自化石燃料的化工原料课标要求核心素养1.了解有机化合物中碳原子的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3.掌握常见有机反应类型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6.了解常见高分子材料的合成及重要应用。7.以上各部分知识的综合应用。1.宏观辨识与微观探析：能从不同层次认识有机化合物的多样性，并对有机化合物进行分类；能从官能团等角度认识有机化合物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质

2、”的观念；能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能对有机化合物的组成、结构及其变化提出可能的假设，通过分析推理加以证实或证伪；知道可以通过分析、推理等方法认识有机化合物的本质特征、构成要素及其相互关系，建立模型，并能解释化学现象，揭示现象的本质和规律。3.科学态度与社会责任：通过高分子材料的合成等赞赏化学对社会发展的重大贡献；通过煤、石油和天然气的综合利用建立可持续发展意识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。必备知识整合知识梳理一、有机化合物1）有机化合物是指含有碳元素的化合物，但CO 、CO2 、碳酸及碳酸盐等属于无机

3、物。2）烃：仅含有 碳、氢 两种元素的有机物。二、常见的烃1.甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质比较甲烷乙烯苯分子式 CH4 C2H4 C6H6 球棍模型比例模型结构式结构简式 CH4 CH2 CH2 或结构特点全部是单键，属于饱和烃含碳碳双键，属于不饱和烃碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的 独特的键 空间构型 正四面体 形 平面 形 平面正六边 形物理性质无色气体、难溶于水无色、稍有气味的气体，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，密度比空气略小无色、具有特殊气味的透明液体，密度比水的小，不溶于水思考 如何证明甲烷是正四面体结构而不是平面正方形结构？ CH2Cl2 只代表一种物质 。2.常见烃

4、的化学性质1）稳定性甲烷、苯不能使酸性KMnO4 溶液、溴水褪色，而乙烯性质较活泼，可使二者褪色。乙烯能被酸性KMnO4 溶液氧化为CO2 ，因此不能用酸性KMnO4 溶液除去甲烷（或其他气态烷烃）中混有的乙烯，可用溴水除去，但都可用于鉴别CH4 和C2H4 。2）氧化反应甲烷、乙烯和苯的燃烧反应的化学方程式a.甲烷：CH4+2 O2点燃CO2+2 H2O （淡蓝色火焰）。b.乙烯：C2H4+3 O2点燃 2 CO2+2 H2O （火焰明亮且伴有黑烟）。c.苯：2 C6H6+15 O2点燃 12 CO2+6 H2O （火焰明亮并带有浓烟）。3）取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他 原子

5、或原子团 所替代的反应。.甲烷与Cl2 反应思考 甲烷与氯气反应的产物中HCl 和 CH3Cl 为气体， CH2Cl2 、 CHCl3 、 CCl4 为液体。.苯的两个取代反应a.卤代反应：苯与液溴发生溴代反应。b.硝化反应。思考 硝化反应中浓H2SO4 的作用是催化剂和 吸水剂 ，采用 水浴 加热5060 方式进行。4）加成反应有机物分子中的 不饱和 碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。a.乙烯发生加成反应的化学方程式为答案见图中b.苯与氢气加成的化学方程式为。c.加聚反应：合成聚乙烯塑料的化学方程式为。聚乙烯的单体为CH2 CH2 ，链节为 CH2CH2 ，聚合度为n 。

6、思考 1）烷烃与卤素单质的取代反应条件：卤素单质蒸气且 光照 。2）烯烃与卤素单质发生加成反应的条件：卤素单质 水溶液 或CCl4 溶液。3）苯与卤素单质的取代反应条件： 纯卤素单质 、 FeBr3 作催化剂 。3.烷烃1）烷烃的结构与性质通式CnH2n+2n1 结构链状（可带支链）分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均与氢原子相连，达到饱和状态特点一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1 mol CnH2n+2 含共价键的数目是 3n+1 NA 物理性质密度随着分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度熔、沸点随分子中碳原子数的增加而升高状态气态液态固态，碳原子数4 的

7、烷烃和新戊烷常温下呈气态化学性质取代反应；氧化反应（燃烧）；分解反应（高温裂解）2）烷烃的习惯命名法a.当碳原子数n10 时，用甲、乙、丙、丁、 戊 、 己 、 庚 、 辛 、 壬 、 癸 表示；当n>10 时，用汉字数字表示。b.当碳原子数n 相同时，用正、异、新来区别。如：CH3CH2CH2CH2CH3 称为正戊烷，CH32CHCH2CH3 称为异戊烷，CCH34 称为新戊烷。三、碳原子的成键特点、同系物和同分异构体1.有机物中碳原子的成键特点1）碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个 共价 键，而且碳碳原子之间也能相互形成 共价 键。2）碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双

8、键或三键。3）多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。2.同系物1）定义： 结构 相似，在分子组成上相差 一个或若干个CH2 原子团 的物质互称为同系物。a.烷烃同系物：分子式都符合 CnH2n+2n1 ，如CH4 、CH3CH3 、CHCH3CH3CH3 互为同系物，另外，符合此通式的烃也一定是烷烃。b.苯的同系物：分子式都符合 CnH2n-6n7 ，如、互为同系物，其结构特点为分子中有1个苯环，侧链为烷烃基。2）同系物的判断“一差”分子组成上相差一个或若干个CH2 原子团“二同”通式相同；所含官能团的种类、数目都要相同（若有环，必须满足环的种类和数量均相

9、同）“三注意”同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；互为同系物的物质，物理性质不同，但化学性质相似3.同分异构体1）定义：具有相同的 分子式 ，但具有不同 结构 的化合物互称为同分异构体。2）特点“一同、一不同”a.“一同”：分子式相同，即相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如甲酸和乙醇。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体。b.“一不同”：结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。3）类型a.碳链异构如CH3CH2CH2CH3 和。b.官能团位置异构如CH3CH2CH2OH 和。c.官能团类

10、别异构如CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 。4.同分异构体的书写1）烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构，书写时应有有序思维，避免重复，一般采用“减碳法”。2）“有序思维”法书写同分异构体（以C6H14 为例）第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链：CCCCCC 。第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链（即甲基），依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种： 不能连在位和位上，否则会使碳链变长，位和位等效，只能用一个，否则重复。第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链（即乙基）或两个支链（即2个甲基）依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基

11、的位置依次相同、相邻，此时碳骨架结构有两种： 位或位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14 共有5种同分异构体。3）“定一移一”法书写二元取代物同分异构体如书写C3H6Cl2 的同分异构体，先固定其中一个Cl 的位置，移动另外一个Cl ，从而得到其同分异构体：、，共4种。四、化石燃料的综合利用1.煤的综合利用煤是由 有机物 和少量 无机物 组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。1）煤的干馏a.概念：将煤 隔绝空气加强热使其分解 的过程。b.煤的干馏2）煤的气化将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是C 和水蒸气反应制水煤气，化学方程式

12、为Cs+H2Og 高温 COg+H2g 。3）煤的液化直接液化煤+氢气催化剂高温、高压 液体燃料间接液化煤+水蒸气高温 水煤气催化剂高温 甲醇等2.天然气的综合利用1）天然气的主要成分是51 甲烷 ，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。2）天然气与水蒸气反应制取H2 的原理：CH4+H2Og高温催化剂CO+3 H2 。3.石油的综合利用1）石油的成分石油是主要由多种52 碳氢化合物 组成的混合物。2）石油的加工4.干馏、蒸馏、分馏的比较干馏蒸馏分馏原理隔绝空气、高温下使物质分解根据液态混合物中各组分沸点的不同进行分离与蒸馏原理相同产物混合物通常为单一组分的纯净物通常为沸点相近的各组

13、分组成的混合物变化化学变化物理变化物理变化课前自测1. 易错易混辨析（正确的打“”，错误的打“×”）1） 乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平( )2） 天然气、沼气和煤层气的主要成分是甲烷；护肤品、医用软膏中的“凡士林”和蜡烛、蜡笔中的石蜡，主要成分是含碳原子数较多的烷烃( )3） 乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原理相同( × )4） C4H10 有三种同分异构体( × )5） 水可以用来分离溴苯和苯的混合物( × )6） C4H9Cl 有3种同分异构体( × )7） 聚乙烯与水反应生成乙醇属于加成反应( × )8）

14、 7.8 g 苯中含有0.6 mol CC 共价键( × )9） 常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点( )10） 裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料( )2. 2018课标，9，6分实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( D )A. B. C. D. 3. 下列叙述正确的是( D )A. 高分子材料能以石油、煤等化石燃料为原料直接进行生产B. 聚乙烯的分子中含有碳碳双键C. 高分子材料中的有机物分子均呈链状结构D. 橡胶硫化的过程中发生了化学变化关键能力突破考点一 常见

15、烃的结构和性质题组一 常见烃的结构和性质1. 已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，如下图所示。下列关于它的叙述正确的是( B )A. 易溶于水B. 可以发生取代反应C. 其密度大于水的密度D. 与环己烷互为同系物解析A项，烃难溶于水，错误；B项，烃可以与卤素单质发生取代反应，正确；C项，烃的密度小于水的密度，错误；D项，“自行车烃”与环己烷结构不相似，不互为同系物，错误。2. 甲、乙、丙三种有机化合物的键线式如图所示。下列说法错误的是( D )A. 甲、乙的分子式均为C8H14 B. 乙的二氯代物共有7种（不考虑立体异构）C. 丙的名称为乙苯，其分子中所有碳原子可能共平面D. 甲、

16、乙、丙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色解析由题图中键线式可知甲、乙的分子式均为C8H14 ，故A正确；乙的二氯代物中两个氯原子可在相同或不同的C 原子上，共有7种，故B正确；苯为平面结构，碳碳单键可以旋转，丙分子中所有的碳原子可能共平面，故C正确；乙为饱和烃，与酸性高锰酸钾溶液不反应，故D错误。方法技巧判断分子中共线、共面原子数的技巧1.审清题干要求审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。2.熟记常见共线、共面的官能团1）与三键直接相连的原子共直线。2）与双键和苯环直接相连的原子共面。3.单键的旋转有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等，

17、均可绕键轴自由旋转。题组二 有机反应类型的判断3. 比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂一氯乙烷（沸点为12.27 ），进行局部冷冻麻醉应急处理。那么制取一氯乙烷的最好方法是( D )A. 乙烷与氯气发生取代反应B. 乙烯与氯气发生加成反应C. 乙烷与氯化氢反应D. 乙烯与氯化氢发生加成反应4. 下列有机反应中，与其他三个反应的反应类型不同的是( B )A. CH3COOH+CH3CH2OH浓硫酸CH3COOCH2CH3+H2O B. 2 CH3CH2OH+O2催化剂 2 CH3CHO+2 H2O C. CH3CH2Br+NaOHH2OCH3CH2OH+NaBr

18、 D. 解析A项，属于酯化反应，也是取代反应；B项，属于氧化反应；C项，属于卤代烃的水解反应，也是取代反应；D项，属于取代反应。考点二 碳原子的成键特点与同分异构体题组一 碳原子的成键特点及应用1. 有4种碳骨架如下的烃，下列叙述中正确的是( A )A. 甲和丁互为同分异构体B. 乙和丁互为同系物C. 甲和丁都能发生加成反应D. 只有乙和丙能发生取代反应解析由碳骨架知甲为CH2 CCH32 ，乙为，丙为，丁为，故A项正确，B、C、D项均错误。2. 轴烯、旋烷是一类具有张力的碳氢化合物，结构如图所示。下列说法错误的是( C )A. 旋烷的通式为C3n+6H4n+8n1 B. 轴烯、之间不属于同系

19、物C. 轴烯的二氯代物只有3种（不考虑立体异构）D. 1 mol 旋烷转化为C18H36 ，需消耗6 mol H2 解析由题图可知，旋烷、的分子式分别为C9H12 、C12H16 、C15H20 、C18H24 ，则可得通式为C3n+6H4n+8n1 ，A项正确；题给四种轴烯分子中所含碳碳双键的数目不同，显然不是同系物，B项正确；轴烯的二氯代物只有2种，C项错误；旋烷的分子式为C18H24 ,与氢气反应时，就是三元环的开环反应，每一个三元环加上2个氢原子，所以1 mol 旋烷转化为C18H36 需消耗6 mol H2 ，D项正确。题组二 同分异构体数目的判断3. 下列有关同分异构体数目的叙述中

20、，正确的是( D )A. C5H12 有2种同分异构体B. C8H10 只有3种属于芳香烃的同分异构体C. CH3CH2CH2CH3 在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃D. 甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种解析C5H12 有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体，A项错误；C8H10 属于芳香烃的同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯，共4种，B项错误；CH3CH2CH2CH3 在光照条件下与氯气反应，可生成CH3CH2CH2CH2Cl 、两种一氯代烃，C项错误；甲苯苯环上有3种氢原子，含3个碳原子的烷基有CH2CH2CH3 、2种，故所得产物有6种，D

21、项正确。4. 青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯代物有（不考虑立体异构）( B )A. 6 种B. 7 种C. 8 种D. 9 种解析的分子结构不对称，其分子中有7种不同化学环境的氢原子，则一氯代物有7种，选B。名师总结判断同分异构体数目的常用方法和思路基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇C4H9OH 、C4H9Cl 分别有四种换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H 原子，若有一个H 原子被Cl 原子取代，所得一氯乙烷只有一种结构，则五氯乙烷也只

22、有一种结构等效氢原子法（又称对称法）分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上的氢原子等效；同一个碳原子所连的甲基上的氢原子等效；分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时）上的氢原子等效定一移一法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2 的同分异构体，固定其中一个Cl 原子的位置，移动另外一个Cl 原子考点三 化石燃料 合成有机高分子材料题组一 化石燃料的形成及综合应用1. 下列说法错误的是( C )汽油主要成分为C5 C12 的烷烃，可以通过石油的分馏得到含C20 以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油煤是由多种碳氢化合物组成的混合物天然气是一种较为清洁的化石燃料通过煤的干馏可以获

23、得焦炭煤液化后可以得到甲醇煤中含有苯和甲苯，可以用蒸馏的方法把它们分离出来A. B. C. D. 解析煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物；煤中不含苯和甲苯，在煤干馏的过程中发生化学反应生成了苯和甲苯。2. 下图是实验室模拟煤的干馏的实验装置，下列有关叙述错误的是( D )A. 图示实验中发生了化学变化B. 实验后水溶液呈碱性，液体Y 是黑色、黏稠的煤焦油，上层X 是粗苯等C. 气体Z 易燃，可以还原氧化铜D. 液体Y 是一种纯净物解析煤的干馏是化学变化；产物煤焦油密度比水大，而粗苯密度比水小，故试管中液体分为三层；因为焦炉煤气中有氨气，所以水溶液呈碱性，气体Z 含有CO 、H2 等气体，

24、所以能还原氧化铜；液体Y 是混合物。题组二 合成有机高分子材料3. 下列说法正确的是( C )A. 氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃B. 聚苯乙烯的结构简式为C. 氯乙烯制取聚氯乙烯的化学方程式为D. 乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析氯乙烯中含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A错误；聚苯乙烯的结构简式为，B错误；乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为CH2CH2 ，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D错误。4. ABS 合成树脂的结构简式如下：则合成这种树脂的单体为CH2 CHCN 、CH2=CHCH=CH2 、，反应类型为加聚反应。名师总结判断加聚产物

25、单体的方法加聚产物方法单体CH2 CH2 真题演练提升1. 2021河北，8，3分苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是( B )A. 是苯的同系物B. 分子中最多8个碳原子共平面C. 一氯代物有6种（不考虑立体异构）D. 分子中含有4个碳碳双键解析A项，苯的同系物的结构中，要求与苯环相连的烃基是烷烃基，错误；B项，苯环以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共面，与苯环直接相连的两个碳原子为sp3 杂化，为四面体构型，所以与这两个碳原子相连的右侧碳原子一定不能与苯环共面，正确；C项，该分子为对称结构，一氯代物为（数字指示氯原子的取代位置），有五种，错误

26、；D项，苯环中不存在碳碳双键，所以该分子中有1个碳碳双键，错误。2. 2021全国甲，10，6分下列叙述正确的是( B )A. 甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应B. 用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇C. 烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少D. 戊二烯与环戊烷互为同分异构体解析A项，甲醇分子中不存在不饱和键，不能发生加成反应，错误；B项，饱和碳酸氢钠溶液与乙酸反应生成气体，与乙醇不反应，正确；C项，碳原子数不同的烷烃，一般碳原子数目越多，沸点越高，碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低，错误；D项，环戊烷C5H10 与戊二烯C5H8 的碳原子数相同，氢原子数不同，不互为同分异构体，错误

27、。3. 2021全国乙，10，6分一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是( C )A. 能发生取代反应，不能发生加成反应B. 既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C. 与互为同分异构体D. 1 mol 该物质与碳酸钠反应得44 g CO2 解析A项，由于给定物质含有碳碳双键，所以可以发生加成反应，错误；B项，该物质含有羟基、碳碳双键和羧基，既不是乙醇的同系物也不是乙酸的同系物，错误；C项，该活性物质和C项中物质的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，正确；D项，一个该有机物分子中含有一个羧基，1 mol 该物质与碳酸钠反应时产生的二氧化碳的质量最多为22 g ，错误。夯基提能作

28、业本1. 下列说法不正确的是( A )A. 石油的分馏、煤的气化和液化都是物理变化B. 厨余垃圾中蕴藏着丰富的生物质能C. 煤井中的瓦斯气主要成分是甲烷D. 我国“西气东输”中的“气”指的是天然气解析石油的分馏是物理变化，煤的气化和液化属于化学变化，A项错误。2. 南方的水果大量向北方销售，运输这些水果时，常常将浸有高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的集装箱中，高锰酸钾溶液的作用是( A )A. 吸收水果产生的乙烯，防止水果早熟B. 吸收水果周围的氧气，防止水果腐烂C. 杀死水果周围的细菌，防止水果霉变D. 产生氧化性，催熟水果解析乙烯常做催熟剂，高锰酸钾能将乙烯氧化，抑制其催熟作用，A项正确

29、。3. 下列说法正确的是( B )A. 光照下，1 mol CH4 最多能与4 mol Cl2 发生取代反应，产物中物质的量最多的是CCl4 B. 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应C. 甲烷与乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离D. 乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键，都能与H2 发生加成反应解析CH4 与Cl2 发生取代反应，产物中物质的量最多的是HCl ，A项错误；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在加热条件下能发生取代反应生成硝基苯，B项正确；乙烯能与溴单质发生加成反应，而甲烷易溶于四氯化碳溶液，故不能达到分离目的，C项错误；苯分子结构中没有碳碳双键，D项错误。4. 符合分子式

30、“C6H6 ”的多种可能结构如图所示，下列说法正确的是( C )A. 15 对应的结构中能使溴的四氯化碳溶液褪色的有4个B. 15 对应的结构中一氯取代物只有1种的有3个C. 15 对应的结构中所有原子均可能处于同一平面的有1个D. 15 对应的结构均能与氢气在一定条件下发生加成反应解析2 、3 、5 中都含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，1 、4 不可以，A项错误；1 、4 有1种一氯代物，2有3种一氯代物，3 、5 有2种一氯代物，B项错误；只有1中所有原子均处于同一平面，C项正确；1为苯，2 、3 、5 含有碳碳双键，均能与氢气发生加成反应，而4不能，D项错误。5. 基于临床研究，

31、抗疟疾药物磷酸氯喹被证实在治疗新冠肺炎过程中具有一定疗效。4 ，7- 二氯喹啉是合成磷酸氯喹的一种中间体，其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是( C )A. 属于芳香族化合物B. 分子中所有原子在同一平面上C. 分子式为C9H6NCl2 D. 可发生取代、加成、氧化反应解析由4 ，7- 二氯喹啉的结构简式可知，该分子含有苯环，属于芳香族化合物，A选项正确；根据苯环、碳碳双键中所有原子共平面分析可知，该分子中所有原子在同一平面上，B选项正确；由结构简式可知，分子式为C9H5NCl2 ，C选项错误；该分子中苯环能够发生取代、加成反应，碳碳双键能够发生加成反应、氧化反应，D选项正确。6

32、. 可用来鉴别己烯、甲苯CH3 、乙酸乙酯、乙醇的一组试剂是( B )A. 溴水、氯化铁溶液B. 溴水、酸性高锰酸钾溶液C. 溴水、碳酸钠溶液D. 氯化铁溶液、酸性高锰酸钾溶液解析己烯能使溴水褪色，乙醇和溴水互溶，甲苯和乙酸乙酯与溴水混合后分层，且上层都呈橙红色，用酸性高锰酸钾溶液可以将二者区分开，B项正确。7. 中国工程院院士李兰娟团队发现，阿比朵尔对新冠肺炎病毒具有一定的抑制作用，其结构简式如图所示，下面有关该化合物的说法正确的是( B )A. 室温可溶于水和酒精B. 氢原子种类数为10C. 不能使酸性KMnO4 溶液褪色D. 1 mol 该分子最多与8 mol 氢气反应解析该分子中亲水基

33、比重很小，主要为憎水基，不溶于水，故A错误；如图所示，该化合物中有10种氢原子，故B正确；该分子中含有碳碳双键和酚羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，并使溶液褪色，故C错误；碳碳双键、苯环可以与氢气加成，所以1 mol 该分子最多与7 mol 氢气加成，故D错误。8. 下列关于组成表示为CxHy 的烷、烯、炔烃的说法不正确的是( D )A. 当x4 时，常温常压下均为气体B. y 一定是偶数C. 分别完全燃烧1 mol ，消耗O2 的物质的量为x+y4mol D. 在密闭容器中完全燃烧，120 时测得的压强一定比燃烧前大解析CxHy+x+y4O2点燃x CO2+y2H2O ，反应物的化学计量数之和

34、为1+x+y4 ，生成物的化学计量数之和为x+y2 。两者的差为1-y4 ，可能大于0，可能小于0，也可能等于0，故120 测得的压强不一定比燃烧前大，D错误。9. 分子式为C5H12O 的有机物甲能与Na 反应产生气体，分子式为C5H10O2 的有机物乙能与碳酸氢钠溶液反应产生气体，甲、乙在浓硫酸作用下得到酯类有机物丙，则丙的结构可能有( C )A. 12 种B. 16 种C. 32 种D. 40 种解析根据题意可知，有机物甲中含有羟基，可表示为C5H11OH ，有8种结构，有机物乙中含有羧基，可表示为C4H9COOH ，有4种结构，二者在浓硫酸作用下反应可生成的酯有32种。10. 德国化学

35、家凯库勒认为，苯分子的结构中碳原子间以单、双键相互交替排列结合成环状。为了验证凯库勒的观点，某学生设计了以下实验方案（尾气吸收装置已省略）：实验步骤：按如图所示的装置连接好仪器， ；在A 中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量铁粉，塞上橡皮塞；打开止水夹K1 、K2 、K3 ；反应结束后，关闭K2 ，将b 插入烧杯D 的蒸馏水中，挤压胶头滴管使少量水进入烧瓶a 中；观察实验现象。请回答：（1） 步骤中，应补充的操作为检查装置的气密性。解析有气体生成的实验，加入化学试剂之前应检查装置的气密性。（2） 烧瓶A 中所发生反应的化学方程式为。（3） 装置B 的作用为除去挥发出的苯和溴蒸气。解析由于

36、苯和液溴均易挥发，苯与液溴发生的取代反应为放热反应，放出的热量会加快苯和液溴挥发，干扰溴化氢的检验，用四氯化碳吸收溴化氢气体中的溴蒸气和苯。（4） 证明凯库勒观点错误的实验现象为烧瓶a 中产生喷泉。解析苯与液溴反应生成溴苯和溴化氢的反应是取代反应，不是加成反应，反应生成的溴化氢极易溶于水，C 中烧瓶a 能形成喷泉，说明凯库勒观点错误。（5） A 中得到的粗产品经过一系列除杂操作后，获得苯和溴苯的混合物，将二者进行分离的操作名称为蒸馏。解析苯和溴苯的沸点不同，则分离苯和溴苯混合物的操作为蒸馏。第2讲 生活中常见的有机物课标要求核心素养1.了解乙醇、乙酸的结构、主要性质及重要应用。2.了解糖类、油

37、脂、蛋白质的组成、主要性质及重要应用。3.以上各部分知识的综合应用。1.宏观辨识与微观探析：能从官能团角度认识乙醇、乙酸的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念，并能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能对乙醇、乙酸和基本营养物质的组成、结构及其变化提出可能的假设，并能解释某些化学现象，揭示现象的本质和规律。必备知识整合知识梳理一、乙醇和乙酸的组成、结构和性质1.烃的衍生物1）烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他 原子 或 原子团 所取代而生成的一系列有机化合物。如、CCl4 、NO2 、C2H5OH 、CH3COOH 等。2）官能团a.

38、概念：决定有机化合物的化学性质的 原子 或 原子团 。b .常见几种官能团的名称和符号名称氯原子硝基羟基羧基符号 Cl NO2 OH COOH 2.乙醇1）分子组成、结构和物理性质答案见图中2）化学性质答案见图中3）用途燃料、饮料、化工原料；常用的溶剂；体积分数为 75% 时可作医用酒精。3.乙酸1）分子组成、结构和物理性质答案见图中2）化学性质答案见图中3）用途化工原料，用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等。4.酯1）概念：酯是由酸（羧酸或无机含氧酸）与 醇 反应生成的一类有机化合物。2）结构：一元酯的一般通式为RCOOR' （R 和R' 为不同或相同的烃基，R 也可以

39、为H ），其官能团为 酯基 COO 。3）乙酸乙酯a.分子组成、结构和物理性质答案见图中b.化学性质水解酸性条件下水解： CH3COOC2H5+H2O稀硫酸CH3COOH+C2H5OH （可逆）。碱性条件下水解： CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH （进行彻底）。二、乙醇催化氧化与酯化反应的实验探究1.乙醇的催化氧化1）实验探究实验操作实验现象灼烧至黑色的铜丝遇乙醇变为 红 色，闻到 刺激性 气味化学方程式 2 CH3CH2OH+O2Cu 2 CH3CHO+2 H2O 2）乙醇的催化氧化反应原理2 Cu+O2 2 CuO （铜丝由51 红 色变为52 黑 色）（铜丝由

40、53 黑 色变为54 红 色）总反应的化学方程式：55 2 CH3CH2OH+O2Cu 2 CH3CHO+2 H2O ，反应中铜（也可用银）作催化剂。2.酯化反应1）实验原理56 CH3COOH+CH3CH218OH浓硫酸CH3CO18OCH2CH3+H2O 2）反应特点3）装置思考 1）乙酸与乙醇的酯化反应中，浓硫酸的作用是57 作催化剂、吸水剂 。2）斜长导管的作用是58 冷凝回流和导气 。3）导管能否插入液面以下？原因是什么？59 不能，否则会发生倒吸 。4）饱和Na2CO3 溶液的作用是60 降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇 。5）向上述反应的平衡体系中加入含有H218O 的水

41、，再次达到平衡后含有18O 原子的物质有哪些61 乙酸、水 。6）为提高乙酸乙酯的产率可采取哪些措施?62 加热将酯蒸出，适当增加浓硫酸和乙醇的用量 。7）加入碎瓷片的作用是63 防止暴沸 。8）能否用NaOH 溶液代替饱和Na2CO3 溶液?如不能，请说明原因：64 不能，因为乙酸乙酯在NaOH 溶液中易水解 。三、基本营养物质糖类、油脂、蛋白质1.糖类、油脂、蛋白质的化学组成有机物元素组成代表物水溶性糖类单糖C 、H 、O C6H12O6 葡萄糖、果糖（互为同分异构体）65 易溶 二糖C12H22O11 麦芽糖、蔗糖（互为同分异构体）66 易溶 多糖淀粉、纤维素油脂油C 、H 、O 植物油

42、67 不溶 脂肪C 、H 、O 动物脂肪不溶蛋白质68 C 、H 、O 、N 、S 、P 等酶、肌肉、毛发等特别提醒 尽管淀粉和纤维素可用一个化学式表示，但其中的n 不定，均为混合物，所以淀粉和纤维素不是同分异构体。2.糖类、油脂、蛋白质的性质有机物特征反应水解反应糖类葡萄糖a .葡萄糖银氨溶液水浴加热 有银镜产生b .葡萄糖新制CuOH2 砖红色沉淀蔗糖产物为69 葡萄糖 与70 果糖 淀粉遇碘单质I2 变71 蓝 色产物为葡萄糖油脂酸性条件下：产物为72 甘油 、73 高级脂肪酸 ；碱性条件下（皂化反应）：产物为74 甘油 、75 高级脂肪酸盐 蛋白质a .含苯基的蛋白质遇浓硝酸变76 黄

43、 色b .灼烧有77 烧焦羽毛 气味生成氨基酸3.糖类、油脂、蛋白质的用途答案见图中课前自测1. 易错易混辨析（正确的打“”，错误的打“×”）1） 碘易溶于有机溶剂，因此可用乙醇萃取碘水中的碘( × )2） 用食醋可除去热水壶内壁的水垢( )3） 乙醇与溴水或酸性KMnO4 溶液反应都生成乙酸( × )4） 1 mol C2H5OH 和1 mol CH3COOH 在浓硫酸作用下加热，可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5 ( × )5） 棉、麻、羊毛及合成纤维完全燃烧都只生成CO2 和H2O ( × )6） 油脂在酸性或碱性条件下，均

44、可发生水解反应，且产物相同( × )7） 加热稀硫酸酸化的蔗糖溶液，冷却后加入新制的CuOH2 悬浊液，再加热煮沸，未发现砖红色沉淀生成，说明蔗糖未水解( × )8） 纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可用作人体的营养物质( × )2. 下列说法正确的是( D )A. 钠与乙酸、苯均不发生反应B. 可以用分液漏斗分离乙酸乙酯和乙酸C. 乙醇、乙酸均与Na2CO3 反应产生CO2 D. 乙酸溶液滴入几滴紫色石蕊试液后变红3. 完成下列各步转化的化学方程式，并指出反应类型。 CH2CH2+H2O催化剂加热、加压CH3CH2OH ；加成反应。 2 CH3CH2OH+O2C

45、u 2 CH3CHO+2 H2O ；氧化反应。 2 CH3CHO+O2催化剂 2 CH3COOH ；氧化反应。 CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+CO2+H2O ；复分解反应。 CH3COOH+C2H5OH浓H2SO4CH3COOC2H5+H2O ；酯化反应（或取代反应）。 CH3COOC2H5+H2OH+CH3COOH+C2H5OH ；取代反应（或水解反应）。 C6H12O6酒化酶 2 C2H5OH+2 CO2 ；分解反应。关键能力突破考点一 乙醇和乙酸的组成、结构和性质题组一 乙醇、乙酸的结构和性质1. 某有机物分子的比例模型如图所示，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是

46、氧原子，该物质不具有的性质是( B )A. 与氢氧化钠反应B. 与稀硫酸反应C. 发生酯化反应D. 使紫色石蕊试液变红解析观察题图，可知该物质是乙酸CH3COOH ，显酸性，能使紫色石蕊试液变红，能与NaOH 溶液发生中和反应，也能发生酯化反应，但不与稀硫酸反应，故选B。2. 下列有关乙醇、乙酸的说法错误的是( D )A. 乙醇和乙酸可以发生酯化反应B. 乙醇和乙酸都可以与钠反应生成氢气C. 乙醇和乙酸都能发生氧化反应D. 乙醇和乙酸都含有羟基，二者是同分异构体解析乙醇含有羟基，乙酸含有羧基，乙醇和乙酸分子式不同，二者不是同分异构体，D错误。题组二 官能团与物质性质的关系3. 某有机物的结构简

47、式如图所示，则此有机物可发生反应的类型有( A )取代反应加成反应消去反应酯化反应水解反应氧化反应中和反应A. B. C. D. 4. 乳酸的结构简式为。下列有关乳酸的说法不正确的是( B )A. 乳酸中能发生酯化反应的官能团有2种B. 1 mol 乳酸可与2 mol NaOH 发生中和反应C. 1 mol 乳酸与足量金属Na 反应可生成1 mol H2 D. 有机物与乳酸互为同分异构体解析羧基COOH 与NaOH 发生反应，醇羟基OH 与NaOH 不反应，故1 mol 乳酸可与1 mol NaOH 发生中和反应，B错误。考点二 乙醇催化氧化与酯化反应的实验探究题组一 乙醇的催化氧化1. 将等

48、质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻，铜片质量比开始时增大的是( C )A. 浓硝酸B. 无水乙醇C. 石灰水D. 盐酸解析铜片灼烧后表面生成CuO ，硝酸可以与CuO 和铜反应，使铜片质量减小；乙醇可以实现CuO Cu 的转变：CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O ，铜片质量不变；石灰水不与CuO 反应，铜片的质量增大；盐酸使生成的CuO 溶解，铜片质量减小。2. . 中学课本中介绍了如下实验：把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯外焰加热，待铜丝表面变黑后立即把它插入盛有约2 mL 乙醇的试管里，反复操作几次。请你评价若用上述方法制取乙醛存在哪些不足（写出两点）

49、操作麻烦、乙醇转化率低。. 某课外活动小组利用下图装置进行乙醇的催化氧化实验并制取乙醛，图中铁架台等装置已略去，粗黑线表示乳胶管。请填写下列空白：1） 甲装置常常浸在7080 的水浴中，目的是使生成乙醇蒸气的速率加快。2） 实验时，先加热玻璃管乙中的镀银铜丝，约1分钟后鼓入空气，此时铜丝即呈红热状态。若把酒精灯撤走，控制一定的鼓气速率，铜丝能长时间保持红热直到实验结束。乙醇的催化氧化反应是放热反应（填“放热”或“吸热”），该反应的化学方程式为2 CH3CH2OH+O2催化剂 2 CH3CHO+2 H2O ；控制鼓气速率的方法是控制甲中单位时间内的气泡数，若鼓气速率过快则会带走过多热量，难以保证

50、反应所需温度，若鼓气速率过慢则会反应放热太少，不能达到反应所需温度。3） 若试管丁中用水吸收产物，则要在导管乙、丙之间接上戊装置，其连接方法是（填戊装置中导管代号）：乙接b 、a 接丙；若产物不用水吸收而是直接冷却，应将试管丁浸在冰水中。题组二 酯化反应3. 酯化反应是有机化学中的一类重要反应，下列对酯化反应理解不正确的是( C )A. 酯化反应是有限度的B. 酯化反应可看成取代反应的一种C. 酯化反应的产物只有酯D. 浓硫酸可作酯化反应的催化剂解析酯化反应的产物不仅有酯，还有水。4. 某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，该小组的同学设计了以下四个制取乙酸乙酯的装置，其中正确的是 (

51、A )A. B. C. D. 解析B和D 中的导管插入液面以下，会引起倒吸；C 和D 中试管b 中的NaOH 溶液会与生成的乙酸乙酯反应。考点三 基本营养物质糖类、油脂、蛋白质题组一 糖类、油脂、蛋白质的组成和性质1. 下列物质不能使蛋白质变性的是( C )A. 紫外线B. 福尔马林C. 硫酸钠溶液D. 浓盐酸解析紫外线能使蛋白质变性，故A错误；福尔马林能使蛋白质变性，故B错误；硫酸钠溶液能使蛋白质发生盐析，不发生变性，故C正确；浓盐酸能使蛋白质变性，故D错误。2. 下列说法正确的是( D )A. 油脂水解可得到乙醇和高级脂肪酸B. 油脂在酸性条件下的水解反应都是皂化反应C. 植物油和动物脂肪

52、都不能使溴水褪色D. 糖类和油脂都是由碳、氢、氧元素组成的化合物解析油脂在酸性条件下水解可得到甘油和高级脂肪酸，A项错误；油脂在碱性条件下的水解反应才称为皂化反应，B项错误；植物油是不饱和高级脂肪酸的甘油酯，其所含不饱和键能与Br2 发生加成反应，C项错误。题组二 淀粉水解程度的判断3. 某学生设计了四种实验方案并得出了自己的结论，其中实验方案设计及结论均正确的是( C )A. 淀粉溶液稀H2SO4 水解液碘水 溶液变蓝，结论：淀粉没有水解B. 淀粉溶液稀H2SO4 水解液CuOH2 无红色沉淀，结论：淀粉没有水解C. 淀粉溶液稀H2SO4 水解液NaOH 中和液CuOH2 有红色沉淀，结论：

53、淀粉已水解D. 淀粉溶液稀H2SO4 水解液银氨溶液水浴加热 无现象，结论：淀粉没有水解解析A项，方案正确，结论错误，因为当淀粉部分水解时，残留的淀粉也会使碘水变蓝；B、D项，方案设计及结论均不正确，因为当水解液呈酸性时，加入的CuOH2 或银氨溶液不与葡萄糖反应。名师总结淀粉水解程度的判断方法1.实验流程2.实验现象及结论现象A 现象B 结论溶液呈蓝色未产生银镜淀粉未水解溶液呈蓝色出现银镜淀粉部分水解溶液不呈蓝色出现银镜淀粉完全水解3.注意事项1）检验淀粉时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为I2 能与NaOH 溶液反应。2）淀粉、蔗糖的水解实验是用稀硫酸作催化剂，而银镜反应或与新制CuOH2 悬浊液反应的实验必须在碱性条件下进行，所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH 溶液至溶液呈碱性。真题演练提升1. 2021湖南，4，3分己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工