第十章第二节烃和卤代烃

1、 考纲定标考纲定标1以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在在 组成组成、结构、性质上的差异。、结构、性质上的差异。2了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。3了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及与与 其他其他有机物的相互联系有机物的相互联系。4了解加成反应、取代反应和消去反应。了解加成反应、取代反应和消去反应。5举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要 作用。作用。 热点定位热点定位1以各类烃的代表物

2、的分子结构为基础，考查以各类烃的代表物的分子结构为基础，考查有机有机 物物分子中原子共线或共面的判断。分子中原子共线或共面的判断。2以新材料或新药品的结构为载体考查烃和卤代以新材料或新药品的结构为载体考查烃和卤代烃烃 的的重要性质。重要性质。3通过卤代烃的取代、消去反应，考查反应条件通过卤代烃的取代、消去反应，考查反应条件对对 有机物有机物反应类型的影响以及有机合成路线的设计。反应类型的影响以及有机合成路线的设计。第十章第二节抓基础析考点提能力一、甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构一、甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构1 1请填写下列表格中的空白请填写下列表格中的空白分子式分子式结构式结构式结构简式结

3、构简式分子构型分子构型甲烷甲烷CH4_CH4乙烯乙烯C2H4_正四面体正四面体平面形平面形CH2=CH2苯苯C6H6 _ 平面正平面正六边形六边形分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式分子构型分子构型乙炔乙炔C2H2直线形直线形2 2甲烷、乙烯、乙炔、苯的重要应用：甲烷、乙烯、乙炔、苯的重要应用：(1)(1)俗称沼气或天然气的清洁能源是俗称沼气或天然气的清洁能源是 。(2)(2)常用作溶剂且有毒的是常用作溶剂且有毒的是 。(3)(3)常用于焊接或切割金属的是常用于焊接或切割金属的是 。(4)(4)可作为植物生长调节剂或果实催熟剂的是可作为植物生长调节剂或果实催熟剂的是 。CH4二、甲烷、乙烯

4、、乙炔、苯的化学性质二、甲烷、乙烯、乙炔、苯的化学性质1甲烷甲烷强酸、强碱、强氧化剂强酸、强碱、强氧化剂2 2乙烯乙烯3 3乙炔乙炔反应方程式：反应方程式： ， ， ， 。CHCHBr2BrCH=CHBrCHCH2Br2Br2CHCHBr24 4苯苯三、脂肪烃的来源及其应用三、脂肪烃的来源及其应用来源来源条件条件产品产品石油石油石油气、汽油、煤油、石油气、汽油、煤油、柴油等柴油等润滑油、石蜡等润滑油、石蜡等轻质油、气态烯烃轻质油、气态烯烃催化重整催化重整芳香烃芳香烃天然气天然气甲烷甲烷煤煤芳香烃芳香烃直接或间接液化直接或间接液化燃料油、化工原料燃料油、化工原料常压分馏常压分馏减压蒸馏减压蒸馏催

5、化裂化、裂解催化裂化、裂解干馏干馏四、卤代烃四、卤代烃1概念概念烃分子里的烃分子里的 被被 取代后生成化合物，官能团取代后生成化合物，官能团为为 。2物理性质物理性质(1)通常情况下，除通常情况下，除 等少数为等少数为 气体外，其余为液体或固体。气体外，其余为液体或固体。氢原子氢原子卤素原子卤素原子X(Cl、Br、I)CH3Cl、CH3CH2Cl、氯乙烯、氯乙烯(2)沸点：沸点：比同碳原子数的烷烃分子沸点比同碳原子数的烷烃分子沸点 ；互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增加而互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增加而 。(3)溶解性：水中溶解性：水中 ，有机溶剂中，有机溶剂中 。(4)密度：一

6、氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水 。高高升高升高难溶难溶易溶易溶大大3化学性质化学性质(以溴乙烷为例以溴乙烷为例)(1)水解反应：水解反应：C2H5Br在碱性在碱性(NaOH溶液溶液)条件下易水解，反应的化学方程条件下易水解，反应的化学方程式为：式为：。(2)消去反应：消去反应：消去反应：消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子小分子(如如 等等)，而生成含，而生成含 (如如 )化合物的反应。化合物的反应。溴乙烷发生消去反应的化学方程式为：溴乙烷发生消去反应的化学方程式为

7、：H2O、HBr不饱和键不饱和键碳碳双键或三键碳碳双键或三键。4卤代烃在生产、生活中的作用卤代烃在生产、生活中的作用(1)重要的有机化工原料。重要的有机化工原料。(2)曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。5卤代烃对环境、健康产生的影响卤代烃对环境、健康产生的影响 含氯、氟的卤代烷是造成臭氧空洞的主要原因。含氯、氟的卤代烷是造成臭氧空洞的主要原因。1 1组成、结构特点组成、结构特点烃类烃类结构特点结构特点通式通式烷烃烷烃分子中碳原子之间以单键结合成链状，分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃的

8、饱和烃CnH2n2(n1)烯烃烯烃 分子里含有碳碳双键的不饱和链烃分子里含有碳碳双键的不饱和链烃CnH2n(n2)炔烃炔烃 分子里含有碳碳三键的不饱和链烃分子里含有碳碳三键的不饱和链烃CnH2n2(n2)2 2物理性质物理性质(1)(1)状态：常温下含有状态：常温下含有1 14 4个碳原子的烃为气态，随碳原子个碳原子的烃为气态，随碳原子 数的增多，逐渐过渡到液态、固态。数的增多，逐渐过渡到液态、固态。(2)(2)沸点：沸点：随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。同分异构体之间，支链越多，沸点越低。同分异构体之间，支链越多，沸点越低。(3)(3)相对密度：随着碳原子

9、数的增多，相对密度逐渐增大，相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大， 密度均比水小。密度均比水小。(4)(4)在水中的溶解性：均难溶于水。在水中的溶解性：均难溶于水。3化学性质化学性质烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃化学活动性化学活动性稳定稳定活泼活泼活泼活泼取代反应取代反应卤代卤代加成反应加成反应能与能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应等发生加成反应(X为卤素为卤素)氧化反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，燃烧火焰明亮，带黑烟带黑烟燃烧火焰很明燃烧火焰很明亮，带浓黑烟亮，带浓黑烟不与酸性不与酸性KMnO4溶溶液反应液反应酸性酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色加聚反

10、应加聚反应不能发生不能发生能发生能发生能发生能发生鉴别鉴别溴水不褪色；酸性溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色溶液不褪色溴水褪色；酸性溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪溶液褪色色特别提醒特别提醒 掌握有机反应时，不但要理解反应的原理，还要特掌握有机反应时，不但要理解反应的原理，还要特别注意反应需要的条件及参加反应物质的状态，如烷烃别注意反应需要的条件及参加反应物质的状态，如烷烃可以和溴蒸气在光照条件下发生反应，和溴水却不反应，可以和溴蒸气在光照条件下发生反应，和溴水却不反应，而烯烃和溴蒸气、液溴及水溶液中的而烯烃和溴蒸气、液溴及水溶液中的Br2均能发生加成反均能发生加成反应，且不需特别的反应条件。

11、应，且不需特别的反应条件。例例1(2011宁波模拟宁波模拟)下列各组有机物中，只需加入溴下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是水就能一一鉴别的是 ()A己烯、苯、四氯化碳己烯、苯、四氯化碳 B苯、己炔、己烯苯、己炔、己烯C己烷、苯、环己烷己烷、苯、环己烷 D甲苯、己烷、己烯甲苯、己烷、己烯解析解析己烯能使溴水退色，苯、四氯化碳均能萃取溴水己烯能使溴水退色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中中的的溴，苯比水的密度小，油状液体在上层，四氯化碳比水溴，苯比水的密度小，油状液体在上层，四氯化碳比水的的密度密度大，油状液体在下层，大，油状液体在下层，A A正确；己炔、己烯均能使正确；己炔、己烯均能使溴水

12、溴水褪色褪色，B B错误；错误；C C项三种物质均比水的密度小，油状液体均项三种物质均比水的密度小，油状液体均在在上层上层，C C错误；同理错误；同理D D项中甲苯和己烷也无法鉴别。项中甲苯和己烷也无法鉴别。答案答案 A1(2011南京模拟南京模拟)下列现象因为发生加成反应而发生的是下列现象因为发生加成反应而发生的是()A乙烯使酸性乙烯使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色B苯通入溴水中，振荡后水层接近无色苯通入溴水中，振荡后水层接近无色C乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失解析解析：A项是因为乙烯被酸

13、性项是因为乙烯被酸性KMnO4溶液氧化；溶液氧化；B项是因项是因为苯萃取了溴水中的为苯萃取了溴水中的Br2；D项是因为甲烷和项是因为甲烷和Cl2发生取代发生取代反应，而生成无色物质；只有反应，而生成无色物质；只有C项是因为乙烯和项是因为乙烯和Br2发生了发生了加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色。加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色。答案答案：C2以下物质：以下物质：甲烷甲烷苯苯聚乙烯聚乙烯聚乙炔聚乙炔2丁丁炔炔环己烷环己烷邻二甲苯邻二甲苯苯乙烯。既能使苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是色的是()A BC D解析解析：所给

14、物质所给物质中含有碳碳双键或碳碳三键，中含有碳碳双键或碳碳三键，可以可以发生发生氧化反应与加成反应。氧化反应与加成反应。 答案答案：C1 1苯与其同系物化学性质的区别苯与其同系物化学性质的区别(1)侧链对苯环的影响：侧链对苯环的影响：苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应，苯苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应，苯主主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓如苯与浓HNO3、浓、浓H2SO4混合加热主要生成硝基苯，混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓甲苯与浓HNO3、浓、浓H2SO4，在一定条件下易生成，在一定条件下易生成2,4

15、,6三硝基甲苯三硝基甲苯(TNT)。苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下，苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下，卤素原子取代氢原子的位置不同：卤素原子取代氢原子的位置不同：(2)苯环对侧链的影响：苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，用此法可鉴别苯和苯的同系物液褪色，用此法可鉴别苯和苯的同系物(被被KMnO4氧化的苯氧化的苯的同系物，与苯环相连的碳原子上必须有氢原子的同系物，与苯环相连的碳

16、原子上必须有氢原子)。2 2含苯环化合物的同分异构体含苯环化合物的同分异构体(1)(1)苯的氯代物：苯的氯代物：(2)(2)苯的同系物及其氯代物：苯的同系物及其氯代物：(3)甲苯的一氯代物的同分异构体有甲苯的一氯代物的同分异构体有4种：种： 例例22有机物分子中原子间有机物分子中原子间(或原子与原子团间或原子与原子团间)的相互的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是点的是()A苯酚能跟苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应溶液反应B乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应乙烯能发生加成

17、反应，乙烷不能发生加成反应C甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，苯不能使高锰酸钾酸甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，苯不能使高锰酸钾酸 性溶液褪色性溶液褪色D苯与浓硝酸在加热时发生取代反应，甲苯与硝酸在常温苯与浓硝酸在加热时发生取代反应，甲苯与硝酸在常温 下就能发生取代反应下就能发生取代反应解析解析苯酚能跟苯酚能跟NaOH溶液反应，溶液反应， 乙醇不能与乙醇不能与NaOH溶液溶液反应反应说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼；甲苯能使高说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼；甲苯能使高锰锰酸酸钾酸性溶液褪色，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化钾酸性溶液褪色，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化；甲苯甲苯与浓硝酸反应更

18、容易，说明甲基的影响使苯环上的氢与浓硝酸反应更容易，说明甲基的影响使苯环上的氢变变得得活泼易被取代活泼易被取代。 答案答案B3下列说法中，正确的是下列说法中，正确的是()A芳香烃的分子通式是芳香烃的分子通式是CnH2n6(n6，nN)B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C苯和甲苯都不能使酸性苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色D苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应解析：解析：芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中

19、含有一个苯环，苯环的物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其通式为侧链全部为烷基的烃类化合物，其通式为CnH2n6(n6，nN)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。由于苯环与侧链之间的影响所致。答案：答案：D4某烃的分子式为某烃的分子式为C10H14，它不能与溴水反应，但，它不能与溴水反应，但可使酸性可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃

20、有个烷基，符合条件的烃有()A2种种 B3种种C4种种 D5种种解析：解析：由分子式由分子式C10H14知该分子中不饱和程度很大，可能知该分子中不饱和程度很大，可能含有苯环，再根据其性质分析，该烃应为苯的同系物含有苯环，再根据其性质分析，该烃应为苯的同系物，由于，由于C4H9有有4种结构，但种结构，但C(CH3)3中与中与苯环直接相连的碳原子上无氢原子，不能使酸性高锰酸钾苯环直接相连的碳原子上无氢原子，不能使酸性高锰酸钾褪色，故符合条件的烃有褪色，故符合条件的烃有3种。种。答案：答案：B1卤代烃的水解反应和消去反应的比较卤代烃的水解反应和消去反应的比较反应反应类型类型反应反应条件条件断键方式断

21、键方式卤代烃卤代烃的结构的结构特点特点主要主要生成生成物物在有机在有机合成中合成中的应用的应用比较结论比较结论水解水解反应反应NaOH水水溶液溶液RX醇醇在碳链在碳链上引入上引入羟基制羟基制醇醇卤代烃在不同溶卤代烃在不同溶剂中发生不同类剂中发生不同类型的反应，生成型的反应，生成的产物不同的产物不同反应反应类型类型反应反应条件条件断键方式断键方式卤代烃的卤代烃的结构特点结构特点主要主要生成生成物物在有机合在有机合成中的应成中的应用用比较结论比较结论消去消去反应反应NaOH/醇醇溶液溶液烯烃烯烃或炔或炔烃烃在碳链上在碳链上形成碳碳形成碳碳双键或三双键或三键，制烯键，制烯或炔或炔卤代烃在卤代烃在不同

22、溶剂不同溶剂中发生不中发生不同类型的同类型的反应，生反应，生成的产物成的产物不同不同2 2卤代烃的消去反应规律卤代烃的消去反应规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。例如没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。例如 CH3Cl。(2)有邻位碳原子，但邻位碳原子上没有氢原子的卤代烃也不有邻位碳原子，但邻位碳原子上没有氢原子的卤代烃也不 能发生消去反应。例如能发生消去反应。例如(4)卤代烃和醇发生消去反应的条件不同，如卤代烃和醇发生消去反应的条件不同，如特别提醒特别提醒卤代烃中卤素原子的检验方法卤代烃中卤素原子的检验方法:(2)注意：加入稀注意：加入稀HNO3酸化的目的：中和过量的酸化的

23、目的：中和过量的NaOH，防止，防止NaOH与与AgNO3反应生成的棕黑色反应生成的棕黑色Ag2O沉淀，干扰对实验现象的观察；检验生沉淀，干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。成的沉淀是否溶于稀硝酸。例例3双选题双选题在卤代烃在卤代烃RCH2CH2X中化学键中化学键如下所示，则下列说法正确的是如下所示，则下列说法正确的是 ()A发生水解反应时，被破坏的键是发生水解反应时，被破坏的键是和和B发生消去反应时，被坡坏的键是发生消去反应时，被坡坏的键是和和C发生水解反应时，发生水解反应时， 被破坏的键是被破坏的键是D发生消去反应时，被破坏的键是发生消去反应时，被破坏的键是和和解析解析根据卤代烃水解反应和消去反应