卤代烃练习及答案

1、第九章卤代烽1 .用系统命名法命名卜列各化合物P|_J(CH崎HCH25cH3)3送二(1) Br(2)(3)-1_答案：2,4,4-三甲基-2-澳-戊烷;2-甲基-5-丙烯；顺-1-氯-3-澳环已烷2 .写出符合卜列名称的结构式叔基氯烯内基澳答案：ch3ch2ch-ch3irCl(4)CH一四氯-2-澳已烷；(3)2-澳-1-已烯-4-快；(Z)-1-澳-1-卡基氯对氯卡基氯IICH-C-ClCHg2)chchyhb131CH2CI3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。(1)4-choro-2-methylpentane(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclon

2、exane(3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案：(1)4-cliloro-2-metliylpentaiie2*ck-3-brrnno-1-ediy七yyZehw又如施3)*(R.)-2-bromooctane14)Cl2-chloro-4-niethylpentaneHBrCH?CH3l-t)rorno-3-ethylcydohexans3A光di)-一Cl?精品NaHCOjII2OJ碱性水解反应一亲核取代反应(2)HO-CH2CH:CTi2(CH)2CHCHCN+NaBrCH3CH2CH2Br+NaC2

3、H3CH2CH2CN+NaBr精品IB1I-(CH3)?CHB+H?(CH+CHOH+H-；_：-.HLdiCH3CH3l+SH-*CH3CH2SH+r-二川.-CH3CH2CH3Br+NH3，：CH3CH2CH2NH34Er小-1-(CHJ2cHeH+H30(CH如2cHeH20H-l答案：按Sn2反应，后者比前者快，因为反应物空间位阻较小，有利于CN进攻。反应按Sn1进行，在极性溶剂中，有利于Sn1反应，故按Sn1反应时，前者比后者快.因为所形成中间体的稳定性：CH)3C+(CH3)2C+H。反应按Sn2进行，反应后者比前者快,因为试剂的亲核性SHOH。按Sn2反应后者比前者快，因为反应空

4、间位阻较小。反应按Sn2进行，后者比前者快，因为比C易离去。11、推测下列亲核取代反应主要按S1还是按Sn2历和进行?:L一一工,一I一一.：1NHa+CHjCHjI-CH3CH2NH3+I精品12、用简便化学方法鉴别下列化合物。3-澳环己烯氯代环己烷碘代环己烷甲苯环己烷答案：RrCH3AgNOEton室温加热加热13、写出下列亲核取代反应产物的构型式Sn2?CBrH/淡黄J白色I黄色KMn%褪色,反应产物有无旋光性？并标明R或S构型，它们是41还是；NH3辿”DC、。汨5QH?HQ答案：Sh2反应构型100%翻转.产物有旋光性HBr+:CH1CH30H/田一十HBr反应，构型50%翻转.产物

5、为外消旋体，无旋光性qC3H72H5+H20-7cc3h7HQ14、氯甲烷在Sn2水解反应中加入少量NaI或KI时反应会加快很多答案：,CH3Cl在&2水解反应中加入,很快被OH所取代，所以，加入少因为：I-无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性土苴少量,作为强亲核试剂，1-很快就会取代Cl-,而后又作为离量NaI或KI时反应会加快很多.精品15、解释以下结果：已知3-澳-1-戊烯与GHONa乙醇中的反应速率取决于RBr和C2HO,产物是3-乙氧基-1-戊烯:ch3ch2ch-ch=ch2oc2h5但是当它与C2H50H反应时，反应速率只与RBr有关，除了产生3-乙氧基础戊烯，还生

6、成1-乙氧基-2-戊烯：ch3ch2ch=chch2oc2h53一漠一1-戊烯与QHQNa在乙醉中的反应速率取决于国说明反应按弱2进行历程OC2H5进行，亲核试剂QHQ-只从漠的背后进攻覆一碳原子，所以产物只有HC-C看CH=C一种.当它与乙尊反应时，亲核斌剂不再是，而是亲核性弱得多的，此时反应主要按历程进行，经过碳正离子中间体，共抿绪构式在1H位上都显现正电性，乙醇分子都可以进攻，因而得到两种产物，速率决定步骤中只与卤代烧作用底物有关，所以反应速率只与国母有关.BrIHOCHj-CH-CH=（：厉Ijc3h5ohc2h5ohocaVoc2h5IC-CHj-CHCH=CH2H1C-CHrCH=

7、CH-CH216、由指定的原料（基他有机或无机试剂可任选）,合成以下化合物精品BrICH牢H3BrACICH2(jHCH2CI由CHbCH=CH2*ch2chch3ohBrBrCH尸CHCH*CH3rH一。士D由环己醇合成由碘代环己烷3-澳环己烯(4)由脂肪族化合物为原料合成氯乙烯四氟乙烯F12答案：1) CH3cl+CF2-CF23CCl4+2SbF3SbCI%2cCF242sbe317、完成以下制备：由适当的铜锂试剂制备2-甲基己烷1-苯基地-甲基丁烷甲基环己烷由澳代正丁烷制备1-丁醇2-丁醇1,1,2,2-四澳丁烷答案：精品(CH3-CHCuLi+CH3CH2CH2CH2BrCH3(CH

8、iCHCHuLlCH3*CHG-nOH-CH2CH2CHiCH?ch3HCH2CH3?ul_ch3cl好HaQtc%BCHCHC-CHBCHgCHC-CHBrA/+Br?gBr2BNaOH18、分子式为CH8的化合物（A）,加澳后的产物用NaOH醇处理，生成GH（B）,（B）能使滨水褪色,并能与AgNO的氨溶液发生沉淀，试推出（A）（B）的结构式并写出相应的反应式。答案：19、某煌QHKA）在低温时与氯作用生成QHCl2（B）,在高温时则生成QH5Cl（C）.使（Q与碘化乙基镁作用得C5H10（D）,后者与NBS作用生成aHBr（E）.使（E）与氢氧化钾的洒精溶液共热，主要生成。伟（F）,后者又可与丁烯二酸酎发生双烯合成得（G）,写出各步反应式，以及由（A）至（G）的构造式。答案：ClciCI代CH3-CFH2H3|B：chhTh?C:MrCHYH?P：CHH2cHeH=RBrRClRIRBrRCl精品5.CHX,CH3CHX,(CH)2CHX,(CH3)3CX的相对速率(CH3)3CX(CH)2CHXC3HCH2XCHXCHXC