高中化学《选修五》第三章复习

1、(2)燃烧HiC一、物理性质相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃；(2) 饱和一元醇，随着分子中碳原子数的增加沸点逐渐升高；甲醇、乙醇、丙三醇等低级醇均可与水以任意比混溶。二、化学性质1消去反应有机物(醇卤代烃)在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如：H20、HX、等)生成不饱和化合物的反应。(1) 醇分子连有一0H的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，才发生消去反应而形成不饱和键。浓硫酸CH3CH2OH170C'CH2=CH2f+H2O(2) 若醇分子中与一0H相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH30H、(CH3)3CCH

2、2OH不能发生消去反应生成烯烃。2. 氧化反应(1) 催化氧化醇分子中失去一0H上的H、同时失去一0H相连C(即本C)上的H，与0结合得到H20,有机物分子生成-的反应。Cu或Ag2CH3CH2OH+02>2CH3CH0+2H20(3) 与强氧化剂反应3. 取代反应OH最喜欢一H。一0H或一0H上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代。 与活泼金属反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH20Na+H2T 醇的分子间脱水浓硫酸C2H50H+H0C2H5140°CC2H50C2H5+H20R0H+H0R浓硫酸R0R+H20醇与HX加热R0H+HXRX+H20断键方式 置换反

3、应: 消去反应: 取代反应: 催化氧化:【问题思考】试通过钠与水、乙醇的反应现象，推测水和乙醇中的羟基哪种更活泼乙醇。水和乙醇分别与钠反应时，前者反应程度剧烈，故羟基活泼性：水醇类物质都能发生消去反应吗不一定。醇分子中羟基相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子时才能发生消去反应。 醇都能发生催化氧化反应吗不一定。醇分子中羟基相连的碳原子上无氢原子时不发生催化氧化反应。 乙醇与浓硫酸的混合物在170C和140C两种条件下反应的类型相同吗不同。前者为消去反应，后者为取代反应。饱和一元醛分子式通式为：一、物理性质随碳原子数目增多，熔沸点逐渐升高，水溶性逐渐降低。二、化学性质1氧化反应(1) 银镜反应

4、AgNO3+NH3H2O=AgOl4(白色)+NH4NO3 AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2AgJ+CH3COONH4+3NH3+H2O与新制Cu(OH)2的反应 2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2J+W2SO4 ch3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2OJ+3H2O(3) 催化氧化乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为：催化剂2CH3CHO+O22CH3COOH(4) 燃烧反应方程式：点燃-2CH3CHO+5O24CO2+4H2O(5) 与强氧化剂反应乙醛能使溴水或酸性K

5、MnO4溶液褪色2加成反应乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为：NiCH3COH+H2>CH3CH2OH。【问题思考】1、某醛的结构简式为：(CH3)2C=CHCH2CH2CHO,通过实验方法检验其中的官能团。(1)实验操作中，应先检验哪种官能团，原因是。(2) 检验分子中醛基的方法是，化学方程式为。检验分子中碳碳双键的方法是。(1) 醛基检验碳碳双键要使用溴水或KMnO4酸性溶液，而醛基也能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色(2) 在洁净的试管中加入银氨溶液和少量试样，水浴加热有银镜生成(或用新制氢氧化铜检验)(3) 加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶液至酸

6、性再加入溴水(或KMnO4酸性溶液)，看是否褪色。2、利用什么试剂检验醛基的存在银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。 检验醛基的反应利用醛的什么性质还原性。 某同学将乙醛与银氨溶液混合后，放入试管中煮沸，无银镜现象出现，分析可能的原因。银镜反应需要水浴加热，不能直接煮沸。实验注意事项1.银镜反应醛具有较强的还原性，能被新制的银氨溶液氧化为羧酸，同时Ag(NH3)2OH被还原为Ag,若控制好反应条件，可以得到光亮的银镜(否则，将析出呈黑色的银颗粒)。实验时应注意以下几点：(1) 试管必须洁净。(2) 配制银氨溶液是向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水，直到生成的沉淀恰好溶解为止，滴加顺序不能颠倒，氨

7、水不能过量，否则，最后得到的不是银氨溶液。(3) 实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。(4) 加热时不可振荡或摇动试管。必须用新配制的银氨溶液，因久置的银氨溶液会产生Ag3N，易爆炸。2.与新制Cu(OH)2悬浊液的反应(1)所用Cu(OH)2必须是新制的，在制备Cu(OH)2时，应向NaOH溶液中滴加少量硫酸铜，NaOH溶液必须明显过量。(2)加热时须将混合溶液加热至沸腾，才有明显的红色沉淀产生。加热煮沸时间不能过久，过久将出现黑色沉淀，原因是Cu(OH)2受热分解为CuO。羧酸、酯饱和一元羧酸分子式通式为:、物理性质饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的组成通式为:溶解性溶于水和乙醉熔点&

8、amp;6匸温度低时凝结成冰样品体，乂称冰醋酸低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，并难溶于水，易溶于有机溶剂。二、化学性质（1）酸的通性电离方程式为：CH3C00H=CH3C00+H+（1）遇酸碱指示剂变色；（2）与活泼金属反应产生H2；（3）与碱性氧化物反应生成盐和水;（4）与碱发生中和反应生成盐和水；（5）与盐发生复分解反应（酸+盐=新酸+新盐）。（2）酯化反应反应规律：羧酸脱去一0H，醇脱去一0H中的一H。RC00H+H180R=RC0180R+H2O【问题思考】1、在制取乙酸乙酯的实验中，如何提高乙酸乙酯的产量为了提高乙酸乙酯的产量，可以增大反应物（如乙醇）的物质的量，也可以把产物中乙酸乙酯及时分离出来。2、制备乙酸乙酯时，如何配制反应物混合液向试管中依次加入乙醇、浓硫酸、乙酸。3、制备乙酸乙酯的实验中，所用饱和Na2C03溶液有什么作用溶解挥发出的乙醇，反应消耗掉乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度。4、制备乙酸乙酯的实验中，导气管能否插入饱和Na2C03溶液液面以下解释原因。不能。防止饱和Na2C03溶液倒吸进入反应液中。5、酯在碱性条件下的水解程度为什么比酸性条件下水解程度大乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和，减少了酸的浓度，平衡向正反应方向移动，从而使酯的水解趋于完全。CH3C00HC2H50H-浓硫酸C00HC00H+C2H5