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文档简介
1、OHOOHOCH2OHHHHCOHHHCH3OOHHO1718基本结构:环戊烷骈多氢菲基本结构:环戊烷骈多氢菲C20C21ABCD12345678910111213141516171819三种药物同属于甾体激素类药物三种药物同属于甾体激素类药物l环上双键的表示方法:环上双键的表示方法:l 用用“ ”表示表示 ,双键的位置写在双键的位置写在 的右的右上角。上角。 双键位置双键位置454 14251,4 565105 5(10) 知识点回顾知识点回顾l环上取代基构型表示方法:环上取代基构型表示方法: 构型:构型:l与母核连接的取代基与母核连接的取代基, ,指向环平面的前指向环平面的前面时面时, ,
2、为为 构型构型. .用实线表示用实线表示“” 构型:构型:l与母核连接的取代基与母核连接的取代基, ,指向环平面的背指向环平面的背面时面时, ,为为 构型构型. .用虚线表示用虚线表示“”按药理作用分类:按药理作用分类:甾体激素甾体激素肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素- 氢化可的松氢化可的松性激素性激素雄性激素及蛋雄性激素及蛋白同化激素白同化激素孕激素孕激素黄体酮黄体酮雌激素雌激素-雌二醇雌二醇OHOOHOCH2OHHHH肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素氢化可的松氢化可的松1.有有21个碳原子个碳原子2. A环环4-3-酮基酮基, UV、与羰基试剂反应、与羰基试剂反应3.C17位上有位上有a-醇酮基醇
3、酮基,具还原性具还原性一、结构与性质一、结构与性质雄性激素及蛋白同化激素雄性激素及蛋白同化激素主要活性基团主要活性基团性性 质质4 3 酮酮UV、与羰基、与羰基试剂反应试剂反应 C17 羟基羟基可成酯可成酯 官能团的反应官能团的反应1 C17 醇酮基醇酮基还原性还原性A. 呈色反应呈色反应肾上腺皮质肾上腺皮质激素药物激素药物呈色呈色四氮唑盐四氮唑盐OHOH肾上肾上腺皮腺皮质激质激素药素药物物Cu2O橙红色橙红色碱性碱性酒石酸铜酒石酸铜B. B. 沉淀反应沉淀反应Ag黑色黑色氨制硝酸银氨制硝酸银多伦试剂多伦试剂斐林试剂斐林试剂甾酮类激甾酮类激素药物素药物呈色呈色羰基试剂羰基试剂2. C3酮基和酮
4、基和C20酮基酮基常用的羰基试剂:常用的羰基试剂:2,4-2,4-二硝基苯肼、异烟肼、硫酸苯肼二硝基苯肼、异烟肼、硫酸苯肼COHHHCH3O孕激素孕激素黄体酮黄体酮1.母核有母核有21个碳原子个碳原子2. A环环4-3-酮基酮基3.C17位上有甲酮基位上有甲酮基孕激素孕激素主要活性基团主要活性基团性性 质质4 3 酮酮UV、与羰基试、与羰基试剂反应剂反应C17 甲酮基甲酮基与亚硝基铁氰与亚硝基铁氰化钠反应化钠反应OCCH3O2NCONHNH2HCl黄体酮黄体酮C ON H NCC H3N H N OCNN异烟双腙(黄色)异烟双腙(黄色)具有甲酮基具有甲酮基或活泼亚甲或活泼亚甲基的甾体激基的甾体
5、激素类药物素类药物呈色呈色亚硝基铁氰化纳亚硝基铁氰化纳间二硝基酚间二硝基酚芳香醛芳香醛含有含有 甲酮基甲酮基黄体酮黄体酮蓝紫色蓝紫色亚硝基铁氰化纳亚硝基铁氰化纳其他甾体其他甾体淡橙色淡橙色不显色不显色亚硝基铁氰化纳亚硝基铁氰化纳亚硝基铁氰化钠是亚硝基铁氰化钠是黄体酮专属而灵敏的反应黄体酮专属而灵敏的反应COCH3O黄体酮黄体酮 NOCNFe OHH2O2+-4Fe5CNNOCHCOO雌性激素雌性激素1.母核有母核有18个碳原子个碳原子,C10无角甲基无角甲基2. A环为苯环环为苯环, C3位上有酚羟基位上有酚羟基3.C17位上有位上有-羟基羟基O HH O1718雌二醇雌二醇雌激素雌激素主要活
6、性基团主要活性基团性性 质质A环为环为3OH 苯环苯环UV、与重氮苯、与重氮苯磺酸盐反应磺酸盐反应C17 乙炔基乙炔基与与AgNO3反应反应C17 羟基羟基可成酯可成酯雌激素雌激素类药物类药物红色偶红色偶 氮染料氮染料重氮苯磺酸重氮苯磺酸 酚羟基酚羟基l小结小结甾体激素甾体激素碳原子碳原子数数A环环17位取代基位取代基肾上腺皮质肾上腺皮质激素激素21 4-3-酮酮 -醇酮基醇酮基雄性激素雄性激素19 4-3-酮酮 -OH -CH3孕激素孕激素21 4-3-酮酮甲酮基甲酮基雌激素雌激素18苯环C3-酚OH -OH -CCH共同点共同点与强酸的呈色反应与强酸的呈色反应甾体激素甾体激素类药物类药物呈
7、色呈色H2SO4 H3PO4 HClO4 HCl 与硫酸呈色操作简便,依与硫酸呈色操作简便,依颜色与荧光可区别,反应灵敏,颜色与荧光可区别,反应灵敏,为各国药典所用。为各国药典所用。 如中国药典:氢化可的松,如中国药典:氢化可的松,取本品取本品2 mg2 mg,加硫酸,加硫酸2 ml2 ml溶解,溶解,放置放置5 5分钟,显棕黄至红,并显分钟,显棕黄至红,并显绿色荧光,将此溶液倾入绿色荧光,将此溶液倾入10ml10ml水中,即变黄色至红色,同时水中,即变黄色至红色,同时有少量絮状沉淀生成。有少量絮状沉淀生成。与硫酸显色反应与硫酸显色反应 显显 色色 荧光荧光 加水稀释加水稀释醋酸可的松醋酸可的
8、松 黄或微黄或微 无无 褪色并澄褪色并澄 带橙色带橙色 清清-3-酮酮 约约240nm苯环苯环 约约280nmOCCC CCCCCC 鉴别方法鉴别方法 1、用用UV法区分雌二醇和氢化可的松、法区分雌二醇和氢化可的松、 黄体酮黄体酮规定最大吸收波长规定最大吸收波长最大吸收波长处的吸收度最大吸收波长处的吸收度某两个吸收波长处吸收度的比值某两个吸收波长处吸收度的比值2 2、用异烟肼比色法区分雌二醇和氢用异烟肼比色法区分雌二醇和氢化可的松、黄体酮化可的松、黄体酮原理原理 :C C3 3酮基及某些其他位置上酮基及某些其他位置上的酮基能在酸性条件下与羰基试剂的酮基能在酸性条件下与羰基试剂异烟肼缩合,形成黄
9、色的异烟棕,异烟肼缩合,形成黄色的异烟棕,在一定波长处具有最大吸收在一定波长处具有最大吸收HClHCl(缩合)(缩合)C3酮基酮基异烟肼异烟肼异烟棕(黄色)异烟棕(黄色)CONHNOHN异烟腙(黄色)异烟腙(黄色)黄体酮黄体酮蓝紫色蓝紫色亚硝基铁氰化纳亚硝基铁氰化纳其他甾体其他甾体淡橙色淡橙色不显色不显色亚硝基铁氰化纳亚硝基铁氰化纳3 3、区分氢化可的松和黄体酮区分氢化可的松和黄体酮亚硝基铁氰化钠是亚硝基铁氰化钠是黄体酮专属而灵敏的反应黄体酮专属而灵敏的反应max=465max=5151. 1. 原理原理 雌激素(如雌二醇)与硫酸雌激素(如雌二醇)与硫酸乙醇反应呈色乙醇反应呈色KoberKob
10、er反应比色法反应比色法桃桃红红黄黄色色雌雌激激素素乙乙醇醇 OHSOHl双变色,测定结果重现性不好双变色,测定结果重现性不好l杂质干扰(赋型剂、稳定剂有干扰)杂质干扰(赋型剂、稳定剂有干扰)lA A环是芳环,在环是芳环,在C C2 2或或C C3 3有含氧取代有含氧取代lD D环的环的C C1717有含氧取代(有含氧取代(OH,-C=OOH,-C=O)lC C1313必须有角甲基必须有角甲基l用该法测定雌激素类药物制剂的用该法测定雌激素类药物制剂的含量时比色测定前采用分离提取含量时比色测定前采用分离提取l严格控制反应条件严格控制反应条件l消除背景干扰消除背景干扰l铁酚试剂替代硫酸乙醇铁酚试剂
11、替代硫酸乙醇lFe Fe 3+3+的作用:的作用:l促进黄色的呈色速度和强度促进黄色的呈色速度和强度l促进黄色变成红色促进黄色变成红色l加强红色的稳定性加强红色的稳定性l苯酚的作用:苯酚的作用:l消除反应过程中产生的荧光消除反应过程中产生的荧光l加速红色的生成加速红色的生成4、TLC法法主要用于甾体激素类药物制剂的鉴别主要用于甾体激素类药物制剂的鉴别 方法:对照品法方法:对照品法 要求供试品溶液所显主斑点的要求供试品溶液所显主斑点的颜颜色和位置色和位置与对照品溶液的主斑点相同。与对照品溶液的主斑点相同。 用异烟肼比色法测定甾体激素药用异烟肼比色法测定甾体激素药物含量时,其溶液的环境是物含量时,
12、其溶液的环境是 A A强酸性强酸性 B B中性中性 C C强碱性强碱性 D D弱碱性弱碱性 E E以上都不对以上都不对 可用于氢化可的松鉴别的试剂有可用于氢化可的松鉴别的试剂有 A A氨制硝酸银氨制硝酸银 B B异烟肼异烟肼 C C红四氮唑红四氮唑 D D硫酸硫酸 E E重氮苯磺酸重氮苯磺酸可用于甾体激体类药物的测定方法有可用于甾体激体类药物的测定方法有 A A高效液相色谱法高效液相色谱法 B B四氮唑盐法四氮唑盐法 C C紫外分光光度法紫外分光光度法 D D异烟肼比色法异烟肼比色法 E EKoberKober反应比色法反应比色法 能与亚硝基铁氰化钠反应生成兰能与亚硝基铁氰化钠反应生成兰紫色的
13、药物是紫色的药物是 A雌二醇雌二醇 B黄体酮黄体酮 C醋酸可的松醋酸可的松 D苯丙酸诺龙苯丙酸诺龙 E以上都不对以上都不对各国药典对甾体激素类药物常用各国药典对甾体激素类药物常用HPLCHPLC或或GCGC法法测定其含量,主要原因是测定其含量,主要原因是A. A. 它们没有特征紫外吸收,不能用它们没有特征紫外吸收,不能用 紫外分光光度法紫外分光光度法 B. B. 不能用滴定分析法进行测定不能用滴定分析法进行测定 C. C. 由于由于“其它甾体其它甾体”的存在,色谱法的存在,色谱法 可消除它们的干扰可消除它们的干扰 D. D. 色谱法比较简单,精密度好色谱法比较简单,精密度好 E. E. 色谱法
14、准确度优于滴定分析法色谱法准确度优于滴定分析法异烟肼比色法测定甾体激素类药物时,药物的呈色基团是 A. 酮基 B. 酚羟基 C. 活泼次甲基 D. 炔基 E. 甾体母核可适用的药物:可适用的药物: A. 可的松可的松 B. 雌二醇雌二醇 C. 两者均可两者均可 D. 两者均不可两者均不可亚硝酸钠滴定法亚硝酸钠滴定法高效液相色谱法高效液相色谱法能与羰基试剂缩合能与羰基试剂缩合可用铁酚试剂比色法测定可用铁酚试剂比色法测定可用四氮唑比色法测定可用四氮唑比色法测定DCABAKober反应是 A. 雌性激素与硫酸乙醇共热呈色 B. 皮质激素与硫酸一乙醇共热呈色 C. 雌性激素与硫酸乙醇共热呈色, 用水或稀硫酸稀释后加热颜色改变 D. 维生素A与无水三氯化锑的无醇氯 仿溶液呈色 E. 异丙嗪于酸性条件下与钯离子呈色黄体酮在酸性溶液中可与下列哪些试剂反应
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