第七章黄酮类化合物(1)

1、12123453412345567891011进入进入2020世纪世纪9090年代，国内外的生物学家、化学家、医学家被一种神年代，国内外的生物学家、化学家、医学家被一种神奇的物质所吸引，这存在于大豆中的神奇物质被称作奇的物质所吸引，这存在于大豆中的神奇物质被称作“大豆异大豆异黄酮黄酮”。流行病学资料表明，长期流行病学资料表明，长期，。在日本，乳腺癌。在日本，乳腺癌的发病率是美国的的发病率是美国的1/41/4；妇女更年期综合症的发病率只有美国的；妇女更年期综合症的发病率只有美国的1/31/3；这个现象已引起科学家的注意。；这个现象已引起科学家的注意。，它是大豆中的一种非，它是大豆中的一种非营养成

2、份，具有生理活性，能产生类似雌激素的效应，而被称营养成份，具有生理活性，能产生类似雌激素的效应，而被称之为之为“植物雌激素植物雌激素”。对身体雌激素的对身体雌激素的双向调节作用双向调节作用。当人体内雌激素水平低时，大豆异。当人体内雌激素水平低时，大豆异黄酮占据雌激素受体，发挥弱雌激素效应，表现出提高雌激素黄酮占据雌激素受体，发挥弱雌激素效应，表现出提高雌激素水平的作用。当人体内雌激素水平高时，大豆异黄酮以水平的作用。当人体内雌激素水平高时，大豆异黄酮以“竞争竞争”方式占据受体位置，同样发挥弱雌激素效应，但由于它的活性方式占据受体位置，同样发挥弱雌激素效应，但由于它的活性仅为体内雌激素的仅为体内

3、雌激素的2%2%，因而从总体上表现出降低体内雌激素水，因而从总体上表现出降低体内雌激素水平的作用，这就是著名的大豆异黄酮对雌激素的双向调节作用平的作用，这就是著名的大豆异黄酮对雌激素的双向调节作用机制。机制。 1213OOHOOHRHOOH1415矢车菊素：矢车菊素：R1 = OH, R2 = H飞燕草素：飞燕草素：R1 = R2 = OH天竺葵素：天竺葵素：R1 = R2 = H锦葵花素：锦葵花素：R1 = R2 = OCH3161718A环环B环环1920氧苷碳苷异黄酮21（一）对心血管系统的作用 1、降低血管脆性及异常的通透性 芦丁、橙皮苷 2、扩冠作用 如：槲皮素、葛根素 3、降低血脂

4、及胆固醇的作用（二）有抗肝脏毒活性 如：水飞蓟素、儿茶素（三）抗炎作用 如：芦丁、羟乙基芦丁、 橙皮苷-甲基查尔酮（四）雌激素样作用 如：染料木素、大豆素等22（五）抗菌作用 如：木犀草素、黄芩素、黄芩苷（六）抗病毒作用 如：槲皮素、山柰酚等（七）泻下作用 如：营实苷A（八）解痉作用 如：异甘草素、大豆素等（九）其它作用 止咳、祛痰、平喘等作用23123452425 游离苷元游离苷元： 二氢黄酮（醇）、黄烷（醇）有旋光性二氢黄酮（醇）、黄烷（醇）有旋光性 其余黄酮类化合物无旋光性。其余黄酮类化合物无旋光性。 苷苷 类类： 因为糖分子的引入，具有旋光性，因为糖分子的引入，具有旋光性， 且多为左旋

5、。且多为左旋。26黄酮类化合物的溶解行为与其有很大的关系。： 难溶或不溶于水，可溶于甲醇、乙 醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂。： 可溶于水、乙醇、甲醇中，难溶于苯和氯仿： 苷元苷，连糖越多，水溶度越大 27取代基对溶解度的影响：取代基对溶解度的影响：羟基数目越多，水中溶解度增加；羟基甲基化后，在有机溶剂中溶解度增加。28酸性酸性： 酚羟基酚羟基 可溶于碱水、吡啶、中可溶于碱水、吡啶、中7 、4二二OH 7或或4OH 一般酚一般酚OH 5OH 3OH 提取、分离和鉴定中提取、分离和鉴定中29 由于黄酮类化合物分子中由于黄酮类化合物分子中- -吡喃酮环上的吡喃酮环上的1-1-位氧原子，有未共用的电子对，表现出微位氧原子，有未共用的电子对，表现出微弱碱性，与强无机酸生成弱碱性，与强无机酸生成盐。盐。30 313233铝盐：1% AlCl3或Al（NO2）3 黄色 定性、定量铅盐：1%醋酸铅或碱式醋酸铅 黄红色 沉淀锆盐： 2%ZrOCl2的甲醇溶液 黄色 游