天然产物化学刘湘版蒽醌类化合物

1、第九章第九章 蒽醌类化合物蒽醌类化合物 Anthraquinones学习要求 醌类化合物的定义、结构特征 蒽醌类化合物的结构类型 、生物活性 蒽醌类化合物的理化性质 蒽醌类化合物的提取分离方法 蒽醌类化合物的波谱分析 重点：蒽醌类化合物的结构特征与分类；重点：蒽醌类化合物的结构特征与分类；蒽醌类化合物的理化性质。蒽醌类化合物的理化性质。 难点：蒽醌类化合物的提取分离方法。难点：蒽醌类化合物的提取分离方法。 第一节概述第一节概述 醌类化合物(quinonoids)是指分子内具有不饱和环二酮结构（醌式结构）或容易转变成这样结构的天然有机化合物。 在植物界分布较广泛，高等植物中大约有在植物界分布较广

2、泛，高等植物中大约有50多个多个科科100余属的植物中含有醌类，集中分布于蓼科、余属的植物中含有醌类，集中分布于蓼科、茜草科、豆科、鼠李科、百合科、紫葳科等植物茜草科、豆科、鼠李科、百合科、紫葳科等植物中。中。 醌类化合物多数存在于植物的根、皮、叶及心材醌类化合物多数存在于植物的根、皮、叶及心材中，也有存在于茎、种子和果实中。中，也有存在于茎、种子和果实中。天然药物如大黄、虎杖、何首乌、决明子、丹参、天然药物如大黄、虎杖、何首乌、决明子、丹参、番泻叶、芦荟、紫草中的有效成分都是醌类化合物。番泻叶、芦荟、紫草中的有效成分都是醌类化合物。虎杖何首乌何首乌芦荟芦荟p136benzoquinonesn

3、aphthoquinonesphenanthraquinonesanthraquinonesOOOO对苯醌对苯醌邻苯醌邻苯醌苯醌类苯醌类(benzoquinones)(benzoquinones)化合物分为邻苯化合物分为邻苯醌和对苯醌两大类。邻苯醌结构不稳定，故天醌和对苯醌两大类。邻苯醌结构不稳定，故天然存在的苯醌化合物多数为对苯醌的衍生物。然存在的苯醌化合物多数为对苯醌的衍生物。 萘醌类萘醌类(naphthoquinones)化合物分为化合物分为(1,4)，(1,2)及及amphi(2,6)三种类型。但天然存在的大多为三种类型。但天然存在的大多为-萘醌类衍生物，它们多为橙色或橙红色结晶萘醌类

4、衍生物，它们多为橙色或橙红色结晶,少数少数呈紫色。呈紫色。OOOOOO1234567812612-(1,4)-(1,2)amphi-(2,6)萘醌萘醌萘醌天然菲醌天然菲醌(phenanthraquinone)分为邻醌及对分为邻醌及对醌两种类型，例如从中药丹参根中分得到的多种菲醌两种类型，例如从中药丹参根中分得到的多种菲醌衍生物醌衍生物 ，均属于邻菲醌类和对菲醌类化合物。，均属于邻菲醌类和对菲醌类化合物。 OOOOOO邻菲醌邻菲醌邻菲醌邻菲醌对菲醌对菲醌天然蒽醌以天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见，由于整个分蒽醌最为常见，由于整个分子形成一共轭体系，子形成一共轭体系，C9,C10又处于最高氧化水平

5、，又处于最高氧化水平，比较稳定。比较稳定。蒽醌(9,10-蒽二酮)包括蒽醌衍生物及其不同程度的还原产物。如氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、二蒽酮。OO123456789a8a4a10a910 位位 1，4，5，8 位位 2，3，6，7meso（中位）（中位） 9，10OOOOHHO蒽醌蒽酮蒽酚互变异构体 蒽醌衍生物蒽醌衍生物 蒽酚衍生物蒽酚衍生物 蒽酮类衍生物蒽酮类衍生物蒽醌类包括：蒽醌类包括：植物体内的蒽醌类化合物可呈游离形式或糖苷植物体内的蒽醌类化合物可呈游离形式或糖苷形式。蒽醌苷中的糖多为葡萄糖，部分为鼠李糖、形式。蒽醌苷中的糖多为葡萄糖，部分为鼠李糖、阿拉伯糖、木糖等。阿拉伯糖、木糖等。一蒽醌类

6、化合物的结构类型一蒽醌类化合物的结构类型蒽醌类（anthraquinones）成分按母核的结构分为单蒽核单蒽核及双蒽核双蒽核两大类。1 单蒽核类单蒽核类根据取代基在蒽醌母核上的位置不同,可以分为一取代蒽醌、二取代蒽醌、三取代蒽醌、四取代蒽醌、五取代蒽醌、六取代蒽醌和七取代蒽醌等。蒽酚（或蒽酮）类衍生物及蒽环酮类。1.1 一取代蒽醌一取代蒽醌顶生醌是少数无羟基取代的蒽醌之一，它具有驱赶顶生醌是少数无羟基取代的蒽醌之一，它具有驱赶白蚁和其它昆虫的作用，柚木、榆木由于存在顶生醌，白蚁和其它昆虫的作用，柚木、榆木由于存在顶生醌，所以可以长期保存。所以可以长期保存。2-羟甲基蒽醌存在于茜草科植物百眼藤根

7、中，体内羟甲基蒽醌存在于茜草科植物百眼藤根中，体内实验可抗白血病。实验可抗白血病。一取代蒽醌的取代基多在一取代蒽醌的取代基多在位。位。1.2 二取代蒽醌二取代蒽醌二取代蒽醌的取代基二取代蒽醌的取代基在同一个环上。代表在同一个环上。代表化合物为茜草素。化合物为茜草素。根据羟基在蒽醌母核上的位置不同，可将三取代蒽醌分为两大类：1.3.1 大黄素型： 羟基分布在两侧的苯环上，多类呈黄色。OOOHOHR1R2大黄酚 R1=CH2 R2=H大黄素 R1=CH3 R2=OH大黄素甲醚 R1=CH3 R2=OCH3芦荟大黄素 R1=H R2=CH2OH大黄酸 R1=H R2=COOH1.3 三取代蒽醌三取代

8、蒽醌掌叶大黄掌叶大黄 芦荟大黄素芦荟大黄素存在于存在于蓼科植物掌叶大黄蓼科植物掌叶大黄等植物的根茎中，等植物的根茎中，是大黄抗菌有效成是大黄抗菌有效成分。分。 芦荟大黄素芦荟大黄素-8-O-葡葡萄糖苷萄糖苷是大黄泻下是大黄泻下的主要成分之一。的主要成分之一。 芦荟致泻的主要成芦荟致泻的主要成分是芦荟大黄素的分是芦荟大黄素的葡萄糖碳苷化合物葡萄糖碳苷化合物芦荟苷芦荟苷。1.3.2 茜草素型：羟基分布在一侧的苯环上，化合物多数为橙红色。OOOHR1R2茜草素 R1=OH R2=H R3=H羟基茜草素 R1=OH R2=H R3=OH伪羟基茜草素 R1=OH R2=COOH R3=OH紫红素是茜草中

9、所含紫红素是茜草中所含的茜草素以外的另外的茜草素以外的另外一种重要色素。一种重要色素。R31.4 四取代蒽醌四取代蒽醌大黄素是最广泛分布的一种大黄素是最广泛分布的一种天然蒽醌。天然蒽醌。伪紫红素属于茜草素型蒽醌。伪紫红素属于茜草素型蒽醌。1.5 五取代蒽醌五取代蒽醌1,4,6,8-四羟基四羟基-3-甲基蒽醌甲基蒽醌1.6 六取代蒽醌和七取代蒽醌六取代蒽醌和七取代蒽醌决明子1.7 蒽环酮类蒽环酮类蒽环酮类抗菌素多来自链霉属。它们中很多具有抗蒽环酮类抗菌素多来自链霉属。它们中很多具有抗肿瘤和抗菌等重要生物活性，属于抗肿瘤蒽醌类抗生素。肿瘤和抗菌等重要生物活性，属于抗肿瘤蒽醌类抗生素。1.8蒽酚或蒽

10、酮衍生物蒽酚或蒽酮衍生物 蒽醌在酸性环境中被还原，可生成蒽酚及其互变异构体蒽酮。 蒽醌 蒽酚 蒽酮 蒽酚（或蒽酮）的羟基衍生物常以游离状态或结合状态与相应的羟基蒽醌共存于植物中。蒽酚（或蒽酮）衍生物一般存在于新鲜蒽酚（或蒽酮）衍生物一般存在于新鲜植物中。新鲜大黄经两年以上贮存则检识不到蒽酚植物中。新鲜大黄经两年以上贮存则检识不到蒽酚。如果蒽酚衍生物的meso位羟基与糖缩合成苷，则性质比较稳定，只有经过水解除去糖才能易于被氧化转变成蒽醌衍生物。 OOOHOHHSn.HCl还原2 双蒽核类双蒽核类 2.1二蒽酮类二蒽酮类 二蒽酮类是由两分子蒽酮脱去一分子氢，通过碳-碳键结合而成的化合物。其结合方式

11、多为C10-C10连接。例如大黄及番泻叶中致泻的主要有效成分番泻苷A、B、C、D等皆为二蒽酮衍生物的二糖链苷。 OOglcOHCOOHOOglcOHCOOHHH 番泻苷OOglcOHCOOHOOglcOHCOOHHH 番泻苷AOOOHO蒽醌类蒽酮游离基长时间贮存.2二蒽酮 2.2二蒽醌类二蒽醌类 为两分子蒽醌通过碳-碳键结合而成的化合物。天然二蒽醌类化合物中的两个蒽醌环都是相同而对称的，由于空间位阻的相互排斥，故两个蒽环呈反向排列，如： OOOHOHHOCH3OHOOOHOHOHH3COH黄色霉素 2.3 去氢二蒽酮类去氢二蒽酮类 中位二蒽酮再脱去中位二蒽酮再脱去1分子氢即进一步氧化，两分子氢

12、即进一步氧化，两环之间以双键相连者称为去氢二蒽酮。此类化合物颜色多呈环之间以双键相连者称为去氢二蒽酮。此类化合物颜色多呈暗紫红暗紫红色。其羟基衍生物存在于自然界中，如金丝桃属植物。色。其羟基衍生物存在于自然界中，如金丝桃属植物。 2.4 日照蒽酮类日照蒽酮类 去氢二蒽酮进一步氧化，去氢二蒽酮进一步氧化，与与位相连组成一新位相连组成一新六元环，其多羟基衍生物也存在于金丝桃属植物中。六元环，其多羟基衍生物也存在于金丝桃属植物中。 2.5 中位萘骈二蒽酮类中位萘骈二蒽酮类 这一类化合物是天然蒽衍生物中具有这一类化合物是天然蒽衍生物中具有最高最高氧化水平的结构形式氧化水平的结构形式，也是天然产物中，也

13、是天然产物中高度高度稠合的多元环系统之稠合的多元环系统之一一（含（含8个环）。如金丝桃素（个环）。如金丝桃素（hypericin）为萘骈二蒽酮衍生物，存）为萘骈二蒽酮衍生物，存在于金丝桃属某些植物中，具有抑制中枢神经及抗病毒的作用。在于金丝桃属某些植物中，具有抑制中枢神经及抗病毒的作用。 去氢二蒽酮去氢二蒽酮 日照蒽酮日照蒽酮 金丝桃素金丝桃素 OOOOOOOHOHCH3CH3OHOHOHOH二蒽醌类化合物的生物活性二蒽醌类化合物的生物活性 1泻下作用泻下作用 番泻叶、生大黄等常作为泻药应用于番泻叶、生大黄等常作为泻药应用于临床，泻下作用的主要活性成分是蒽醌类，经研究分临床，泻下作用的主要活性

14、成分是蒽醌类，经研究分析大黄中各种蒽醌成分的泻下作用，具有二蒽酮结构析大黄中各种蒽醌成分的泻下作用，具有二蒽酮结构的番泻苷类泻下作用最强。的番泻苷类泻下作用最强。 2抗菌作用抗菌作用 蒽酮类成分大多有抗菌活性，且苷元蒽酮类成分大多有抗菌活性，且苷元作用大于蒽醌苷类。在常见苷元中，大黄酸的抗菌作作用大于蒽醌苷类。在常见苷元中，大黄酸的抗菌作用最强。用最强。 3.抗氧化作用抗氧化作用 大黄能清除氧气、过氧化氢和其它大黄能清除氧气、过氧化氢和其它活性氧，抑制脂质过氧化。活性氧，抑制脂质过氧化。 4抗肿瘤作用抗肿瘤作用 蒽醌类化合物有一定的抗肿瘤活性蒽醌类化合物有一定的抗肿瘤活性（柔红霉素、多柔比星）

15、。（柔红霉素、多柔比星）。 第二节第二节 理化性质理化性质 一、一、性状性状： 天然的醌类成分多为有色结晶，且随着天然的醌类成分多为有色结晶，且随着母核上酚羟基等助色团增多，可显黄、橙、棕红色母核上酚羟基等助色团增多，可显黄、橙、棕红色以至紫红色；蒽醌类化合物中茜草素型颜色（红以至紫红色；蒽醌类化合物中茜草素型颜色（红紫）较大黄素型（橙紫）较大黄素型（橙黄）深。蒽醌类化合物多有黄）深。蒽醌类化合物多有荧光，并且在不同的荧光，并且在不同的pH条件下所呈的荧光不同。条件下所呈的荧光不同。 二、二、升华性升华性：游离的醌类化合物一般具有升华性。：游离的醌类化合物一般具有升华性。将药材粉末加热升华，再

16、检识升华物可用来判断药将药材粉末加热升华，再检识升华物可用来判断药材中有无醌类化合物的存在。材中有无醌类化合物的存在。 三、三、溶解性溶解性： 游离醌类游离醌类极性较小，一般溶于甲醇、极性较小，一般溶于甲醇、乙醇、丙酮、醋酸乙酯、氯仿、乙醚、苯等有机溶乙醇、丙酮、醋酸乙酯、氯仿、乙醚、苯等有机溶剂，剂，不溶或难溶于水不溶或难溶于水；与；与糖结合成苷后糖结合成苷后极性显著增极性显著增大，易溶于甲醇、乙醇中，大，易溶于甲醇、乙醇中，溶于热水，但在冷水中溶于热水，但在冷水中溶解度较小，溶解度较小，几乎不溶于乙醚、苯、氯仿等极性较几乎不溶于乙醚、苯、氯仿等极性较小的有机溶剂中。小的有机溶剂中。 四、四

17、、酸碱性酸碱性（一）酸性：醌类化合物多具有酚羟基、羧基，故具（一）酸性：醌类化合物多具有酚羟基、羧基，故具有一定的酸性。醌类化合物因分子中羧基的有无和有一定的酸性。醌类化合物因分子中羧基的有无和酚羟基的数目以及位置的不同，酸性强弱表现出显酚羟基的数目以及位置的不同，酸性强弱表现出显著的差异。著的差异。OOOHOOOHOOO.- -OH - -OHOH：与羰基形成分子内氢键与羰基形成分子内氢键 -OH蒽醌中，受羰基吸电子作用的影响， -OH上氧原子的电子密度降低，质子解离度增高，上氧原子的电子密度降低，质子解离度增高，故酸性较强。故酸性较强。酸性较弱酸性较弱规律如下：规律如下：1含有羧基的醌类化

18、合物的酸性强于不含羧基者含有羧基的醌类化合物的酸性强于不含羧基者 。2醌类化合物母核上醌类化合物母核上-羟基的酸性强于羟基的酸性强于-羟基。羟基。3酚羟基数目增多，酸性增强。酚羟基数目增多，酸性增强。 以游离蒽醌类衍生物为例，酸性强弱将按下列顺序排列以游离蒽醌类衍生物为例，酸性强弱将按下列顺序排列： 含含-COOH 2个以上个以上 -OH 1个个 -OH 2个个 -OH 1个个 -OH 5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH 可用于提取分离可用于提取分离 （二）碱性：由于羰基上的氧原子具有微弱（二）碱性：由于羰基上的氧原子具有微弱的碱性，能溶于浓硫酸中生成的碱性，能溶于

19、浓硫酸中生成yang盐再转盐再转成阳碳离子成阳碳离子，同时颜色显著加深，羟基蒽醌，同时颜色显著加深，羟基蒽醌在浓硫酸中一般呈在浓硫酸中一般呈红至红紫色红至红紫色。 如大黄酚为暗黄色，溶于浓硫酸中转为如大黄酚为暗黄色，溶于浓硫酸中转为红色，大黄素由橙红色变为红色。生成的红色，大黄素由橙红色变为红色。生成的yang盐不稳定，加水即分解（颜色褪去）。盐不稳定，加水即分解（颜色褪去）。五五. .颜色反应颜色反应 碱性条件下的显色反应碱性条件下的显色反应.Borntragers反应碱液碱液黄色黄色氧化氧化蒽醌蒽醌碱液碱液红红 紫红紫红色色 碱液反应：碱液反应：羟基蒽醌类羟基蒽醌类化合物遇碱显化合物遇碱显

20、红红 紫红紫红色的反应。色的反应。 即：即： ( (保恩特莱格反应保恩特莱格反应) ).Borntragers反应与金属离子反应与金属离子反应 在蒽醌类化合物中，如果有在蒽醌类化合物中，如果有-酚羟酚羟基或邻二酚羟基结构时，则可与基或邻二酚羟基结构时，则可与Pb2+、Mg2+等金属离子形成螯合物。等金属离子形成螯合物。 OOOOOOMgOOOOHOOOOHMg与醋酸镁形成的络合物与醋酸镁形成的络合物具有一定的颜色鉴定紫（紫（羟基对位有羟基），蓝（羟基对位有羟基），蓝（ 羟基邻位有羟基），红（羟基邻位有羟基），红（ 其它其它羟基）。羟基）。第三节提取分离第三节提取分离 一、提取方法一、提取方法

21、（一）（一）有机溶剂提取法有机溶剂提取法：游离醌游离醌类的极性较小，类的极性较小，可用苯、氯仿、乙醚等极性较小的有机溶剂提取。可用苯、氯仿、乙醚等极性较小的有机溶剂提取。苷类苷类极性较大，可用甲醇、乙醇和水提取。实际极性较大，可用甲醇、乙醇和水提取。实际工作中，常选工作中，常选甲醇或乙醇加热甲醇或乙醇加热提取，可以把各种提取，可以把各种醌类苷及苷元都提取出来，所得的醌类混合物再醌类苷及苷元都提取出来，所得的醌类混合物再进一步纯化与分离。进一步纯化与分离。 （二）（二）酸碱处理法酸碱处理法:p130 （三）（三）铅盐法：铅盐法：蒽醌苷，乙酸铅沉淀析出，硫化蒽醌苷，乙酸铅沉淀析出，硫化氢去铅。氢去

22、铅。铅盐法：铅盐法：中药粉中药粉90%90%乙醇加热提取乙醇加热提取提取液提取液浓缩浓缩浓缩液浓缩液氯仿（或乙醚、苯）萃取氯仿（或乙醚、苯）萃取 氯仿液氯仿液（游离蒽醌）（游离蒽醌）加加Pb(OAc)Pb(OAc)2 2液液, ,过滤过滤沉淀（沉淀（PbPb2 2S S）水层水层滤液滤液水洗水洗, ,悬浮于水中悬浮于水中, ,通通H H2 2S S脱铅过滤脱铅过滤沉淀沉淀滤液滤液蒽醌苷蒽醌苷 二、分离方法二、分离方法（一）初步分离：（一）初步分离：可将蒽醌苷或苷元的混合物用水分可将蒽醌苷或苷元的混合物用水分散，用苯、氯仿、乙醚萃取可得到游离蒽醌，再用散，用苯、氯仿、乙醚萃取可得到游离蒽醌，再用

23、正丁醇萃取可得到蒽醌苷类；也可将苷或苷元的混正丁醇萃取可得到蒽醌苷类；也可将苷或苷元的混合物直接用苯等有机溶剂回流提取游离蒽醌，蒽醌合物直接用苯等有机溶剂回流提取游离蒽醌，蒽醌苷则留在母液中。苷则留在母液中。（二）游离蒽醌的分离（二）游离蒽醌的分离1pH梯度萃取法梯度萃取法 对于酸性强弱明显的游离蒽醌，对于酸性强弱明显的游离蒽醌，pH梯度萃取法梯度萃取法是最常采用的方法。其流程如下：是最常采用的方法。其流程如下： 药材药材乙醇提取，回收乙醇乙醇提取，回收乙醇乙醇浸膏乙醇浸膏乙醚搅拌乙醚搅拌不溶物不溶物乙醚溶液乙醚溶液5%NaHCO3NaHCO3液液5%Na2CO3酸化酸化沉淀沉淀重结晶重结晶结

24、晶结晶(含含-COOH或或二个二个-OH)Na2CO3液液乙醚液乙醚液酸化酸化沉淀沉淀重结晶重结晶结晶结晶(含一个含一个-OH)1%NaOHNaOH液液乙醚液乙醚液酸化酸化沉淀沉淀重结晶重结晶结晶结晶(含二个含二个-OH)5%NaOHNaOH液液乙醚液乙醚液酸化酸化沉淀沉淀重结晶重结晶结晶结晶(含一个含一个-OH)乙醚液乙醚液 2色谱法色谱法 当游离蒽醌混合物性质相近时，需通当游离蒽醌混合物性质相近时，需通过柱色谱才能达到分离目的。常用的吸附剂有硅过柱色谱才能达到分离目的。常用的吸附剂有硅胶、磷酸氢钙、聚酰胺等。胶、磷酸氢钙、聚酰胺等。（三）蒽醌苷类的分离（三）蒽醌苷类的分离 蒽醌苷类因其分子

25、中含有糖，故极性较大，水蒽醌苷类因其分子中含有糖，故极性较大，水溶性较强，分离和纯化都比较困难，主要采用色溶性较强，分离和纯化都比较困难，主要采用色谱方法。在进行色谱分离之前，往往用经典方法谱方法。在进行色谱分离之前，往往用经典方法分离提取物，除去大部分杂质，如用正丁醇、醋分离提取物，除去大部分杂质，如用正丁醇、醋酸乙酯等极性较大的亲脂性有机溶剂，将蒽醌苷酸乙酯等极性较大的亲脂性有机溶剂，将蒽醌苷类从水溶液中萃取出来，使其与水溶性杂质相互类从水溶液中萃取出来，使其与水溶性杂质相互分离，制得较纯的蒽醌苷后再用色谱分离。分离，制得较纯的蒽醌苷后再用色谱分离。 硅胶、聚酰胺、葡萄糖凝胶、纤维素等硅胶

26、、聚酰胺、葡萄糖凝胶、纤维素等（四）蒽醌苷类与游离蒽醌衍生物的分离（四）蒽醌苷类与游离蒽醌衍生物的分离 利用蒽醌苷类与蒽醌衍生物苷元的极性差别较大，故在有机利用蒽醌苷类与蒽醌衍生物苷元的极性差别较大，故在有机溶剂中的溶解度不同进行分离。溶剂中的溶解度不同进行分离。如：苷类不溶于如：苷类不溶于 CHClCHCl3 3 苷元溶于苷元溶于CHClCHCl3 3 故可以选用故可以选用CHClCHCl3 3对蒽醌苷类与蒽醌衍生物苷元进行分离。对蒽醌苷类与蒽醌衍生物苷元进行分离。 波谱学方法波谱学方法 1. 1. 紫外光谱（紫外光谱（UVUV） 2. 2. 红外光谱（红外光谱（IRIR） 3. 3. 质谱

27、（质谱（MSMS） 4. 4. 核磁共振核磁共振(NMR (NMR ）第四节第四节 波谱分析波谱分析1 1 蒽醌类的紫外吸收特征蒽醌类的紫外吸收特征OOOO252 325 nm272 405 nm（苯样结构）（醌样结构）蒽醌有四个吸收峰 羟基蒽醌羟基蒽醌类有五个主要吸收带类有五个主要吸收带第第 峰峰 230 nm 230 nm左右（母核的强吸收峰）左右（母核的强吸收峰）第第 峰峰 240 240 260 nm 260 nm （苯样结构引起）（苯样结构引起）第第 峰峰 262 262 295 nm 295 nm （醌样结构引起）（醌样结构引起）第第 峰峰 305 305389 nm 389 nm

28、 （苯样结构引起）（苯样结构引起）第第 峰峰 400 nm 400 nm （醌样结构中（醌样结构中 C=OC=O引起）引起）- -OHOH取代将影响相应的吸收带向红位移取代将影响相应的吸收带向红位移羟基蒽醌类化合物的红外区域有：羟基蒽醌类化合物的红外区域有：V VC CO O 1675 16751653 cm1653 cm-1-1 （羰基的伸缩振动）（羰基的伸缩振动）V V-OH-OH 3600 36003150 cm3150 cm-1-1 （羟基的伸缩振动）（羟基的伸缩振动）V V芳环芳环 160016001480 cm1480 cm-1-1 （苯核的骨架振动）（苯核的骨架振动）母核上无取代：母核上无取代： 两个两个C=OC=O只给出一个吸收峰只给出一个吸收峰1675 cm1675 cm-1-1 芳环上引入一个芳环上引入一个 -OH-OH时，给出两个时，给出两个C=OC=O吸收峰：吸收峰： 1675 16751647 1647 cmcm-1-1 （游离（游离C=OC=O） 163716371608 1608 cmcm-1-1 （缔合（缔合C=OC=O）( (使吸收峰显著降低）使吸收峰显著降低）2.2.醌类化合物的红外光谱（醌