第二节_有机化合物的结构特点PPT课件 (1)

1、第二节第二节有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点有机物的种类繁多，已超过了有机物的种类繁多，已超过了30003000万种万种 ! !有机物的物质种类占物质种类的80%以上! 每年新合成的化合物中，每年新合成的化合物中，90%90%的是有机物的是有机物! ! 一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点思考问题：思考问题：1.碳原子的原子结构是怎样的？决定了碳原子的原子结构是怎样的？决定了碳原子成键有什么特点？碳原子成键有什么特点？ 碳原子有碳原子有4个价电子，既不容易失去电子形个价电子，既不容易失去电子形成阳离子，也不容易得到电子形成阴离子，而是成阳离子，也不容易得到电

2、子形成阴离子，而是通过共价键与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属通过共价键与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属形成共价化合物。形成共价化合物。请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式 回答甲烷的空间构型以及键的夹角回答甲烷的空间构型以及键的夹角复习提问：复习提问：电子式电子式结构式结构式CHCH4 4结构简式结构简式 经过科学实验证明甲烷分子的结构是经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体正四面体结构，碳结构，碳原子位于正四面体的中心，原子位于正四面体的中心，4 4个氢原子分别位于正四面体的个氢原子分别位于正四面体的4 4个顶点上（键角是个顶点上（键角是10910928

3、28）。）。球棍模型球棍模型比例模型比例模型甲烷分子的表示方法甲烷分子的表示方法 空间构型空间构型共价键的键参数共价键的键参数键长：键长：键角：键角：键能：键能：键长越短，化学键越稳定决定物质的空间结构键能越大，化学键越稳定特点：特点：（1 1）杂化前后原子轨道的数目不变）杂化前后原子轨道的数目不变（2 2）杂化后各个杂化轨道的能量完全一样）杂化后各个杂化轨道的能量完全一样 甲烷分子就是碳原子的甲烷分子就是碳原子的spsp3 3杂化轨道与氢原子的杂化轨道与氢原子的1s1s轨道沿对称轨道沿对称轴重叠形成了碳氢轴重叠形成了碳氢键，这就构成了甲烷分子的正四面体结构。键，这就构成了甲烷分子的正四面体结

4、构。 1、每个碳原子以轨道杂化的方式能与其他、每个碳原子以轨道杂化的方式能与其他原子形成原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共个共价键，而且碳原子之间也能以共价键结合。价键结合。 2、碳原子之间不仅可以形成单键，还可以、碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或三键。形成稳定的双键或三键。碳原子与氢原子形成共价键碳原子也碳原子形成共价键一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点3、多个碳原子可以相互结合成链状，也、多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状，还可以带支链，碳链和可以结合成环状，还可以带支链，碳链和碳环也可以相互结合。碳环也可以相互结合。 思

5、考思考请写出请写出C C5 5H H1212的结构简式的结构简式链状、无支链链状、无支链链状、有支链链状、有支链链状、多支链链状、多支链363607072727999 955结构特点结构特点沸点沸点物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同结论结论CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3球棍模型球棍模型支支链链越越多多沸沸点点越越低低2.2.同分异构体同分异构体二、有机化合物的同分异构现象二、有机

6、化合物的同分异构现象1. 1. 同分异构现象同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 具有同分异构体现象的化合物互称具有同分异构体现象的化合物互称为为同分异构体同分异构体。类别异构（如丁二烯与丁炔）类别异构（如丁二烯与丁炔）碳链异构（如丁烷与异丁烷）碳链异构（如丁烷与异丁烷）位置异构（如位置异构（如1-1-丁烯与丁烯与2-2-丁烯）丁烯）同同分分异异构构现现象象构造异构构造异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构构型异构构型异构顺反异构顺反异构对映异构对映异构构象异构构象异

7、构立体异构立体异构4. 4. 碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多碳原碳原子数子数( (烷烃烷烃) )1 12 23 34 45 56 67 78 89 91010同分同分异体异体数数无无 无无 无无2 23 35 59 91818 3535 7575碳原碳原子数子数( (烷烃烷烃) )11111212. .15154347434720204040同分同分异体异体数数159159355355. .36631936631962491178805931624911788059315. 5. 同分异构类型同分异构类型异 构异 构类类 型型示例示例同分同分异构体异构体产生原因产

8、生原因 碳链碳链异构异构碳链骨架（直链、支碳链骨架（直链、支链、环状）的不同而链、环状）的不同而产生的异构产生的异构官能团在碳链中官能团在碳链中的位置不同而产的位置不同而产生的异构生的异构位置位置异构异构正戊烷，异戊正戊烷，异戊烷，新戊烷烷，新戊烷C C5 5H H1212C C3 3H H8 8O O1-1-丙醇，丙醇，2-2-丙醇丙醇C C2 2H H6 6O O乙醇，甲醚乙醇，甲醚官能团种类不同而官能团种类不同而产生的异构产生的异构官能团官能团异构异构【判断判断】下列异构属于何种异构？下列异构属于何种异构？1 1 1-1-丁烯和丁烯和2-2-丁烯丁烯2 2 CHCH3 3COOHCOOH

9、和和HCOOCHHCOOCH3 3 3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHOCHO和和CHCH3 3COCHCOCH3 3 4 CH4 CH3 3 CH-CH CH-CH3 3和和CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构6. 同分异构体的书写同分异构体的书写【交流总结交流总结】书写书写同分异构体的同分异构体的顺序顺序性性碳链缩短法碳链缩短法主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由邻到间；排布由邻到间；碳均满足四键。碳均满足四键。练习练习：

10、书写：书写C C6 6H H1414的同分异构体的同分异构体：6. 6. 同分异构体的书写同分异构体的书写（一般采用（一般采用“减链（减链（主主）法）法”） 碳链异构碳链异构CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CCHCCH3 3CHCH3 3CHCH3 3练习练习 2 2、分子式为分子式为C C

11、6 6H H1414的烷烃在结构式中含有的烷烃在结构式中含有3 3个甲基的同分异构体有（个甲基的同分异构体有（ ）个）个（A A）2 2个个 （B B）3 3个个 （C C）4 4个个 （D D）5 5个个 位置异构位置异构练习练习3 3、写出分子式为写出分子式为C C4 4H H8 8的烯烃的同分异构体的烯烃的同分异构体碳链异构（碳骨架）碳链异构（碳骨架）C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C C位置异构位置异构C C5 5H H1010？练习练习 5 5、请写出请写出分子式为分子式为C C5 5H H1010O O2 2的羧酸的同分的羧酸的同分异

12、构体异构体练习练习 4 4、请写出请写出分子式为分子式为C C4 4H H1010O O的醇的同分异的醇的同分异构体构体C C C CC C C CC C C C C C C COHOHOHOHC C C CC C C COHOHOHOHC C C C C C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC C C CC C C CC C C C C C C CCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH练习练习4 4、写出分子式为写出分子式为C C9 9H H1212的芳香烃的同分的芳香烃的同分异构体异构体苯的同系物苯的同系物: :C Cn nH H2

13、n-62n-6（n6n6）CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3丙基丙基异丙基异丙基CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3H H3 3C CCHCH3 3CHCH3 3H H3 3C CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3H H3 3C CCHCH2 2CHCH3 3H H3 3C CCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3三甲

14、苯三甲苯甲乙苯甲乙苯丙苯丙苯练练：式量为：式量为4343的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为所得芳香烃产物的数目为 （ ） A.3 A.3 B.4 C.5 D.6B.4 C.5 D.6D 练习练习: : C C1111H H1616 的苯的同系物中的苯的同系物中, , 只含有一只含有一个支链个支链, , 且支链上含有两个且支链上含有两个“CHCH3 3”的结构的结构有四种有四种, , 写出其结构简式写出其结构简式. .常见的类别异构现象常见的类别异构现象序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元链状醇饱和

15、一元链状醇饱和醚饱和醚4饱和一元链状醛饱和一元链状醛酮酮5饱和羧酸饱和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO26 6 氨基酸、硝基化合物氨基酸、硝基化合物 C Cn nH H2n+12n+1NONO2 2饱和一元烃基饱和一元烃基-烷烃基烷烃基练习练习5 5、写出分子式为写出分子式为C C4 4H H8 8的所有烃的同分的所有烃的同分异构体异构体C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC CC CC CC CC C C CC CC C 烯烃烯烃环烷烃环烷烃官能团异构官能团异构添H！键线式键线式 官能团异构官能团异构练

16、习：请写出常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃的结构简式CHCH3 3CHCH3 3CHCH4 4 CHCH3 3 C CH C CH3 3 CHCH3 3CHCH3 3（2 2）找对称轴、点、面）找对称轴、点、面CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3对称轴对称轴 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3对称点对称点 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 对称点对称点对称面对称面一元取代物同分异构体的一元取代物同分异构体的确定确定(1)(1)找等同氢找等同氢bbbbaaaa等效氢原子确定的规律等效氢原子确定的规律同一碳原子上的氢原子完

17、全等效同一碳原子上的氢原子完全等效 。与同一碳原子相连的甲基上的氢原与同一碳原子相连的甲基上的氢原子完全等效。子完全等效。结构对称的碳原子上的氢原子完结构对称的碳原子上的氢原子完全等效。（通过寻找对称轴或对全等效。（通过寻找对称轴或对称中心进行分析。）称中心进行分析。）练习练习、进行一氯取代后，只能生成进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的种沸点不同的产物的烷烃是产物的烷烃是-（ ）A、（、（CH3）2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、（、（CH3）2CHCH（CH3）2D、（、（CH3）3CCH2CH3A、 C CCCC C D、 C CCCC C D 1 1、概念

18、：、概念： 结构相似，在分子组结构相似，在分子组成上相差一个或若干个成上相差一个或若干个CHCH2 2原子团的原子团的物质互称为同系物。物质互称为同系物。同系物同系物官能团种类、数目相同官能团种类、数目相同烃基的种类和形状相同烃基的种类和形状相同即：通式相同即：通式相同练习：练习：下列物质是否为同系物下列物质是否为同系物 CH CH3 3CHO CHO 和和 CHCH3 3COOHCOOH CH CH2 2=CH=CH2 2 和和 CH CH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3 CH CH3 3CHCH2 2CHCH3 3 和和H H2 2C CCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3

19、CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3 CHCH2 2=CH=CH2 2 和和 CH CH C CHC CH3 3 CHCH3 3OHOH和和CHCH2 2OHCHOHCH2 2OHOH CH CH3 3COOHCOOH和和CHCH2 2CHCOOHCHCOOH2 2、性质：、性质：物理性质递变（随物理性质递变（随n n）化学性质相似化学性质相似同系物同系物同分异构体同分异构体同素异同素异形体形体同位素同位素组成组成结构结构对象对象例子例子 试比较同系物、同分异构体、同素异试比

20、较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义形体、同位素四个名词的含义分子组成相差分子组成相差一个或几个一个或几个CHCH2 2原子团原子团分子式分子式相同相同同种同种元素元素质子数相质子数相同，中子同，中子数不同数不同相似相似 不同不同不同不同原子核结构不同原子核结构不同化合物化合物单质单质化合物化合物原子（核素）原子（核素）CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3电子层结构相同电子层结构相同三、常用化学用语三、常用化学用语C C = C HHHHHH结构式结构式CH3 CH = CH2结构简式CHCH3 3 CH = CHCH = CH2 2结构简式结构简式CHCH3 3 CH = CHCH = CH2 2CHCH3 3 C(CHC(CH3 3) )2 2CHCH2 2C(CC(C2 2H H5 5) )3 3CHCH3 3 C CHC CH2 2 C CHC CH2 2 CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3C C2 2H H5 5CHCH2 2CHCH3 3书写结构简式的注意点书写结构简式的注意点1表示原子间形成单键的表示原子间形成单键的可以省略可以省略2 C=C C=C中的双键和三键不能省略中的双键和三键不能省略,但是但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH3准确表示分子中原子成键的情况准确表示分