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文档简介

1、第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质第三节蛋白质和核酸第三节蛋白质和核酸 第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质1掌握几种常见氨基酸的组成、结构、俗名和性质。掌握几种常见氨基酸的组成、结构、俗名和性质。2了解蛋白质的组成和结构,掌握蛋白质的基本性质和检了解蛋白质的组成和结构,掌握蛋白质的基本性质和检验方法。验方法。3了解酶以及核酸的性质。了解酶以及核酸的性质。4了解氨基酸、多肽、蛋白质之间的转化。了解氨基酸、多肽、蛋白质之间的转化。5认识人工合成多肽、蛋白质、核酸的重要意义。认识人工合成多肽、蛋白质、核酸的重要意义。 第第四四章章 生命中的基础

2、有机化学性质生命中的基础有机化学性质1组成和结构组成和结构(1)组成组成氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的H被被 取代后的产取代后的产物。物。(2)结构结构氨基酸的结构简式可表示为氨基酸的结构简式可表示为 ,其官能团,其官能团为为 ( )和和 ( )。氨基氨基氨基氨基NH2羧基羧基COOH第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质(3)常见的氨基酸常见的氨基酸俗名俗名结构简式结构简式系统命名系统命名甘氨酸甘氨酸 氨基乙酸氨基乙酸丙氨酸丙氨酸氨基丙酸氨基丙酸谷氨酸谷氨酸2氨基氨基1,5戊二戊二酸酸苯丙氨酸苯丙氨酸氨基苯丙酸氨基苯丙酸H2NCH2C

3、OOH第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质2.氨基酸的性质氨基酸的性质(1)物理性质物理性质(2)化学性质化学性质两性两性氨基酸分子中含有酸性官能团氨基酸分子中含有酸性官能团 和碱性官能和碱性官能团团 ,因此具有两性,可与,因此具有两性,可与 反应生成盐。反应生成盐。 溶剂溶剂水水强酸或强碱强酸或强碱乙醇、乙醚乙醇、乙醚溶解性溶解性 大多数能溶大多数能溶能溶能溶难溶难溶COOHNH2酸、碱酸、碱第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质a与盐酸的反应:与盐酸的反应: b与氢氧化钠反应:与氢氧化钠反应: 。第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中

4、的基础有机化学性质 成肽反应成肽反应 两个氨基酸分子,在两个氨基酸分子,在 的存在下加热,通过一分子的的存在下加热,通过一分子的 和另一分子的和另一分子的 间脱去间脱去 ,缩合成含有,缩合成含有 ( )的化合物。例如:的化合物。例如:NH2COOH一分子水一分子水肽键肽键酸或碱酸或碱第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质氨基酸的反应规律氨基酸的反应规律1氨基酸的两性氨基酸的两性氨基酸分子中含有酸性官能团氨基酸分子中含有酸性官能团COOH和碱性官能团和碱性官能团NH2。氨基酸分子中的氨基能结合。氨基酸分子中的氨

5、基能结合H,能与酸反应;而羧基能,能与酸反应;而羧基能电离出电离出H,能与碱反应。,能与碱反应。第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质2氨基酸缩合氨基酸缩合(1)两分子间缩合两分子间缩合第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质(2)分子间或分子内缩合成环分子间或分子内缩合成环第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质(3)缩聚成多肽或蛋白质缩聚成多肽或蛋白质第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质1甘氨酸和丙氨酸混合,在一定条件下发生缩合反应生成甘氨酸和丙氨酸混合,在一定条件下发生缩合反应生成二肽的化合物共

6、有二肽的化合物共有()A4种种B3种种C2种种 D1种种解析:解析:甘氨酸与丙氨酸混合反应生成二肽的方式有:甘甘氨酸与丙氨酸混合反应生成二肽的方式有:甘氨酸与甘氨酸反应生成二肽,丙氨酸与丙氨酸反应生成二肽,氨酸与甘氨酸反应生成二肽,丙氨酸与丙氨酸反应生成二肽,其中甘氨酸与丙氨酸能以两种方式反应生成二肽,故生成的二其中甘氨酸与丙氨酸能以两种方式反应生成二肽,故生成的二肽共有肽共有4种。种。答案:答案:A第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质1组成:组成:蛋白质中含有蛋白质中含有 及少量及少量 ,有,有的还含有的还含有 元素,少量的还含有微量元素,少量的还含有微量 等元素,

7、等元素,属于属于 ,其水溶液具有,其水溶液具有 的性质。的性质。2性质性质(1)两性:蛋白质的结构中含有两性:蛋白质的结构中含有 和和 ,因此,因此 ,是,是 。C、H、O、NSPFe、Cu、Zn、Mn天然有机高分子化合物天然有机高分子化合物胶体胶体NH2COOH既能与酸反应又能与碱反应既能与酸反应又能与碱反应两性分子两性分子第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质(2)水解:蛋白质在水解:蛋白质在 的作用下,水解生成相对的作用下,水解生成相对分子质量较小的分子质量较小的 ,最终水解得到,最终水解得到 。天。天然蛋白质水解的最终产物都是然蛋白质水解的最终产物都是 。酸、碱

8、或酶酸、碱或酶多肽化合物多肽化合物各种氨基酸各种氨基酸氨基酸氨基酸多肽多肽 氨基酸氨基酸 第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质(3)盐析盐析概念:向蛋白质溶液中加入大量的概念:向蛋白质溶液中加入大量的 如如 、 溶液等溶液等,使蛋白质的,使蛋白质的 降低而从溶液中析出。降低而从溶液中析出。特点:盐析属于特点:盐析属于 ,是,是 的过程,只是改变了的过程,只是改变了 ,并未改变,并未改变 。应用:多次盐析和溶解可以应用:多次盐析和溶解可以 。(4)变性变性概念:在某些物理因素或化学因素的影响下,蛋白质的概念:在某些物理因素或化学因素的影响下,蛋白质的 发生改变的现象。发

9、生改变的现象。NaCl浓盐溶液浓盐溶液(NH4)2SO4溶解度溶解度物理变化物理变化可逆可逆蛋白质的溶解度蛋白质的溶解度蛋白质的活性蛋白质的活性分离、提纯蛋白质分离、提纯蛋白质理化性质和生理功能理化性质和生理功能第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质影响因素:影响因素:物理因素:物理因素: 、加压、搅拌、振荡、加压、搅拌、振荡、 照射、超照射、超 等;等;化学因素:化学因素: 、 、 、 、 、丙酮等、丙酮等特点:变性会使蛋白质的结构发生变化,使其失去特点:变性会使蛋白质的结构发生变化,使其失去 ,在水中,在水中 ,是,是 过程。过程。(5)颜色反应颜色反应分子中含有分

10、子中含有 的蛋白质遇浓硝酸呈的蛋白质遇浓硝酸呈 。(6)蛋白质灼烧蛋白质灼烧 。加热加热紫外线紫外线声波声波强酸强酸强碱强碱重金属盐重金属盐乙醇乙醇福尔马林福尔马林活性活性生理生理不能重新溶解不能重新溶解不可逆不可逆苯环苯环黄色黄色有烧焦的羽毛味有烧焦的羽毛味第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质焰色反应、显色反应、颜色反应的比较焰色反应、显色反应、颜色反应的比较焰色反应焰色反应显色反应显色反应颜色反应颜色反应含义含义钠、钾等多种金钠、钾等多种金属元素被灼烧时,属元素被灼烧时,使火焰呈现某种使火焰呈现某种颜色。钠元素的颜色。钠元素的焰色为黄色,钾焰色为黄色,钾元素的焰色

11、为紫元素的焰色为紫色色酚类物质遇三氯酚类物质遇三氯化铁化铁(Fe3)溶液溶液后,溶液显示某后,溶液显示某种颜色,如苯酚;种颜色,如苯酚;淀粉遇碘淀粉遇碘(I2)显显蓝色蓝色蛋白质遇某些试蛋白质遇某些试剂后显示某种特剂后显示某种特殊的颜色。鸡蛋殊的颜色。鸡蛋白、人的皮肤等白、人的皮肤等遇浓硝酸显黄色遇浓硝酸显黄色显色显色实质实质物理变化物理变化化学变化化学变化化学变化化学变化重要重要应用应用鉴别钠、钾等金鉴别钠、钾等金属元素属元素鉴别苯酚、淀粉鉴别苯酚、淀粉鉴别某些蛋白质鉴别某些蛋白质第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质2要使蛋白质从水溶液中析出而又不改变蛋白质的主要性

12、要使蛋白质从水溶液中析出而又不改变蛋白质的主要性质,应向其中加入质,应向其中加入()A饱和饱和Na2SO4溶液溶液 B浓浓NaOH溶液溶液C少量少量NaCl D浓浓BaCl2溶液溶液解析:解析:蛋白质发生盐析的条件是加入较多量的轻金属盐。蛋白质发生盐析的条件是加入较多量的轻金属盐。A项合格,项合格,C项少量项少量NaCl能促进蛋白质的溶解,能促进蛋白质的溶解,B、D两项因使两项因使蛋白质变性而不合格。蛋白质变性而不合格。答案:答案:A第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质1概念概念是一类由是一类由细胞细胞产生的、对生物体内的化学反应具有产生的、对生物体内的化学反应具有催

13、化催化作作用的有机物,其中大多数是用的有机物,其中大多数是 。2催化特点催化特点(1) 。(2)具有高度的具有高度的 。(3)具有具有 作用。作用。蛋白质蛋白质条件温和、不需加热条件温和、不需加热专一性专一性高效催化高效催化第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质3下列关于蛋白质的叙述中不正确的是下列关于蛋白质的叙述中不正确的是(双选双选)()A蚕丝、病毒、酶的主要成分都是蛋白质蚕丝、病毒、酶的主要成分都是蛋白质B蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液,蛋白质会析出,再蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液,蛋白质会析出,再加水也不溶解加水也不溶解C重金属盐会使蛋白质变性,所以吞服重金属

14、盐会使蛋白质变性,所以吞服“钡餐钡餐”会使人中会使人中毒毒D浓硝酸溅在皮肤上能使皮肤呈黄色,这是由于蛋白质和浓硝酸溅在皮肤上能使皮肤呈黄色,这是由于蛋白质和浓硝酸发生了颜色反应浓硝酸发生了颜色反应第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质解析:解析:蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液有蛋白质析出,蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液有蛋白质析出,这是蛋白质的盐析过程,再加入水时蛋白质仍能溶解;可溶性这是蛋白质的盐析过程,再加入水时蛋白质仍能溶解;可溶性重金属盐会使蛋白质变性,而重金属盐会使蛋白质变性,而“钡餐钡餐”的主要成分的主要成分BaSO4既不溶既不溶于水也不溶于酸,吞服时不会使

15、人中毒。于水也不溶于酸,吞服时不会使人中毒。答案:答案:BC第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质1概念概念核酸是一类含核酸是一类含磷磷的生物高分子化合物。的生物高分子化合物。2分类分类第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质4经过全球科研人员的通力合作,终于正式确认经过全球科研人员的通力合作,终于正式确认“SARS”是一种冠状病毒变异,该病毒的遗传物质是是一种冠状病毒变异,该病毒的遗传物质是RNA,下列有关,下列有关“SARS”病毒的叙述中错误的是病毒的叙述中错误的是()A“SARS”的主要传播途径是间接接触传播的主要传播途径是间接接触传播B“S

16、ARS”病毒是一种动物病毒病毒是一种动物病毒C“SARS”病毒可于体外生存数小时,靠寄生在活细胞内病毒可于体外生存数小时,靠寄生在活细胞内生活生活D“SARS”病毒只有蛋白质没有核酸病毒只有蛋白质没有核酸第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质解析:解析:世界上的生物一般都含有生命物质蛋白质和核酸,世界上的生物一般都含有生命物质蛋白质和核酸,少数生物只含有核酸,但是不存在只含有蛋白质不含有核酸的少数生物只含有核酸,但是不存在只含有蛋白质不含有核酸的生物。故选生物。故选D。答案:答案:D 第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质 根据最近的美国根据最近

17、的美国农业研究农业研究杂志报道,美国科学家杂志报道,美国科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力,对控制艾滋发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力,对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。病病毒的蔓延有奇效。 已知半胱氨酸的结构简式为已知半胱氨酸的结构简式为 ,则下列说法不正确的是,则下列说法不正确的是()A半胱氨酸属于半胱氨酸属于氨基酸氨基酸B半胱氨酸是一种两性化合物半胱氨酸是一种两性化合物 第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质C两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化

18、学性质由题目给出的半胱氨酸的结构简式可知,氨基在羧基邻位由题目给出的半胱氨酸的结构简式可知,氨基在羧基邻位碳原子上,所以属于碳原子上,所以属于氨基酸;因为氨基为碱性基团,羧基为氨基酸;因为氨基为碱性基团,羧基为酸性基团,所以半胱氨酸是一种两性化合物;两分子半胱氨酸酸性基团,所以半胱氨酸是一种两性化合物;两分子半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基反应的结果脱水形成二肽应是氨基与羧基反应的结果 因为因为 是氨基酸的铵盐,电离生成的铵根是氨基酸的铵盐,电离生成的铵根离子与氢氧根离子反应会放出氨气。离子与氢氧根离子反应会放出氨气。答案:答案:C第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性

19、质第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质1下列物质中与甘氨酸互为同分异构体的是下列物质中与甘氨酸互为同分异构体的是()AC2H5ONO2 BC2H5NO2第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质解析:解析:相同碳原子数的氨基酸与硝基化合物互为同分异相同碳原子数的氨基酸与硝基化合物互为同分异构体。甘氨酸的结构简式为:构体。甘氨酸的结构简式为: ,与其互为同分异构,与其互为同分异构体的是体的是C2H5NO2。故选。故选B。答案:答案:B第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质 (2011杭州高二质检杭州高二质检)在下列物质中:在下

20、列物质中:K2SO4、HCHO、MgSO4、Hg(NO3)2、NH4Cl、KOH,能使蛋白质变性的是能使蛋白质变性的是_,能使蛋白质溶液中蛋白质发生,能使蛋白质溶液中蛋白质发生盐析的是盐析的是_。思路指引:思路指引:解决本题要注意以下两点:解决本题要注意以下两点:(1)蛋白质变性的内涵及条件。蛋白质变性的内涵及条件。(2)蛋白质盐析的内涵及条件。蛋白质盐析的内涵及条件。第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质Hg(NO3)2是重金属盐,是重金属盐,KOH为强碱,为强碱,都会使蛋白质都会使蛋白质变性。变性。K2SO4、MgSO4是轻金属盐,是轻金属盐,NH4Cl是铵盐,是铵

21、盐,不会不会使蛋白质变性,但可以降低蛋白质的溶解度,可使蛋白质发生使蛋白质变性,但可以降低蛋白质的溶解度,可使蛋白质发生盐析。盐析。答案:答案:第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质渗析、盐析和变性三者的比较渗析、盐析和变性三者的比较渗析渗析盐析盐析变性变性内涵内涵利用半透膜分利用半透膜分离胶体粒子与离胶体粒子与小分子和离子小分子和离子加入无机盐使胶体中加入无机盐使胶体中的物质析出的物质析出一定条件下,使蛋白质一定条件下,使蛋白质凝聚失去原有生理活性凝聚失去原有生理活性条件条件胶体、半透膜、胶体、半透膜、水水浓的盐溶液,如浓的盐溶液,如(NH4)2SO4、Na2SO4、

22、NaCl溶液等溶液等加热、紫外线、加热、紫外线、X射线、射线、重金属盐、强酸、强碱、重金属盐、强酸、强碱、乙醇、丙酮等乙醇、丙酮等变化变化实质实质物理变化物理变化物理变化物理变化化学变化化学变化特点特点可逆,需多次可逆,需多次换水换水可逆,蛋白质仍保持可逆,蛋白质仍保持原有活性原有活性不可逆,蛋白质已失去不可逆,蛋白质已失去原有活性原有活性用途用途除杂如:除去除杂如:除去淀粉溶液胶中淀粉溶液胶中的的NaNO3杂质杂质分离提纯蛋白质分离提纯蛋白质消毒、灭菌如:给果树消毒、灭菌如:给果树使用波尔多液,保存动使用波尔多液,保存动物标本等物标本等第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化

23、学性质2含有下列结构片段的蛋白质在胃中水解时,不可能产生含有下列结构片段的蛋白质在胃中水解时,不可能产生的氨基酸是的氨基酸是()答案:答案:C第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质1关于氨基酸的下列叙述中,不正确的是关于氨基酸的下列叙述中,不正确的是()A氨基酸都是晶体,一般能溶于水氨基酸都是晶体,一般能溶于水B氨基酸都不能发生水解反应氨基酸都不能发生水解反应C氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐D天然蛋

24、白质水解最终可以得到天然蛋白质水解最终可以得到氨基酸、氨基酸、氨基酸等多氨基酸等多种氨基酸种氨基酸第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质解析:解析:氨基酸熔点较高,室温下均为晶体,一般能溶于氨基酸熔点较高,室温下均为晶体,一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚;氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反水而难溶于乙醇、乙醚;氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐,氨基酸分子间能发生成肽反应,但氨基酸都不能发应生成盐,氨基酸分子间能发生成肽反应,但氨基酸都不能发生水解反应;天然蛋白质水解的最终产物是多种生水解反应;天然蛋白质水解的最终产物是多种氨基酸。氨基酸。答案:答案:D第第四四章章

25、生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质2下列说法中,正确的是下列说法中,正确的是(双选双选)()A氨基酸既能与强酸反应又能与强碱反应氨基酸既能与强酸反应又能与强碱反应B任何结构的蛋白质遇浓硝酸任何结构的蛋白质遇浓硝酸(微热微热)都能变成黄色都能变成黄色C温度越高,酶对某些反应的催化效率越高温度越高,酶对某些反应的催化效率越高D核酸水解的最终产物是磷酸、戊糖和碱基核酸水解的最终产物是磷酸、戊糖和碱基解析:解析:含苯环结构的蛋白质遇浓硝酸会变黄色;温度高含苯环结构的蛋白质遇浓硝酸会变黄色;温度高时,酶会变性,使其催化效率降低。时,酶会变性,使其催化效率降低。答案:答案:AD第第四四章章

26、生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质3把把蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖淀粉淀粉纤维素纤维素油脂油脂酶酶蛋白质,在酸存在的条件下分别进行水解,其水解的最蛋白质,在酸存在的条件下分别进行水解,其水解的最终产物只有终产物只有1种的有种的有()ABC D解析:解析:麦芽糖、淀粉、纤维素水解的最终产物都是葡萄麦芽糖、淀粉、纤维素水解的最终产物都是葡萄糖;蔗糖水解得到葡萄糖和果糖;蛋白质水解最终得到多种糖;蔗糖水解得到葡萄糖和果糖;蛋白质水解最终得到多种氨基酸;油脂水解得到多种高级脂肪酸和甘油。氨基酸;油脂水解得到多种高级脂肪酸和甘油。答案:答案:B第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有

27、机化学性质4L多巴是一种有机物,分子式为多巴是一种有机物,分子式为C9H11O4N,它可用于帕,它可用于帕金森综合症的治疗,其结构简式为金森综合症的治疗,其结构简式为 ,这种药物的研制是基于获得,这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研年诺贝尔化学奖的研究成果。下列关于究成果。下列关于L多巴的叙述不正确的是多巴的叙述不正确的是()A它属于它属于氨基酸,既具有酸性,又具有碱性氨基酸,既具有酸性,又具有碱性B它能与它能与Fe2(SO4)3溶液发生显色反应溶液发生显色反应第第四四章章 生命中的基础有机化学性质生命中的基础有机化学性质C它可以两分子间缩合形成分子式为它可以两分子间缩合形成分子式为C18H18O6N2的化合物,的化合物,该化合物中有该化合物中有3个六元环个六元环D它既与酸反应又与碱反应,等物质的量的它既与酸反应又与碱反应,等物质的量的L多巴最多消多巴最多消耗耗NaOH与与HCl的物质的量之比为的物质的量之比为1 1解析:解析:此分子中既含此分子中既含NH2,又含羧基,且,又含羧基,且NH2连在连在位上,属于位上,属于氨基酸,故氨基酸,故A项正确;结构中含酚羟基,遇到项正确;结构中含酚羟基,遇到Fe

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