复习专题：高中化学选修5有机化学知识点系统总结

1、复习专题：高中化学选修5有机化学知识点系统总结复习专题：选修5有机化学知识点系统总结一、重要的物理性质1 .有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类煌、卤代燃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、竣酸等。（2）易溶于水的有：低级的一般指N（C）4醇、（醍）、醛、（酮）、竣酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，

2、在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65c时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成股俘。蛋白质在浓轻金属盐（包括俊盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操

3、作）。但在稀轻金属盐（包括俊盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2 .有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烧、一氯代煌、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代煌、澳代煌（澳苯等）、碘代燃、硝基苯3.有机物的状态常温常压（1个大气压、（1）气态：煌类：一般N（C）4的各类嫌衍生物类：一氯甲烷（CHCl,沸点为C）.氯乙烯（CH=CHCl,沸点为C）.'.氯乙烷（CHCHCl,沸点为C）四氟乙

4、烯（CF2=CF2,沸点为C）甲乙醛（CHOCH5,沸点为C）（2）液态：20c左右）注意：新戊烷C（CH3）4亦为气态氟里昂（CCI2F2,沸点为C）.甲醛（HCHO沸点为-21C）一澳甲烷（CHBr,沸点为C）甲醛（CHOCH,沸点为-23C）环氧乙烷（，沸点为。般N（C）在516的煌及绝大多数低级衍生物。如,己烷CH（CH2）4CH甲醇CHOH澳乙烷QHBr环己烷甲酸HCOOH乙醛CHCHO硝基苯GHsNO澳聚GHBr特殊：复习专题：高中化学选修5有机化学知识点系统总结不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N（C）在17或17以上的链煌及高级衍生物。

5、如，石蜡C12以上的燃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特殊：苯酚（GHOH、苯甲酸（GHCOOH、氨基酸等在常温下亦为固态4.有机物的颜色绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：AL圮J=* 三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2,4,6三漠聚酚BlQ产r为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； 苯酚溶液与Fe3+（aq）作用形成紫色H3Fe（OQH5）6溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；

6、 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5.有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：甲烷无味乙烯稍有甜味（植物生长的调节剂）液态烯煌乙快苯及其同系物 一卤代烷 二氟二氯甲烷（氟里昂） C4以下的一元醇 C5C11的一兀醇 C12以上的一元醇 乙醇 乙二醇 丙三醇（甘油） 苯酚 乙醛 乙酸 低级酯 丙酮二、重要的反应1.能使滨水（B2/H2。褪色的物质（1）有机物汽油的气味无味芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。无味气体，不燃烧。有酒味的流动液体不愉快气味的油状液体无嗅无味的蜡状固体特

7、殊香味甜味（无色黏稠液体）甜味（无色黏稠液体）特殊气味刺激性气味强烈刺激性气味（酸味）芳香气味令人愉快的气味复习专题：高中化学选修5有机化学知识点系统总结通过加成反应使之褪色：含有、-cC一的不饱和化合物通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓滨水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。通过氧化反应使之褪色：含有一CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有一CHO（醛基）的有机物不能使澳的四氯化碳溶液褪色通过萃取使之褪色：液态烷烧、环烷烧、苯及其同系物、饱和卤代煌、饱和酯（2）无机物通过与碱发生歧化反应3Br2+6OH-=5Br-+BrO3-+3H2。或Br2+2OH-=Br-+B

8、rO-+H2O与还原性物质发生氧化还原反应，如HS、S2-、SO、SQ2-、I-、Fe2+2,能使酸性高镒酸钾溶液KMnH+褪色的物质（1）有机物：含有-cC一、一OH（较慢）、一CHO勺物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO、SO2-、Br-、I-、Fe2+3 .与Na反应的有机物：含有一OHCOOHJ有机物与NaOHK应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、一COOHJ有机物反应加热时，能与卤代烧、酯反应（取代反应）与NaCO反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO含有一COOH勺有机物反应

9、生成竣酸钠，并放出CO气体；含有一SQH的有机物反应生成磺酸钠并放出CO气体。与NaHC阪应的有机物：含有一COOHSOH的有机物反应生成竣酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO气体。4.既能与强酸，又能与强碱反应的物质(1) 2Al+6H+=2Al3+3H2T(2) Al2Q+6H+=2Al3+3H2O(3) Al(OH)3+3H+=Al3+3H2O(4)弱酸的酸式盐，如NaHCONaH湃等NaHCO+HCl=NaCl+CO2f+H2ONaHS+HCl=NaCl+H2ST2Al+2OH-+2H2O=2AlO2+3H2TAl2Q+2OH-=2AlO2-+H2OAl(OH)3+OH-=AlO2-+2

10、H2ONaHCO+NaOH=Na2CO+H2ONaHS+NaOH=Na2s+H2O(5)弱酸弱碱盐，如CHCOONH(NH4)2S等等2CHCOONH+H2SQ=(NH4)2SO+2CH3COOHCHCOONH+NaOH=CH3COONa+NHf+H2O(NH4)2S+H2SQ=(NH4)2SO+H2ST(NH4)2S+2NaOH=Na2s+2NH3T+2H2O(6)氨基酸，如甘氨酸等HNCHCOOH+HClfHOOCCHNHClHNCHCOOH+NaOHENCHCOONa+HO（7）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的一COO用口呈碱，f的一NH,故蛋白质仍能与碱和酸反应。5

11、.银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：33复习专题：高中化学选修5有机化学知识点系统总结含有一CHO勺物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液Ag(NHs)2OH(多伦试剂)的配制：向一定量2%勺AgNO溶液中逐滴加入2%勺稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反应条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，贝U有Ag(NH)2+OH-+3H+=Ag+2NH；+H2。而被破坏。(4)实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出(5)有关反应方程式：AgNO+NH3H2O=AgOH+NH4NOAgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)20

12、H+2H2O银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH)2OI4f2AgJ+RCOONH+3NH3+H2O【记忆诀窍】：1水(盐)、2一银、3氨甲醛(相当于两个醛基)：HCHO+4Ag(NH)2OH-*4AgJ+(NH4)2CO+6NH3+2H2O乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH)?O4AgJ+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O甲酸：HCOOH+2Ag(NH)2OH*2AgJ+(NH,CO+2NH3+H2O葡萄糖：(过量)CHOH(CHOHCHO+2Ag(NH)2OH2AgJ+CHOH(CHOHCOONH!3NH+H2O(6)定量关系：CHO-2Ag(NH)2OH2AgHCHO4Ag

13、(NH)2OH-4Ag6 .与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应(1)有机物：竣酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH5过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。(2)斐林试剂的配制：向一定量10%勺NaOHB液中，滴加几滴2%勺CuSO溶液，得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。(3)反应条件：碱过量、加热煮沸(4)实验现象：若有机物只有官能团醛基(一CHO,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(醇)红色沉淀生成；若有机物为多羟基醛(如葡萄糖)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有(醇)红色沉淀生成；(5)有关反

14、应方程式：2NaOH+CuSO=Cu(OH)2J+NazSORCHO+2Cu(OH)RCOOH+CuOj+2H2OdHCHO+4Cu(OH)CQ+2CuzOj+5H2OOHC-CHO+4Cu(OHrL_*HOOC-COOH+2COJ+4H2OHCOOH+2Cu(OH2T-CO+Cu2OJ+3H2OCHOH(CHOHCHO+2Cu(OH)2-_*CHOH(CHOHCOOH+CM+2H2O(6)定量关系：一COO十？Cu(OH)2？Cu2+(酸使不溶性的碱溶解)-CHO-2Cu(OH)2CuzOHCHO4Cu(OH)22CaO7 .能发生水解反应的有机物是：卤代烧、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括

15、蛋白质)RI.-，IlI,：一HX+NaOH=NaX+H2O乂-安A复习专题：高中化学选修5有机化学知识点系统总结/.H或二山口、。C-Lf'+hH-LJHvA-(h)R-(H)RCOOH+NaOH=(H)RCOONa+屋。0、口R&NHT+SOH+rbTHjR1NHa+H+>R一NHjRCOOH+NaOH=RCOONa+划或8 .能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9 .能跟12发生显色反应的是：淀粉。10 .能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类煌的代表物的结构、特性类另I烷烧烯胫焕烧苯及同系物通式GH2n+2(n>1)GH2n(n

16、>2)GHMn>2)GH2n-6(n>6)代表物结构式H1H-<H1IIrn/c-c_HH-卜CH相对分子质重Mr16282678碳碳键长（X1010m）键角109°28'约120°180°120°分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面（正六边形）主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO溶液褪色跟无、比、hxHOHCNrn成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HXHCNrn成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX催化下卤代；硝化、磺化反应四、煌的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学

17、性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代煌一卤代烧：RX多元饱和卤代烧：CnHbn+2-mXm卤原子XGHBr(Mr：109)卤素原子直接与烧基结合B-碳上要有氢原子才能发生消去反应1 .与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2 .与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯复习专题：高中化学选修5有机化学知识点系统总结醇一元醇：ROH饱和多元醇：CHn+20n醇羟基一OHCHOH（Mr-：32）GHOH（Mr-：46）羟基直接与链煌基结合，OH及CO均有极性。B-碳上有氢原子才能发生消去反应。a-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1 .跟牯泼金

18、属反应产生H22 .跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烧3 .脱水反应：乙醇r140C分子间脱J水成醴170C分子内脱1水生成烯4 .催化氧化为醛或酮5 .一般断O-H键与竣酸及无机含氧酸反应生成酯酸RR醴键也一口一七C2H5OGH（Mr-：74）CO键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基一OHOHM接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓澳水发生取代反应生成沉淀3 .遇FeCl3呈紫色4 .易被氧化OH1（Mr-：94）醛Q-RC-H醛基0/c-HHCHO（Mr-：30）0Ct*一C乙HHCH。目当于两个CHO匚?一有极性、能加成。1 .与H、HCIW力口成为醇

19、2 .被氧化剂（。2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高镒酸钾等）氧化为竣酸（Mr-：44）酮a段基L（Mr：-CH58）匚2有极性、能加成与h、HCNm成为醇不能被氧化剂氧化为竣酸竣酸脍苴0/一COH受段基影响，O-H能J电离出H,T受羟基影响不能被加成。1 .具有酸的通性2 .酯化反应时一般断竣基中的碳氧单键，不能被H加成3 .能与含一NH物质缩去水生成酰月$（肽键）0/RCOH0/T-OH（Mr：6U）酯ronII<n）R-C-O-R,酯基0/cOR（HCOOCH（Mr-：60）0/jq-t-oCjh,（Mr-：88）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成竣酸和醇2.也可发生醇解反应生

20、成新酯和新醇硝酸酯RONO硝酸酯基ONOCHCMQj帆。N5不稳定易爆炸硝基化合物FHNO硝基一NO一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸NO；:6复习专题：高中化学选修5有机化学知识点系统总结氨基酸RCH(NHCOOH氨基一NH段基一COOHHNCHCOOH(Mr-：75)一NH能以配位键结合H+;COOH部分电离出H+两性化合物能形成肽键-C-NH蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨:竣差0IIICMH-基一NHgCOOH酶多肽链间有四级结构1 .两性2 .水解3 .变性4 .颜色反应（生物催化剂）5 .灼烧分解糖多数可用下列通式表不：G（HzO）m羟基一OH醛基一CH

21、O旅基一C-葡萄糖CH2OH(CHOH4CHO淀粉(CeHioQ)n纤维素C6H7Q(OH)3n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1 .氧化反应（还原f糖）2 .加氢还原3 .酯化反应4 .多糖水解5 .葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂RCOOCHaR化O?如0酯基一c-OR可能有碳碳双键CiTHCOOHaC17H32COOCH£1田豹COO&出酯基中的碳氧单键易断裂煌基中碳碳双键能加成1 .水解反应（皂化反应）2 .硬化反应五、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1 .常用的试剂及某些可鉴别物

22、质种类和实验现象归纳如下：试齐名称酸性高镒酸钾溶液漠水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCL溶液碘水酸碱指示剂NaHCO少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉竣酸（酚不能使酸碱指示剂变色）竣酸现象酸性高镒酸钾紫红色褪色漠水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2 .卤代燃中卤素的检验取样，滴入NaO血液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgN0§液，观察沉淀的颜

23、色，确定是何种卤素。3 .烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入澳的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入滨水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加滨水，则会有反应：一CHO+Br2+H2O-COOH+2HBr而使滨水77复习专题：高中化学选修5有机化学知识点系统总结褪色。4 .二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaO哈液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的

24、氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。5 .如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH§液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和滨水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3携行离子反应；若向样品中直接加入饱和滨水，则生成的三澳苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用滨水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一澳苯酚或二澳苯酚，另一方面可能生成的三澳苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6 .如何检验实验室制得的乙烯气体中含有

25、CH=CH、SO、CO、HzO将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2（SO4）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验SO）（除去SO）（确认SO已除尽）（检验CO）滨水或澳的四氯化碳溶液或酸性高镒酸钾溶液（检验CH=CH）。六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）漠水、NaOH（除去挥发出的Brz蒸气）洗气CH=CH+Br2-CHzBrCHzBrBrz+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O乙烯（SO、CO）NaOH洗气SQ+2NaOH=Na2SO+H2OCO+2NaOH=Na2CO+H2O乙烘（H2S、PH）饱和

26、CuS（O§液洗气HS+CUSO4=CuSj+H2SO11PH+24CuSO4+12H2O=8CU3PJ+3H3PO+24H2SO提取白酒中的酒精蒸储从95%勺酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸储CaO+H2O=Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸储Mg+2c2H50Hf(C2HO)2Mg+H2T(C2HO)2Mg+2H2O-2C2HOH+Mg(OHJ提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸储漠化钠溶液（碘化钠）漠的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2+2I-=I2+2Br-苯NaOH§液或洗涤QHOH+NaOQCHONa+H2O（苯酚）饱和NaCQ溶液分液QHOH+N&

27、amp;COfC6H5ONa+NaHCO乙醇（乙酸）NaOH、NaCO、NaHCO均可洗涤蒸储CHCOOH+NaOHRCHCOONa+HO2CHCOOH+NaCO-2CH3COONa+COT+H2OCHCOOH+NaHGOCTCOONa+COT+H2O乙酸NaOH蒸发CHCOOH+NaOHRCHCOONa+HO（乙醇）稀H2SO蒸储2CHCOONa+HSOfNaaSO+2CH3COOH漠乙烷（漠）NaHS的液洗涤分液Br2+NaHSO+H2。=2HBr+NaHSO8复习专题：高中化学选修5有机化学知识点系统总结漠苯（FeBr3、Bn、苯）蒸储水NaOH洗涤分液蒸储FeBr3溶于水Br2+2Na

28、OH=NaBr+NaBrO+H2O硝基苯（苯、酸）蒸储水NaOH洗涤分液蒸储先用水洗去大部分酸，再用NaOHB液洗去少量溶解在有机层的酸H+OH-=H2。提纯苯甲酸蒸储水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸储水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析七、有机物的结构牢牢记住：在有机物中H:一价、C:四价、。二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价（一）同系物的判断规律1 .一差（分子组成差若干个CH）2 .两同（同通式，同结构）3 .三注意（1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同

29、化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烧外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类1.碳链异构2.位置异构3.官能团异构（类别异构）（详写下表）4.顺反异构5.对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例GH2n烯烧、环烷烧甲CH=CHCHWHfMGHn-2快烧、二烯燃CH=cCHCH与CH=CHCH=GHGi+2O饱和一兀醇、醛C2H5OHWCHOCHGHnO醛、酮、烯醇、环醍、环醇CHCHCHO、CHCOCH、CH=CHCOH与C（3CHCHjCHjCHOH0ch2Ghb

30、nQ竣酸、酯、羟基醛CHCOOHHCOOCHfHO-CH-CHOCnHn-6O酚、芳香醇、芳香醍如。OH、与'A-阻GH2n+1NO硝基烷、氨基酸CHCHNO与H2NCH-COOHcn（H2O）m单糖或一糖葡萄糖与果糖（C6H2。）、蔗糖与麦芽糖（C12H2Q1）（三）、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按卜列顺序考虑：1 .主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2 .按照碳链异构一位置异构一顺反异构一官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构一碳链异构一9复习专题：高中化学选修5有机化学知识点系统总

31、结位置异构一顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3 .若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。(四)、同分异构体数目的判断方法1 .记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：2 .基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种3 .替代法例如：二氯苯GTC12有3种，四氯苯也为3种(将H替彳弋Cl);又如：CH的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH)4的一氯代物也只有一种。4 .对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；(2)同一碳原子所连甲

32、基上的氢原子是等效的；(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。(五)、不饱和度的计算方法1 .煌及其含氧衍生物的不饱和度c=(H)2 .卤代煌的不饱和度2N(CH2-N(H)7(X)口=23 .含N有机物的不饱和度NH,则(1)若是氨基一(2)若是硝基一(3)若是钱离子(h)-FN(N)NO,则。“广2+州(NJNH,则Q=八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烧及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当n(C):n(H)=1：1时，常见的有机物有：乙烧、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当n(

33、C):n(H)=1：2时，常见的有机物有：单烯烧、环烷烧、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当n(C):n(H)=1：4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烧氢原子数时，其结构中可能有一NH或NH+,如甲胺CHNH、醋酸镂ChlCOONHo烷煌所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH。单烯煌所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为%单焕烧、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于%间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是和CH,均为含氢质量

34、分数最高的有机物是：CH一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH完全燃烧时生成等物质的量的CO和HO的是：单烯烧、环烷烧、饱和一元醛、竣酸、酯、葡萄糖、果糖(通式为GMQ的物质，x=0,1,2,)。1.取代反应酯化反应九、重要的有机反应及类型Z*H凤I*CHaCOH*QH10Hl-1CIljcOCil+Ht00HOHfx10OTiOj*0我ON6复习专题：高中化学选修5有机化学知识点系统总结CI水解反应卤代；+HCI请化：(o)+HONO式浓1楚詈上")"*6+HQ磺化：+HO-SOjH佛)丁©J50111+为。其他iCjHiOH+HBrCjBr+HjOGHCI

35、+H2ONaOHGHOH+HClCHCOOC5+HO无机酸或碱CHCOOH+2C5OH2.加成反应CH3CH=CH2+HCI*CHjCHCH3Cl+-r0o木就HC-CH#H8CH+HjO-*|I-"CHj-C0IIKiCH5C-H+H3七CH皿OHHOH5丹山。耳此CL7Hj£COOChtCniGOOCH一-TCnjCOOCHCnCOOCH3加热,暗C175COO(5h23.氧化反应一一点燃一2C2H2+5C24CO+2H2。2CHCHOH+OAg网550c2CH3CHO+O镒盐6575c2CHCHO+22OCH3CHO+2Ag(NH20H0+2AgJ+3NH3+H2OC

36、H5ONHt4.还原反应+SFeCl!+2HiO5.消去反应C2H5OH浓中4chCHT+HO170c_乙醇_一_CH3CHCHBr+KOHCHCH-Chb+KBr+HaO1111复习专题：高中化学选修5有机化学知识点系统总结7.水解反应卤代烧、酯、多肽的水解都属于取代反应C泡川口修C*坨5cCOCH+3NgH-*3Ci&Q8Na+CHOHCujCOOCHitCH2OH（qHQ）k+力氏口JmQHnQ淀粉葡哨耨蛋白质+水酸或碱或乙多种氯基酸8 .热裂化反应（很复杂）C16H4C8H6+QH16Cl6H34Cl4H30+QHC12件6+C4伟9 .显色反应SCtHjOHFe>Fef

37、CaHjDJfi+SH+（紫色）CHOH含有苯环的蛋白质与浓HNO而"101聚合反应CH2OH淀粉）十h蓝色ECHfCH=CH缩聚：COOH00X一定条件下III噂+hHOC岷用OH-Et；HOf10VofeH*2g吗。toOH11.中和反应0/CHq-C-OH+NaOII十、一些典型有机反应的比较1.反应机理的比较（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成o例如:+。2CH）IC%-一日立一仁也OH羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成生失氢（氧化）反应。（2）消去反应：脱去一X（或一OH及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如:1212复习专题：高中化学选修5有机化

38、学知识点系统总结C&CH,旗通SU-CHjC-CHCH2t一*CHjC-CH=CHj*HjO|L.4CHjjOHH：CH,CHjCH】一CH#与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。ICHiI(3)酯化反应：竣酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：0O/二悚h5so4Z,，八CH3COH+H；OC1H5,.CH3C-OCiHj+H20'*ridsa-ep2 .反应现象的比较例如：与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基；沉淀溶解，出现蓝色溶液存在竣基。加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3 .反应条件的

39、比较同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：(1) CHCHOH浓"s。4CH=CH4+H2O(分子内脱水)170c2CH3cHOH浓H2SO4CHCHO-CHCH+HO(分子间脱水)140c(2) CHCHCHCl+NaOHH2OCHCHCHOH+NaCl(取代)CHCHCHCl+NaOH乙醇CHCH=Cb+NaCl+HO(¥肖去)(3) 一些有机物与澳反应的条件不同，产物不同。CHjCH?BrO+Br式蒸气）2取代）*HBr（取代）+3HBr（取代）CH2=CH2+的式漠水）-CHjBrC用Br（加成）1313复习专题：高中化学选修5有机化学知识点系统总结卜一、几个难

40、记的化学式硬脂酸（十八酸）C7H5COOH硬脂酸甘油酯Cl7H35COQQ比CuCOQCH软脂酸（十六酸，棕桐酸）C5H31COOH油酸（9-十八碳烯酸）CH(CH2)7CH=CH(CH7COOH亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH(CH2)4CH=CHGCH=CH(CH7COOH鱼油的主要成分:EPR（二十碳五烯酸）Cl9H29COOHDHR（二十二碳六烯酸）C2iHiCOOH银氨溶?夜Ag(NH)20H葡萄糖（GH12O）CHOH(CHOHCHO果糖（GH2Q）CHOH(CHOHCOCHDH蔗糖一一C2H22Oi（非还原性糖）麦芽糖一一Ci2H22O1（还原性糖）淀粉一一（C6H0O5）n

41、（非还原性糖）纤维素一一C6Ho（OH）3n（非还原性糖）有机化学计算1、有机物化学式的确定（1）确定有机物的式量的方法根据标准状况下气体的密度p,求算该气体的式量：吐p（标准犬况）根据气体A对气体B的相对密度D,求算气体A的式量：MA=DM求混合物的平均式量：M=m（混总）/n（混总）根据化学反应方程式计算煌的式量。应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、3时，求出式量。（2）确定化学式的方法根据式量和最简式确定有机物的分子式。根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算n值，确定分子式。根据混合物的平

42、均式量，推算混合物中有机物的分子式。（3）确定有机物化学式的一般途径M73PM=nMr7二府流思）/昨（漉总）抵旗化学方程尤计算各无*的质中化凝晚年1眼的，K戒和二丸牝碟的圣率无素原子的而般的童之比（4）有关煌的混合物计算的几条规律若平均式量小于26,则一定有CH平均分子组成中，l<n（C）<2,则一定有CH。1414复习专题：高中化学选修5有机化学知识点系统总结平均分子组成中,2<n(H)<4,则一定有2、有机物燃烧规律及其运用c,/m、c点燃ccm,八c-c/mx、c点燃m,八CnHm(n)O2nCO2H2OCnHmOx(n)O2nCO2H2O42422(1)物质的

43、量一定的有机物燃烧规律一：等物质的量的煌CnHm和CnmH5m,完全燃烧耗氧量相同。mn7，、，m、，、5m.(n(了m)(nm)不规律二：等物质的量的不同有机物CnHm、CnHm(CO2)X、CnHm(H2O)x、SHm(CO2)x(H2O)y(其中变量X、y为正整数)，完全燃烧耗氧量相同。或者说，一定物质的量的由不同有机物CnHm、CnHm(CO2)x、CnHm(H2O)x、CnHm(CO2)x(H2O)y(其中变量x、y为正整数)组成的混合物，无论以何种比例混合，完全燃烧耗氧量相同，且等于同物质的量的任一组分的耗氧量。符合上述组成的物质常见的有：相同碳原子数的单烯烧与饱和一元醇、焕烧与饱

44、和一元醛。其组成分别为CnH2n与CnH2n2。即CnH2n(H2。)；CnH2n2与CnH2n。即CnH2n2(H2。)。相同碳原子数的饱和一元竣酸或酯与饱和三元醇。CnH2nO2即CniH2n(CO2)、CnH2n2O3即CniH2n(CO2)(H2O)。相同氢原子数的烷烧与饱和一元竣酸或酯CnH2n2与CniH2n2O2即CnH2n2(CO2)规律三：若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的H2O的量相同，则氢原子数相同，符合通式CnHm(CO2)x(其中变量x为正整数)；若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的CO的量相同，则碳原子数相同，符合通式CnHm(H2O)x(其中变量x为正整

45、数)。(2)质量一定的有机物燃烧规律一：从C+O=CO、6H2+3OF6HO可知等质量的碳、氢燃烧，氢耗氧量是碳的3倍。可将CnHm一CHm/n,从而判断%1)或加1。推知：质量相同的烧(CnHm),m/n越大，则生成的CO越少，生成的H2O越多，耗氧量越多。规律二：质量相同的下列两种有机物CnHmOq与CnHm16x°qx完全燃烧生成CO物质的量相同；质量相同的下列两种有机物CnHmOq与CnxHmOq0.75x,燃烧生成HO物质的量相同。规律三：等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，耗氧量相同，生成的CO和HO的量也相同。或者说，最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质

46、量相同，耗氧量及生成的CO和HO的量均相同。(3)由燃燃烧前后气体的体积差推断煌的组成当温度在100c以上时，气态燃完全燃烧的化学方程式为：c/、/m、c点燃_mU、CnHm(g)(n)O2nCO2H2O(g)42V>0,m4>1,m>4。分子式中H原子数大于4的气态煌都符合。4V=0,M4=1,m=4。、CH,OH,GH,以修。V<0,M4<1,m<4。只有Ghb符合。(4)根据含氧燃的衍生物完全燃烧消耗Q的物质的量与生成CO的物质的量之比，可推导有机物的可能结构若耗氧量与生成的CO的物质的量相等时，有机物可表示为Cn(H2O)m(CxHy)n(H2O)m

47、若耗氧量大于生成的CO的物质的量时，有机物可表示为若耗氧量小于生成的CO的物质的量时，有机物可表示为(CxOy)n(H2O)m(以上x、v、mn均为正整数)1515复习专题：高中化学选修5有机化学知识点系统总结有机化学专题复习：有机化学计算-、有机物分子式、结构式的确定中的计算【基本步骤】有机物分子式、结构式的确定步骤可按如下路线进行：【方法指导】其中涉及以下方法：基本方法、物质的量比法(又称摩尔比法)、燃烧规律法、商余法、平均分子式法、设“1”讨论法、分子组成通式法、等效转换法、官能团法、残基分析法、不饱和度法以及综合分析法等1 .实验式的确定：实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简

48、单整数比的式子(通过实验确定)，实验式又叫最简式。若已知有机物分子中C、H等元素的质量或已知C、H等元素的质量比或已知C、H等元素的质量分数，则N(C):N(H):N(O)=若有机物燃烧产生的二氧化碳和水的物质的量分别为n(C1)和n(H2O),则N(C):N(H)=2.确定相对分子质量的方法：M=m/n(M表示摩尔质量m表示质量n表示物质的量)已知有机物蒸气在标准状况下的密度：Mr=*密度(注意密度的单位)已知有机物蒸气与某物质(相对分子质量为M)在相同状况下白相对密度D：则Mr=M*D(阿伏伽德罗定律的推论)M=M(A)*X(A)+M(B)*X(B)(M表示平均摩尔质量，M(A)、M(B)

49、分别表示A、B物质的摩尔质量，X(A)、X(B)分别表示AB物质的物质的量分数或体积分数)根据化学方程式计算确定。3 .有机物分子式的确定：直接法：密度(相对密度)一摩尔质量一1摩尔分子中各元素原子的物质的量一分子式最简式法：最简式为CaHbOc则分子式为(CaHbOCn,n=Mr/(12a+b+16c)(Mr为相对分子质量).余数法：a)用煌的相对分子质量除14,视商和余数。M(CxHy)/M(CW)=M/14=A若余2,为烷烧;若除尽，为烯煌或环烷烧；若差2,为快烧或二烯烧；若差为6,为苯或其同系物。其中商为煌中的碳原子数。(此法运用于具有通式的燃)b)若煌的类别不确定：CxHy,可用相对

50、分子质量除以12,看商和余数。即M/12=x余，分子式为CxHy方程式法：利用燃烧的化学方程式或其他有关反应的化学方程式进行计算确定。平均分子式法：当烧为混合物时，可先求出平均分子式，然后利用平均值的含义确定各种可能混合16复习专题：高中化学选修5有机化学知识点系统总结煌的分子式。通式法：根据有机物的通式，结合反应方程式计算确定。4 .结构式的确定：通过有机物的性质分析判断其结构【题型示例】1 .实验式的确定例题1:某有机物由碳、氢、氧三种元素组成，该有机物含碳的质量分数为%所含氢原子数是碳原子数的2倍；又知最简式即为分子式，则有机物的分子式为()ACH2OBCH2OCC2H4C2DC2H4O

51、2 .有机物分子式的确定例题2:写出相对分子质量为142的煌的分子式为例题3:标准状况下无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀质量为，若用碱石灰吸收燃烧产物，增重(1) 计算燃烧产物中水的质量。(2) 若原气体是单一气体，通过计算推断它的分子式。(3) 若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烧，请写出他们的分子式(要求写出所有可能组合)例题4:某饱和一元醇与足量的金属钠充分反应，产生56ml氢气(标准状况下)。则饱和一元醇的分子式为.例题5:某混合气体由两种气态烧组成。取该混合气体完全燃烧后得到二氧化碳(气体已折算为标准状况)和水，则这两种

52、气体可能是()ACH4和C3HBCH4和GHCC2H和GHDC2H和3 .结构式的确定：例题6:有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原为乙，1mol乙与足量金属钠反应放出(标准状况)据此推断乙一定不是()ACH2OH-CHOHBCH2OH-CHOH-CH3CCH3CH(OH)-CH(OH)-CHDCH3CHOH例题7:某一元竣酸A,含碳的质量分数为50%氢气、澳、澳化氢都可以跟A起加成反应。试求：(1)A的分子式(2)A的结构式例题8:A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。AB式量都不超过200,完全燃烧AB只生成CO和水，B中氧的含量为A溶液具有酸性，不能使三氯化铁溶液显色。(1) A、B式量之差为(2)1个B分子中应有