卤代烃学案韩景刚

1、卤代烧学案韩景刚内容标准：1 .知道常见有机物结构，了解有机物的分子中的官能团，能正确表示它们的结构。2 .认识卤代煌的典型代表物组成和结构特点，认识加成取代和消去反应。以及卤代煌与醇酚醛竣酸的转化关系。3 .结合生产生活实际了解某些卤代燃对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全使用问题。4 .了解检验卤代燃中的卤素的方法。学习目标1 .理解官能团的概念，能根据官能团辨认同系物和同分异构体。2 .以典型的煌的衍生物为例了解官能团在有机化合物中的作用，掌握各主要官能团的性质和主要反应。3 .了解生活和生产中常见的有机物的性质和用途。4 .综合应用各类化合物的不同性质进行区别、签定、分离、提纯

2、或推导物质、组合多个化合物的化学反应分成指定结构的物质。知识点一：烂的衍生物1 .煌的衍生物：烧分子中的被或取代所生成的一系列新的有机化合物。2 .官能团：（1）概念：决定化合物特殊性质的。（2）常见官能团：卤原子（）羟基（）电子式（）醛基（）羟基（）硝基（）酯基（）肽键（）厥基（）氨基（）等，碳碳叁键（Cc=c）碳碳叁键（C=0-）也分别是烯和燃的官能团知识二：澳乙烷1 .结构和物性：（1）分子式结构式结构简式（2）纯净的澳乙烷是无色液体沸点为38.4C密度比水。2 .化学性质(1)水解反应：澳乙烷在存在下跟反应澳乙烷的官能团转化为官能团，这个过程又称为卤代燃的水解反应。有关化学方程式(2)

3、消去反应：定义：。澳乙烷与反应时，澳乙烷消去澳化氧生成乙烯有关化学方程式澳乙烷消去反应实验(I)澳乙烷的消去反应装置如图(n)步骤：如图所示连接装置，并检验。在成管中加入1mL澳乙烷和5mL5%NaOH醇溶液。试管中加主几片碎瓷片，目的是水浴加热混合物可观察到澳水有现象。往反应后溶液里先加足量再加入几滴溶液有色沉淀()生成。卤代燃中卤素检验方法卤代燃不溶于水，也不能电离出X因此检验卤代燃中卤素的方法步骤是：(1)卤代煌与NaOH溶液混合加热，目的是(2)加稀HNO3(能否用稀H2SO4,稀HCl?为什么？)目的(3)加AgNO3,若氯代煌则有现象，若有澳代烧现象。若有碘代煌则有现象。(4)代量

4、的关系R-X-NaX-AgX常用此关系进行定量测定卤素知识点三：卤代姓1 .概念：2 .分类：(1)根据所含卤素分(2)根据煌基分(3)根据卤素数目分3 .化学性质(1)取代反应:CH3CI+H2。CaOHMCHzBr+NaCa>CH3CH2Br+CH3c-CNa+R-ClAlCl3MCH3CH2CI+NH3>(2)消去反应：所有卤代煌都可以发生消去反应吗?什么样的可消去卤代煌发生消去反应的反应条件是写出下列化学方程式：CH2=CH2+Br+BrCH2-CH2+NaOH12I2BrBrCH3CH2Br+NaOH4 .卤代燃有机合成的桥梁卤代煌化学性质比煌能发生许多化学反应如取代反应

5、、消去反应、从而转化各种其他类型的化合物，因此引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应在有机合成中起着重要的桥梁作用，在有机物分子中引入卤原子的方法有：(1)不饱合燃的加成反应，如：写出下列化学方程式 CH2=CH2CH3CH2Br CH2=CH2CH2-52OHOHCH三CHFCH2-CH1nCl2.取代反应CH4+Cl2+(一兀取代)ci2_Fe+八八CH3OH+HBr+5.卤代煌与环境污染在卤代燃中引起臭氧层破坏的物质主要是氟氯嫌及多氯联苯。(简称PCB)o臭氧层被破坏会使更多紫外线照射到地面，危害人类的健康；引起全球的氯温变化。典题解语：例1下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有

6、同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是()A.异戊二烯(CH2=C-CH=CH2)与等物质的量的Br2发生加成反应B,2氯丁烷(CH3CH2CHCH3)与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应ClC.甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应D.邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应变形题：例1下列卤代煌在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是(©一ClCH2CICHBr2A.CH3CH3CHCH2CI。一母B.(CH3)3CCH2CICH3CIC.全部D.例2根据下面的反应路线及所给信息填空ClACl2,光照立小NaOH,乙醇，,个Br2的CCl4的溶液上BU(1)A的结

7、构简式是,名称是。(2)的反应类型是。(3)反应的化学方程式是。例3某化合物的分子式分为C5HiiCl,分析数据表明：分子中有两个一CH3两个CH2、一个,H和一个Cl,它的可能的结构有()(本题不考虑对映异构体)A.2种B.3种C.4种D.5种例4实验室制取澳乙烷的反应如下：NaBr+H2SO4NaHSO4+HBrCH3CH2OH+HBr*CH3CH2Br+H2O已知反应物的用量：NaBr(s)0.3mol,乙醇0.25mol,浓硫酸36mL(98%,密度1.84g/cm3),水25mL,其中乙醇的密度约为水的密度的4/5，试回答：(1)仅用上图所示仪器安装制取和收集澳乙烷的装置，要求达到安

8、全、损失少、不污染环境的目的，有关仪器的选择和连接顺序为(填数字);不能选用另一制备装置的理由是。(2)反应时，若温度过高，可有红棕色气体产生，写出反应的化学方程式：(3)从棕黄色的粗澳乙烷制取无色的澳乙烷，应加入的试剂是,必须使用的仪器是。(4)本实验的产率为60%,则可制取澳乙烷go巩固双基：1 .没有同分异构体的一组是()C2H4cl2D.)C3H7ClC2H5ClC6H5ClA.B.C.2 .下列各组液体混合物，用分液漏斗不能分开的是(A.澳乙烷和氯仿B.氯乙烷和水C.甲苯和水D.苯和澳苯3 .为鉴定卤代燃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤，正确的顺序是()加入AgNO3加入少许卤代

9、燃试样加热加入5mL4molL1NaOH溶液加入5mL4molL1HNO3溶液A.B.C.D.4 .下列物质中属于同系物的是()CHsCHzClCH2=CHClCHsCHzCHzClCH2ClCH2ClCH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)2A.B.C.D.5 .下列关于卤代煌的叙述中正确的是（）A.所有卤代煌都是难溶于水、比水重的液体B.所有卤代煌在适当条件下都能发生消去反应C.所有卤代煌都含有卤原子D.所有卤代煌都是通过取代反应制得的6 .能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是（）BrA.CH3CHCH3B.产CH3CH2-C-CH3BrCH2CH2CIC-JD.醇一7.化合物丙

10、由如下反应得到，C4H9Br4NaOHA.CH3CH2CHBQH2BrCH3CH2?HCH2CH3ClBr2-Y2”,Z的结构简式可能是(CCl4B.CH3CH(CH2Br)2C.CH3CHBrCHBrCH3D.CH2BrCH2CHBrCH38 .二澳苯有3种同分异构体，其中一种为M。M的苯环上的氢原子被一个澳原子取代后,只能得到一种产物，则由M形成的三澳苯只能是（）A.Br。BrB.Br-j-BrC.Q-BrD.不存在BrBr9 .由2澳丙烷为原料制取1,2丙二醇，需要经过的反应为（）A.加成消去取代B.消去加成取代C.消去取代加成D.取代消去加成10 .已知有机物A与NaOH的醇溶液混合加

11、热得产物C和溶液D°C与乙烯混合在催化剂作用下可反应生成fCHCH2CH2CH21n的高聚物。而在溶液D中加入硝酸酸化,CH3后加AgNO3溶液有白色沉淀生成，则A的结构简式为（A.CH3-CH-CH2-CH2ClCH3B.CH2=CH2CH2ClCH3C.CH3-CH2-CH2ClD.CH3CH2ClCH312.已知RCH=CH2+HX-R?HyH2(王要产XH式C3H7Cl的两种同分异构体。+NaOH水、E/溶液卜、请根据图中所示物质的转化关系和反应条件，判断并写出：(1)A、B、C、D、E的结构简式物)，下图中的A、B分别是化学_XbJ+NaOH水溶液11.在U与NaOH的醇溶

12、液共热-丙二名学生分别选用了/、同的试剂和方法，剂名称和每种试剂的作用。(1)A组试剂名称(2)第二组试剂名称(3)第三组试剂名称一段时间后，要证明J已发生反应，甲、乙、都达到了预期的目的，请写出这三组不同的试作用_作用作用(2)由E转化为B,由B转化为D的化学方程式。13.已知澳乙烷跟氧化钠反应再水解可以得到丙酸。CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNH20*CH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题:Br2A(C3H6)工4.电加成稀NaOH反应D酸催化4E反应H2O反应NaCNF分子中含有8个原子组成的环状结构。反应中属于取代反应的是(

13、填反应代号)写出结构简式：EF14.已知共轲二烯烧(CH2=CH-CH=CH2)与等物质的量的澳加成时有两种方式：请回答下列问题：(1)根据系统命名法，化合物B的名称是:(2)上述框图中，是反应，是反应。(填反应类别)(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：(4) C2的结构简式为,Fi的结构简式为。Fi和F2互为。(5)上述八种化合物中，属于二烯煌的是。二烯煌的通式是能力提高：1 .已知卤代煌可以和钠发生反应。例如澳乙烷与钠发生反应为：2CH3CH2Br+2Na_*<H3CH2CH2CH3+2NaBr应用这一反应，下列所给出的化合物中H2一12可以与钠反应合成环丁烷

14、(CH3CH3)的是()A.CH3BrB.CH3CH2CH2CH2BrC.CH2BrCH2BrD.BrCHzCHzCHzCHzBr2 .化学教育报道了数起因食用有“瘦肉精”的猪肉和内脏而发生急性中毒的恶性事件，这足以说明，目前由于奸商的违法经营，已使“瘦肉精”变成了“害人精”。“瘦肉精”的结构可表示为()CH3rCH3-C-NH-CH2-CH-NH2HClOH下列关于“瘦肉精”的说法中正确的是()A.摩尔质量为313.5gB.属于芳香煌C.分子式为C12H19CI3N2OD.不能发生加成反应3 .往澳的苯溶液中加少量铁屑能迅速反应，其过程如下：2Fe+3Br2=2FeBr3FeBr2+Br2=

15、FeBr；+BrA.FeB.FeBr3C.Br+D.FeBr44 .卤代燃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(如OH等阴离子)取代了卤代煌中的卤原子，如：CH3CH2CH2Br+OH(NaOH)CH3CH2CH2OH+Br-(NaBr)写出下列反应的化学方程式：(1)澳乙烷跟NaHS反应(2)碘甲烷跟CH3COONa反应(3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醛(CH3-O-CH2CH3):O5 .已知氯乙烷跟氢氧化钠溶液共热可得乙烯。现通过以下步骤ClClCl由0Cl制取p-Cl0ClfAfB0ClfCf。ClClCl(1)从左到右依次填写每步所需的反

16、应类型(只填字母)a.取代反应b.加成反应c.消去反应(2) A一B反应所需的试剂和条件是。(3)写出Cl6 .具有化学式为R-MgX的化合物叫格林试剂，其中R-是煌基，它跟含有厥基的化合物发生加成反应：Ri_Ri_Rc*=O+RMgX一X<R2R2OMgX其中Ri、R2可以是氢原子或燃基，加成产物水解得醇：RiRRi、RR2C<OMgX+H2。-R2)CGh+如。叫o由于Ri、R2和R不同，可生成不同类型的醇。请用丙酮(CH3-C-CH3)和格林试剂合成i,2,二澳2甲基丙烷，用化学方程式表示其合成过程：7 .阅读下列材料：(I)将丙烯和Cl2混合，在500C时，丙烯分子的饱和碳原子上发生取代反应；(n)乙烯跟氯水反应生成氯乙醇(出)氯乙醇在碱性条件下脱去HCl生成环氧乙烷(H3C,CH3)O(IV)环氧乙烷在酸性条件下，从碳氧键处开环与水发生加成反应。下列是由丙烯合成甘油的反应路线：十”xCl2,500