有机合成与有机推断专题复习)

1、有机化学综合有机化学综合 复习复习 专题二专题二有机物的推断与有机物的推断与 有机合成有机合成 有机框图有机框图考纲要求考纲要求: 综合应用各类有机化合物的不同性质，综合应用各类有机化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、进行区别、鉴定、分离、 提纯提纯 或推导未知物的结构或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。结构简式的产物。题型特征题型特征: 有机合成推断题是高考考查的热点题型有机合成推断题是高考考查的热点题型;着眼于主要官能团性质着眼于主要官能团性质 立意立意,结合生活、生产中常见物质；根据有机物的衍变关系

2、立意结合生活、生产中常见物质；根据有机物的衍变关系立意, 以新药、新材料的合成为情景，引入新信息，组合多个化学反以新药、新材料的合成为情景，引入新信息，组合多个化学反 应，设计成合成路线应，设计成合成路线 框图题，组成综合性有机化学题，融计算、框图题，组成综合性有机化学题，融计算、 分析、推断为一体。分析、推断为一体。解题思路解题思路:找出解题的关键找出解题的关键(突破口突破口),结合顺推法、结合顺推法、逆推法、综合比较猜测验证法等逆推法、综合比较猜测验证法等常见题型：常见题型：叙述性质式、框架图式叙述性质式、框架图式综合应用各类有机物官能团性质、相互转变关系综合应用各类有机物官能团性质、相互

3、转变关系的知识，结合具体的实验现象和数据计算，综合的知识，结合具体的实验现象和数据计算，综合分析，并在新情景下加以知识的迁移的能力。分析，并在新情景下加以知识的迁移的能力。 三、解题方法小结三、解题方法小结 突破口一突破口一:物质的特征性质物质的特征性质 突破口二突破口二:反应的特征条件反应的特征条件 突破口三突破口三:物质的转化关系物质的转化关系突破口四突破口四:物质化学式展开物质化学式展开突破口五突破口五:物质式量等数据物质式量等数据突破口六突破口六:题目所给的信息题目所给的信息突破口一突破口一:物质的特征性质物质的特征性质突破口一突破口一:物质的特征性质物质的特征性质1、物理性质、物理性

4、质有特殊性质的有机物：有特殊性质的有机物：2、化学性质化学性质1能发生银镜反应的物质：能发生银镜反应的物质：2能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质：能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质：3能使溴水褪色的物质：能使溴水褪色的物质：4能被氧化的物质：能被氧化的物质：5显酸性的有机物：显酸性的有机物：6能使蛋白质变性的物质：能使蛋白质变性的物质：7既能与酸又能与碱反应既能与酸又能与碱反应 的有机物：的有机物：8能与能与NaOH溶液发生反应的有机物：溶液发生反应的有机物：9、有明显颜色变化的有机反应：、有明显颜色变化的有机反应： 突破口一突破口一:物质的特征性质物质的特征性质练习：练习： 药用有机物药用有机物A（

5、化学式为（化学式为C8H8O2）为一种无色液体。从）为一种无色液体。从 A 出发可发生如下一系列反应出发可发生如下一系列反应 请回答：请回答： （1）化合物）化合物F 结简式：结简式： 。 （2）写出反应）写出反应的化学方程式：的化学方程式： 。 （3）有机物）有机物 A 的同分异构体甚多，其中属于羧酸类且含有苯环结构的异构体有的同分异构体甚多，其中属于羧酸类且含有苯环结构的异构体有 种。种。 （4）E 的一种的一种异构体异构体H和金属钠反和金属钠反应放氢气，且在一定条件下可发生银镜反应。应放氢气，且在一定条件下可发生银镜反应。 试写出试写出H 的结构简式：的结构简式： 。 （5）E 的另一种

6、同分异构体的另一种同分异构体R 在一定条件下也可以发生银镜反应，但不能和金属钠反应在一定条件下也可以发生银镜反应，但不能和金属钠反应放出氢气。试写出放出氢气。试写出 R结构简式：结构简式： 。 突破口二突破口二:反应的特征条件反应的特征条件例例 2:（05年广州市二模，年广州市二模，25）（）（ 10分）根据下面的反应路线及所给信息填空：分）根据下面的反应路线及所给信息填空： （1）反应）反应的类型是的类型是_，反应，反应的类型是的类型是_。 （2）C 的结构简式是的结构简式是_ _，D 的结构简式是的结构简式是_。 （3）写出反应）写出反应的化学方程式：的化学方程式：_。 （4）反应）反应中

7、，除生成中，除生成 -溴代肉桂醛的同时，是否还有可能生成其他有机物？若溴代肉桂醛的同时，是否还有可能生成其他有机物？若有，请写出其结构简式：有，请写出其结构简式：_。 练习练习2:芳香化合物芳香化合物A、B互为同分异构体，互为同分异构体，B的结构简式的结构简式是是 。A经经、两步反应得两步反应得C、D和和E。B经经、两步反应得两步反应得E、F和和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。突破口二突破口二:反应的特征条件反应的特征条件（1） 写出写出E的结构简式的结构简式 。（2）A有有2种可能的结构，写出相应的结构简式种可能的结构，写出相应的结构简

8、式 （3）F和小粒金属钠反应的化学方程式是和小粒金属钠反应的化学方程式是 ，实验现象是实验现象是 ，反应类型是，反应类型是 。（4）写出）写出F在浓在浓H2SO4作用下在作用下在170发生反应的化学方程式：发生反应的化学方程式： 实验现象是实验现象是 ，反应类型是，反应类型是 。（5）写出）写出F与与H在加热和浓在加热和浓H2SO4催化作用下发生反应的催化作用下发生反应的化学方程式化学方程式 _ 实验现象是实验现象是 ，反应类型是，反应类型是 。（6）在）在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物的是化合物中，互为同系物的是 。 答案答案3 2C2H5OH2Na 2C2H5ONaH2；有气体

9、产生，置换反应6 C和F突破口二突破口二:反应的特征条件反应的特征条件 反应的特征条件反应的特征条件1、能与、能与NaOH反应、或在其催化下可以进行的反应反应、或在其催化下可以进行的反应 酚酚-OH；羧酸；羧酸 ；酯键（；酯键（-COO-）水解；卤代烃消去、肽键水解）水解；卤代烃消去、肽键水解 2、H2SO4 涉及到的有机反应涉及到的有机反应 浓浓H2SO4醇的消去醇的消去(170)、硝化、硝化(5560)、磺化、酯化、磺化、酯化()、；、； 稀稀H2SO4 酯的水解酯的水解()3、Ag(NH3)2OH 银铵溶液的反应银铵溶液的反应 醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、单糖、麦芽糖、醛

10、、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、单糖、麦芽糖、其他含醛基的物质其他含醛基的物质4、Cu(OH)2悬浊液悬浊液 如上所述的含如上所述的含-CHO的物质的物质, 与羧酸发生中和反应与羧酸发生中和反应 , 与多元醇的显与多元醇的显色反应等色反应等 5、其他：、其他：O2/Cu (), 液溴液溴/Fe, 光照，及温度光照，及温度突破口二突破口二:反应的特征条件反应的特征条件突破口三突破口三:物质的转化关系物质的转化关系例例1、 含有苯环的化合物含有苯环的化合物A有下列一系列变化关系，其中有下列一系列变化关系，其中D能使能使FeCl3显紫色，显紫色，E、F、G能发生银镜反应：能发生银镜反应：且

11、知，且知，A在苯环上一溴代物只有二种在苯环上一溴代物只有二种1）A的结构简式的结构简式_2）反应）反应中可看成取代反应的有中可看成取代反应的有_3）写出下列反应方程式）写出下列反应方程式 BD： C+FG： 重要重要转化关系转化关系 (1)重要的中心物质重要的中心物质: 烯烃烯烃 (2)一个重要转化关系一个重要转化关系： (3)重要的中心反应重要的中心反应: 酯的生成和水解及肽键的生成和水解酯的生成和水解及肽键的生成和水解 (4)高分子化合物的形成高分子化合物的形成: 加聚反应加聚反应,缩聚反应缩聚反应(羟基酸的酯化羟基酸的酯化,氨基酸脱水氨基酸脱水) (5)有机物成环反应：有机物成环反应：

12、a.二元醇与二元羧酸的酯化，二元醇与二元羧酸的酯化， b.羟基酸的分子内或分子间酯化，羟基酸的分子内或分子间酯化， c.氨基酸脱水，氨基酸脱水，突破口三突破口三:物质的转化关系物质的转化关系 某些反应类型是一些有机物所特有的，只要某些反应类型是一些有机物所特有的，只要抓住这些特征转化关系，也就找到了解决问题的抓住这些特征转化关系，也就找到了解决问题的突破口突破口。突破口三突破口三:物质的转化关系物质的转化关系突破口四：物质化学式的展开突破口四：物质化学式的展开例例4、（、（05年江苏一模）某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗年江苏一模）某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣，对

13、甘蔗进行综合利用，不仅可以提高经济效益，而且还能防止环境污渣，对甘蔗进行综合利用，不仅可以提高经济效益，而且还能防止环境污染，现按以下方式进行：染，现按以下方式进行： 已知已知F、H均是具有香味的液体，均是具有香味的液体，F为为E的三聚合物，并具有特殊的的三聚合物，并具有特殊的6元元环状对称结构，试填空：环状对称结构，试填空：(1) A的名称的名称 ； H的名称的名称 ；(2) DE的化学方程式的化学方程式 ；(3) GH的化学方程式的化学方程式 ；(4) F的结构简式：的结构简式： 。1、常见有机化合物的通式、常见有机化合物的通式： 2、重视化学式的缺、重视化学式的缺H数：猜测可能官能团（还

14、需验证）数：猜测可能官能团（还需验证）突破口四：物质化学式的展开突破口四：物质化学式的展开由式量由式量分子式分子式 物质特征性质物质特征性质结构结构1、已知式量的处理方法：、已知式量的处理方法：（1）结合实验式，确定分子式。）结合实验式，确定分子式。（2）结合有机物通式，判断可能的官能团。）结合有机物通式，判断可能的官能团。（3）（式量）（式量-n16）12=最大最大C个数（烃及烃的含氧衍生物）个数（烃及烃的含氧衍生物） （式量（式量-n16）14=最大最大CH2个数个数余或缺余或缺H数（烃及烃的含氧衍生物）数（烃及烃的含氧衍生物）2、重要的数据关系：、重要的数据关系：（1）化学式的缺）化学式

15、的缺H数：数：（2）符合一定碳氢比）符合一定碳氢比(物质的量比物质的量比)的有机物的有机物 C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等 C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃。的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃。 C:H=1:4的有甲烷、甲醇、尿素等的有甲烷、甲醇、尿素等突破口五：物质式量等数据突破口五：物质式量等数据（3）式量相同的有机物和无机物）式量相同的有机物和无机物 式量为式量为28的有：的有：C2H4、N2、CO 式量为式量为30的有：的有：C2H6、NO、HCHO 式量为式量为44的有的有: C3H8、CH3CHO、CO

16、2、 N2O 式量为式量为46的有：的有：C2H5OH、HCOOH，NO2 式量为式量为60的有：的有：C3H7OH、CH3COOH、 HCOOCH3、 SiO2 式量为式量为74的有：的有：C4H9OH、C2H5COOH、 C2H5OC2H5、Ca(OH)2、 HCOOC2H5、 CH3COOCH3（4）有特殊数据的有机物归纳）有特殊数据的有机物归纳（1）含氢量最高的有机物是：）含氢量最高的有机物是：CH4（2）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：CH4 (3) 完全燃烧时生成等物质的量的完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和和H2O的：烯烃、环烷

17、烃、饱和一元醛、酮、酸、的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、 酯；酯； (符合通式符合通式CnH2nOx 的物质，的物质，x= 0，1，2 (4) M增加增加16则引入一个则引入一个O; M增加增加42则一元醇与乙酸反应生成酯则一元醇与乙酸反应生成酯.（5）重要的数据关系：重要的数据关系：MC(n+1)H2(n+1)+2O=MCnH2nO2练习练习:某有机化合物某有机化合物A的相对分子质量（分子量）大于的相对分子质量（分子量）大于110，小于小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答：，其余为氧。请回答： 该化合物

18、分子中含有几个氧原子，为什么？该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？ 该化合物的相对分子质量（分子量）是该化合物的相对分子质量（分子量）是 。 该化合物的化学式（分子式）是该化合物的化学式（分子式）是 。 该化合物分子中最多含该化合物分子中最多含 个个 官能团。官能团。 答案答案 4个氧原子。个氧原子。因为：因为：110A的相对分子质量的相对分子质量150氧在分子中的质量分数为氧在分子中的质量分数为152.2447.76所以所以 52.5分子中氧原子的相对原子质量之和分子中氧原子的相对原子质量之和71.6又因为只有又因为只有4个氧原子的相对原子质量之和（个氧原子的相对原子质量之和（64）符合上

19、述不等）符合上述不等式，所以化合物式，所以化合物A中含中含4个氧原子。个氧原子。134 C5H10O4 1 （05全国卷全国卷）突破口五：物质式量等数据突破口五：物质式量等数据利用信息进行有机物结构推断：利用信息进行有机物结构推断：阅读和理解阅读和理解信息的内容信息的内容 信息与问题间的关系信息与问题间的关系分析分析 挖掘信息中的隐含条件挖掘信息中的隐含条件 处理信息要充分、细微处理信息要充分、细微表述表述准确的化学语言准确的化学语言机械性机械性定势定势敏捷、联系性敏捷、联系性与已知知识联系与已知知识联系应用应用突破口六：题目所给的信息突破口六：题目所给的信息 OH OH HO COOH （

20、提 示 ： 环 丁 烷 H2C CH2 可 简 写 成 ） H2C CH2 COOH HO （06全国全国）（）（15分）莽草酸是合成治疗禽流感的药物分）莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲（达菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是）的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。的一种异构体。A的结构简式如下：的结构简式如下：（1）A的分子式是的分子式是 。（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是是（3）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是（4

21、）174克克A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况）。状况）。（5）A在浓硫酸作用下加热可得到在浓硫酸作用下加热可得到B（B结构简式为结构简式为，其反应类型其反应类型 。（6）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有 种，种，写出其中一种同分异构体的结构简式写出其中一种同分异构体的结构简式 。 练习突破口六：题目所给的信息突破口六：题目所给的信息练习苏丹红一号（练习苏丹红一号（sudan ）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它

22、是由苯胺和由苯胺和2-萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：（1）苏丹红一号的化学式（分子式）为）苏丹红一号的化学式（分子式）为 （2）在下面化合物）在下面化合物(A)(D)中，与中，与2萘酚互为同分异构体的有（填字母代号）萘酚互为同分异构体的有（填字母代号） （3）上述化合物）上述化合物(C)含有的官能团是含有的官能团是 （4）在适当的条件下，）在适当的条件下，2-萘酚经反应可得到芳香化合物萘酚经反应可得到芳香化合物E(C8H6O4)，1 mol E与适量与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L（标

23、准状况），（标准状况），E与溴在有催化剂存在时与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴取代物，两种一溴取代物的结构简式分别是反应只能生成两种一溴取代物，两种一溴取代物的结构简式分别是 ，E与碳酸氢钠反应的化学方程式是与碳酸氢钠反应的化学方程式是 。（5）若将）若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为C12H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是的新化合物，该反应的化学方程式是 反应类型是反应类型是 。突破口六：题目所给的信息突破口六：题目所给的信息 做好有机推断题的做好有机推断题的3个个“三三” 审题做好三

24、审：审题做好三审： 1）文字、框图及问题信息）文字、框图及问题信息 2）先看结构简式，再看化学式）先看结构简式，再看化学式 3）找出隐含信息和信息规律）找出隐含信息和信息规律v找突破口有三法：找突破口有三法： 1）数字）数字 2) 官能团官能团 3）衍变关系）衍变关系v答题有三要：答题有三要： 1）要找关键字词）要找关键字词 2）要规范答题）要规范答题 3）要找得分点）要找得分点 小结小结 有机合成有机合成 有机合成题是高考考查的热点题型，大有机合成题是高考考查的热点题型，大都以信息给予题的形式出现。有机物的合都以信息给予题的形式出现。有机物的合成实质上是成实质上是官能团的转变官能团的转变，主

25、要利用有机，主要利用有机反应规律，据所给原料和条件，采用使有反应规律，据所给原料和条件，采用使有机物的碳链增长或缩短，链状结构变成环机物的碳链增长或缩短，链状结构变成环状结构，官能团的引入、保护或转换等方状结构，官能团的引入、保护或转换等方法达到合成指定有机物的目的，从而考查法达到合成指定有机物的目的，从而考查学生的综合素质学生的综合素质。一、有机合成路线选择基本要求一、有机合成路线选择基本要求 1、条件合适、操作方便、条件合适、操作方便 2、原理正确、步骤简单（产率高）、原理正确、步骤简单（产率高） 3、原料丰富、价格低廉、原料丰富、价格低廉 4、产物纯净、污染物少（易分离）、产物纯净、污染

26、物少（易分离）二、有机合成题解题思路二、有机合成题解题思路 1、首先确定要合成的有机物含什么官能团，它、首先确定要合成的有机物含什么官能团，它属于哪一类有机物。然后对比原料，看是否有属于哪一类有机物。然后对比原料，看是否有官能团的引入、消除、衍变及碳链增减。官能团的引入、消除、衍变及碳链增减。 2、据有机物结构将其划分为、据有机物结构将其划分为“若干部分若干部分”，据，据此确定合成原料此确定合成原料反应物。反应物。 CH3CO OCH2CH2O OCCH3 3、读懂并利用信息，据、读懂并利用信息，据1、2选择正确的反应选择正确的反应及合成步骤。及合成步骤。 1 、 顺合成法：即正向思维法，从已

27、知原料入手，找出合成顺合成法：即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。其思维程序是：所需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。其思维程序是： 原料原料 中间产物中间产物 产品产品 2、 逆合成法：即采用逆向思维方法，从产品组成、结构、逆合成法：即采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物性质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物X，若，若X不是原不是原料，再进一步逆推出料，再进一步逆推出X又是如何从另一有机物又是如何从另一有机物Y经一步反应而经一步反应而制得，如此至推到题目给定的原料。制得，如此至推到题目给定的原料。 产物产物

28、 X Y 原料原料 一步一步一步一步 3、综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向思维、综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向思维或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得出最佳合成路或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得出最佳合成路线。线。 三、有机合成题解题方法三、有机合成题解题方法1 、官能团引入：、官能团引入：（1）引入羟基）引入羟基 OHa. 烯烃与水加成；烯烃与水加成；b. 醛、酮与醛、酮与H2加成；加成；c. 卤代烃碱性水解；卤代烃碱性水解；d. 酯的水解酯的水解（2 2）引入卤原子引入卤原子 Xa. 烃与烃与X2取代；取代；b. 不饱和烃与不饱和烃与HX或或X2加

29、成；加成；c. 醇与醇与HX取代等。取代等。四、有机合成知识归纳四、有机合成知识归纳 （3）引入双键）引入双键a. 某些醇消去；某些醇消去；b. 卤代烃消去；卤代烃消去；c. 某些醇催化氧化。某些醇催化氧化。2、官能团消去：、官能团消去：a. 通过加成消去不饱和键。通过加成消去不饱和键。b. 通过消去或氧化或酯化等消去羟基（通过消去或氧化或酯化等消去羟基（OH）c. 通过加成或氧化等消去醛基（通过加成或氧化等消去醛基（CHO）d. 通过与碱石灰共热消去羧基（制通过与碱石灰共热消去羧基（制CH4） 根据合成需要（有时题目信息会明示某些衍变根据合成需要（有时题目信息会明示某些衍变途径），可进行有机

30、物的官能团衍变，以使中间物途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式。向产物递进。常见的有三种方式。3、官能团衍变：、官能团衍变： 利用官能团的衍生关系进行衍变，如：利用官能团的衍生关系进行衍变，如：伯醇伯醇 醛醛 羧酸羧酸O+H2O 通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如：通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如：CH3CH2OH CH2=CH2 CH2CH2 CH2CH2 Cl Cl OH OH消去消去-H2O加成加成Cl2水解水解NaOH 通过某种手段，改变官能团的位置。通过某种手段，改变官能团的位置。CH3CH2CH2 CH3CHCH3 OH OH CH

31、3CH=CH2CH3CHCH3 Cl消去消去HCl加成加成水解水解CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOHO=CO=CCH2CH2OO 二元线二元线:OHClNO2NH2CH3CH2ClCH2OH光光ClCH3OHCH3TNTFeCOOHCHOCOOHCOO 芳香线芳香线:链酯链酯聚酯聚酯NO2BrSO3HNO2O2NNO2CH3CH2ClClCH3ClCH3COOHOHONaBrBrBrOH显显色色反反应应1 12 2* *3 34 4* *5 56 67 78 89 910101111121213134、碳链增减、碳链增减 增长：有机合成中碳链增长

32、，一般会以信息形增长：有机合成中碳链增长，一般会以信息形 式给出，常见方式为有机物与式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不反应以及不 饱和化合物间的加成、聚合等。如：羟醛缩饱和化合物间的加成、聚合等。如：羟醛缩 合、羰基与格林试剂加成等。合、羰基与格林试剂加成等。 减少：烷烃的裂化、裂解，烯烃及苯的同系物减少：烷烃的裂化、裂解，烯烃及苯的同系物 的氧化，羧酸盐脱羧反应等。的氧化，羧酸盐脱羧反应等。C7H8光Cl2CH2ClCH2OHCOOHC-O-CH2H2ONaOHOKMnO4(H+)C14H12O2例例1：例例2：已知：已知 R-C=OR+HCNRR-C-CNOHRCNH+RCOOH试

33、写出下图中试写出下图中AF各物质的结构简式各物质的结构简式BrOHOCNOHOHCOOHCOOO COHBrH2O NaOHCOBHCNDH+H2OEH2SO4浓FHBrA NaOHH2OBOCHCNDH2OH+E浓H2SO4FC14H20O4解：解：练习练习8药物菲那西汀的一种合成路线如下：药物菲那西汀的一种合成路线如下：反应反应中生成的无机物的化学式是中生成的无机物的化学式是 ，反应反应中生成的无机物的化学式是中生成的无机物的化学式是 ，反应反应的化学方程式是的化学方程式是 ；菲那西汀水解的化学方程式是菲那西汀水解的化学方程式是 。H2CO3Na2SO3 H2O 其中有其中有3步属于取代反

34、应、步属于取代反应、2步属于消去反应、步属于消去反应、3步属于加成步属于加成反应反应.反应反应、 和和 属于取代反应属于取代反应.化合物的结构简式是化合物的结构简式是:B 、 C .反应反应所用试剂和条件是所用试剂和条件是: . 练习练习1：从环己烷可制备：从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯环己二醇的二醋酸酯.下下面是有关的面是有关的8步反应步反应(其中所有无机产物都已略去其中所有无机产物都已略去):练习练习2、现有分子组成为、现有分子组成为C8H13O2Cl的有机物的有机物A在一定条件下发生如下图所示的系列反应：在一定条件下发生如下图所示的系列反应：（O表示氧化）表示氧化） H+ C4

35、H5O2Na B D E F A NaOH溶液溶液，蒸馏，蒸馏H+ HBr过氧化氢过氧化氢NaOH溶液溶液 OOOOC4H10O2 HCCH3 COOHCOOHC 写出有机物结构简式：写出有机物结构简式：A _ B _ C _ D _ E _ F _9. 提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。请观察下列化合物不饱和烃。请观察下列化合物A、H的转换反应的关系图（图中副的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白：产物均未写出），并填写空白： (1写出图中化合物写出图中化合物C、G、H的结构简式：的结构简式

36、： C _ G _ H_。(2属于取代反应的有属于取代反应的有_。（填数字代号。（填数字代号C6H5-CH=CH2C6H5-CCHC6H5-CH-CH2OCOCH3OCOCH3练习练习3: 现有分子式为现有分子式为C9H8O2X2（X为一未知元素）为一未知元素）的物质的物质M，可在一定条件下发生下列反应：，可在一定条件下发生下列反应：试回答下列问题：试回答下列问题：（1）X为为 （填元素符号）；反应（填元素符号）；反应、的反应类型是的反应类型是 、 。（2）上述转化关系中属于氧化反应的共有）上述转化关系中属于氧化反应的共有 个（填数字）。个（填数字）。（3）写出下列物质的结构简式为）写出下列物

37、质的结构简式为M A 。（4）写出下列反应的化学方程式：）写出下列反应的化学方程式：BD 。（5）写出与）写出与F互为同分异构体，且同时符合下列四个互为同分异构体，且同时符合下列四个条件的结构简式：条件的结构简式： 属于酯；属于酯； 属于酚；属于酚； 不能发生银镜反应；不能发生银镜反应； 苯环上的一氯取代物只有两种。苯环上的一氯取代物只有两种。 有机合成有机合成练习练习4、 已知已知溴单质通常与溴单质通常与C=C起加成反应，但在高温下溴易取起加成反应，但在高温下溴易取代与代与C=C直接相连的碳原子上的氢原子直接相连的碳原子上的氢原子R1C=CCH2R4 +Br2 R1C=CCHR4 + HBr

38、 R2 R3 R2 R3 Br与苯环直接相连的侧链碳原子上的氢原子在光照下也易被溴取代与苯环直接相连的侧链碳原子上的氢原子在光照下也易被溴取代 R1 R1 CHR2 + Br2 CR2 + HBr Br 据以上信息：据以上信息：由正丙苯由正丙苯 CH2CH2CH3合成合成 CH2CHCH2 OH OH OH400光光解析：解析：CHCHCH2 Br Br Br CH=CHCH3 CH=CHCH2 Br CHCH2CH3 Br CHCHCH2 OH OH OHCH2CH2CH3 练练5：已知：已知： Rx + Mg RMgx (格林试格林试剂）剂）无水无水乙醚乙醚 O OMgX OHR1CR2

39、+ RMgx R1CR2 R1CR2 R R H2O据以上信息，以苯、溴据以上信息，以苯、溴 、石油产品为原料合成、石油产品为原料合成 CHCH3 然后由此合成然后由此合成 CH2 OH C CHCH3 OH CHCH3 OMgx Mgx +CH3CHO (合理）合理） CHO+ CH3Mgx BrCH3CHOBr2FeCH2=CH2O解析：逆推法解析：逆推法 CH2C CH3C OH CH3C OMgx OCCH3Mgx CHCH3 OH 练习练习6、化合物、化合物A(C8H17Br)经经NaOH醇溶液处理后生醇溶液处理后生成两种烯烃成两种烯烃B1和和B2。B2(C8H16)经过经过用臭氧化处理，用臭氧化处理，在在Zn存在下水解，只生成一种化合物存在下水解，只生成一种化合物C。C经催化经催化氢化吸收氢化吸收1mol氢气生成醇氢气生成醇D(C4H10O)，用浓硫酸处理，用浓硫酸处理D只生成一种无侧链的烯烃只生成一种无侧链的烯烃E(C4H8)。已知：。已知： 试根据已知信息写出下列物质的结构简式：试根据已知信息写出下列物质的结构简式： A：_ B2：_ C：_ E:_。 C = CR1R2R3R4C = OR1R2= CR3R4O