(精心整理)化学方法总结:同分异构体数目判断四法_第1页
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文档简介

1、同分异构体数目判断四法同分异构体是指具有相同的分子式,但具有不同结构式的化合物。同分异构体数目的判断是有机化学中的一个难点,下面介绍四种常见的判断方法。一、等效氢法要点:同C上的H是等效的;同C上所连的CH上的H是等效的;同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的H是等效的。例1 化合物中,若两个H被一个-Cl和一个-NO取代,则得到的同分异构体数目为( )种。解析:有两条对称轴即,所以有两种一氯代物即和,而这两种一氯代物都没有对称轴,所以从中再插入一个硝基各有7种,故共有14种。二、不饱和度法不饱和度又称缺氢指数,即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增

2、加1,用表示。若有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O与C=C“等效”,所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。至于有机物分子中的卤素原子,可视为氢原子。例2 化学式为C7H8O,且遇FeCl3溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是( )种。解析:首先确定C7H8O的不饱和度=(2×728)÷2=4,由题中知其为芳香族化合物,而的不饱和度即为4,所以C7H8O除苯环外,其他都是饱和的,即还有一个-CH3和一个-OH,上连接一个-CH3和一个-OH,有邻、间、对三种位置,故这类芳香族化合物的数目为3种。三、优先组合法不同基团的连接组合方法:定中心,连端基;插桥梁基-CH2-,定结

3、构。例3、已知某有机物的化学式为C5H11Cl,结构中有2个-CH3,2个-CH2-,1个-CH-,和1个-Cl,写出其可能的结构。解析:首先定中心,连端基:即,再插入桥梁基,2个-CH2-可分为两个-CH2-和1个-CH2-CH2-。两个-CH2-的插法有两种,即CH3CH2CHClCH2CH3和CH;1个-CH2-CH2-的插法有两种,即CH3CH2CH2CHClCH3和CH3CH(CH3)CH2CH2Cl。四、换元法例4 已知二氯苯的同分异构体有3种,从而推断四氯苯的同分异构体有( )种;一氯戊烷有8种同分异构体,则戊醇属于醇类的同分异构体有( )种。解析:苯只有1种等效氢共6个,从6个中选2个与从6个中选4个完全相同,所以二氯苯的同分异构体有3种,四氯苯

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