高二化学煤化工和乙炔(终).

1、煤化工和乙炔煤化工和乙炔 探究乙炔结构探究乙炔结构炔烃炔烃1、概念：、概念：分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃。分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃。2.2.炔烃的通式炔烃的通式: : C Cn nH H2n-22n-2(n2(n2）但符合这个通式的却不一定是炔烃但符合这个通式的却不一定是炔烃（与二烯烃相同）（与二烯烃相同）3 3、命名：、命名：（与烯烃命名原则相似与烯烃命名原则相似）选主链选主链 ：选含有碳碳三键的最长的碳链为主链选含有碳碳三键的最长的碳链为主链编号编号 ： 从距碳碳三键最近的一端起编号从距碳碳三键最近的一端起编号写名称写名称 ：取代基位置：取代基位置取代基名称取代基名称三

2、键位置三键位置母体名称母体名称CH3-CH-C CHCH31.1.乙炔的分子组成和结构乙炔的分子组成和结构分子式：分子式：电子式：电子式：结构式：结构式：结构简式：结构简式：C2H2H C C HHC CHHC CH 乙炔的空间结构是什么样的？乙炔的空间结构是什么样的？ 最简式：最简式： CH碳碳叁键的结构特点C CC CC C键长键长键能键能性质性质1.5410-10 m1.3310-10 m1.2010-10 m348 KJ/mol615 KJ/mol812 KJ/mol很稳定很稳定一个键易断裂一个键易断裂两个键易断裂两个键易断裂键型键型1键长不是键长不是C-C单键的单键的13而比而比13

3、要大，也不是要大，也不是C=C双键的双键的23而比而比23要大，决定了要大，决定了C C是不同是不同于于C-C单键和单键和C=C双键的一种特殊的化学键；双键的一种特殊的化学键； 2键能不是键能不是CC单键的单键的3倍，比倍，比3倍值小，也不倍值小，也不是是CC单键和单键和C=C双键的简单加和，比其加和值双键的简单加和，比其加和值也要小也要小 。l练一练：描述练一练：描述CH3CHCHCCCF3分分子结构的下列叙述中，正确的是（子结构的下列叙述中，正确的是（ ）A、6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能在一条直线上个碳原子不可能在一条直线上C、6个碳原子有

4、可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上思考：该分子结构中至少可以有思考：该分子结构中至少可以有个原子在个原子在同一个平面？最多可以有同一个平面？最多可以有个原子在同一个个原子在同一个平面？平面？B C8 102 2、反应原理：、反应原理：CaC2+ H2OCa(OH)2+C2H22二、乙炔的二、乙炔的制法制法1、药品：、药品：水水碳化钙（碳化钙（CaC2、俗名：电石）、俗名：电石）取用电石时，不能用手拿而取用电石时，不能用手拿而要用镊子取，原因是什么？要用镊子取，原因是什么？为使反应缓和进行以获得平为使反应缓和进行以获得平稳

5、的乙炔气流，可用什么代替稳的乙炔气流，可用什么代替水；水；应选用什么样的配套装置来应选用什么样的配套装置来控制水量？控制水量？饱和食盐水饱和食盐水 分液漏斗分液漏斗 C CCa2+2 拓展拓展: :CCCaCCCa+HO HHO HCCHH+ Ca（OH）2(3)(3)装置图：装置图：碳碳化化钙钙水水(4)(4)收集方式：收集方式：排水法排水法实验室制氯气实验室制氯气(固液加热制气体固液加热制气体) 实验室制乙炔实验室制乙炔(固液不加热制气体固液不加热制气体)固固+ +液液气气（3 3）装置：）装置： （3）反应装置）反应装置 水水电电石石【说明说明】用用“分液漏斗分液漏斗”代替代替“长颈漏斗

6、长颈漏斗” 控制控制流量流量; ;用用“饱和食盐水饱和食盐水”代替代替“水水”减缓反应速减缓反应速率率; ;所制乙炔气体有所制乙炔气体有“臭味臭味” 固固+ +液液气气（4）收集方法收集方法：排水集气法：排水集气法（5 5）净化方法：）净化方法：除去除去H2S气体，可选择什么试剂？气体，可选择什么试剂？因为电石中含有因为电石中含有CaS、Ca3P2等杂等杂质，也会与水反应，产生质，也会与水反应，产生H2S、PH3等气体。等气体。NaOH溶液或硫酸铜溶液溶液或硫酸铜溶液饱和食盐水饱和食盐水3、制取装置：、制取装置： 圆底烧瓶（锥形瓶或广口瓶）圆底烧瓶（锥形瓶或广口瓶）+分液漏斗分液漏斗固固+液液

7、 气气能否用启普发生能否用启普发生器制取乙炔？器制取乙炔？与制与制H2,CO2,NO,NO2的装置相同的装置相同1、 因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控制反应；制反应；4、关闭导气阀后，水蒸气仍与电石作用，不能达、关闭导气阀后，水蒸气仍与电石作用，不能达到到“关之即停关之即停”的目的的目的.原因：原因：3、生成物、生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊状泡沫堵微溶于水，易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口；塞导气管和球形漏斗的下口； 2、反应放出大量热，启普发生器是厚玻璃壁仪器，、反应放出大量热，启普发生器是厚玻璃壁仪器，容易因胀缩不均，引起破

8、碎容易因胀缩不均，引起破碎 ；5 5、收集：、收集： 排水集气法排水集气法4、干燥、干燥浓硫酸浓硫酸碱石灰等碱石灰等不用排气法收集乙不用排气法收集乙炔，因乙炔易燃，炔，因乙炔易燃，混入空气点燃易发混入空气点燃易发生爆炸。生爆炸。 制少量乙炔时，可用实验室制取乙炔的装制少量乙炔时，可用实验室制取乙炔的装置，但工业上大量制取乙炔，除了采用从石置，但工业上大量制取乙炔，除了采用从石油化工产品中制得以外，还是利用电石生产，油化工产品中制得以外，还是利用电石生产，目前世界先进的电石生产，已经向节能和无目前世界先进的电石生产，已经向节能和无污染方向迈进了一大步。我国虽从旧中国的污染方向迈进了一大步。我国虽

9、从旧中国的没有乙炔化工发展到现在年产电石没有乙炔化工发展到现在年产电石228万吨万吨以上，但我们国家的电石生产技术还比较落以上，但我们国家的电石生产技术还比较落后，小型开放炉居多，能耗高，污染比较严后，小型开放炉居多，能耗高，污染比较严重。要利用国外先进技术改造我国的电石生重。要利用国外先进技术改造我国的电石生产，希望同学们现在努力学习，产，希望同学们现在努力学习， 阅读：阅读：3、乙炔的物理性质、乙炔的物理性质无色无味的气体无色无味的气体微溶于水、易溶于有机溶剂微溶于水、易溶于有机溶剂密度比空气小（密度比空气小（1.16g/L1.16g/L）（1 1）因电石中含有）因电石中含有 CaSCaS

10、、CaCa3 3P P2 2等，也会与水等，也会与水反应，产生反应，产生H H2 2S S、PHPH3 3等气体，所以所制乙炔气等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味；体会有难闻的臭味； （2 2）如何去除乙炔的臭味呢？请选择合适的装）如何去除乙炔的臭味呢？请选择合适的装置和试剂。置和试剂。NaOHNaOH和和CuSOCuSO4 4溶液溶液思考：思考：实验室制的乙炔为什么会有臭味呢？实验室制的乙炔为什么会有臭味呢？4 4、乙炔的化学性质：、乙炔的化学性质：（1 1）氧化反应）氧化反应：a a、点燃燃烧：、点燃燃烧：2C2H2+5O24CO2+2H2O明亮的火焰，浓烟明亮的火焰，浓烟 放出大量的

11、热，温度达放出大量的热，温度达300030000 0C C以上，以上，用于气割气焊。用于气割气焊。注意注意乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，必须注意安全生产和使用乙炔时，必须注意安全。b b、 被氧化剂氧化：被氧化剂氧化：4点燃 乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，必须注意安全。和使用乙炔时，必须注意安全。注意注意点燃前需验纯点燃前需验纯：氧炔焰氧炔焰：乙炔燃烧放出大量的热，在乙炔燃烧放出大量的热，在O2中燃中燃烧，产生的氧炔焰温度高达烧，产生的氧炔焰温度高达3000以上以上，可，

12、可用于用于切割、焊接金属切割、焊接金属。氧炔焰切割金属氧炔焰切割金属焊焊 枪枪（2 2）加成反应：）加成反应：a. a.与溴的加成与溴的加成1, 2二溴乙烯二溴乙烯1, 1, 2, 2四溴乙烷四溴乙烷例例2、在、在1.01105Pa，150OC条件条件下，某气态烃完全燃烧，反应前下，某气态烃完全燃烧，反应前后的压强不发生变化，该有机物后的压强不发生变化，该有机物可能是（可能是（ ） A、CH4 B、C2H6 C、C2H4 D、C2H2A C4 42.2.加成反应加成反应1, 2二溴乙烯二溴乙烯1, 1, 2, 2四溴乙烷四溴乙烷与溴水与溴水 与与H H2 2加成加成 + H2CH2= CH2

13、CH CHCH CH催化剂催化剂CH2= CH2CH3 -CH3 催化剂催化剂+ H2n CHn CH2 2=CH -CH=CH -CH2 2-CH-n-CH-n催化剂催化剂ClClClCl+ HClCH2= CHCl CH CHCH CH催化剂催化剂与与HCl加成加成制聚乙烯塑料制聚乙烯塑料制备塑料制备塑料例例3、某气态烃、某气态烃0.5mol能与能与1mol HCl 完全加成，加成后产物分子完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被上的氢原子又可被3mol Cl2 取代，取代，则此气态烃可能是（则此气态烃可能是（ ）A、C H CH B、CH2=CH2 C、 CH C CH3D、 CH2=C

14、CH3CH3C（3 3）加聚反应：）加聚反应：nCH2=CHCl加温、加压加温、加压催化剂催化剂 CH2 CH Cln4、乙炔的用途、乙炔的用途（1 1）乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或）乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或 焊接金属。焊接金属。（2 2） 乙炔是一种重要的基本有机原料，可以乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、用来制备氯乙烯、 聚氯乙烯和乙醛等。聚氯乙烯和乙醛等。CH2=CHClCH CH + HCl 催化剂催化剂聚氯乙烯薄膜聚氯乙烯薄膜nCH2=CHCl 加温、加压加温、加压催化剂催化剂 Cl CH2 CHnnCH CH CH=CHn加温、加压加温、加压催化剂催

15、化剂（3 3）导电塑料）导电塑料聚乙炔聚乙炔 我国市场上目前大量使用的塑料制品都是不我国市场上目前大量使用的塑料制品都是不可降解塑料，以发泡聚氯乙烯、聚乙烯或聚丙烯可降解塑料，以发泡聚氯乙烯、聚乙烯或聚丙烯为原料，分子量达为原料，分子量达2 2万以上。只有分子量降低到万以上。只有分子量降低到20002000以下，才能被自然环境中的微生物所利用，以下，才能被自然环境中的微生物所利用，变成水和其它有机质，而这一过程需要变成水和其它有机质，而这一过程需要200200年；如年；如果将其填埋，将会影响农作物吸收养分和水分，果将其填埋，将会影响农作物吸收养分和水分，导致导致减产减产；对其焚烧会释放出多种化

16、学有毒气体，；对其焚烧会释放出多种化学有毒气体，其中有一种叫其中有一种叫二恶英二恶英的化合物，的化合物，毒性极大毒性极大，即使，即使在摄入很小量的情况下，也能使鸟类和鱼类出现在摄入很小量的情况下，也能使鸟类和鱼类出现畸形和死亡，对生态环境造成破坏，同时对人体畸形和死亡，对生态环境造成破坏，同时对人体有着很大危害。有着很大危害。当前治理白色污染主要使用的可降解塑料、当前治理白色污染主要使用的可降解塑料、以纸代塑、生物全降解等新技术中，以纸以纸代塑、生物全降解等新技术中，以纸代塑被认为是目前综合评价最好的替代技代塑被认为是目前综合评价最好的替代技术。用这种方法制作的塑料袋、餐具因其术。用这种方法制

17、作的塑料袋、餐具因其无毒无害、易回收、可再生利用、可降解无毒无害、易回收、可再生利用、可降解等优点而被冠以等优点而被冠以“环保产品环保产品”的称号的称号 绝缘体变导体绝缘体变导体 一般在人们的印象中，塑料是不导电的，通常一般在人们的印象中，塑料是不导电的，通常用于普通的电缆中作导电铜丝外面的绝缘层。但用于普通的电缆中作导电铜丝外面的绝缘层。但是，是，2000年年3名诺贝尔化学奖获得者勇敢地向传统名诺贝尔化学奖获得者勇敢地向传统观念提出了挑战。他们通过长期精心地研究，经观念提出了挑战。他们通过长期精心地研究，经过对聚合物特殊的改性，使塑料能够表现得像金过对聚合物特殊的改性，使塑料能够表现得像金属

18、一样，具有导电性。这不能不说是一种原创性属一样，具有导电性。这不能不说是一种原创性的开发。的开发。 2000年的诺贝尔化学奖授予了美国加利福尼亚年的诺贝尔化学奖授予了美国加利福尼亚大学的物理学家黑格、美国宾夕法尼亚大学的化大学的物理学家黑格、美国宾夕法尼亚大学的化学家马克迪亚米德和日本筑波大学的化学家白川学家马克迪亚米德和日本筑波大学的化学家白川英树，因为他们发现了导电塑料。英树，因为他们发现了导电塑料。乙烷、乙烯、乙炔的结构和性质比较C2H6C2H4C2H2含 C分数85.7%92.2%80%键角构型结构特点化学性质主要反应燃烧鉴别10928120180正四面体正四面体(甲烷甲烷)平面型平面

19、型直线型直线型含含CC (单键单键)碳化合价饱和碳化合价饱和含含CC (双键双键)碳化合价未饱和碳化合价未饱和含含C C (叁键叁键)碳化合价未饱和碳化合价未饱和稳定稳定活泼活泼活泼活泼取代取代 、 氧化氧化（燃烧）（燃烧）加成加成 、加聚、加聚、 氧化氧化（燃烧（燃烧 、强氧化剂）、强氧化剂）加成、氧化加成、氧化（燃烧（燃烧 、强氧化剂）、强氧化剂）火焰不明亮火焰不明亮火焰较明亮，带黑烟火焰较明亮，带黑烟火焰明亮，带浓烟火焰明亮，带浓烟溴水、溴水、KMnO4不褪色不褪色溴水、溴水、KMnO4褪褪色色溴水、溴水、KMnO4褪褪色色分子式实验比较实验比较乙烷、乙烯、乙炔的燃烧乙烷、乙烯、乙炔的燃

20、烧用哪些方法可以区别甲烷和乙炔？用哪些方法可以区别甲烷和乙炔？ 分别点燃甲烷和乙炔，若火焰明亮有大量黑烟生成的分别点燃甲烷和乙炔，若火焰明亮有大量黑烟生成的是乙炔；火焰呈蓝色的是甲烷。是乙炔；火焰呈蓝色的是甲烷。 将甲烷和乙炔分别通入两支盛有溴水的试管中，能使将甲烷和乙炔分别通入两支盛有溴水的试管中，能使溴水褪色的是乙炔；不使溴水褪色的是甲烷。溴水褪色的是乙炔；不使溴水褪色的是甲烷。 将甲烷和乙炔分别通入两支盛有酸性高锰酸钾溶液的将甲烷和乙炔分别通入两支盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙炔；不使酸试管中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙炔；不使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲

21、烷。性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷。二、炔烃二、炔烃1 1、结构特点：、结构特点：2 2、通式：、通式：3 3、物理性质上的相似性和递变性：、物理性质上的相似性和递变性：4 4、主要的化学性质：、主要的化学性质：CnH2n-2 （n2）含含C CC C键，不饱和链烃。键，不饱和链烃。与烷烃、烯烃相似。与烷烃、烯烃相似。氧化反应；加成反应。氧化反应；加成反应。以电石、氯化钠、水为原料制取以电石、氯化钠、水为原料制取聚氯乙烯，写出各步有关反应的聚氯乙烯，写出各步有关反应的化学方程式。化学方程式。练练 习习如何区别甲烷和乙炔？如何除去如何区别甲烷和乙炔？如何除去甲烷中混有的乙炔甲烷中混有的乙炔?练练 习习B练练 习习 本节主要学习乙炔的结构、本节主要学习乙炔的结构、重要性质。重要性质。 是含有是含有C C叁叁键的直线型分子键的直线型分子小结小结 很活泼，可以发生很活泼，可以发生氧化、加成等反应。氧化、加成等反应。乙乙炔炔 氧化反应氧化反应 加成反应加成反应点燃点燃酸性酸性KMnO4溶液溶液Br2（Cl2）H2HCl（HB