时　逆合成分析法习题分层测评含答案

1、第2课时逆合成分析法基础过关一、逆合成分析法的应用1以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为)，正确的顺序是()氧化消去加成酯化水解加聚A BC D答案C解析逆向分析法：再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为消去反应加成反应水解反应氧化反应酯化反应。2以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的()与NaOH的水溶液共热与NaOH的醇溶液共热与浓硫酸共热到170在催化剂存在情况下与氯气反应在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热与新制的Cu(OH)2悬浊液共热A BC D答案C解析采取逆向分析可知，乙二酸乙二醛乙二醇1,2­二氯

2、乙烷乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。3根据以下合成路线判断烃A为()A1­丁烯 B1,3­丁二烯C乙炔 D乙烯答案D二、有机合成路线的选择解析利用逆推法合成有机物，从产物入手，根据官能团的转化，推出原料即可。本题可设计为产物醛醇卤代烃。对照起始反应物与目标产物，需要在原料分子中引入COOH，而碳骨架没有变化，可逆推需要先制得醛，依次为醇、卤代烃。在原料分子中引入卤原子可以利用加成反应来完成。6以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1,2­二溴乙烷，以下三个制备方案，哪一个为最佳方案？答案方案(1)为最佳方案解析烷烃与溴蒸气发生取代反应时会

3、生成一溴代物和多溴代物，产品的纯度低，故方案(2)、(3)不是最佳方案。7请认真阅读下列3个反应：现利用甲苯为原料，合成染料中间体DSD酸(1)前两步合成路线顺序不能颠倒，你认为可能的原因是什么？(2)写出后续合成路线的两种可能的设计，并对它们进行简要的评价，从中选出合理的合成路线。答案(1)前两步的顺序不能颠倒，若颠倒即先生成，再与HNO3作用时不会得到所需产品。由于苯胺易被氧化且NaClO有强氧化性，而双键加成与NO2被还原条件不同，故以第种方案最合理。三、有机合成推断8茉莉花是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯()是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以乙烯和甲

4、苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A、B的结构简式为_，_；(2)写出反应、的化学方程式_，_；(3)上述反应中属于取代反应的有_(填写序号)；(4)反应_(填序号)原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求。解析(1)A物质应该是乙醇在CuO的作用下被催化氧化生成的乙醛，B物质是与卤素单质光照条件下发生取代反应生成的卤代烃，由在的条件下卤代烃发生的水解反应生成苯甲醇知，B中只有一个卤素原子即；(2)是乙醇的催化氧化，是乙酸与苯甲醇发生的酯化反应；(3)是加成反应，均是氧化反应，是与卤素发生的取代反应，是卤代烃发生的水解反应，也属于取代，是酯化反应属于取代；(

5、4)原子利用率若是100%，实际找化合、加成反应类型的即可。能力提升9有以下一系列反应，最终产物为草酸。已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。A_，B._，C._，D_，E._，F._。答案CH3CH3CH3CH2BrCH2=CH2解析根据题意采用逆推法进行思考，由于最终产物为乙二酸，它是由E经两步氧化而得，则F为乙二醛，E为乙二醇；又根据CE的反应条件可知，碳链骨架未变，则D为1,2­二溴乙烷，C为乙烯，又C是由B发生消去反应得到的，则B为溴乙烷，又由M(B)M(A)79知A中一个H被一个Br取代，A为乙烷。结合反应条件及有机物转化规律逆推得各物质转

6、化过程如下：10已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：。请根据下图回答问题：(1)E中含有的官能团的名称是_；反应的化学方程式为_。(2)已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO2)n(H2O)21，则B的分子式为_。(3)F是高分子光阻剂生产中的主要原料，F具有如下特点：能跟FeCl3溶液发生显色反应；能发生加聚反应；苯环上的一氯代物只有两种，则F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为_。(4)化合物G是F的同分异构体，属于芳香化合物，能发生银镜反应。G有多种结构，写出其中两种苯环上取代基个数不同的同分异构体的结构简式：_、_。答案(1)羧基CH3CHO2Cu(OH

7、)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O(2)C10H10O2解析本题的难点是ACD的转化。A的分子中既有酯基，又有溴原子，所以A在碱性条件下水解时，除得到醋酸钠外，另一产物因同一个碳原子上连有两个羟基而不稳定，由已知信息可知脱水得到乙醛(CH3CHO)。由B的相对分子质量为162，结合燃烧产物的量的关系可设其分子式为CnHnO2，知：13n32162，得n10，即B的分子式为C10H10O2。由反应：C10H10O2H2OCH3COOHF(C8H8O)，结合F特点知其分子结构中含有羟基(酚类)和碳碳双键。因其一氯代物只有两种，所以F为苯环上的对位二取代物，故F的结构简式为。因其同分异构体

8、能够发生银镜反应，故分子内存在醛基(CHO)，即可写出相应的同分异构体的结构简式。11已知A是一种重要的化工原料，其分子组成为C4H9Cl，由A可合成一种有果香味的液体H：其中F不能发生催化氧化反应，E和G都能和新制Cu(OH)2悬浊液反应，但反应条件、实验现象不同。回答下列问题：(1)A的同分异构体有_种，符合条件的A的结构简式为_。(2)与、反应类型相同的是_(填序号)，若A中混有C，对生成的B的纯度是否有影响_(填“是”或“否”)，理由是_。(3)写出下列反应的化学方程式：DE：_；GFH：_。拓展探究12美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2019年诺贝尔化学奖。CHRHX (X为卤原子，R为取代基)经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：回答下列问题：(1)M可发生的反应类型是_(填序号)。a取代反应 b酯化反应c缩聚反应 d加成反应(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是_。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是_。(3)在AB的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_。(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方