有机化合物的分类、结构和命名

1、【考纲点击考纲点击】1了解常见有机物的结构，能正确表示简单有机化合物了解常见有机物的结构，能正确表示简单有机化合物的结构式的结构式2了解有机化合物存在同分异构现象，能判断并正确书了解有机化合物存在同分异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式写简单有机化合物的同分异构体的结构简式3能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物4能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响【考情播报考情播报】1依照题目要求写出符合题意的化合物的结构简式，依照题目要求写出符合题意的化合物的结构简式，侧重于对官

2、能团种类和官能团位置的考查侧重于对官能团种类和官能团位置的考查2有机化合物同分异构体的考查有机化合物同分异构体的考查3简单有机物命名的考查简单有机物命名的考查4将本节内容与生产实际和新的科技成果相结合，考将本节内容与生产实际和新的科技成果相结合，考查学生的自学能力、迁移能力、分析推理能力等查学生的自学能力、迁移能力、分析推理能力等. +1.定义+有机化合物(简称有机物)：绝大多数的含_化合物。碳碳有机物_是含碳化合物，但含碳化合物_是有机物。如CO、CO2、H2CO3、Na2CO3、NaHCO3等物质虽然含有碳元素，但由于它们在组成、结构和性质上与无机物相近，故仍属无机物。一定一定不一定不一定

3、+2.种类繁多+人类发现和合成的有机物已经超过3000万种。从1995年开始，每年新发现和新合成的有机物要超过100万种。+3.一般性质性质有机物无机物溶解性多数是非极性分子或弱极性分子，难溶于水，易溶于有机溶剂多数易溶于水，难溶于有机溶剂熔沸点多数是分子晶体，熔点较低多数熔点较高受热情况多数受热易燃烧、易分解多数不能燃烧、不能分解性质有机物无机物电离情况多数是非电解质，不能导电化合物多数是电解质化学反应一般比较复杂，副反应多，反应速率较慢一般比较简单，副反应少，反应速率较快+4.分类+(1)按组成分：有机物包括_和_。+烃：仅由C、H两种元素组成的有机物。如_、_、_、_。烃烃烃的衍生物烃的

4、衍生物烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃+烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团_后生成的有机物(烃是母体)。如卤代烃、醇、_、_、+_、_、_、油脂、_等。取代取代酚酚醛醛羧酸羧酸酯酯糖类糖类蛋白质蛋白质+(2)按来源分：有机物包括天然有机物和人工合成有机物。如糖类、油脂、蛋白质、石油、天然气、天然橡胶等属于天然有机物，塑料、合成纤维、合成橡胶、合成药物属于人工合成有机物。+1.李比希燃烧法+(1)作用：测定有机物分子的_。+(2)原理+_最简式最简式2C H O N()O42xyzmyzx 燃燃点点222COH ON22ymx。+2.元素分析仪法+工作原理是在不断通氧气的条件下，

5、使样品充分燃烧，然后利用该仪器对燃烧产物进行自动分析。该方法样品用量少，分析样品为易挥发物或难溶物，可同时对碳、氢、氧、氮、硫、氯、溴等多种元素进行分析。+3.钠熔法+(1)作用：定性确定有机物中是否存在_、_ 和_。氮氮硫硫卤素卤素+(2)原理：将有机样品与钠混合熔融，氮元素变成_，硫元素变成_,氯元素变成_，溴元素变成_,再用无机定性分析法测定，即可确定有机物中是否存在氮、硫、氯、溴等元素。比如说有机物如果含硫，就会转化为硫化钠，硫化钠加入水，然后加入硫酸铜，就会产生黑色沉淀，从而证明硫的存在。NaCNNa2SNaClNaBr+4.铜丝燃烧法+(1)作用：+定性确定有机物中是否含有卤素。+

6、(2)原理：将一根纯铜丝加热至红热，蘸取有机样品，放在火焰上灼烧。如果火焰为_，则证明有机物中存在卤素。绿色绿色+5.质谱法(MS)+(1)作用：测定有机物分子的_。+(2)原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的碎片，在磁场的作用下，由于碎片的相对质量不同，它们到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。相对分子质量相对分子质量+如下图所示，甲苯相对分子质量为92。+6.红外光谱法(IR)+(1)作用：初步判断该有机物中具有哪些基团。+(2)原理：用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位

7、置。+7.氢核磁共振谱法(1H-NMR)+(1)作用：测定有机物分子中_原子的类型和数目。+(2)原理：用电磁波照射氢原子核时，不同化学环境(及其附近的基团)的氢原子通过共振吸收电磁波的频率不同，在核磁共振谱图上出现的位置也不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。等效氢等效氢+1.碳可以形成四个共价键+碳原子最外层有_个电子，可以形成_个共价键，达到_的稳定结构，每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，还可以在碳原子和碳原子之间相互形成共价键。即每个碳原子必须形成4个共价键。448电子电子+2.碳原子可以形成各种长链或环+碳碳原子之间形成_键，且共价键_，所以碳原子与碳原子可以形成多个碳原子

8、的长链，可能是直链的，也可能是带支链的，还可能是环状的。所以有机物的种类非常多。共价共价很稳定很稳定+(2)碳碳原子间形成双键或叁键时，其中一个是_键，其余的都是_键，_键性质不稳定，易断裂。双键或叁键为不饱和键。+(3)在苯环中不仅存在_键，还存在一种特殊的大_键，比双键、叁键中的键稳定，但比键易断裂。+3.碳与碳原子间有多种成键方式+碳原子与碳原子之间的不同的共价键，性质也有所不同，如乙炔、乙烯，它们易发生加成反应，而乙烷不能。这种不同的原因在于：+(1)碳碳原子间只形成一个单键时，价键类型为_键，_键性质稳定，单键为饱和键。+4.常见有机物的价键类型与结构有机物甲烷乙烯乙炔苯分子式CH4

9、C2H4C2H2C6H6结构式球棍模型O H H H H C C H H H H H C C H 有机物甲烷乙烯乙炔苯比例模型碳原子杂化类型_分子的空间构型_sp3sp2spsp2正四面体正四面体平面形平面形直线形直线形平面正平面正六边形六边形有机物甲烷乙烯乙炔苯与同一碳原子相连的不同键的夹角10928 1201801201按碳的骨架分类按碳的骨架分类链状化合物链状化合物(如如 )CH3CH2CH2CH3环状化合物环状化合物脂环化合物脂环化合物 (如如 )芳香化合物芳香化合物 (如如 )(1)有有机机化化合合物物炔烃炔烃(如如 ) 烷烃烷烃(如如 ) 烯烃烯烃(如如 ) (2)烃烃脂肪烃脂肪烃

10、链状烃链状烃脂环烃：分子中不含苯环，而含其他脂环烃：分子中不含苯环，而含其他 环状结构环状结构(如如 )芳香烃芳香烃苯苯( )苯的同系物苯的同系物(如如 )稠环芳香烃稠环芳香烃(如如 )C2H6C2H4C2H22按官能团分类按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的官能团：决定化合物特殊性质的 (2)有机物的主要类别、官能团有机物的主要类别、官能团CC原子或原子团原子或原子团(碳碳叁键碳碳叁键)(羟基羟基)羟基羟基醛基醛基 酯基酯基 两组重要概念两组重要概念1根、基和官能团根、基和官能团(1)基：从结构上看基含有未成对电子，不显电性，不能基：从结构上看基含有未成对电子，不显电性，不能 单独

11、稳定存在，需与其他基的未成对电子结合形成共单独稳定存在，需与其他基的未成对电子结合形成共 用电子对用电子对(2)根：从结构上根一般不含未成对电子，显电性，大根：从结构上根一般不含未成对电子，显电性，大多能在溶液中或熔化状态下稳定存在，根与根之间多能在溶液中或熔化状态下稳定存在，根与根之间依据异性电荷相吸的原则结合成化合物依据异性电荷相吸的原则结合成化合物(3)官能团：在烃的衍生物中，能够决定物质性质的原官能团：在烃的衍生物中，能够决定物质性质的原子或原子团相同的官能团连接在不同的原子或原子或原子团相同的官能团连接在不同的原子或原子团上也可导致物质的类别不同，如子团上也可导致物质的类别不同，如

12、和和 .2芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物(1)概念概念 苯的同系物：分子中含有一个苯环，而且苯环上的苯的同系物：分子中含有一个苯环，而且苯环上的 侧链全部是烷烃基的芳香烃侧链全部是烷烃基的芳香烃 芳香烃：含有苯环的烃芳香烃：含有苯环的烃 芳香族化合物：含有苯环的化合物芳香族化合物：含有苯环的化合物(2)三类物质的关系图示三类物质的关系图示 当有机物中含有多种官能团时，该有机物可属于当有机物中含有多种官能团时，该有机物可属于多种类别，如多种类别，如 ，既可看作醇，既可看作醇类，又可看作羧酸类，同时还属于芳香化合物类，又可看作羧酸类，同时还属于芳香化合物例例1(2

13、009安徽高考安徽高考)北京奥运会期间北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，诱抗素制剂，以保证鲜花盛开以保证鲜花盛开S诱抗素的分子结构诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是如图，下列关于该分子说法正确的是 ()A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基A1樟脑是一种重要的酮樟脑是一种重要的酮 ，它不仅是一种家，它不仅是一种家用杀虫剂，而且是香料、塑料、医药工业重要原料

14、，下列用杀虫剂，而且是香料、塑料、医药工业重要原料，下列有关樟脑的说法正确的是有关樟脑的说法正确的是 ()A樟脑是一种无机物樟脑是一种无机物B樟脑是一种有机物樟脑是一种有机物C樟脑是一种芳香化合物樟脑是一种芳香化合物D樟脑是一种脂环化合物樟脑是一种脂环化合物BD1有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点(1)碳原子的结构特点碳原子的结构特点 碳原子最外层有碳原子最外层有 个电子，能与其他原子形成个电子，能与其他原子形成 个个 键键44共价共价(2)碳原子间的结合方式碳原子间的结合方式 碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之

15、间也能形成间也能形成 键、键、 键或键或 键多个碳原子可以形成键多个碳原子可以形成 长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合， 所所以有机物种类纷繁，数量庞大以有机物种类纷繁，数量庞大单单双双三三2有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象(1)概念概念 化合物具有相同的化合物具有相同的 ，但具有不同，但具有不同 的现象叫同分的现象叫同分 异构现象具有同分异构现象的化合物互为异构现象具有同分异构现象的化合物互为 (2)同分异构体的类别同分异构体的类别 碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置

16、不同产生的同 分异构现象，如正丁烷和异丁烷；分异构现象，如正丁烷和异丁烷；分子式分子式结构结构同分异构体同分异构体位置异构：由于官能团位置异构：由于官能团 不同产生不同产生的同分异构现象，如的同分异构现象，如1丁烯和丁烯和 ；官能团异构：有机物分子式相同，但官能团异构：有机物分子式相同，但不同产不同产生的异构现象，如乙酸和生的异构现象，如乙酸和 ；给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构在碳链上所处的位置在碳链上所处的位置2丁烯丁烯官能团官能团甲酸甲酯甲酸甲酯同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法1同分异构体的书写规律同分异构体的书写规律(1)烷烃

17、烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间(2)具有官能团的有机物具有官能团的有机物 一般书写的顺序：碳链异构一般书写的顺序：碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构(3)芳香族化合物芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种种2常见的几种烃基的异构体数目常见的几种烃基的异构体数目(1)C3H

18、7：2种，结构简式分别为：种，结构简式分别为： CH3CH2CH2、(2)C4H9：4种，结构简式分别为：种，结构简式分别为：3同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法(1)基元法基元法如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体体(2)替代法替代法如二氯苯如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体分异构体(将将H替代替代Cl)；又如；又如CH4的一氯代物只有一种，新的一氯代物只有一种，新戊烷戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种的一氯代物也只有一种(3)等效氢法等效氢

19、法等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同但相对同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与与HCHO，C2H5OH与与HCOOH不是同分异构体不是同分异构体(2)同分异构体的最简式相同但最简式相同的化合物不一同分异构体的

20、最简式相同但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如定是同分异构体，如C2H2与与C6H6，HCHO与与CH3COOH不不是同分异构体是同分异构体(3)同分异构体研究对象并不专指有机物，如：同分异构体研究对象并不专指有机物，如：CO(NH2)2和和NH4CNO(无机物无机物)互为同分异构体互为同分异构体例例2(2009海南高考海南高考) 分子式为分子式为C5H10O2的酯共有的酯共有(不考虑立不考虑立体异构体异构)： () A7种种 B8种种 C9种种 D10种种C 一般书写同分异构体的顺序是：碳链异构一般书写同分异构体的顺序是：碳链异构官能团官能团位置异构位置异构官能团类别异构，一一考虑，这

21、样可以避免官能团类别异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写重写或漏写探究有机化合物的结构和性质探究有机化合物的结构和性质 该类题目常常和一些新物质联系在一起，以信息题的形该类题目常常和一些新物质联系在一起，以信息题的形式进行考查涉及到的知识主要是官能团的结构和性质解式进行考查涉及到的知识主要是官能团的结构和性质解答该类题目要注意，仔细分析题目提供的信息一般来说，答该类题目要注意，仔细分析题目提供的信息一般来说，题目中出现的信息在解题中是直接使用的，基本没有干扰作题目中出现的信息在解题中是直接使用的，基本没有干扰作用或无效信息，信息的利用大多是模仿使用，所以对于该类用或无效信息，信息的利用大多是

22、模仿使用，所以对于该类题目只要有正确的认识，一般都能迎刃而解题目只要有正确的认识，一般都能迎刃而解 (2010银川一中月考银川一中月考)丙烯酰胺是一种重要的有丙烯酰胺是一种重要的有机合成中间体它的球棍模型如下图所示：机合成中间体它的球棍模型如下图所示：(图中图中“棍棍”代表代表单键、双键或三键，不同颜色球表示不同原子：单键、双键或三键，不同颜色球表示不同原子：C、H、O、N) (1)丙烯酰胺的分子式为丙烯酰胺的分子式为_，结构简式为，结构简式为_(2)有关丙烯酰胺的说法正确的是有关丙烯酰胺的说法正确的是_A丙烯酰胺分子内所有原子不可能都在同一平面内丙烯酰胺分子内所有原子不可能都在同一平面内B丙

23、烯酰胺属于烃的含氧衍生物丙烯酰胺属于烃的含氧衍生物C丙烯酰胺能够使酸性高锰酸钾溶液褪色丙烯酰胺能够使酸性高锰酸钾溶液褪色D丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色C3H5ONACD (3)工业上生产丙烯酰胺的方法之一是工业上生产丙烯酰胺的方法之一是(反应均在一定反应均在一定条件下进行条件下进行)： 反应反应和反应和反应都是原子利用率都是原子利用率100%的反应，反应的反应，反应所需另一反应物的分子式为所需另一反应物的分子式为_，反应，反应的化学方的化学方程式为程式为 _. (4)聚丙烯酰胺聚丙烯酰胺(PAM)是一种合成有机高分子絮凝剂，是一种合成有机高分子絮凝剂，写

24、出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化学方程式写出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化学方程式 _2下列叙述中，正确的是下列叙述中，正确的是 ()A相对分子质量相同、结构不同的化合物一定互为同分相对分子质量相同、结构不同的化合物一定互为同分异构体异构体B含不同碳原子数的烷烃一定互为同系物含不同碳原子数的烷烃一定互为同系物C结构对称的烷烃，其一氯取代产物必定只有一种结构对称的烷烃，其一氯取代产物必定只有一种D分子通式相同且组成上相差一个或几个分子通式相同且组成上相差一个或几个CH2原子团的原子团的物质互为同系物物质互为同系物B3(2009合肥模拟合肥模拟)2,2,4,4四甲基戊烷与氯气发生取四甲基戊烷与氯气发生

25、取代反应时，生成的一氯代物可能有代反应时，生成的一氯代物可能有 ()A2种种B3种种C4种种 D5种种A1烷烃的习惯命名法烷烃的习惯命名法如如C5H12的同分异构体有的同分异构体有3种，分别是：种，分别是： 、 、 ， 用习惯命名法分别为用习惯命名法分别为 、 、 CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷2有机物的系统命名法有机物的系统命名法(1)烷烃烷烃命名为命名为 3,3,4-三甲基己烷三甲基己烷(2)烯烃烯烃命名为命名为 2-甲基甲基-2-戊烯戊烯(3)炔烃炔烃命名为命名为 5-甲基甲基-3-乙基乙基-1-己己炔炔(4)苯的同系物苯的同系物命名为命名为 1,3-

26、二甲苯二甲苯有机物的系统命名法有机物的系统命名法1烷烃命名烷烃命名(1)烷烃命名的基本步骤烷烃命名的基本步骤选主链、称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；选主链、称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算(2)原则原则 最长、最多最长、最多定主链定主链 a选择最长碳链作为主链选择最长碳链作为主链b当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链如链如含含6个碳原子的链有个碳原子的链有A、B两条，因两条，因A有三个支链，含支链最有三个支链，含支链最多，故应

27、选多，故应选A为主链为主链编号位要遵循编号位要遵循“近近”、“简简”、“小小”a a以离支链较近的主链的一端为起点编号，即首先要考虑以离支链较近的主链的一端为起点编号，即首先要考虑“近近”b b有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号即同则从较简单的支链一端开始编号即同“近近”，考虑，考虑“简简”如如c c若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的

28、编号系列，两系列中各位次和最小者即为正得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同确的编号，即同“近近”、同、同“简简”，考虑，考虑“小小”如如写名称写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称原则是：先简后繁，相同合并，位号指明阿号和名称原则是：先简后繁，相同合并，位号指明阿拉伯数字用拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用相隔，汉字与阿拉伯数字用“”“”连连接如接如b b中有机物命名为中有机物命名为3,4-3,4-二甲基二甲基-6-6-乙基辛烷乙基辛烷2烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名(1)选主链：将

29、选主链：将含有双键或三键的最长碳链含有双键或三键的最长碳链作为主链，作作为主链，作为为“某烯某烯”或或“某炔某炔”(2)编号位：从编号位：从距离双键或三键最近的一端距离双键或三键最近的一端对主链碳原子对主链碳原子编号编号(3)写名称：将支链作为取代基，写写名称：将支链作为取代基，写在在“某烯某烯”或或“某炔某炔”的的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置例如：例如：命名为命名为: 4-甲基甲基-1-戊戊炔炔3苯的同系物命名苯的同系物命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基苯作为母体，其他基团作为取代基例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间