第十三章第二节烯烃炔烃课件

1、考纲定标考纲定标1以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。碳架结构。2掌握各类烃掌握各类烃(烯烃、炔烃烯烃、炔烃)中各种碳碳键、碳氢键的性质中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。和主要化学反应。热点定位热点定位1有机物分子中的原子共面、共线的判断。有机物分子中的原子共面、共线的判断。2碳碳双键、碳碳三键的氧化反应、加成反应及加聚反应。碳碳双键、碳碳三键的氧化反应、加成反应及加聚反应。3乙烯、乙炔的实验室制法。乙烯、乙炔的实验室制法。一、乙烯一、乙烯1分子结构分子结构分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团空间构型

2、空间构型C2H4 乙烯分子中乙烯分子中6个原子在个原子在 ( )碳碳双键碳碳双键同一平面内同一平面内CH2=CH22乙烯的性质乙烯的性质(1)物理性质：物理性质：乙烯是无色、稍有气味的气体，乙烯是无色、稍有气味的气体， 溶于水。溶于水。(2)化学性质：化学性质：难难反应方程式：反应方程式：a ，b ，c ，d ，e 。排水集气排水集气催熟剂催熟剂二、乙炔二、乙炔1分子结构分子结构分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团空间构型空间构型C2H2 CHCH 乙炔分子中乙炔分子中4个原子在个原子在 HCCH碳碳三键碳碳三键(CC)同一直线上同一直线上2乙炔的性质乙炔的性质(1)物理性质：

3、物理性质：乙炔是无色无味气体，乙炔是无色无味气体， 溶于水，俗名为溶于水，俗名为 。(2)化学性质：化学性质：微微电石气电石气反应方程式：反应方程式：a ，b ，c ，d 。3乙炔的实验室制法乙炔的实验室制法(1)反应原理：反应原理： 。(2)收集方法：向收集方法：向 排空气法或排空气法或 法。法。4乙炔的用途乙炔的用途重要的有机原料，用于制取聚氯乙烯塑料，用于氧炔焰。重要的有机原料，用于制取聚氯乙烯塑料，用于氧炔焰。由乙炔制取聚氯乙烯塑料的化学方程式为：由乙炔制取聚氯乙烯塑料的化学方程式为：下下排水集气排水集气CaC22H2OCa(OH)2C2H2，。有机物分子中原子共面、共线的判断有机物分

4、子中原子共面、共线的判断四种典型有机物的分子结构四种典型有机物的分子结构名称名称 分子式分子式分子结构分子结构空间构型空间构型甲烷甲烷CH4正四面体结构，其中正四面体结构，其中C原子在正四面体中心，原子在正四面体中心，4个个H在在4个顶点上个顶点上名称名称分子式分子式分子结构分子结构空间构型空间构型乙烯乙烯C2H4乙烯为平面形结构，乙烯为平面形结构，2个碳个碳原子和原子和4个氢原子共平面个氢原子共平面乙炔乙炔C2H2直线形结构，直线形结构，2个碳原子和个碳原子和2个氢原子处于同一直线上个氢原子处于同一直线上苯苯C6H6平面正六边形结构，所有平面正六边形结构，所有原子处于同一平面内原子处于同一平

5、面内特别提醒特别提醒(1)上述四种烃分子中的氢原子，被其他原子上述四种烃分子中的氢原子，被其他原子(如如C、Cl等等)替替代后，所有原子仍处于同一平面上。代后，所有原子仍处于同一平面上。(2)共价型分子中，形成共价单键的原子可以绕键轴自由旋转。共价型分子中，形成共价单键的原子可以绕键轴自由旋转。而形成双键和三键及其他复杂键的原子则不能绕键轴自由而形成双键和三键及其他复杂键的原子则不能绕键轴自由旋转。旋转。例例1(2011海南高考海南高考)下列化合物的分子中，所有原子都处下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有于同一平面的有 ()A乙烷乙烷 B甲苯甲苯C氟苯氟苯 D四氯乙烯四氯乙烯 解析解

6、析CH3为四面体结构，乙烷、甲苯分子结构中均为四面体结构，乙烷、甲苯分子结构中均含含CH3，分子中所有原子一定不在同一平面内。氟苯可，分子中所有原子一定不在同一平面内。氟苯可视为用视为用F原子替代了苯分子中原子替代了苯分子中H原子，故氟苯分子中所有原子，故氟苯分子中所有原子共平面；四氯乙烯可视为用原子共平面；四氯乙烯可视为用4个氯原子替代了乙烯分个氯原子替代了乙烯分子中的子中的4个氢原子，所有原子一定共平面。个氢原子，所有原子一定共平面。答案答案CD判断有机物分子中原子是否共平面的方法判断有机物分子中原子是否共平面的方法(1)依据乙烯、乙炔、苯的分子结构，对题目给出的有机物依据乙烯、乙炔、苯的

7、分子结构，对题目给出的有机物进行进行“拆分拆分”。(2)由由“平面分子基平面分子基”“平面分子基平面分子基”、“平面分子基平面分子基”“直直线分子基线分子基”构成的分子，所有原子有可能处于同一平面构成的分子，所有原子有可能处于同一平面内。内。(3)“平面分子基平面分子基”： 。 “直线分子基直线分子基”：CC。(4)分子结构中只要碳原子以四条单键与其他原子或原子团分子结构中只要碳原子以四条单键与其他原子或原子团 相连的结构，则有机物分子中所有原子一定不能共平面。相连的结构，则有机物分子中所有原子一定不能共平面。1下列关于丙烯下列关于丙烯(CH2=CHCH3)的结构或性质说法正的结构或性质说法正

8、确的是确的是 ()A分子中三个碳原子在同一直线上分子中三个碳原子在同一直线上B分子中所有原子都在同一平面上分子中所有原子都在同一平面上C与与HCl加成只生成一种产物加成只生成一种产物D能发生加聚反应能发生加聚反应解析：解析：丙烯丙烯CH2=CHCH3的结构可看作是的结构可看作是CH2=CH2结结构中一个氢原子被一个构中一个氢原子被一个CH3所替代，显所替代，显然然3个碳原子不在同一条直线上。由于甲基中个碳原子不在同一条直线上。由于甲基中4个原子不在同一个原子不在同一平面上，所以丙烯分子中不可能所有原子都在同一平面上，丙平面上，所以丙烯分子中不可能所有原子都在同一平面上，丙烯与烯与HCl加成可得

9、加成可得 或或 。丙烯与乙烯相似，都能发生加聚反应。丙烯与乙烯相似，都能发生加聚反应。答案：答案：D解析：解析：为了便于认识、说明问题，对该有为了便于认识、说明问题，对该有机物分子的结构作如图所示处理、组合，机物分子的结构作如图所示处理、组合，并将正方形、平行四边形线框内原子构并将正方形、平行四边形线框内原子构成的几何图形分别与乙烯、乙炔分子的成的几何图形分别与乙烯、乙炔分子的构型相比较，则可看成两个乙基和一个乙炔基构型相比较，则可看成两个乙基和一个乙炔基(CCH)取代了乙取代了乙烯分子中的三个氢原子。烯分子中的三个氢原子。这样就有这样就有3个碳原子和个碳原子和1个氢原子在同一条直线上，且它们

10、一个氢原子在同一条直线上，且它们一定在乙烯平面内，而有定在乙烯平面内，而有6个碳原子和个碳原子和2个氢原子处于同一平面个氢原子处于同一平面上，有上，有4个四面体碳原子，个四面体碳原子，B选项正确。选项正确。答案：答案：B烷烃、烯烃、炔烃性质的比较烷烃、烯烃、炔烃性质的比较烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃分子通式分子通式CnH2n2CnH2nCnH2n2化学活动性化学活动性稳定稳定活泼活泼活泼活泼取代反应取代反应卤代卤代加成反应加成反应不能发生不能发生能够与能够与H2，X2，HX，H2O发生加发生加成反应成反应能够与能够与H2、X2、HX、H2O发生发生加成反应加成反应烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃加聚反应加

11、聚反应不能发生不能发生能够发生能够发生能够发生能够发生氧化反应氧化反应KMnO4酸性溶酸性溶液不褪色液不褪色KMnO4酸性酸性溶液褪色溶液褪色KMnO4酸性溶液酸性溶液褪色褪色甲烷燃烧产生甲烷燃烧产生淡黄色火焰淡黄色火焰燃烧火焰明亮，燃烧火焰明亮，带黑烟带黑烟燃烧火焰很明亮，燃烧火焰很明亮，带浓烈的黑烟带浓烈的黑烟鉴别鉴别溴水不褪色或溴水不褪色或KMnO4酸性溶酸性溶液不褪色液不褪色溴水褪色或溴水褪色或KMnO4酸性酸性溶液褪色溶液褪色溴水褪色或溴水褪色或KMnO4酸性溶液酸性溶液褪色褪色特别提醒特别提醒 乙烯、乙炔均能够使乙烯、乙炔均能够使KMnO4酸性溶液褪色，但是同时酸性溶液褪色，但是同

12、时被氧化而生成被氧化而生成CO2气体，所以除去烷烃中的乙烯或乙炔时，气体，所以除去烷烃中的乙烯或乙炔时，不能使用不能使用KMnO4酸性溶液，一般使用溴水。酸性溶液，一般使用溴水。例例2区别区别CH4、CH2=CH2、CH CH的最简易方法是的最简易方法是()A分别通入溴水分别通入溴水B分别通入酸性高锰酸钾溶液分别通入酸性高锰酸钾溶液C分别在空气中燃烧分别在空气中燃烧D分别通入盛有碱石灰的干燥管分别通入盛有碱石灰的干燥管解析解析CH2=CH2、CH CH均可使溴水或酸性均可使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故溶液褪色，故A、B项不行；而项不行；而CH4、CH2=CH2和和CH CH三者通过碱石灰时

13、都无明显现象，因此三者通过碱石灰时都无明显现象，因此D项项也不正确；但是由于三者的含碳量不同，燃烧时火焰的明也不正确；但是由于三者的含碳量不同，燃烧时火焰的明亮程度及产生黑烟的量明显不同，所以亮程度及产生黑烟的量明显不同，所以C项正确。项正确。答案答案C(1)己烷、己烯常温下均为液体，均能使溴水褪色，但己烷、己烯常温下均为液体，均能使溴水褪色，但 二者褪色的原理不同、现象不同，己烷是因萃取使溴二者褪色的原理不同、现象不同，己烷是因萃取使溴 水褪色，而己烯是由于加成反应使溴水褪色。水褪色，而己烯是由于加成反应使溴水褪色。(2)烯烃和炔烃均能使溴水和烯烃和炔烃均能使溴水和KMnO4溶液褪色，故不能

14、溶液褪色，故不能 用溴水或酸性用溴水或酸性KMnO4溶液鉴别区分二者。溶液鉴别区分二者。3下列物质中既能使酸性下列物质中既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能因发生溶液褪色，又能因发生化学反应而使溴水褪色的是化学反应而使溴水褪色的是 ()SO2丙烯丙烯聚乙烯聚乙烯环丙烷环丙烷乙烷乙烷苯苯乙炔乙炔环己烯环己烯ABC D解析：解析：SO2既能被酸性既能被酸性KMnO4溶液氧化，又能被溴水氧化，溶液氧化，又能被溴水氧化，丙烯、乙炔、环己烯分子中均含有不饱和键，能被酸性丙烯、乙炔、环己烯分子中均含有不饱和键，能被酸性KMnO4溶液氧化，能和溴水发生加成反应；聚乙烯、环丙溶液氧化，能和溴水发生加成反应；聚乙

15、烯、环丙烷、乙烷分子中不含不饱和键，苯分子中的碳碳键是一种烷、乙烷分子中不含不饱和键，苯分子中的碳碳键是一种特殊的键，它们与酸性特殊的键，它们与酸性KMnO4溶液和溴水均不发生化学反溶液和溴水均不发生化学反应。应。答案：答案：B4(2011宁波模拟宁波模拟)下列各组有机物中，只需加入溴水就能一下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是一鉴别的是 ()A己烯、苯、四氯化碳己烯、苯、四氯化碳 B苯、己炔、己烯苯、己炔、己烯C己烷、苯、环己烷己烷、苯、环己烷 D甲苯、己烷、己烯甲苯、己烷、己烯解析：解析：己烯能使溴水退色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中己烯能使溴水退色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴

16、，苯比水的密度小，油状液体在上层，四氯化碳比水的溴，苯比水的密度小，油状液体在上层，四氯化碳比水的密度大，油状液体在下层，的密度大，油状液体在下层，A正确；己炔、己烯均能使溴正确；己炔、己烯均能使溴水褪色，水褪色，B错误；错误；C项三种物质均比水的密度小，油状液体项三种物质均比水的密度小，油状液体均在上层，均在上层，C错误；同理错误；同理D项中甲苯和己烷也无法鉴别。项中甲苯和己烷也无法鉴别。答案：答案：A乙烯、乙炔的实验室制法乙烯、乙炔的实验室制法乙烯乙烯乙炔乙炔收集收集方法方法排水集气法排水集气法排水集气法排水集气法实验实验注意注意事项事项酒精与浓硫酸的体积比约为酒精与浓硫酸的体积比约为13

17、；酒精与浓硫酸混合时酒精与浓硫酸混合时先加入酒精，再沿器壁慢慢加先加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷却或搅拌；入浓硫酸，边加边冷却或搅拌；应在混合液中加几片碎瓷片应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸；防止暴沸；温度计的水银球温度计的水银球应插入反应混合液的液面下；应插入反应混合液的液面下；应使温度迅速升至应使温度迅速升至170因反应放热且电石易变因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启成粉末，所以不能使用启普发生器或其简易装置；普发生器或其简易装置；为了得到比较平缓的乙为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水炔气流，可用饱和食盐水代替水；代替水；因反应太剧烈，因反应太剧烈，可用分液漏斗

18、控制滴水速可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应度来控制反应特别提醒特别提醒(1)由于浓由于浓H2SO4具有强氧化性，故制得的乙烯气体中混有具有强氧化性，故制得的乙烯气体中混有SO2、CO2等杂质，可用等杂质，可用NaOH溶液除去乙烯中的杂质溶液除去乙烯中的杂质气体。气体。(2)用用CuSO4溶液除去乙炔气体中的溶液除去乙炔气体中的H2S气体杂质。气体杂质。例例3在学习乙烯的相关知识时某在学习乙烯的相关知识时某兴趣小组的同学设计了如下的课外兴趣小组的同学设计了如下的课外活动课题：我们已经知道制备乙烯活动课题：我们已经知道制备乙烯时要将浓硫酸和乙醇混合液迅速升时要将浓硫酸和乙醇混合液迅速升温且控制在

19、温且控制在170左右，但即使这样左右，但即使这样仍然会观察到反应混合液颜色变深。应用你已学知识分析仍然会观察到反应混合液颜色变深。应用你已学知识分析和解决下列问题。和解决下列问题。提供的药品：提供的药品：品红溶液品红溶液NaOH溶液溶液Br2的的CCl4溶溶液液高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液(1)写出反应生成乙烯的化学方程式：写出反应生成乙烯的化学方程式：_。(2)甲同学使用如图装置进行实验，实验时甲同学使用如图装置进行实验，实验时B中盛有酸性高锰中盛有酸性高锰酸钾溶液，通过酸钾溶液，通过B溶液褪色，甲同学得到了乙烯具有还原性溶液褪色，甲同学得到了乙烯具有还原性的结论。试评价甲实验结论是否可

20、靠，说明你的理由。的结论。试评价甲实验结论是否可靠，说明你的理由。_。(3)甲同学的实验中，在甲同学的实验中，在A中温度计的位置是中温度计的位置是_，C的的作用是作用是_。(4)如果你认为甲的结论不可靠，请重新设计，用字母表示如果你认为甲的结论不可靠，请重新设计，用字母表示装置的连接顺序装置的连接顺序(各装置可重复使用各装置可重复使用)，并说出各装置中所，并说出各装置中所用试剂。用试剂。_。解析解析乙烯易被氧化、可燃烧，能使高锰酸钾酸性溶液、乙烯易被氧化、可燃烧，能使高锰酸钾酸性溶液、溴水褪色，而题中所述混合液的颜色变化是浓硫酸在反应溴水褪色，而题中所述混合液的颜色变化是浓硫酸在反应过程中将乙

21、醇氧化后生成过程中将乙醇氧化后生成CO2、CO、C等引起的，在制得等引起的，在制得的乙烯中会混有的乙烯中会混有SO2，而，而SO2也能使高锰酸钾酸性溶液、溴也能使高锰酸钾酸性溶液、溴水褪色，因此在检验乙烯时应先除去水褪色，因此在检验乙烯时应先除去SO2，所以装有品红溶，所以装有品红溶液的装置应重复使用；另外在实验中要注意实验后的气体液的装置应重复使用；另外在实验中要注意实验后的气体不能直接排入空气中，要进行尾气处理。不能直接排入空气中，要进行尾气处理。甲在实验中所得到的实验结论是不可靠的。实验中，从甲在实验中所得到的实验结论是不可靠的。实验中，从A装置出来的气体应先通入到装置出来的气体应先通入

22、到NaOH溶液中除去溶液中除去SO2，再通，再通入到品红溶液中以检验入到品红溶液中以检验SO2是否除尽，再通入到高锰酸钾是否除尽，再通入到高锰酸钾酸性溶液中以检验乙烯的化学性质，最后经酸性溶液中以检验乙烯的化学性质，最后经C装置在管口装置在管口点燃而除去尾气。点燃而除去尾气。(4)实验步骤如下：实验步骤如下：在在A装置中加入乙醇和浓硫酸以及少装置中加入乙醇和浓硫酸以及少量碎瓷片，加热产生气体；量碎瓷片，加热产生气体；将气体通入到品红溶液中，将气体通入到品红溶液中，溶液褪色说明气体中含有溶液褪色说明气体中含有SO2气体；气体；通入到通入到NaOH溶液中溶液中除去除去SO2；再通入到品红溶液中以检

23、验再通入到品红溶液中以检验SO2是否已全部除是否已全部除去；去；通入到酸性高锰酸钾溶液中以检验乙烯的性质，并通入到酸性高锰酸钾溶液中以检验乙烯的性质，并在尖嘴口处点燃气体以除去尾气。连接顺序：在尖嘴口处点燃气体以除去尾气。连接顺序：A(浓硫酸和浓硫酸和乙醇乙醇)B(品红溶液品红溶液)B(NaOH溶液溶液)B(品红溶液品红溶液)C(酸酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液)尖嘴口点燃尖嘴口点燃设计实验证明乙烯气体中含有设计实验证明乙烯气体中含有SO2、CO2气体的方法：气体的方法：各装置的作用为：各装置的作用为：A检验检验SO2气体的存在；气体的存在；B除去混合气体中的除去混合气体中的SO2；C检验检验SO2气体是否除尽；气体是否除尽；D检验检验CO2气体的存在；气体的存在；E尾气处理。尾气处理。5实验室通过加热酒精与浓硫酸的混合液，并控制温度实验室通过加热酒精与浓硫酸的混合液，并控制温度在在170来制取乙烯。合理的气体发生装置是来制取乙烯。合理的气体发生装置是 ()解析：解析：控制温度在