《醇_酚》_精品

1、1、了解醇的类型以及其分类标准、了解醇的类型以及其分类标准2、认识醇的物理性质、认识醇的物理性质3、掌握醇的结构特征及化学性质、掌握醇的结构特征及化学性质 通过分析表格的数据，使学生学会利用曲通过分析表格的数据，使学生学会利用曲线图表分析有关数据并且得出正确的结论找出线图表分析有关数据并且得出正确的结论找出相关的规律，培养学生分析数据和处理数据的相关的规律，培养学生分析数据和处理数据的能力。利用假说的方法引导学生开拓思维，进能力。利用假说的方法引导学生开拓思维，进行科学探究行科学探究 对学生进行辩证唯物主义教育，即内因是事对学生进行辩证唯物主义教育，即内因是事物变化的根据，外因是事物变化的条件

2、，从而物变化的根据，外因是事物变化的条件，从而使学生了解学习和研究化学问题的一般方法和使学生了解学习和研究化学问题的一般方法和思维过程，进一步激发学生学习的兴趣和求知思维过程，进一步激发学生学习的兴趣和求知欲望。欲望。 对学生进行辩证唯物主义教育，即内因是事对学生进行辩证唯物主义教育，即内因是事物变化的根据，外因是事物变化的条件，从而物变化的根据，外因是事物变化的条件，从而使学生了解学习和研究化学问题的一般方法和使学生了解学习和研究化学问题的一般方法和思维过程，进一步激发学生学习的兴趣和求知思维过程，进一步激发学生学习的兴趣和求知欲望。欲望。醇的结构特征及化学性质醇的结构特征及化学性质（按官能

3、团分）（按官能团分）烃烃烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃烃的衍生物烃的衍生物卤代烃卤代烃醇醇酚酚醚醚醛醛酮酮羧酸羧酸酯酯烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物有机化合物有机化合物第三章第三章第二章第二章羟基羟基（OH）与与烃基或苯环侧链烃基或苯环侧链上的碳原上的碳原子相连的化合物。子相连的化合物。羟基羟基（OH）与与苯环直接相连苯环直接相连的化合物。的化合物。CH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇乙醇2丙醇丙醇苯酚苯酚邻甲基苯酚邻甲基苯酚醇醇:酚酚:OHOHCH3醇、酚的区别醇、酚的区别A. C2H5OH B. C3H7OH C. 练习练习1：判断下列物质中：判断下列物质中不属于醇类不属于醇类的是

4、：的是：OHCH2OHD. E. F. CH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH - OH一、乙醇一、乙醇分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）（羟基）(一一)分子组成结构分子组成结构乙醇乙醇 颜颜 色：色： 气气 味：味： 状状 态：态： 密密 度：度： 熔熔 点：点： 沸沸 点：点： 溶解性：溶解性：无色无色 特殊香味特殊香味 液体液体 比水小比水小 78.5（易挥发）（易挥发） 117.3 与水以任意比互溶与水以任意比互溶 能够溶解多种能够溶解多种无机物无机物和和有机物有

5、机物浓度越大浓度越大密度越小密度越小钠与水钠与水钠与乙醇钠与乙醇是否浮在液面上是否浮在液面上有无声音有无声音有无气泡有无气泡剧烈程度剧烈程度放出放出气气泡泡浮浮在水面在水面熔熔成小球成小球游游动，发出嘶嘶动，发出嘶嘶响响声声剧烈剧烈沉沉在液面下在液面下仍是仍是块块状状没有没有声音声音放出放出气气泡泡平缓平缓化学方程式化学方程式钠的形状是否变化钠的形状是否变化1.写出乙醇跟钠反应的化学方程式。写出乙醇跟钠反应的化学方程式。2.比较乙醇与水中羟基上的比较乙醇与水中羟基上的H的活泼性强弱。的活泼性强弱。CH3CH2OHHOH2 H-O-H + 2Na = 2NaOH + H22 2 2CH3CH2O

6、H + Na CH3CH2ONa + H21.取代反应取代反应: CH3CH2O -H + HO - CH2CH3（1）与金属）与金属Na等活泼金属的取代反应等活泼金属的取代反应（2） 分子间的取代反应（脱水）分子间的取代反应（脱水）2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONaH2（三）化学性质（三）化学性质浓硫酸浓硫酸140CH3CH2OCH2CH3+H2O（3）乙醇与）乙醇与HX反应：反应：C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O与与浓浓的氢溴酸的氢溴酸酸脱羟基醇脱氢酸脱羟基醇脱氢（4）酯化反应）酯化反应 浓硫酸浓硫酸 CH3COOH+HOCH2 CH3+H2O CH3C

7、OOCH2 CH3对比：对比： CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBrNaOHOH和和OH所连碳的所连碳的邻邻位碳的位碳的CH断键位置断键位置:2.消去反应消去反应应用：应用：实验室制取乙烯实验室制取乙烯为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170，不，不能过高或高低能过高或高低？酒精与浓硫酸混酒精与浓硫酸混合液如何配制？合液如何配制？放入几片碎放入几片碎瓷片作用是瓷片作用是什么？什么？ 用何法收用何法收集？集？ 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？混合液颜色如何混合液颜色如何变化？为什么？变化？为什么？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除

8、去？如何除去？实验结束后应先取出导管实验结束后应先取出导管再熄灭酒精灯，为何？再熄灭酒精灯，为何？CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOH的乙醇溶液的乙醇溶液 加加 热热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O 浓硫酸浓硫酸 加热加热170 溴乙烷与乙醇的消去反应有什么异同？溴乙烷与乙醇的消去反应有什么异同？3.氧化反应氧化反应 CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O 点点 燃燃（1）可燃性）可燃性（2）催化氧化）催化氧化 2CH3CH2OH +O2 2CH3CH

9、O + 2H2O两个氢脱两个氢脱去与去与O结结合成水合成水CCHHHHHOH Cu或或Ag 加热加热（3）氧化为乙酸）氧化为乙酸橙色橙色重铬酸钾会变为重铬酸钾会变为绿色绿色CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化有机物的氧化反应、还原反应有机物的氧化反应、还原反应氧化反应：有机物分子中氧化反应：有机物分子中失去氢原子失去氢原子或或加加 入氧原子入氧原子的反应（失的反应（失H或加或加O）还原反应：有机物分子中还原反应：有机物分子中加入氢原子加入氢原子或或失去失去 氧原子氧原子的反应（加的反应（加H或失或失O）反反 应应 断断 键键 位位 置置分子间脱水分子间脱水与与HXHX反应

10、反应 与金属反应与金属反应课堂小结课堂小结 消去反应消去反应催化氧化催化氧化酯化酯化 ? ?反反 应应 断断 键键 位位 置置分子间脱水分子间脱水与与HXHX反应反应 与金属反应与金属反应 消去反应消去反应催化氧化催化氧化2.分类分类一元醇：一元醇：二元醇二元醇多元醇多元醇二、醇二、醇1.定义：定义：根据所含羟基的数目根据所含羟基的数目根据烃基是否饱和根据烃基是否饱和饱和醇饱和醇不饱和醇不饱和醇根据是否含苯环根据是否含苯环脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇羟基羟基（OH）与与烃基或苯环侧链烃基或苯环侧链上的碳原子上的碳原子相连的化合物。相连的化合物。常见的醇常见的醇CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2

11、OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇） 无色、粘稠、有甜味的液体，能与无色、粘稠、有甜味的液体，能与水和酒精以任意比混溶。水和酒精以任意比混溶。C2H5OH （1） C2H5OH、CH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH - OH与与互为同系物吗？互为同系物吗？CH2OHOH（2）与与互为同系物吗？互为同系物吗？注意同系物的判断依据注意同系物的判断依据饱和一元醇饱和一元醇通式：通式：CnH2n+1OH 或或 CnH2n+2O3.同系物同系物 名名 称称结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量沸点沸点/甲

12、甲 烷烷CH416-161.5 甲甲 醇醇CH3OH32 64.7 乙乙 烷烷C2H6 30 -88.6 乙乙 醇醇C2H5OH 4678.5 丙丙 烷烷C3H8 44-42.1 丙丙 醇醇C3H7OH 60 97.2 丁丁 烷烷C4H10 58-0.5对比表格中的数据能得出什么结论？对比表格中的数据能得出什么结论？ 结论：相对分子质量相近的醇和结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比烷烃相比, ,醇醇的沸点远远高于烷烃。的沸点远远高于烷烃。醇分子间形成醇分子间形成氢键氢键示意图：示意图： R R R R R ROOOOOOHHHHHH 醇分子中醇分子中羟基的氧原子羟基的氧原子与另一醇分子与另一醇

13、分子羟基的氢原羟基的氢原子子间存在着较强的相互吸引作用，这种吸引作用叫氢间存在着较强的相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）键。（分子间形成了氢键）你能得出什么结论？你能得出什么结论？甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（原因）随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（原因）乙乙二二醇的沸点醇的沸点高高于于乙醇，乙醇，1，2，3丙丙三三醇的沸点醇的沸点高高于于1，2丙丙二二醇，醇， 1，2丙丙二二醇的沸点醇的沸点高高于于1丙丙醇。醇。 由于羟基数目增多，使得分子间形成的由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键

14、增多增强，熔沸点升高。氢键增多增强，熔沸点升高。 甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。4.物理性质物理性质（1）随碳原子的数目增多：）随碳原子的数目增多： 溶解性减小溶解性减小。 醇的熔沸点升高，相对分子质量相近的醇的熔沸点升高，相对分子质量相近的醇和醇和烷烃相比烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。醇的沸点远远高于烷烃。（2）低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特）低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道。殊的气味和辛辣味道。（3）醇的密度小于水的密度。）醇的密度小于水的密度。5.饱和一元醇的命名饱和一元醇的命名（2）编号）编号:（1）选主链）选主链:（

15、3）写名称：）写名称：选含选含-OH的最长碳链为主链称某醇的最长碳链为主链称某醇从离从离OH最近的一端起编号最近的一端起编号取代基位置取代基位置 取代基名称取代基名称 羟基羟基位置位置 母体名称母体名称资料卡片资料卡片 多元醇命名时，要用阿拉伯数字指出多个多元醇命名时，要用阿拉伯数字指出多个羟基的位置，并用羟基的位置，并用“二二”“”“三三”指出羟基的指出羟基的个数。个数。练习练习:写出下列醇的名称写出下列醇的名称 CH3CHCH2OH CH3CH3CH2CHCH3OH CH3CHCOHCH3CH2CH3CH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇 CH2CHCH2OH C

16、H32-甲基甲基-3-苯基苯基-1-丙醇丙醇醇类的同分异构体现象可有：醇类的同分异构体现象可有：（1）碳链异构）碳链异构（2）羟基的位置异构）羟基的位置异构（3）相同碳原子数的）相同碳原子数的饱和一元醇和饱和一饱和一元醇和饱和一元醚元醚是官能团异构是官能团异构练习：练习：写出写出C4H10O的所有同分异构体的所有同分异构体6. 醇的同分异构体醇的同分异构体官能团官能团OH（羟基）（羟基）与乙醇相似（羟基）与乙醇相似（羟基）（1）取代反应）取代反应与金属与金属Na等活泼金属反应生成等活泼金属反应生成H2 分子间的取代反应生成分子间的取代反应生成醚醚与与HX反应生成反应生成卤代烃卤代烃与羧酸酯化反

17、应生成与羧酸酯化反应生成酯酯7. 醇的化学性质醇的化学性质（2）消去反应）消去反应（3）氧化反应）氧化反应能燃烧生成能燃烧生成CO2和和H2O在在CuCu作催化剂时能被氧化为醛或酮作催化剂时能被氧化为醛或酮 能被能被KMnO4酸性溶液或酸性溶液或K2CrO7酸性溶液氧酸性溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段化，其氧化过程可分为两个阶段三、两大规律总结三、两大规律总结醇的消去反应和催化氧化规律醇的消去反应和催化氧化规律1、醇的消去反应规律、醇的消去反应规律（1）醇分子中，连有）醇分子中，连有OH的碳原子的相邻碳原子上必的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。须连有氢

18、原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 (2)若醇分子中与若醇分子中与OH相连的碳原子无相邻相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发不能发生消去反应生成烯烃。生消去反应生成烯烃。消去反应的条件消去反应的条件与与OH相连的碳原子有相相连的碳原子有相邻邻的碳且相邻碳上有氢。的碳且相邻碳上有氢。能不能发生消去反应？能不能发生消去反应？ 2、醇的催化氧化规律、醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的

19、碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：(1)RCH2OH的醇的醇,被催化氧化生成醛被催化氧化生成醛(或羧酸或羧酸) 结结 论：论：（1）羟基碳上有）羟基碳上有2个氢原子的醇个氢原子的醇被催化氧化成被催化氧化成醛（或羧酸）醛（或羧酸）24Cu O2KMnOH2RCH OHRCHORCH OHRCOOH (2)(2)醇被催化氧化成酮醇被催化氧化成酮结结 论：论：（2）羟基碳上有）羟基碳上有1个氢原子的醇个氢原子的醇被催化氧化成被催化氧化成酮酮 R-C-OHRR”（3）形如）形如 的醇，一般不能被催化氧化。的醇，一般不能被催化氧化。（1）羟基碳上有）羟

20、基碳上有2个氢原子的醇个氢原子的醇被催化氧化成被催化氧化成醛（或羧酸）醛（或羧酸）（2）羟基碳上有）羟基碳上有1个氢原子的醇个氢原子的醇被催化氧化成被催化氧化成酮酮（3 3）羟基碳上）羟基碳上没有氢原子的醇没有氢原子的醇不能不能被催化氧化。被催化氧化。催化氧化的条件：催化氧化的条件：与与OH相相连连的碳原子有氢。的碳原子有氢。1、下列物质属于醇类且能发生消去反应的是、下列物质属于醇类且能发生消去反应的是 ACH3OH BC6H5CH2OH CCH3CHOHCH3 DHOC6H4CH3随堂检测随堂检测ACH3CHCH3 OH CH3 DC6H5CCH3 OH CH3 B CH3COH CH3CH

21、3CCH2OH CH3 CH3 C随堂检测随堂检测2、判断下列各醇，能发生催化氧化反应的有（、判断下列各醇，能发生催化氧化反应的有（ ），），能发生消去反应的有（能发生消去反应的有（ ） ACABD3、类比乙醇写出、类比乙醇写出2-丙醇的消去反应和催化氧化丙醇的消去反应和催化氧化反应的化学方程式？反应的化学方程式？随堂检测随堂检测二、醇二、醇定义定义分类分类饱和一元醇的命名饱和一元醇的命名同分异构体同分异构体物理性质物理性质同系物同系物化学性质化学性质三、两大规律三、两大规律1.使学生掌握苯酚的分子结构特征使学生掌握苯酚的分子结构特征2.掌握苯酚的化学性质掌握苯酚的化学性质3.了解苯酚的用途了

22、解苯酚的用途4.掌握苯酚的检验方法。掌握苯酚的检验方法。苯酚的结构特征及化学性质苯酚的结构特征及化学性质罂粟花罂粟花大麻酚大麻酚和和鸦片鸦片主要成分主要成分吗啡吗啡的结构如下图的结构如下图羟基与苯环上的碳原子羟基与苯环上的碳原子直接相连直接相连的化合物是酚。的化合物是酚。实验一实验一取少量苯酚于试管取少量苯酚于试管1中中,大家观察色态后加大家观察色态后加入入2ml 蒸馏水蒸馏水 ,振荡振荡 实验二实验二取实验一完成后的取实验一完成后的试管试管1于酒精灯上加热于酒精灯上加热实验三实验三取少量苯酚于取少量苯酚于试管试管2中加入中加入2ml乙醇乙醇,振荡振荡溶液浑浊溶液浑浊得到澄清溶液得到澄清溶液溶

23、液变的澄清，冷却变浑浊溶液变的澄清，冷却变浑浊观察苯酚的颜色、状态、气味观察苯酚的颜色、状态、气味苯酚的物理性质苯酚的物理性质1、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质颜色颜色:无色无色气味气味:特殊气味特殊气味状态状态:液态液态熔点：熔点：5.5毒性：毒性：有毒有毒溶解性：溶解性：不溶于水不溶于水,易溶易溶于有机溶剂。于有机溶剂。没有颜色没有颜色特殊的气味特殊的气味晶体晶体43有毒有毒 常温时在水中溶解度不大，常温时在水中溶解度不大，温度高于温度高于65时，能跟水任意比互时，能跟水任意比互溶。易溶于有机溶剂。溶。易溶于有机溶剂。苯的物理性质苯的物理性质 苯酚浓溶液对苯酚浓溶液对皮肤皮肤有强有强烈的烈

24、的腐蚀性腐蚀性，使用时要小，使用时要小心心!如果不慎沾到皮肤上，如果不慎沾到皮肤上，应立即用应立即用酒精酒精洗涤洗涤。2、苯酚的结构、苯酚的结构分子式：分子式：结构简式：结构简式：OH或或C6H5OHC6H6O官能团：官能团：-OH苯酚的结构特点苯酚的结构特点?（1）具有苯环结构，）具有苯环结构，（2）具有羟基官能团，）具有羟基官能团，（3）羟基跟苯环连接。）羟基跟苯环连接。【药品名称药品名称】苯酚软膏苯酚软膏 【性性 状状】黄色软膏，有苯酚黄色软膏，有苯酚 【药理作用药理作用】 剂，使细菌的蛋白质变性。剂，使细菌的蛋白质变性。【注意事项注意事项】 1. 对本品过敏者、婴儿禁用。对本品过敏者、

25、婴儿禁用。 2. ，当药品性状发生改，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是变时禁止使用，尤其是 后。后。 3.连续使用，一般使用一周，如仍末见连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用状，应停止使用，并用。【不良反应不良反应】偶见皮肤刺激性。偶见皮肤刺激性。【药物相互作用药物相互作用】 1. 。 2. 如正在使用其他药品，使用本如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。品前请咨询医师。 【贮贮 藏藏 】 苯酚软膏使用说明书苯酚软膏使用说明书色泽变红色泽变红不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用密

26、闭密闭 ,在在30以下保存以下保存3、化学性质、化学性质、氧化反应、氧化反应与氧气反应：与氧气反应：酸性高锰酸钾溶液：酸性高锰酸钾溶液：易被氧化而变红易被氧化而变红酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色取苯酚溶液，滴加紫色取苯酚溶液，滴加紫色石蕊试液石蕊试液不变色不变色苯酚的酸性苯酚的酸性ONa H2OOHONa HClOH NaOH 苯酚不能使酸碱指示剂变色苯酚不能使酸碱指示剂变色OHONa H2O CO2 HClH2CO3C6H5OHHCO3OHONaNaHCO3+HClOHONa常温氧化常温氧化 不反应不反应催化氧化催化氧化NaOH O2反应较剧烈反应较剧烈反应温和反应温和NaC6H5

27、OHC2H5OHOH 苯环使得羟基上的氢更活泼，苯环使得羟基上的氢更活泼，体现为苯酚的酸性体现为苯酚的酸性实验表明，苯酚的酸性比乙醇强实验表明，苯酚的酸性比乙醇强。反应反应羟基对苯环的性质有无影响羟基对苯环的性质有无影响?注意：溴水为注意：溴水为 饱和饱和 溴水。过量后才有沉淀溴水。过量后才有沉淀饱和饱和苯酚的取代反应苯酚的取代反应OH Br2OHBrBrBr HBr注意：溴水为注意：溴水为饱和饱和溴水。过量后才有沉淀溴水。过量后才有沉淀苯酚苯酚苯苯对溴的要求对溴的要求反应条件反应条件取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数结论结论解释解释一次取代苯环上一次取代苯环上三三个氢原子个氢原子一次取代苯环一次取代苯环上上一一个氢原子个氢原子溴水溴水不用催化剂不用催化剂使用催化剂使用催化剂液溴液溴1、苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。、苯