药物化学课件维生素ppt课件

1、药物化学第十二章维生素第十二章维生素 Vitamin 维生素是维持人类机体正常代谢功维生素是维持人类机体正常代谢功能所必需的微量营养物质能所必需的微量营养物质, ,主要作用于主要作用于机体的能量转移和代谢调节机体的能量转移和代谢调节, ,人体自身人体自身不能合成或合成量很少，必须由食物不能合成或合成量很少，必须由食物中供给。中供给。 维生素名称维生素名称 主要作用主要作用脂溶性维生素脂溶性维生素Vitamin AVitamin A 抗干眼病、抗干眼病、Vitamin AVitamin A缺乏症。缺乏症。Vitamin DVitamin D2 2 预防预防Vitamin DVitamin D2

2、2缺乏症、佝偻病、骨软化症。缺乏症、佝偻病、骨软化症。Vitamin DVitamin D3 3Vitamin EVitamin E Vitamin E Vitamin E缺乏症、间歇性跛行。缺乏症、间歇性跛行。Vitamin KVitamin K1 1 抗出血维生素，用于新生儿溶血症、吸收抗出血维生素，用于新生儿溶血症、吸收不良或口服抗凝剂所致的低凝血酶原症，不良或口服抗凝剂所致的低凝血酶原症，长期应用广谱抗生素所致的长期应用广谱抗生素所致的Vitamin KVitamin K缺乏缺乏症。症。Vitamin KVitamin K2 2Vitamin KVitamin K3 3水溶性维生素水溶

3、性维生素 Vitamin BVitamin B1 1 Vitamin B Vitamin B1 1缺乏症、周围神经缺乏症、周围神经 炎。炎。Vitamin BVitamin B2 2 核黄素缺乏症。核黄素缺乏症。Vitamin BVitamin B6 6 Vitamin BVitamin B1212 vitamin B6 vitamin B6依赖综合征、缺乏症、先天性代谢依赖综合征、缺乏症、先天性代谢障碍病障碍病 恶性贫血、巨幼红细胞性贫血、抗叶酸药引起的恶性贫血、巨幼红细胞性贫血、抗叶酸药引起的贫血、神经系统疾病（坐骨神经痛、三叉神经痛、贫血、神经系统疾病（坐骨神经痛、三叉神经痛、视神经炎）

4、视神经炎） Vitamin HVitamin H 用于生物素酶缺乏症的儿童。用于生物素酶缺乏症的儿童。Vitamin CVitamin C VitaminC VitaminC缺乏症、酸化尿、特发性高铁血红蛋缺乏症、酸化尿、特发性高铁血红蛋白症。白症。 维生素维生素 A A 维生素维生素 D D 维生素维生素 E E 维生素维生素 K K Fat Soluble Vitamins一、维生素一、维生素 A A 醋酸酯醋酸酯 结构与命名结构与命名活性为活性为100%（全（全-E型）型）-3，7-二甲基二甲基-9-（2，6，6-三三甲基甲基-1-环已环已-1-烯基）烯基）-2，4，6，8-壬四壬四烯烯

5、-1-醇醋酸酯醇醋酸酯OO246826（一）（一）86422OH686422OH6维生素维生素A1(Retinol)A1(Retinol)存存在于海水鱼、哺乳动物在于海水鱼、哺乳动物的肝肝和鱼油中，占体的肝肝和鱼油中，占体内总量的内总量的95%95%。维生素维生素A2(A2(脱氢脱氢Retinol)Retinol)存在于淡水鱼中，生物存在于淡水鱼中，生物活性为活性为A1A1的的30%-40%30%-40%。86421515761671-胡萝卜素胡萝卜素在体内可转化为在体内可转化为VitaminAVitaminA的化合物称的化合物称为为Vitamin AVitamin A原，在植物界中至少有原，

6、在植物界中至少有1010中胡萝卜素可转化为中胡萝卜素可转化为Vitamin AVitamin A，其中，其中有以有以-胡萝卜素最为重要。胡萝卜素最为重要。次次OHOOHOOHO环氧化物环氧化物重排产物 贮存于铝制容器，充氮气，置阴凉贮存于铝制容器，充氮气，置阴凉干燥处保存，也常将干燥处保存，也常将Vitamin A溶于溶于Vitamin E的油中，或加稳定剂如：的油中，或加稳定剂如：对羟基叔丁基茴香醚对羟基叔丁基茴香醚BHA）、叔丁）、叔丁基对苯甲酸基对苯甲酸BHT）。）。2 2、遇酸易发生脱水反应、遇酸易发生脱水反应 含有烯丙型醇的结构，遇酸可发生脱含有烯丙型醇的结构，遇酸可发生脱水反应，生

7、成脱水水反应，生成脱水Vitamin AVitamin A，活性仅为，活性仅为Vitamin AVitamin A的的0.40.4。 维生素维生素 A可与三氯化锑反应，呈现深蓝可与三氯化锑反应，呈现深蓝色。色。 Retinol可产生强黄绿色荧光，可作为可产生强黄绿色荧光，可作为Vitamin A定量、定性分析的依据定量、定性分析的依据 。 OOOHOOOHO视黄醛retinalvtamin A酸retinoic acid11Z-型视黄醛H2O O O OOH治疗早幼粒细胞白血病，作为诱治疗早幼粒细胞白血病，作为诱导分化剂，是目前诱导急性早幼导分化剂，是目前诱导急性早幼粒细胞白血病的首选药。粒细

8、胞白血病的首选药。ONHOOONHOHO依曲替酯依曲替酯依曲替酸依曲替酸维胺酯维胺酯维胺酸维胺酸OOOOOOH四个双键须与环内双键共四个双键须与环内双键共轭，否则活性消失，增长轭，否则活性消失，增长或缩短脂肪链，活性下降。或缩短脂肪链，活性下降。双键氢化或双键氢化或部分氢化，部分氢化，活性丧失。活性丧失。增加双键数目活增加双键数目活性下降。性下降。酯化或换成醛基，酯化或换成醛基，活性不变，换成活性不变，换成羧基，活性下降。羧基，活性下降。OH 维持正常视觉。维持正常视觉。 骨骼生长，维持睾丸和卵巢的功能、胚胎骨骼生长，维持睾丸和卵巢的功能、胚胎的发育所必需。的发育所必需。 具有诱导控制上皮组织

9、分化和生长的作用。具有诱导控制上皮组织分化和生长的作用。 具有抗氧化作用。具有抗氧化作用。 OH22202168191091323211811124753OHH4213191069胆固醇维生素D3OHH359107199，10-开环胆甾-5，7，1019）-三烯-3-醇胆骨化醇）（一结构与命名（一结构与命名HOHOHO胆甾醇7-脱氢胆甾醇维生素D3麦角甾醇维生素D2uvuv2HBBHOHO药物化学第五十四讲主讲教师：刘银燕学时：56OHOHHOOHOHOHOHOHOHVitD325-OH-VitD3肝中肝中24,25-(OH)2-VitD31,25-(OH)2-VitD3无活性无活性肾肾HO2

10、4位引入甲基活性下降，引入乙基则活性更小，引入羧基活性丧失无取代基活性高侧链为羟基失去活性为游离羟基，成醚或酯后无活性，巯基取代也无活性1220222425 促进小肠粘膜对钙的吸收促进小肠粘膜对钙的吸收, ,促进肾小管对钙促进肾小管对钙磷的重吸收。磷的重吸收。 促进骨代谢，维持血钙、血磷的平衡。促进骨代谢，维持血钙、血磷的平衡。 临床上常用临床上常用vitamin Dvitamin D防治佝偻病、骨软化防治佝偻病、骨软化症及老年骨质疏松症等。症及老年骨质疏松症等。（）-2，5，7，8-四甲基四甲基- 2 -（4，8，12-三甲基十三烷基）三甲基十三烷基） -6-苯并二氢吡喃醇醋酸酯苯并二氢吡喃

11、醇醋酸酯OOO24812587OR2OO24812R2OOR1化学结构化学结构取代基取代基化学名称化学名称R1R2-CH3-CH3-生育酚生育酚-CH3-H-生育酚生育酚-H-CH3-生育酚生育酚-H-H-生育酚生育酚-CH3-CH3-生育三烯酚生育三烯酚-CH3-H-生育三烯酚生育三烯酚-H-CH3-生育三烯酚生育三烯酚-H-H-生育三烯酚生育三烯酚天然天然Vitamin E的类型的类型 临床用于习惯性流产，不孕症及更临床用于习惯性流产，不孕症及更 年期障碍，进行性肌营养不良，间年期障碍，进行性肌营养不良，间 歇性跛行及动脉粥样硬化等的防治。歇性跛行及动脉粥样硬化等

12、的防治。此外，可用于延缓衰老。此外，可用于延缓衰老。 Vit.C Vit.B Vit.B2 Vit.B6 Vit.B12 Vit. H或或OOHOOHOHOHH653124L-（+）-苏糖型苏糖型-2，3，4，5，6-五羟五羟基基-2-己烯酸己烯酸-4-内酯内酯CCCCCCH2OHHHOHHOHOOO 含有六个碳原子的多羟基化合物含有六个碳原子的多羟基化合物 有两个手性碳，四个光学异构体有两个手性碳，四个光学异构体OOHOOHOHOHHOOHOOHOHHOHL-(+)-L-(+)-抗坏血酸抗坏血酸D-(-)-D-(-)-抗坏血酸抗坏血酸OOHOOHOHHHOOOHOOHHHOOHD-(-)-D

13、-(-)-异抗坏血酸异抗坏血酸L-(+)-异抗坏血酸异抗坏血酸OOHOOHOHOHHNaHCO3OONaOOHOHOHHC-3C-3上的羟基可与碳酸氢钠或上的羟基可与碳酸氢钠或稀氢氧化钠溶液反应，生成稀氢氧化钠溶液反应，生成C-C-3 3烯醇钠盐。烯醇钠盐。OOHOOHOHOHHNaOHOHOHOOOHOHHONa在强碱在强碱- -浓氢氧化钠溶液浓氢氧化钠溶液- -中，内中，内酯环被水解，生成酮酸钠盐酯环被水解，生成酮酸钠盐 。OOHOOHOHOHHHO本品在水溶液中易被空气中的本品在水溶液中易被空气中的氧所氧化生成去氢抗坏血酸。氧所氧化生成去氢抗坏血酸。OH-,H2OOOHOOOHHHHOO

14、H+OOHHHOOOHHOHOHOOHOOOOOOHOHHOH-,H2OOOHOOOHHHHOOH+OOHHHOOOHHOHOHOOHOOOOOOHOHHVitamin CVitamin C被氧化为去氢抗坏血酸后，更易被氧化为去氢抗坏血酸后，更易水解，生成水解，生成2 2，3-3-二酮古洛糖酸，进一步二酮古洛糖酸，进一步氧化为苏阿糖酸和草酸而失活。氧化为苏阿糖酸和草酸而失活。2,3-二酮沽洛酸苏阿糖酸OOHOOOHOHHOOHOOHOHOHHOOOOHOHOHH2-氧代化物烯醇式3-氧代物本品在水溶液中发生互变异构C6H8O6C6H7O6Na+H2ONa2Fe CN5NOC6H7O6NaNa4

15、Fe CN5NOC6H7O62+1本品的碱性水溶液与亚硝基铁氰化纳及氢氧化钠作用呈蓝色。蓝色蓝色2 2本品在酸性条件下即可被碘氧本品在酸性条件下即可被碘氧化，可作为碘量法测含量，以新沸化，可作为碘量法测含量，以新沸放冷的蒸馏水溶液解在醋酸的环境放冷的蒸馏水溶液解在醋酸的环境下，以淀粉为指示剂用碘液滴定，下，以淀粉为指示剂用碘液滴定，终点为蓝色。终点为蓝色。I2CH3COOH+HI+I2+HIOOHOOHOHOHHOOOOOHOHHOOHOOHOHOHHAgNO3+Ag1加入硝酸银试液，即产生银的黑色沉淀。OH-,H2OOOHOOOHHHHOOH+OOHHHOOOHHOHOHOOHOOOOOOH

16、OHHOOHOOHOHOHHNOClOHClOOHOOHOHHONHHOCLOHCL+ 去氢抗坏血酸在无氧条件下容易发生脱水和水解反应。在酸性介质中受质子催化，反应速度比在碱性介质中快，进而脱羧生成呋喃甲醛，呋喃甲醛易于聚合而呈现黄色斑点。 OOOHOHOHOOOOOOOOHOOHOOCO2CCCCCCH2OHHHOHHOHOOOHOHH2OHCCCCCCH2OHHHOHHOHOOOHCCCCCH2OHHHOHHOOOHHH2OHCCCCCH2OHHHOHHOOH2OHCCCCCH2OHHHOHHOOOCHOHOH2OOCHO聚合聚合呈黄色呈黄色呋喃甲醛呋喃甲醛配制溶液：配制溶液：使用使用CO

17、2饱和的注射用水。饱和的注射用水。安瓿充安瓿充N2或或CO2。加焦亚硫酸钠作抗氧剂。加焦亚硫酸钠作抗氧剂。pH应控制在应控制在5.0-6.0之间。之间。加络合剂加络合剂EDTA。储存：应密闭、避光。储存：应密闭、避光。 临床用于预防和治疗临床用于预防和治疗Vitamin CVitamin C缺缺乏症。乏症。 也用于尿的酸化、高铁血红蛋白症也用于尿的酸化、高铁血红蛋白症和其他疾病的治疗。和其他疾病的治疗。 广泛用作制药和食品工业的抗氧剂广泛用作制药和食品工业的抗氧剂和添加剂。和添加剂。 容易疲倦的人。容易疲倦的人。 在污染环境下工作的人体内维生素在污染环境下工作的人体内维生素C C 含量高时，几

18、乎不会再吸收铅、镉、含量高时，几乎不会再吸收铅、镉、铬等有害元素，也不易遭受有毒气体铬等有害元素，也不易遭受有毒气体的危害。的危害。 嗜好抽烟的人抽烟的人多吃含维生素嗜好抽烟的人抽烟的人多吃含维生素C C的食物有助提高细胞的抵抗力，消除的食物有助提高细胞的抵抗力，消除体内的尼古丁。体内的尼古丁。 坏血病患者因饮食中缺乏维生素坏血病患者因饮食中缺乏维生素C C，使结蹄组织形成不良，毛细血管壁脆使结蹄组织形成不良，毛细血管壁脆性增加所致应多食含维生素性增加所致应多食含维生素C C丰富的食丰富的食物物 脸上有色素斑的人维生素脸上有色素斑的人维生素C C有抗氧有抗氧化作用，补充维生素化作用，补充维生素C