（江苏专用）高考化学 专题七 第3讲 有机合成与推断课件-人教版高三全册化学课件

1、第第3讲讲有机合成与推断有机合成与推断【2020备考】备考】最新考纲：最新考纲：1.能对有机流程图进行分析与评价。能对有机流程图进行分析与评价。2. 能利用书本信息、题给信息和能利用书本信息、题给信息和流程信息合成有机物，能准确表示合成线路。流程信息合成有机物，能准确表示合成线路。新课标要求：新课标要求：能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。合成路线等任务。最新考情：有机合成和推断是江苏高考必考题型，在第最新考情：有机合成和推断是江苏高考必考题型，在第17题中，通过框图或者流题中，通过框图或者流程的推

2、断，考查官能团的判断、有机反应类型、有机物的推断、限定同分异构体程的推断，考查官能团的判断、有机反应类型、有机物的推断、限定同分异构体的书写以及合成路线的设计。题型固定化，属于江苏高考的容易拿分的题目，预的书写以及合成路线的设计。题型固定化，属于江苏高考的容易拿分的题目，预计计2020年依旧采用这种题型的考查方向，考生需要引起重视。年依旧采用这种题型的考查方向，考生需要引起重视。考点一有机推断考点一有机推断1.确定官能团的方法确定官能团的方法知识梳理知识梳理CCCCCHO遇遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有_。遇浓硝

3、酸变黄，则表明该物质是遇浓硝酸变黄，则表明该物质是_的蛋白质。的蛋白质。遇遇I2变蓝则该物质为变蓝则该物质为_。加入新制的加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有镜生成，表示含有_ 。加入加入Na放出放出H2，表示含有，表示含有_或或_。加入加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有溶液产生气体，表示含有_ 。 酚羟基酚羟基含有苯环结构含有苯环结构淀粉淀粉CHOOHCOOHCOOH(2)根据数据确定官能团的数目根据数据确定官能团的数目某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加某有机物与醋酸反应，相

4、对分子质量增加42，则含有，则含有1个个 OH；增加；增加84，则含，则含有有2个个OH。即。即OH转变为转变为OOCCH3。由由CHO转变为转变为COOH，相对分子质量增加，相对分子质量增加16；若增加；若增加32，则含，则含2个个CHO。当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有，则含有1个个OH；若相对分子质；若相对分子质量减小量减小4，则含有，则含有2个个OH。(3)根据性质确定官能团的位置根据性质确定官能团的位置若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构 “_”；若能氧化；若能氧化成酮，则醇分子中应

5、含有结构成酮，则醇分子中应含有结构 “_”。 CH2OHCHOHOHX2有机反应类型的推断有机反应类型的推断(1)有机化学反应类型判断的基本思路有机化学反应类型判断的基本思路(2)常见的反应类型常见的反应类型取代反应取代反应“有进有出有进有出”常见的取代反应：烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱常见的取代反应：烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。加成反应加成反应“只进不出只进不出”常见的加成反应：氢气、卤素单

6、质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳叁键常见的加成反应：氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳叁键的有机物发生加成反应；苯环可以与氢气加成；醛、酮可以与的有机物发生加成反应；苯环可以与氢气加成；醛、酮可以与H2、HCN等加成。等加成。消去反应消去反应“只出不进只出不进”常见的消去反应：醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消常见的消去反应：醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。去反应。 1(2017盐城调研盐城调研)化合物化合物A(分子式为分子式为C6H6O2)是一种有机化工原料，在空气中易被是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。由氧

7、化。由A合成黄樟油合成黄樟油(E)和香料和香料F的合成路线如下的合成路线如下(部分反应条件已略去部分反应条件已略去)：题组诊断题组诊断有机推断有机推断已知：已知：B的分子式为的分子式为C7H6O2，不能发生银镜反应，也不能与，不能发生银镜反应，也不能与NaOH溶液反应。溶液反应。(1)写出写出E中含氧官能团的名称：中含氧官能团的名称：_和和_。(2)写出反应写出反应CD的反应类型：的反应类型：_。(3)写出反应写出反应AB的化学方程式：的化学方程式：_。(4)某芳香化合物是某芳香化合物是D的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢原子。的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢原子。写

8、出该芳香化合物的结构简式：写出该芳香化合物的结构简式：_(任写一种任写一种)。答案答案(1)醚键羰基醚键羰基(2)取代反应取代反应2盐酸多利卡因是一种局部麻醉药及抗心律失常药，可由芳香烃盐酸多利卡因是一种局部麻醉药及抗心律失常药，可由芳香烃A为原料合成：为原料合成：(3)根据原子守恒可知反应根据原子守恒可知反应除生成除生成E外，另外，另1种产物的化学式为种产物的化学式为HCl。(4)根据题给信根据题给信息知，息知，ClCH2COCl与足量的与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为溶液反应的化学方程式为ClCH2COCl3NaOHHOCH2COONa2NaClH2O。(5)C的芳香族同分异构体中，

9、苯环上只的芳香族同分异构体中，苯环上只有有1个取代基的有个取代基的有5种：种：答案答案(1)硝基硝基C10H12ONCl【规律方法】【规律方法】1由反应条件可推测的有机反应类型由反应条件可推测的有机反应类型(1)当反应条件为当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。(2)当反应条件为当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。(3)当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的

10、酯化反应。醇与酸的酯化反应。(4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。(5)当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。(6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。或醛基的加成反应。(7)当反应条件为光照且与当反应条件为光照且与X2反应时，通常是反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子原子发生的取代反应；而

11、当反应条件为催化剂且与发生的取代反应；而当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的反应时，通常为苯环上的H原子原子直接被取代。直接被取代。(8)当反应条件为浓硫酸和浓硝酸并加热时，通常是硝化反应。当反应条件为浓硫酸和浓硝酸并加热时，通常是硝化反应。(9)当反应条件为当反应条件为Ag(NH3)2OH或或新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液制制时，通常是醛基的氧化反时，通常是醛基的氧化反应。应。(10)当反应条件为当反应条件为KMnO4/H时，最有可能是苯环的烃基侧链被氧化为羧基，还可时，最有可能是苯环的烃基侧链被氧化为羧基，还可能是碳碳双键、碳碳叁键被氧化。能是碳碳双键、碳碳叁键被氧化。2推

12、断技巧推断技巧(1)寻找寻找“题眼题眼”已知物质的结构式，左右逢源，摸清来龙去脉。已知物质的结构式，左右逢源，摸清来龙去脉。已知物质的分子式，瞻前顾后，探求可能结构。已知物质的分子式，瞻前顾后，探求可能结构。已知反应条件，类比演绎，推测反应类型。已知反应条件，类比演绎，推测反应类型。已知相对分子质量变化，精打细算，断定官能团衍变。已知相对分子质量变化，精打细算，断定官能团衍变。(2)答案要求答案要求结构简式书写准确，注意结构简式书写准确，注意NO2、SO3H的连接方式。的连接方式。化学方程式不能漏写如水等小分子，按要求标出反应条件；若精确温度则写出化学方程式不能漏写如水等小分子，按要求标出反应

13、条件；若精确温度则写出具体问题、具体操作则写出操作方法。具体问题、具体操作则写出操作方法。有有“限限”异构体异构体(一般官能团的种类相同，即不考虑官能团的改变一般官能团的种类相同，即不考虑官能团的改变)的判断，注意的判断，注意官能团位置异构和碳链异构。官能团位置异构和碳链异构。3解有机物综合推断类试题的常用方法解有机物综合推断类试题的常用方法考点二有机合成考点二有机合成1有机合成的一般过程有机合成的一般过程知识梳理知识梳理2有机合成的表达方式有机合成的表达方式合成路线流程图合成路线流程图3有机合成的一般原则有机合成的一般原则(1)原料价廉，原理正确。原料价廉，原理正确。(2)路线简捷，便于操作

14、，条件适宜。路线简捷，便于操作，条件适宜。(3)易于分离，产率高。易于分离，产率高。4有机合成的解题思路有机合成的解题思路(1)剖析要合成的物质剖析要合成的物质(目标分子目标分子)，选择原料、路线，选择原料、路线(正向、逆向思维，结合题给正向、逆向思维，结合题给信息信息)。(2)合理的合成路线由什么基本反应完成，分析目标分子骨架。合理的合成路线由什么基本反应完成，分析目标分子骨架。(3)目标分子中官能团引入。目标分子中官能团引入。 12017江苏化学，江苏化学，17(5)化合物化合物H是一种用于合成是一种用于合成分泌调节剂的药物中间体，分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：其合成路线流

15、程图如下：题组诊断题组诊断有机合成有机合成答案答案2(2018江苏化学，江苏化学，17)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：部分路线如下：3(2018苏锡常镇二调苏锡常镇二调)乙酰氧基胡椒酚乙酸酯乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(F)具有抗氧化性、抗肿瘤作用，其合具有抗氧化性、抗肿瘤作用，其合成路线如下：成路线如下：(1)化合物化合物F中含氧官能团的名称为中含氧官能团的名称为_。(2)AB的反应类型为的反应类型为_。(3)化合物化合物C的结构简式为的结构简式为_。(4)1 mol化合物化合物E与足量乙酸酐与足量乙酸酐(CH3

16、CO)2O反应，除反应，除F外另一产物的物质的量为外另一产物的物质的量为_。(5)写出同时满足下列条件的写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：的一种同分异构体的结构简式：_。能与能与FeCl3溶液发生显色反应；溶液发生显色反应；能发生银镜反应；能发生银镜反应；核磁共振氢谱显示有核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，其峰面积比为种不同化学环境的氢，其峰面积比为6 2 1 1。答案答案【归纳总结】【归纳总结】1“三招三招”突破有机推断与合成突破有机推断与合成(1)确定官能团的变化确定官能团的变化有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中有机合成题目一般会

17、给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。实质。(2)掌握两条经典合成路线掌握两条经典合成路线一元合成路线：一元合成路线：RCH=CH2一卤代烃一卤代烃一元醇一元醇一元醛一元醛一元羧酸一元羧酸酯。酯。二元合成路线：二元合成路线：RCH=CH2二卤代烃二卤代烃二元醇二元醇二元醛二元醛二元羧酸二元羧酸酯酯(链酯、环酯、聚酯链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或代表烃基或H)。在合成某一种产物时，可能会存在多种不同的方法和途径，应当在节省原料、产在合成

18、某一种产物时，可能会存在多种不同的方法和途径，应当在节省原料、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。(3)按要求、规范表述有关问题按要求、规范表述有关问题即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书写官能团名称时出现即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况，确保答题正确。等情况，确保答题正确。(1)官能团的引入官能团的引入2有机合成的常规方法有机合成的常规方法OH H2O；RXH2O；RCHOH2；RCORH2；RCOORH2O；多糖发酵；多糖发酵X烷烃烷烃X2；烯；烯(炔炔)烃烃X2(或或HX)；ROHHX ROH和和RX