有机化学教学大纲(远程2007)

1、有机化学教学大纲一、课程目的与教学基本要求（一）课程目的有机化学（organic chemistry）是碳化合物化学。它是研究有机化合物的来源，制备、结构、性能、应用和合成的有关理论和方法的科学。由于相关学科的相互渗透，有机化学已成为高等医学、药学教育的一门重要的基础课程，也是生命科学不可缺少的化学基础。在教学过程中教师应着重讲授有机化学的基本理论和基本知识，提高学生分析问题和解决问题的能力。与此同时，教师应适当介绍有机化学与医学、药学等各学科相互渗透的基本知识，让学生了解有机化学的生物学功能和在医学、药学上的用途。1. 基本知识(1) 掌握有机化合物的结构、分类、命名法及各类有机化合物的相互

2、联系。(2) 根据各类有机化合物的结构特征掌握它们基本的化学性质。(3) 根据各类有机化合物的结构熟悉物理性质的变化规律。(4) 了解各类有机化合物的生物学功能和它们在医学上的用途。2. 基本理论(1) 有机化合物的分子结构理论。(2) 电子效应：诱导效应和共轭效应。(3) 反应机理：自由基反应、亲电取代反应、亲电加成反应、亲核取代反应、亲核加成反应的机理。(4) 有机化合物的立体化学（顺反异构、对映异构、构象异构）。3. 录像学时数理论课录像 60 学时。（二）教学基本要求本大纲根据人民卫生出版社出版，吕以仙主编的有机化学（第6版）编写。第一章 绪论掌握：有机化合物的定义、特点、分类方法及结

3、构式的写法。熟悉：分子结构的一些基本概念。了解：有机化学与生命科学的密切关系。第二章 烷烃和环烷烃掌握：烃的分类，烷烃和环烷烃的结构特点、命名法，烷烃的卤代反应和环烷烃的化学性质及构象异构。熟悉：物理性质的变化规律及卤代反应机理。了解：生物自由基与医学的关系、自由基引发剂和抑制剂在食品及体内的作用。第三章 烯烃和炔烃掌握：烯烃和炔烃的结构和命名，顺反异构及构型标记法，烯烃和炔烃的化学性质，鉴别题、合成题、推结构题的解题思路和格式。熟悉：诱导效应、共轭体系、共轭效应和亲电加成反应机理。了解烯烃和炔烃的物理性质。了解：天然存在的共轭烯烃抗自由基的保健功能。第四章 芳香烃掌握：芳香烃的结构、分类和命

4、名法，苯的化学性质，芳环上两类取代基的定位规律、活性顺序及其应用，Hückel规则及非苯型芳香烃的判断。熟悉：苯及其同系物的物理性质，亲电取代反应机理。了解：致癌芳香烃的结构特点、三维球型芳香分子富勒烯化合物的结构及良好的应用前景。第五章 立体化学基础：手性分子掌握：区分手性分子与非手性分子及判断各种对映异构体的方法，掌握Fischer投影式、锯架式的书写方法及R、S构型标记法。熟悉：光学活性的测定方法。了解：手性药的生物作用。第六章 卤代烃掌握：卤代烃的分类和命名法，卤代烃的化学性质，烃基结构（包括三类不饱和卤代烃）对SN1、SN2反应的影响规律。熟悉：卤代烃的物理性质，亲核取代反

5、应机理。了解：亲核取代反应与消除反应的竞争性。有机氟化物对生物及生态环境的影响。第七章 醇、硫醇、酚掌握：醇、硫醇、酚的结构、分类、命名法和化学性质。熟悉：醇、硫醇和酚的物理性质。了解：醇、硫醇和酚在医学上的应用。硝酸甘油、一氧化氮、二甲亚砜在医学和药学领域中的应用。第八章 醚和环氧化合物掌握：醚和环氧化合物的结构、命名法和化学性质。熟悉：醚和环氧化合物的物理性质。了解：醚和环氧化合物在医学上的应用，环氧化和多环芳香烃的致癌性。第九章 醛和酮掌握：醛、酮的分类及命名法，醛、酮的化学性质。熟悉：醛和酮的物理性质，亲核加成反应机理。了解：羰基加成的立体化学，甲醛的功能与毒性。第十章 羧酸和取代羧酸

6、掌握：羧酸和取代羧酸的结构、系统命名法和俗名，羧酸和取代羧酸的化学性质。熟悉：羧酸和取代羧酸的物理性质。了解：取代羧酸的体内化学过程，前列腺素的结构和功能。第十一章 羧酸衍生物掌握：羧酸衍生物的结构、命名法及化学性质，脲、胍的结构及化学性质，丙二酰脲的酮式及烯醇式互变。熟悉：羧酸衍生物的物理性质，巴比妥类药物基本结构及药理作用。了解：酰基亲核取代反应的机理，-内酰胺抗生素的结构和性质。第十二章 胺和生物碱掌握：胺的结构、命名法、分类及化学性质。熟悉：胺的物理性质，生物碱的概念及性质。了解：胺类药物经酰化修饰后的性能改善，亚硝胺和偶氮染料对人体健康的危害，生源胺和苯丙胺类。 第十三章 有机波谱学

7、基础 掌握：紫外光谱、红外光谱和核磁共振的基本知识及图谱解析原理。熟悉：未知物的图谱解析。了解：磁共振成像在医学中的应用。第十四章 芳香杂环化合物掌握：常见杂环化合物的结构和名称，5、6元杂环化合物的性质，磺胺类药物的基本结构。熟悉：杂环的重要衍生物及其酮式与烯醇式互变异构式。了解：生物体中的嘧啶、吡啶与嘌呤杂环化合物。第十五章 糖类掌握：糖的分类，单糖的开链结构和构型、环状结构和构象，化学性质，双糖和多糖的结构和性质。熟悉：单糖的物理性质。了解：氨基糖与血型的化学关系。第十六章 脂类掌握：油脂的结构、命名及化学性质，油脂中常见脂肪酸、甘油磷脂和甾类化合物的结构式。熟悉：脂类的物理性质，甾体激素的生物活性。了解：磷脂与细胞膜，血脂与动脉硬化。第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质掌握：氨基酸的结构、分类和命名法，氨基酸的化学性质。熟悉：营养必需氨基酸。了解：修饰氨基酸和非蛋白质氨基酸、帕金森病。二、主要参考书目录1. 邢其毅等主编. 基础有机化学(第三版)