(完整版)中南大学有机化学考试试卷答案

1、中南大学考试试卷20032004学年二学期 有机化学 课程 时间110分钟 96学时，4.5学分，闭卷，总分100分，占总评成绩 70 %（03级生物医学五年制）参考答案题号一-二二三四五六七合计满分20102020101010100得分评卷人复查人得分评卷人题号12345678910答案CBBDDBCABA题号11121314151617181920答案DADCBBDEABCBECDAD（一）单选题一、简答题（每小题有四、五个备选答案，请将你认为正确的选项字母填 入下表中相应题号下的空格中。本题20分，每小题1分）1、下列结构中所有碳原子均为在一条直线上的是A、CHCH=CHB CT=CHC

2、H=CHC、CH2=C=CHD、CH=CHCHCl2、下列化合物最难发生水解反应的是A、CH3COOOH5 B CH3CONH2C、（CFCO/O D、CFCOCI3、吡咯环上的硝化属于A、亲核取代 B、亲电加成 C、亲电取代 D、亲核加成4、下列化合物不与 FeC3显色的有A、苯酚B、邻甲基苯酚C、2,4-戊二酮D、苯甲醚5、下列化合物不能发生碘仿反应的有A、乙醛 B、苯乙酮 C、乙醇 D、正丁醇6、乙醛与乙醇在干 HCl条件下的反应属于A、醇醛缩合反应 B亲核加成反应 C Cannizarro反应D、DieIS-AIder反应7、下列叙述不属于 Sn1反应特征的是A、产物外消旋化 B有重排

3、产物生成C、反应一步完成 D、反应分步进行&下列化合物碱性最强的是A、二甲胺B、吡咯C、苯胺 D、NH39、下列化合物酸性最强的是A、苯甲酸B、对硝基苯甲酸 C、对甲基苯甲酸 D、对氯苯甲酸10、最容易发生脱羧反应的是A、b -丁酮酸B、b -羟基丁酸C、g-羟基丁酸D、g-丁酮酸11、下列羧酸衍生物醇解反应活性最大的是A、乙酰胺B、N-甲基乙酰胺 C、乙酸乙酯 D、乙酰氯12、在室温下，与 AgNQ的乙醇溶液反应有沉淀产生的是A、13、A、14、A、15、C、CH2CIF列化合物中,HD、N原子上的未共用电子对在sp2杂化轨道上的是C、NH2ND、F列化合物中有变旋光现象的是B、OH

4、OHOHCH2CH2CI（二） 16、能发生碘仿反应的是A、正丙醇 B、丙酮C、丙醛 D、乙醇 E异丙醇17、下列化合物有旋光性的有A、乳酸B、亮氨酸C、（2R,3R）石酸 D、（2R,3S酒石酸 E甘氨酸18、下列哪些糖为非还原糖A、葡萄糖 B、蔗糖C、麦芽糖D、果糖 E糖原19、能发生缩二脲反应的有A、L-半胱氨酸B甘氨酰谷氨酸 C蛋白质D、多肽E、尿素20、下列哪些概念所指的化合物在立体化学中属于非对映体得分评卷人A、差向异构体B内消旋体 C、外消旋体 D、端基异构体E互变异构体二、判断题（你认为正确的打“” ，错误的打“X” ，本题10分，每小题1分）1、不对称烯烃与氢溴酸加成时，若反

5、应体系中有过氧化物则反马氏规o （）2、 D-果糖在稀碱溶液中可转化成D-葡萄糖和D-甘露糖，又叫做转化糖。（ ）3、吡咯和吡啶均易发生环上的亲电取代反应。反应活性比苯大。（×4、 CrCH=CHCH=CHCF分子中所有碳原子可能都在同一平面上。 )5、一些季铵盐和季铵碱也有对映异构体。()6、键的极性越大，分子的极性越大。(×)7、 凡P电子数符合4n+2的化合物均具有芳香性。(× )&苯胺和苯酚均可发生酰化反应，但酰化反应活性苯胺较大。()9、产生顺反异构的条件是分子内必须具有限制键自由旋转的因素，如双键和脂 环。(× )10、顺或反-1,2

6、-二甲基环丙烷各有一对对映异构体。得分评卷人、命名与写结构式 体题20分，每小题1 分)1、CH2-CH-CH2IIIOH OH OHCH3CH = CCH2C三 CHCH2CH3CH33、甘油4-乙基-4-己烯-1-炔CH3、.CH2CH3NHCH 3ZC =CX4、ClCH2CH32、4,N-二甲基苯胺反-2,3-二甲基-1-氯-2-戊烯NO2 OHCH3CHCH2CHCH2CH3CH3 CH38-硝基-1-萘酚 2,4-dimethyl hexane7、2-呋喃甲醛L-丝氨酸CQQHH2NHCH2OHCOOHOOCCH310、ethyl methyl ether乙酰水杨酸甲乙醚11、2,

7、3-dimethyl Pentanal CH3CH2-CH-CHCHOCH3 CH313、a -D-吡喃葡萄糖CH2OHOHHOHOH H12、3-methyl hexanoic acidCH3CH2CH2CHCH2COOHCH314、R-乳酸COOHOHOHCH315、2,7,7-三甲基二环2.2.1庚烷16、苯丙氨酸18、对甲氧基苯甲酰胺OCH2-CHC-OHNH2CH3(CH2)14COOH19、trans-1hloro-4-methylcyclohexane (优势构象) 20、嘌呤Cl得分评卷人四、写出下列反应的主要产物（本题20分，每小题2 分）QIlHCHQ + CH3-C- C

8、H3。3CHC(CH3)2OHQIlCH3CH(CH 2)3CCH3 + I2 + NaOH» NaOOC(CH 2)3COONa + CHI 3NaOHC2H5H CH2CHCH2CH3-1ClCH= CHCH2CH3Q + HOCH2CH2OH 干 HCIOO6、N2+ClCH3COOH,HN(CH 3)2N(CH 3)20C9、8、ClCOClQH OCH3CH3OHCH3-CH-CH2 + CH3ONa- CH3CHCH2 / .QHOCOOH + 2SOCl2得分评卷人CH3CH2ClA （C2LAY丿光照）ClCl（1分）（1 分）CH3CH2ONa（1 分）五、合成题（

9、本题10分，每小题5分）、1、填空（在括号中填上适当的中间产物或试剂，实现转变） 解：（1分）（Na ）CH3CH2OH （1分）2、由甲苯转变成4-硝基-2-溴苯甲酸COOHQBrNO2 解:CH3CH3CH3HNO3H2SO4NO2（1分）（1分）Br2Fe（1分）BrNO2（1分）（1分）Br六、推断题（本题10分，每小题5 分）1、化合物A分子式为C5H12O ,能与金属钠反应放出氢气，A与酸性高锰酸钾溶液作用生成一种酮B； A在酸性条件下加热，只生成一种烯烃C。试写出A、B和C的构造式。解：A. CH3CH2CHCH 2CH3OH（2分）B. CH3CH2CCH2CH3（2 分）C.

10、 CH3CH=CHCH2Ch3（1 分）2、四种化合物 A、B、C和D,分子式均为 C5H8,它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。 A与 硝酸银氨溶液生成沉淀，而 B、C和D则不能。用酸性高锰酸钾溶液氧化时，A生成CHbCH2CH2COOH和 CO2, B 生成 CHfeCOOH和 CH3CH2COOH, C 生成 HOOCCHCH2CH2COOH, D 生成HOOCCHCOOH和CQ。试推断A、B、C和D的结构式。解：A. CH3CH2CH2C三 CHB. CH3CH2C三 CCH3C.D. CH2= CHCH2CH = CH2（2分）（1分）（1分）（1分）七、鉴别题（本题10分，1、2小题3

11、分，3小题4分）1、葡萄糖、果糖、蔗糖葡萄糖IJ不变色班氏试剂， J红色沉淀卄I2H2O I'庶糖 不变色'无沉淀淀粉显紫色（I分）（1分）（1分）2、戊醛、2-戊酮、3-戊酮2-戊酮3-戊酮产生银镜 严伦试剂化L（1分）L无变化（1分）I2 + NaoH ICHI3*无变化（1分）3、苯酚、苯甲醇、苯甲酸苯甲醇FeCb溶液无变化NaHCO3溶 液苯甲酸丿无变化有CQ产生（1分）（1分）（1分）（1分）有机化学试卷答案考试年级：2004级临床、检验、麻醉、精卫、生物科学等专业、选择题（每题 1分，共20分）题号12345678910答案ABCBACADDC题号111213141

12、51617181920答案DBDBCACDABEDEBDAE、是非题题号12345678910答案××××、命名或写结构式（若为立体异构体，需标明构型。共20 分）1、8-硝基-1-萘酚2、（ E） -2，3-二甲基-2-戊烯-1-醇3、3-吡啶甲酸（或-吡啶甲酸）4、N,N-二甲基苯甲酰胺5、6-甲基-5-庚烯-1-炔6、苯甲酸乙酯7、（2R,3R）3-Chloro-2-butanol8、2,4-dimethylpentanal9、对甲氧基苯甲醛10、二甲丙胺11、COOHHOHCH312、CH2-ChcoohSH NH 213、15、17、19、四、

13、1、3、5、7、11、13、15、C2H5O14、OCH2CH3CH3CH2CCOOHC2H5COOHOOCCH316、写出下列反应的主要产物（每题1分，共20分）OH + CH 3OCH3CCH2COOCH2CH3CH3CHCOOh + N210、OH(CH3)2C-COOHCI12、CH3CH3CH 一 CHCOClCH3 Cl(CH3)2 CH2CH2CCHCF316、Br17、19、五、1、CHCH2CHOOHNHOCCH 3CH3O18、OIlCH3CCH 2CH 2CH 2COOHANaOOCCH 2CH2CH2COONaB由指定原料或指定路径合成下列化合物（无机试剂任选。每题5分

14、，共10分）CH3CH = CH2-B-CH3CH2CH2Br NaOHCH3CH2CH2OH过氧化物CrO3*C5H5NC2H4CI2CH3CH2CHO稀 NaOHOH低温OKMnO4Ii*- CH3CH2CHCHCHOCH3CH2CCHCOOHCH3CH32、NH2六、推导结构（2小题，共BrBr十N2 HSO4BrBr10 分）H、-CH3C = CCH3CH3C、COCH 31、CH3IB、CH3CH2CHCHCH 3CH3OHH、ZCCH3 = CXCH3七、用化学方法鉴别下列化合物（共10分）1、不变色 不变色显紫色班氏试剂,红色沉淀'无沉淀无沉淀沉淀苯胺N-甲基苯胺NlN

15、-二甲基苯胺沉淀溶解沉淀不溶7、对羟基苯甲醛8、（2R,3S2-甲基-3-羟基丁酸中南大学考试试卷答案题号12345678910答案BBDCCDDCAD题号11121314151617181920案ACBDABCEBCDACDCDBDE20052006学年第2学期时间110分钟有机化学课程 96学时 5学分专业年级：05级五年制医学及生物科学总分:考试形式：闭卷100分占总评成绩70%、选择题、是非题题号12345678910答案××××三、命名与写结构式1、I-Ethyl-4-methyl-cyclohexane2、2-Ethyl-3-phenyl-2

16、-buten-1-ol3、1 -甲基-2-萘酚4、N-甲基-N-乙基苯胺5、2-呋喃甲酸6、嘌呤10、OC-NHCH 3CH2OOC(CH2)14CH3CH-OoC(CH 2)14CH3CH2-OOC(CH2)14CH3COOHH2NH14、CH2C6H5(CH3)2CH2CH3Br6、CH3CH=CHCHoOH + CH 38、CH=CHCH(CH 3)2AHO(CH 2)4CONHCH 2CH3B合成题（本题10分，每小题5 分）9、11、13、15、17、四、1、3、5、7、9、11、五、1、CH3CH 二 CH2HBr过氧化物CH3CH2CH2BrHBrNaOHNaCH3C2CH2CH

17、3CH CH3CH3CHCH3-BrOHCH3CH2CH2BrCH3CCH3CH3CH2CH2OCH(CH 3)2ONaNaCNBrH3O+CHCH 3Br1CNCHCOOHCH3六、推断题(本题10分，每小题5 分)2、OCH(CH 3)2A:B:CH2HCH3BrCH2-CH=CH2C: (CH3)2CHBrCH2HBrCH3(S)-I-本基-2-溴丙烷(R)-I-苯基-2-溴丙烷C:C6H5zCH3I = CZHHZ-1-苯基丙烯C6HZHI=C ×HCH3E-1-苯基丙烯七、鉴别题(本题8分，每小题4分)1、葡萄糖果糖蔗糖褪色不变色TOlIe ns 试剂(-)(+ )苯甲醛2

18、 + NaoH丙醛 / （ + ）丿苯乙酮丿1（-）中南大学考试试卷2006 2007学年 二 学期 有机化学课程 时间110分钟96学时，4.5学分，闭卷，总分100分，占总评成绩 70. % 07年7月2日 医学五年制有机化学试卷参考答案和评分要点一、选择题（每小题有四、五个备选答案，请将你认为正确的选项字母填入下表中相应题号 下的空格中。本题 20分，每小题1分）题号12345678910答案BABCBCDDBB题号11121314151617181920答案ABCDDADABDEABEBCDACD、判断题（本题10分，每小题1 分）2、（ ×）3、（ ）4、( ×

19、)5、( × )& ( × ) 9、( × )10、( )三、命名与写结构式（本题20分，每小题1分）1、2,3-二巯基-丙醇2、3-甲基-2-庚烯-5-炔4、E-3,4,5-三甲基-3-庚烯-1-醇6、4-ethyl-2-methyl Pentanal& L-丝氨酸3、N-乙基-N-异丙基苯胺5、5-甲基-2-萘酚7、3-吡啶甲酸乙酯9、丫 -戊内酯10、CH3CPHCH 3Ir IO CH312、11、CH3oCH(CH3)213、H2C OHOHCH3CH2CH2CHCH2OHC6H514、6、17OH1HOOCCH2CHCH2COOHiCO

20、OH18、CH3(CH2)16COOH19、20、CI. C2H5四、写出下列反应的主要产物（本题20分，每小题2分）1、OCH3 + HIOH + CH3I2、CH = CHCH3 + HBrCH-CH2CH3IBrCH3CHCH2CH3cH7ch2+ CH3OHOH +OCH3 OHCH3OCOOH+ NaHCO3OHCH3O、 COONaOH+ CO25、OH 決 LJ 浓 H2SO4CICH3ONHCH3 + CH3COCICHQ + CH 3CHO*- CH3ONCOCH3CH38、O10%NaQHCH二CHCHo' （Q C2H5ONaII2CH3CH2COOC2H5+CH

21、3CH2CCHCOOC2H5 H3O+I3CH3CH2OHOH OH10、OHOH+CH3CH2OHCH2OH干 HCl.O OCH2CH3OH、合成题（本题1、填空（在括号中填上适当的中间产物或试剂，实现转变） 解答：五、10分，每小题5分）、CH3CH=CH2HBr过氧化物CH3CH2CH2BrNaOH（1分）解答:CH3CrOyu比啶CH3CH2CHOCH3CH2CHCHCHO（1 分）CH3CH3CH2-CH2OH（1分）OH >低温（1分）OHLiAIH 4Ch3CH2CH=CHCHO KICH3（1分）CH3CH2CH= CHCH2OHCH32、由丙酮和甲醇合成 -甲基丙烯酸

22、甲酯CH2=C C 一O CH3oCN+COOHHCNIH 3°CH3 C CH3-CH-CH3 -ICH3- C CH3IOHOH（1分）（1分）4 CHq=C-COOHCH3（1分）SOCl2 CH?= C- CoClCH3（1分）ch3°HCH2二C-COOCH3Ch3（1分）（其他合理的答案均参照给分）六、推断题（本题10分，每小题5分）1、化合物A的分子式为C5H112N ,具有旋光性，用稀碱处理发生水解生成 B和CO B也具 有旋光性，它既能与酸成盐，又能与碱成盐，并与亚硝酸作用放出氮气。C没有旋光性，能与金属钠反应放出氢气，并能发生碘仿反应。试写出A, B,

23、C的结构式。解答：A. CH3CHCOOC2H5NH2（2分）B. CH3CHCOOHNH2（2分）C. CH3CH2OH（1分）2、有三种化合物 A, B, C分子式相同，均为 CH12,当以KMn°4的酸性溶液氧化后， A变 为一元羧酸，B变为二元羧酸，C变为三元羧酸。但经浓硝酸和浓硫酸硝化后，A和B分别生成两种一硝基化合物，而 C只生成一种一硝基化合物。试写出 A, B, C的结构。解答：OrCH（CH3）2（1分）C.CH3（1分）七、鉴别题（本题10分，1、2小题3分，3小题4分）1、葡萄糖果糖蔗糖尸红色沉淀、班氏试剂 C红色沉淀”、无变化（1分）（1分）2、丙醛2-戊酮乙

24、醛r无变化2 + Na°以淡黄色沉淀I淡黄色沉淀3、Fehling 试剂无变化红色沉淀（1分）（1分）（1分）苯胺苯乙酮乙酰乙酸乙酯苯肼无变化黄色沉淀F eC|_I FeC3 -黄色沉淀无变化显紫色（1分）（1分）（1分）（1分）中南大学考试试卷 A卷20072008学年二学期 有机化学 课程 时间110分钟96学时，4.5学分，闭卷，总分100分，占总评成绩 70 % 08年7月7日题号一-二四五六七合计满分20102020101010100得分评卷人复查人参考答案一、简答题（每小题有四、五个备选答案，请将你认为正确的选项字母填入下表中相应题号 下的空格中。本题 20分，每小题1分

25、）题号12345678910答案DBABCDCAAC题号11121314151617181920答案BCDACADBDEACDBCDEACDE(一)单选题1、下列化合物中:(1)具有相似化学性质的两种化合物是O(1)和 (2)B、(1)和 (3)与D-葡萄糖互为C4差向异构体的是:D-果糖下列各式中：A、2、A、3、B、D斗乳糖(1)HBrCH 3C2H5HCH3Br构型相同的两种化合物是：(1)和 (2)B、(1)和 (3)下列化合物中，酸性最强的是：醋酸B草酸A、4、A、A、6、A、7、A、8、A、9、A、L-葡萄糖C、C、OHD、D、CHHBrC2H5(2)和 安息香酸丙烯高温氯代得 3

26、-氯丙烯，这一反应的机理是： 亲电取代B亲电加成C、游离基取代下列氨基酸中，没有旋光性的是：天冬氨酸B丝氨酸C、丙氨酸下列分子中，既有顺反异构又有对映异构的是：H2C = CHCHCH 3 BCH3CHCH2OH>顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的优势构象是:C(CH3)3CH3B、H3CC(CH 3)3D、F列化合物中没有芳香性的是:B、COCH 3(2)和(4)D甘露糖(2)和(4)D、D、D、甘氨酸亲核取代甘氨酸以上皆无BrCH3C(CH3)3D、h3c £C(CH3)3F列化合物中加入 LUCaS试剂，最先出现浑浊的是：A、异丙醇B、乙醇 C、2-甲基-2-丁醇 D、2-

27、丁醇11、化合物a、苯胺，b、吡咯，c二甲胺，d吡啶其碱性由强到弱排列的是:A、 abcd B、 Cdab C Cdba D、 dcab10、12、福尔马林的有效化学成分是：A、甲酚B、苯甲酸C、甲醛D、甲醇13、下列化合物中不能发生碘仿反应的是：A、苯乙酮B、乙醛 C 2-丁醇D、3-戊酮14、下列正碳离子中，最稳定的是：C6H5C(CH3)2A、 (C6H5)3C B(CH3CCC6H5CH215、下列羧酸衍生物，发生亲核取代反应速度最快的是：A、乙酸乙酯B乙酰胺 C、乙酰氯D、乙酸酐(二)多选题16、卤代烷与NaoH在水-乙醇中进行反应，下列现象中，属于SN1历程的是:A、有重排产物B、

28、增加OH-浓度，反应速度明显加快C、产物构型完全转化D、叔卤代烷反应速度明显大于仲卤代烷E、反应不分阶段，一步完成。17、下列化合物中，氮原子上未共用电子对位于 A、苯胺B、吡啶C吡咯D、硝基吡啶18、分子内可以形成共轭体系的必备条件是：A、共轭体系内的各原子必须在同一平面上C、共轭体系内具有若干垂直平面的P轨道的电子sp2杂化轨道的是：E嘧啶B、共轭体系内各原子必须形成环状D、共轭体系内原子的P轨道上具有一定数目E共轭体系内原子 P轨道上的电子数必须和 P轨道数相等。19、能与FeC3溶液发生颜色反应的是：A、苯乙醚B、2,4-戊二酮 C、水杨酸D、对甲苯酚 E、乙酰乙酸乙酯20、苯酚易进行

29、亲电取代反应，下列叙述错误的有：A、羟基的诱导效应大于共轭效应，使苯环的电子云密度增加。B、羟基的共轭效应大于诱导效应，使苯环的电子云密度增加。C、羟基的诱导效应和共轭效应，都使苯环的电子云密度增加。D、 羟基只有共轭效应。E羟基只有诱导效应。二、判断题(你认为正确的打“” ，错误的打“X” ，本题10分，每小题1 分)1、 所有的醛类均能与 Fehling试剂反应。(× )2、 一对对映体的混合物(液体)，能用蒸馏的方法将两者分开。(× )3、 D-葡萄糖、D-果糖和D甘露糖所生成的糖脎为同一物质。( )4、 在过氧化物存在下，烯烃与HCI、HBr或HI发生亲电加成，均得

30、到反马氏加成产物。(×5、中性氨基酸的等电点(PI)均等于7。 (×)6、 苯胺分子中的 N原子为sp3杂化。( )7、 丁酮酸、羟基丁酸和丙酮生化上总称为酮体。( )NO2 COOH&化合物.分子内无手性碳原子，不具有旋光性。(× )9、 蔗糖为HOO原性双NO2所以无还原性，但有变旋光现象。(× )10、 CICH2CH2COO的碱性较 CH3CH2COO弱。( )三、命名与写结构式(本题20分，每小题1 分)6-氨基嘌呤8-硝基-2-萘甲酸CoCH 2CH2CH3水杨酸乙酯7-甲基二环430壬烷CH3CH37、丙氨酰天冬氨酸9、请用英文命名

31、10、请用英文命名CH3(Ch3)2CHCHCHOICl1 -methylcyclope ntene11、Isopropylbenzene2- chloro -3-methylbuta nal(写结构)12、2-Ethyl-1-pentene (写结构)CH(CH 3)2CH3CH2CH2C 二 CH2C2H513、2-Bromobutanoic acid (写结构) Ch3CH2CHCOOHIBr14、3-Hexanone (写结构)OIlCH3CH2CCH2CH2Ch3CH3CHCONHCHCOOHNH2C-CCH2COOHCH3CH2CH(OH)CH 38、(Z)-3,4-二甲基-3-己

32、烯-2-醇15、（R）-2-苯基-1-丙醇H四、写出下列反应的主要产物（本题20分，每小题/ /CH32分)16、顺-1,3-二氯环己烷（优势构象）ClCl17、油酸 18、N,N-二甲基甲酰胺OIlCH3(CH2)7CH二 CH(CH2)7COOHHC N(CH3)219、3 -吲哚甲酸 20' -D-吡喃半乳糖1、CH 2 + HBrBr2、。3CH3CH 二 CHCH3 n兀才CH3CHQ C2H5MgBrH 20-'QHCH3CHCH2CH3OHC24FeCbCl5CH=CHCH2CH36CH3OH7OCOOHCOOC2H5CH3CH2OH8OCOOH9NHCOCH31

33、0、HONO2 CHbNO2 CH3N2CH3CH2Br + (CH3)2CHONa弱碱性，0 COCH3CH2OCH(CH3)2+N2 ClNaOHC2H5OH CH2CHCH2CH3IClCH3COCI(足量)NH2CH3COONH2NaNO2 + HCl05 C'COOH CECHO 于 CH3CH2CH CCHO3、QH五、合成题（无机试剂可任选。本题 10分，每小题5分）、1、以苯和不超过三个碳的有机物为原料合成C2H5ONaCH3CH2 CHCH2 + CH3CH2OHCH3CH2CH-CH2-OC2H5H3CH2CH2CCH2CH(CH 3)2CH3CIAICl 3hvC

34、H3CH2COCIAICI 3每步一分。CH2CICH2OC(CH3)3C2CH2OC(CH3)3CH2OC(CH3)3Zn-HgHCICOCH 2CH3CH2CH2CH3CH3CH2CHCHOI2、以甲醛和乙醇为原料合成CH2OHH2Pt CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2OH Cr°3m CH3CHO 缪 CH3CH = CHCHOC5H5NCrO3HCHO + 10%NaOHCH3CH2CHCHo CH3CH2CH2CHO 3 2C5H5N05CCH2OH每步一分。（其他合理的方法均参照给分）六、推断题（本题10分，每小题5分）1、某化合物A,分子式为C6Ho2,能发生碘

35、仿反应。A与ToIIens试剂发生反应得 （CeHioOa）， B经CIemmensen还原可得 -甲基戊酸，B发生碘仿反应产物经酸化后得C（ CH84）, C经加热可得化合物 D（ C5H6O3），D与ImoI乙醇作用生成 E （C7H12O4）。试写出化合物 AE的 结构式。A、CH3COCH2CH(CH3)CHO1'B、CH 3COCH 2CH(CH 3)COOH1'C、 HOOCCH 2CH(CH 3)COOH1'D、CH3CHCIJOCH2C2 C1' 0E、CH3CHCOOhCH2COOC2H51'2、某化合物 A（ C7H12O），可以加1

36、moI溴，又能与羰基试剂作用，A经碘仿反应酸性水解生成碘仿和一个酸 B, B也能加1moI溴，B氧化生成一个二元酸 C和一个中性化合物 D，二 元酸C受热生成乙酸和 C02，中性化合物D和NaHSQ作用，生成白色沉淀，D也能起碘仿反应，生成黄色沉淀和乙酸盐。试写出AD的结构式。A、 （CH3）2C=CHCH 2COCH3B、 （CH3）2C=CHCH 2COOH2' 1'C、 HOOCCH 2COOHD、 CH 3COCH 31'1'七、鉴别题（本题10分，1、2小题3分，3小题4分）1、葡萄糖、蔗糖、淀粉不变色班氏试剂，F不变色显紫色红色沉淀无沉淀（1分）（1

37、分）（1分）2、甲酸、乙酸和乙醛乙醛乙酸无变化（1分）黄色沉淀（1分）Tolle ns试剂银镜反应1无变化（1分）3、吡啶、六氢吡啶和环己胺吡啶六氢吡啶环己胺苯磺酰氯广无变化T沉淀-沉淀1NaoH沉淀不溶沉淀溶解（2分）（1分）（1分）（其他合理的答案均参照给分）中南大学考试试卷（A）20082009学年二学期 有机化学课程 时间110分钟56学时，3.5学分，闭卷，总分100分，占总评成绩 70 % 09年7月3日 参考答案及评分细则一、选择题（每小题有四、五个备选答案，请将你认为正确的选项字母填入下表中相应题号 下的空格中。本题 20分，每小题1分）题号12345678910答案DBCAB

38、ADCAD题号11121314151617181920答案BABDCACECDEBCACBE（一）单选题（本题的四个备选答案中，只有一个正确答案）1、分子中所有碳原子均为 sp3杂化的是：A. HCCCH=CH B. （CH3）2C=CH2 C. OsWCH=CH D. CWCHCICH2、属于亲核试剂的是：A. Br2 B. NaHSO3 C. H2SQD. HCI3、亲电反应的活性比苯强的是：N2CNA.B.C.D.不能发生碘仿反应的是:A.C6H5CHO B CH3C CH3C.CH3CH2OHDC6H5_C_CH3存在对映异构的化合物是:A CH3CH=CHCH3B C6H5CHClC

39、H 3 C8、A .9、A .蔗糖是一种二糖，其分子结构中存在的苷键是: , -1,2-苷键 B. -1,2-苷键最稳定的正碳离子是：+ +CH3 B CH3 CH CH3C碱性最强的是：NH3 B . OsH5NH2 C . （CH3）2NH 具有最长碳碳键长的分子是： 乙烷 B. 乙烯C.乙炔C. -1,4-苷键D . -1,4-苷键+CHCH2D+CH2=CHC(CH3)2D . CH3CONH210、酸性最强的是：4-硝基苯酚D . 2,4-二硝基苯酚、3°和4°碳原子的化合物是：C.2°2, 2, 3-三甲基戊烷A.苯酚B . 3-硝基苯酚11、分子中同

40、时含有1°、A . 2, 2, 3-三甲基丁烷 B .C. 2, 3, 4-三甲基戊烷 D . 3, 3-二甲基戊烷12、最易发生 Sn2反应的是：A.溴乙烷 B.溴乙烯C.溴苯 D. 2-溴丁烷13、乙酰氯、乙酸酐、乙酸乙酯的水解反应属于：A.亲电取代 B.亲核取代 C.亲电加成 D.亲核加成14、能与FeCI3溶液发生颜色反应，又能与溴水水作用产生白色沉淀的是：A.苯乙醚 B . 2,4-戊二酮C .乙酰乙酸乙酯 D .苯酚15、立体异构不包括：A .顺反异构B.对映异构C .互变异构 D .构象异构（二）多选题（本题的五个备选答案中，有两个或两个以上的正确答案）16、下列结构式

41、中，具有芳香性的是：A .B .C.D .E17、属于间位定位基的是：A.甲氧基 B.乙酰氧基 C.乙酰基 D.硝基E.羧基18、能发生缩二脲反应是：A.尿素B .缩二脲C .谷胱甘肽 D .乙酰胺E.丙氨酰甘氨酸19、在葡萄糖的碱性溶液中还同时存在有：A.果糖B.核糖C.甘露糖 D .半乳糖E.脱氧核糖20、能与重氮盐发生偶联反应的是：NHCoCH 3N(C2H5)2OH、判断题（你认为正确的打“”,错误的打“”，本题10分，每小题1 分）1、 差向异构体也属于非对映体。（ ）2、 羟醛缩合反应是指醇与醛的反应。（× ）3、 叔丁基溴在NaOH水溶液中发生亲核取代反应时，得到的产物

42、为外消旋体（× ）4、 羧酸衍生物的水解活性顺序是：酰卤酸酐酯酰胺。 （ ）5、 氨基酸和多肽都能发生缩二脲反应。 （× ）6、 炔烃含有两个双键，在常温下比烯烃更容易与卤素发生加成反应。（× ）7、苄基自由基是伯碳自由基，所以没有异丙基自由基稳定。 （×）&二巯基丁二酸钠在临床上可作为重金属离子中毒的解毒剂。（）9、蔗糖为非还原性双糖，所以无还原性，但有变旋光现象。（×）10、 5- 系甾族化合物的 A、B环是反式稠合。 （ ） 三、命名与写结构式（本题20分，每小题1分）5-甲基螺3.4辛烷3（或 ）-喹啉甲酸CH3CH =CHCH

43、C -CHCH2CH33-乙基-4-己烯-1-炔N-甲基-N-异丙基苯胺OOCH3CHCH2CHCHOC2H5 CH3COOHH2NHCH2SH2-甲基丁二酸酐L半胱氨酸7、CICH2CH2COOCH2CH38、CH3CH2OC(CH3)33- 氯丙酸乙酯乙叔丁醚9、请用英文命名10、请用英文命名HX.CH2CH2OH:C=C：H3CCH2CH3E-3-ethyl -3-penten -1-ol 2,4-dimethylpentanal 11、2-methylcyclohexanone 12、2-chlorobutanoic acidCH3CH3CH2CHCOOHJCl13、甘氨酰丙氨酸14、

44、a -酮丁二酸NH2CH2CONHCHCOOHICH3OHOOCCH2CCOOHCH3CH CH2I I SH SHCyCoNH 2N17、a -D-吡喃甘露糖18、甘油三软脂酸酯CH2-OOC(CH2)14CH3CH-OOC(CH2)14CH3ICHOOC(CH2)14CH319、(S)-3-苯基-1-丁20、顺-1-甲基4-叔丁基环己烷（优势构象）CH=CH2C6H5HCH3C(CH3)3四、写出下列反应的主要产物（本题20分，每小题1.CH = CHCH3 + HBr3H2.CH3CH2C 三CCH3 + H2LindIar催化剂HXZC=CH3CCH2CH3OH6./°CH3CHCH2 + CH3OHCH3ONaCH3CH-CH2- OCH315、1,2-丙二硫醇16、e -吡啶甲酰胺7.C6HKOHC2H5OHZC-CHCH（CH 3）2C6H5+、KMnQ 4HC=CHCH（CH 3）2 C6H5CQC6H5 + CH3CQCH3Cl9.8.C6H5+ HCOONa CH2OH浓 NaOH + HCHOO CHOC6H5CH3CH2COOC2H5CH 3CH2ONa H 3+OCH3CH2CO