高二化学选修5课件：34有机合成

1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学第四节有机合成第四节有机合成(共共1课时课时) 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学一、有机合成的过程一、有机合成的过程1有机合成的概念有机合成的概念有机合成是利用有机合成是利用_的原料，通过的原料，通过_反应，反应，生成具有生成具有_和和_的有机物的过程。的有机物的过程。2有机合成过程有机合成过程利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上_和和_，得到一个中间体；在此基础上利用中，得到一个中间体；在

2、此基础上利用中间体上的间体上的_，加上辅助原料，进行第二步反应，合成，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体第二个中间体经过多步反应，按照经过多步反应，按照_的要求，合的要求，合成具有成具有_、_的目标化合物。的目标化合物。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学二、逆合成分析法二、逆合成分析法逆合成分析法是在逆合成分析法是在_时常用的方法，它是将目时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的标化合物倒退一步寻找上一步反应的_，该，该_同同_反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更

3、上一步的中间体得来的。与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定依次倒推，最后确定_和和_。所确定的合成路。所确定的合成路线的各步反应其线的各步反应其_，并具有，并具有_，所使用的基础原，所使用的基础原料和辅助原料应该是料和辅助原料应该是_、_和和_的。的。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学三、用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成三、用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成1草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到将酯基断开，得到_和和_，说明目标化合物可，说明目标化合物可由由_通过

4、酯化反应得到：通过酯化反应得到：第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学2羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：乙二醇：第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学3乙二醇的前一步的中间体是乙二醇的前一步的中间体是1,2二氯乙烷，二氯乙烷，1,2二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学4乙醇通过乙烯与水的加成得到。乙醇通过乙烯与水的加成得到。根据以上分析，合成步骤如下根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程

5、式表示用化学方程式表示)：a_；b_；c_；d_；e_。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学【答案答案】一、一、1.简单、易得有机特定结构功能简单、易得有机特定结构功能2官能团一段碳链官能团目标化合物一定碳官能团一段碳链官能团目标化合物一定碳原子数目一定结构原子数目一定结构二、设计复杂化合物的合成路线中间体中间体二、设计复杂化合物的合成路线中间体中间体辅助原料最适宜的基础原料最终的合成物反应条件辅助原料最适宜的基础原料最终的合成物反应条件必须比较温和较高的转化率低毒性低污染易得必须比较温和较高的转化率低毒性低污染易得和廉价和廉价第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生

6、物人人教教版版化化学学三、三、1.草酸两分子乙醇两分子的乙醇和草酸草酸两分子乙醇两分子的乙醇和草酸第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学合成路线的总产率与各分步产率有何关系？合成路线的总产率与各分步产率有何关系？提示：提示：合成路线的总产率等于各步产率之乘积，因此合成路线的总产率等于各步产率之乘积，因此应选择步骤尽量少、副反应产物最少的合成路线。应选择步骤尽量少、副反应产物最少的合成路线。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学

7、学第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学在分子中引入官能团的方法在分子中引入官能团的方法有机物的合成过程中，往往要涉及官能团的改变，对有机物的合成过程中，往往要涉及官能团的改变，对官能团的引入的原则是最好通过官能团的反应一步合成。官能团的引入的原则是最好通过官能团的反应一步合成。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学取代反应取代反应第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学(2)引入羟基引入羟基第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学第三章第三

8、章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学(5)引入羧基引入羧基羧酸衍生物羧酸衍生物(酯、酰卤、酸酐、酰胺酯、酰卤、酸酐、酰胺)的水解反应。的水解反应。醛的氧化。醛的氧化。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学从分子中消除官能团的方法：从分子中消除官能团的方法：(1)经加成反应消除不饱和键。经加成反应消除不饱和键。(2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消去经取代、消去、酯化、氧化等反应消去oh。(3)经加成或氧化反应消除经加成或氧化反应消除cho。(4)经水解反应消去酯基。经水解反应消去酯基。(5)通过消去或水解反应可消除卤原子。通过消去或水解反应可消除卤原子。

9、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学【例例1】苯口恶布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的苯口恶布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：工业合成路线如下：第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学请回答下列问题：请回答下列问题：(1)a长期暴露在空气中会变质，其原因是长期暴露在空气中会变质，其原因是_。(2)由由a到到b的反应通常在低温进行。温度升高时，多硝的反应通常在低温进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝

10、基取代物中，最可能生成基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是的是_。(填字母填字母)第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学(3)在在e的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是_。(填字母填字母)第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学(4)f的结构简式：的结构简式：_。(5)d的同分异构体的同分异构体h是一种是一种氨基酸，氨基酸，h可被可被kmno4酸性溶液氧化成对苯二甲酸，则酸性溶液氧化成对苯二甲酸，则h的结构简式是的结构简式

11、是_。高聚物高聚物l由由h通过肽键连接而成，通过肽键连接而成，l的结构简式是的结构简式是_。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学(1)a中含有酚羟基官能团，酚羟基易被空气中氧气氧化中含有酚羟基官能团，酚羟基易被空气中氧气氧化而变质。而变质。(2)酚羟基对苯环的影响，使苯环上邻、对位上的酚羟基对苯环的影响，使苯环上邻、对位上的氢变得更活泼，易被取代，选氢变得更活泼，易被取代，选a。(3)手性碳原子指同一个碳手性碳原子指同一个碳原子上连有原子上连有4种不同的原子或原子团，可知选种不同的原子或原子团，可知选ac。

12、(4)对比对比e、g的结构，结合的结构，结合fg的条件，氢氧化钠，的条件，氢氧化钠，h，可知是酯的，可知是酯的水解生成羧酸钠，再酸化，得水解生成羧酸钠，再酸化，得f结构结构第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学【答案答案】(1)酚类化合物易被空气中的酚类化合物易被空气中的o2氧化氧化(2)a(3)ac第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学(2010广东实验中学高二

13、检测广东实验中学高二检测)氯乙烯是合成聚氯乙烯氯乙烯是合成聚氯乙烯的单体。乙烯氧化法是生产氯乙烯的主要方法。分三步进的单体。乙烯氧化法是生产氯乙烯的主要方法。分三步进行，如下图所示：行，如下图所示：第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学(1)关于乙烯、氯乙烯说法正确的是关于乙烯、氯乙烯说法正确的是_(填字母填字母)。a都能在氧气中燃烧都能在氧气中燃烧b都能发生加成反应，使溴水褪色都能发生加成反应，使溴水褪色c都能使酸性高锰酸钾溶液褪色都能使酸性高锰酸钾溶液褪色d氯乙烯分子中所有原子共平面氯乙烯分子中所有原子共平面(2)从环境角度考虑，氧化法的优点是从环境角度考虑，氧化法

14、的优点是_。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学(3)某学生设计下列反应：某学生设计下列反应：请写出的化学方程式请写出的化学方程式_。(4)已知二氯乙烷与氢氧化钠溶液共热可以生成乙二醇已知二氯乙烷与氢氧化钠溶液共热可以生成乙二醇(hoch2ch2oh)，请写出乙二醇与过量乙酸完全发生反应，请写出乙二醇与过量乙酸完全发生反应的方程式的方程式_。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学【答案答案】(1)a、b、c、d(2)利用二氯乙烷热裂解所产生的氯化氢作为氯化剂，利用二氯乙烷热裂解所产生的氯化氢作为氯化剂，从而使氯得到完全利用，不向环境排放有毒气体

15、从而使氯得到完全利用，不向环境排放有毒气体第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学【解析解析】本题考查的是有机合成方案的确定及官能本题考查的是有机合成方案的确定及官能团的引入。团的引入。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学碳骨架的增减：碳骨架

16、的增减：(1)增长：常见的方式为不饱和化合物间的聚合，羧酸增长：常见的方式为不饱和化合物间的聚合，羧酸或醇的酯化，有机物与或醇的酯化，有机物与hcn反应等。反应等。(2)变短：常见的方式为烃的裂化、裂解，某些烃变短：常见的方式为烃的裂化、裂解，某些烃(如苯如苯的同系物，烯烃的同系物，烯烃)的氧化等。的氧化等。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学(3)芳香烃衍生物合成线芳香烃衍生物合成线第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学

17、【 例例 2 】 以 乙 烯 为 初 始 反 应 物 可 制 得 正 丁 醇以 乙 烯 为 初 始 反 应 物 可 制 得 正 丁 醇(ch3ch2ch2ch2oh)。已知两个醛分子在一定条件下可以。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成，下式中反应的中间产物自身加成，下式中反应的中间产物()可看成是由可看成是由()中的中的碳氧双键打开，分别跟碳氧双键打开，分别跟()中的中的2位碳原子和位碳原子和2位氢原子位氢原子相连而得。相连而得。()是一种是一种3羟基醛，此醛不稳定，受热即脱羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛水而生成不饱和醛(烯醛烯醛)：第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物

18、人人教教版版化化学学第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学请运用已学过的知识和给出的信息写出由乙烯制正丁请运用已学过的知识和给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件不必写出反应条件)。_第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学【解析解析】由题给信息知：两个醛分子在一定条件下由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是通过自身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终产物原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终

19、产物正丁醇中有正丁醇中有4个碳原子，原料乙烯分子中只有个碳原子，原料乙烯分子中只有2个碳原子，个碳原子，运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进行运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进行自身加成变成丁烯醛，最后用自身加成变成丁烯醛，最后用h2与丁烯醛中的碳碳双键和与丁烯醛中的碳碳双键和醛基进行加成反应，便可得到正丁醇。本题基本采用正向醛基进行加成反应，便可得到正丁醇。本题基本采用正向思维方法：思维方法：第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学【答案答案】 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍

20、生物人人教教版版化化学学第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学由乙烯合成草酸二乙酯，请写出各步合成的方程式。由乙烯合成草酸二乙酯，请写出各步合成的方程式。【解析解析】本题可用逆合成分析法解答，其思维过程本题可用逆合成分析法解答，其思维过程概括如下：概括如下：第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学其逆合成路线分析的思路为：其逆合成路线分析的思路为：第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学乙酸苯甲酯对花香和

21、果香的香味具有提升作用，常用乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，常用于食品、化妆品工业。试以乙烯、甲苯为原料于食品、化妆品工业。试以乙烯、甲苯为原料(必要的无机必要的无机试剂任选试剂任选)，设计方案合成乙酸苯甲酯，并写出有关反应的，设计方案合成乙酸苯甲酯，并写出有关反应的化学方程式。化学方程式。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学【解析解析】应用逆合成分析法：应用逆合成分析法：(1)合成乙酸苯甲酯，按酯化反应规律只需得到乙酸和合成乙酸苯甲酯，按酯化反应规律只需得到乙酸和苯甲醇即可。苯甲醇即可。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学【答案答

22、案】合成乙酸苯甲酯方案为：合成乙酸苯甲酯方案为：第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学有关反应的化学方程式：有关反应的化学方程式：第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学1与与hcn的加成反应的加成反应第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学2羟醛缩合羟醛缩合第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学3与格林雅试剂的反应与格林雅试剂的反应第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学4苯的烷基化反应苯的烷基化反应第三章第三章 烃的

23、含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学5脱羧反应脱羧反应第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学6氧化反应氧化反应第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学【例例3】杰出的奥地利化学家约瑟夫杰出的奥地利化学家约瑟夫劳旋密特劳旋密特(josef loschmidt)1861年所著的年所著的化学研究化学研究第一卷中就有物质圈第一卷中就有物质圈图图(如图如图1所示所示)，即肉桂酸结构肉桂酸的合成路线如图，即肉桂酸结构肉桂酸的合成路线如图2所示：所示：第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物人人教教版版化化学学试回答下列：试回答下列：(1)d的结构简式为：的结构简式为：_。(2)属于消去反应的有：属于消去反应的有：_(填序号填序号)。(3)与肉桂酸互为同分异构体且能使溴的四氯化碳溶液与肉桂酸互为同分异构体且能使溴的四氯化碳溶液褪色，还能与碳酸氢钠溶液反应的异构体有：褪色，还能与碳酸氢钠溶液反应的异构体有：_、_、_、_。(4)肉桂酸苄酯是一种重要的定香剂，是由肉桂酸与苯肉桂酸苄酯是一种重要的定香剂，是由肉桂酸与苯甲 醇