化学：2012高考一轮复习《乙醇 醇类》(大纲版)ppt课件

1、第十三章 烃的衍生物 第二节 乙醇 醇类复习目的展现复习目的展现1.了解乙醇的构造、性质和制法，掌握醇类的有关反了解乙醇的构造、性质和制法，掌握醇类的有关反响规响规 律。律。2掌握乙醇的性质、构造、制法及醇类的有关反响规掌握乙醇的性质、构造、制法及醇类的有关反响规律律,理理 解有机物中各种官能团的作用。此类试题内容主要解有机物中各种官能团的作用。此类试题内容主要包括包括:(1)乙醇的性质、制法和用途等；乙醇的性质、制法和用途等；(2)醇类的性质及重要反响；醇类的性质及重要反响；(3)官能团的作用。官能团的作用。试题主要以选择题方式出现，调查醇类的性质和重要试题主要以选择题方式出现，调查醇类的性

2、质和重要反响。其次以填空题的方式调查利用官能团判别有机反响。其次以填空题的方式调查利用官能团判别有机物性质的才干。物性质的才干。 知识点知识点1 乙醇乙醇 问题问题1：乙醇的分子组成和构造？乙醇的物理性质和化学：乙醇的分子组成和构造？乙醇的物理性质和化学性质？性质？ 羟基官能团的活泼性？羟基官能团的活泼性？C2H6OCH3CH2OHC2H5OHOH羟基羟基无水无水CuSO4蓝蓝生石灰生石灰(Cao)蒸馏蒸馏2CH3CHO+2H2O内内间间C2H5OC2H5+H2O+H2O+H2O作燃料、制乙醛、制乙酸乙酯、用于消毒等作燃料、制乙醛、制乙酸乙酯、用于消毒等【思想延伸】【思想延伸】 乙醇的工业制法

3、乙醇的工业制法 (1)乙烯水化法：在加热、加压和有催化剂存在的条件下，乙烯水化法：在加热、加压和有催化剂存在的条件下， 使乙烯直接与水反响，其反响方程式为：使乙烯直接与水反响，其反响方程式为： CH2 CH2H2O CH3CH2OH。 (2)发酵法：是以含淀粉的农产品为原料，在淀粉酶的作用发酵法：是以含淀粉的农产品为原料，在淀粉酶的作用 下，先转化为麦芽糖，再转化为葡萄糖。葡萄糖在酒化酶的下，先转化为麦芽糖，再转化为葡萄糖。葡萄糖在酒化酶的 作用下，转化为乙醇，该反响可用化学方程式简单表示为作用下，转化为乙醇，该反响可用化学方程式简单表示为 C6H12O6 2C2H5OH2CO2。 催化剂a甲

4、醇、乙醇、丙醇与水甲醇、乙醇、丙醇与水 互溶。互溶。bn(C)411， 溶。溶。cn(C)12， 溶。溶。密度：一元脂肪醇的密度普通密度：一元脂肪醇的密度普通 1 gcm3。沸点：直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而沸点：直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐逐渐 。(2)化学性质化学性质与乙醇类似，能发生取代反响与乙醇类似，能发生取代反响(与活泼金属、氢卤酸与活泼金属、氢卤酸)、氧化反响、氧化反响(熄灭、催化氧化熄灭、催化氧化)、酯化反响。、酯化反响。Mg2ROH HXROH HOCH2CH2CH2CH2OH CH2 =CHCH=CH22H2ORCOOHROH部分部分恣

5、意比恣意比不不小于小于升高升高(RO)2MgH2RXH2ORCOORH2O问题问题4：常见的醇类？：常见的醇类？6常见的醇常见的醇甲醇：构造简式：甲醇：构造简式： ，工业酒精中含甲醇，饮用含甲醇，工业酒精中含甲醇，饮用含甲醇的酒精易引起中毒。的酒精易引起中毒。CH3OH甘油甘油【思想延伸】【思想延伸】 烯烃、卤代烃、醇之间的转化关系烯烃、卤代烃、醇之间的转化关系 有机金三角有机金三角 “有机金三角既可以实现有机物类别的转换有机金三角既可以实现有机物类别的转换(官能团的变官能团的变 换换)，又可以增长或缩短碳链，添加或减少官能团的数目，又可以增长或缩短碳链，添加或减少官能团的数目， 在有机物的合

6、成与推断中有极其重要的作用，是有机化学中在有机物的合成与推断中有极其重要的作用，是有机化学中 中心转化关系。中心转化关系。考点考点1 乙醇的化学性质解析乙醇的化学性质解析要点深化要点深化 乙醇发生的反响较多，掌握其性质的关键是抓住乙醇发生的反响较多，掌握其性质的关键是抓住分子中的断分子中的断 键部位。键部位。 ， 与与Na反响断反响断d键，键， 与与HX反响断反响断c键，与键，与O2催化氧化断催化氧化断b、d键，与键，与乙酸反响断乙酸反响断d 键，分子内脱水断键，分子内脱水断a、c键，分子间脱水断键，分子间脱水断c键或键或d键。键。【例【例1】 (2021湖南省长沙市检测题湖南省长沙市检测题)

7、乙醇分子中不同的化学乙醇分子中不同的化学 键如下键如下 图：图：关于乙醇在各种不同反响中断裂键的说法不正确的选项是关于乙醇在各种不同反响中断裂键的说法不正确的选项是()A和金属钠反响，键断裂和金属钠反响，键断裂B在在Ag催化下和催化下和O2反响，键、断裂反响，键、断裂C和浓硫酸共热和浓硫酸共热140时，键或键断裂；时，键或键断裂；170时键、时键、 断裂断裂D.和氢溴酸反响键断裂和氢溴酸反响键断裂解析：和金属反响时氢氧键即键断裂，故解析：和金属反响时氢氧键即键断裂，故A正确；催化氧化正确；催化氧化时，断裂氢氧键和连有羟基碳上的碳氢键即键，故时，断裂氢氧键和连有羟基碳上的碳氢键即键，故B正确；正

8、确；分子间脱水，一个醇分子断氢氧键、另一个醇分子断碳氧键，分子间脱水，一个醇分子断氢氧键、另一个醇分子断碳氧键，即键或，故即键或，故C正确；和氢卤酸发生反响时，碳氧键断裂，正确；和氢卤酸发生反响时，碳氧键断裂，即键断裂，故即键断裂，故D不正确。不正确。答案：答案：D变式练习变式练习1分子式为分子式为C4H10O并能与金属钠反响放出氢气并能与金属钠反响放出氢气的有机化的有机化 合物有合物有 () A.3种种 B.4种种 C.5种种 D.6种种 解析解析:符合分子式为符合分子式为C4H10O的有机物类型可为的有机物类型可为饱和一元醇或饱和一元醇或 醚醚,能与金属钠反响放出能与金属钠反响放出H2那么

9、为饱和一元醇，那么为饱和一元醇，故属于饱和一故属于饱和一 元醇的同分异构体共有：元醇的同分异构体共有：CH3CH2CH2CH2OH、 答案：答案：B考点考点2 醇类的催化氧化和消去反响规律醇类的催化氧化和消去反响规律1.醇的催化氧化规律醇的催化氧化规律 (1)与羟基与羟基(OH)相连的碳原子上有两个氢原子时相连的碳原子上有两个氢原子时(OH在碳在碳 链末端时链末端时)，被氧化生成醛：，被氧化生成醛： 2RCH2OHO2 2RCHO2H2O (2)与羟基与羟基(OH)相连的碳原子上有一个氢原子时相连的碳原子上有一个氢原子时(OH在碳在碳 链中间时链中间时)，被氧化生成酮：，被氧化生成酮：Cu (

10、3)与羟基与羟基(OH)相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化，例如：化，例如： 不能被氧化成醛或酮。不能被氧化成醛或酮。2醇的消去反响规律醇的消去反响规律醇分子中，连有羟基醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必需有相邻的碳原子，并的碳原子必需有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必需连有氢原子时，才可发生消去反响，且此相邻的碳原子上必需连有氢原子时，才可发生消去反响，生成不饱和键。表示为：生成不饱和键。表示为：不能发生消去反响。不能发生消去反响。要点深化要点深化 卤代烃与醇均能发生消去反响，其反响原理类似，卤代烃与醇均能发生消去反响，其反响原理类似，但

11、它们消但它们消 去反响的条件有明显的差别，卤代烃消去反响的去反响的条件有明显的差别，卤代烃消去反响的条件是强条件是强 碱、醇溶液、加热，而醇消去反响的条件为浓碱、醇溶液、加热，而醇消去反响的条件为浓H2SO4、加热，、加热， 运用时应留意反响条件的差别，以免混淆。运用时应留意反响条件的差别，以免混淆。【例【例2】 以下醇类能发生消去反响的是以下醇类能发生消去反响的是() 甲醇甲醇1-丙醇丙醇1-丁醇丁醇2-丁醇丁醇2,2-二甲二甲 基基-1丙醇丙醇2-戊醇环己醇戊醇环己醇 A B. C. D. 解析：解答此题需求从最根本的解析：解答此题需求从最根本的CH3CH2OH的消去反响分析的消去反响分析

12、 入手，根据产物构造入手，根据产物构造,逆推出消去反响的方式逆推出消去反响的方式,抓住消去反响抓住消去反响 的本质的本质(羟基相连碳的相邻碳上的氢原子与羟基一同脱去羟基相连碳的相邻碳上的氢原子与羟基一同脱去,生生 成不饱和有机物和小分子成不饱和有机物和小分子H2O),从而得出能发生消去反响的从而得出能发生消去反响的 条件。据此条件，可知不能消去，余下的醇类均能消条件。据此条件，可知不能消去，余下的醇类均能消 去，如去，如 H2O 答案：答案：B变式练习变式练习2以下物质能发生消去反响以下物质能发生消去反响,但不能发生催化氧但不能发生催化氧化化(去氢氧化去氢氧化) 反响的是反响的是() A B.

13、(CH3)2CHOH CCH3CH2C(CH3)2CH2OH D.CH3CH2C(CH3)2OH 解析：四种物质均属于醇解析：四种物质均属于醇,发生消去反响的条发生消去反响的条件：衔接羟件：衔接羟 基的碳原子的相邻碳原子上必需有基的碳原子的相邻碳原子上必需有H原子，可知原子，可知A、C不能不能 发生消去反响发生消去反响,排除排除;醇进展去氢氧化的条件是：醇进展去氢氧化的条件是：衔接羟基衔接羟基 的碳原子上必需有的碳原子上必需有H原子，故原子，故D项不能发生去氢项不能发生去氢氧化。氧化。 答案：答案：D客观题客观题 乙醇是最重要的含氧衍生物，其性质具有典型乙醇是最重要的含氧衍生物，其性质具有典型

14、的广的广 泛的代表性。乙醇的相关反响对反响类型全泛的代表性。乙醇的相关反响对反响类型全面面,合合 成物质的途径复杂多样，灵敏运用这些性质，成物质的途径复杂多样，灵敏运用这些性质，处理处理 实践的有机物转化关系就成为热点题型。实践的有机物转化关系就成为热点题型。【考题一】【考题一】 (2021临川月考临川月考)由乙醇制取乙二酸乙二酯，由乙醇制取乙二酸乙二酯，最简最简 便的流程途径顺序正确的选项是便的流程途径顺序正确的选项是 () 取代反响加成反响氧化反响复原反取代反响加成反响氧化反响复原反响响 消去反响酯化反响中和反响缩聚反消去反响酯化反响中和反响缩聚反响响 A. B. C. D.审题视点：审题

15、视点：(1)由乙醇为起始原料，合成目的产物乙二酸乙二由乙醇为起始原料，合成目的产物乙二酸乙二 酯。酯。(2)准确判别目的产物的构造是审题关键。准确判别目的产物的构造是审题关键。(3)要求流程是最简便的，即步骤合理且最少。要求流程是最简便的，即步骤合理且最少。思绪点拨：此题的关键在于由乙醇制备乙二醇及乙二酸，首先思绪点拨：此题的关键在于由乙醇制备乙二醇及乙二酸，首先应由乙醇发生消去反响转化为乙烯，然后与溴加成生成应由乙醇发生消去反响转化为乙烯，然后与溴加成生成1,2二二溴乙烷，然后水解溴乙烷，然后水解(取代取代)生成乙二醇，再将乙二醇氧化得到乙生成乙二醇，再将乙二醇氧化得到乙二酸，最后乙二醇与乙

16、二酸发生酯化反响得到乙二酸乙二酯。二酸，最后乙二醇与乙二酸发生酯化反响得到乙二酸乙二酯。答案：答案：A 高分解密高分解密 对乙二酸乙二酯的构造判别出现错误，从而影响中间产物对乙二酸乙二酯的构造判别出现错误，从而影响中间产物的判别和道路的选择。另外对反响类型不熟或者反响称号混淆的判别和道路的选择。另外对反响类型不熟或者反响称号混淆而错选。而错选。 许多同窗对物质转化关系的主线还是比较清楚，但做起题来许多同窗对物质转化关系的主线还是比较清楚，但做起题来又经常出错，归其缘由还是由于不能细心，不能全面思索问题。又经常出错，归其缘由还是由于不能细心，不能全面思索问题。除了对有机知识的掌握要除了对有机知识

17、的掌握要“精、精、“准、准、“熟外，在做题时，熟外，在做题时，还要紧扣细节，根据物质的制备流程，还要紧扣细节，根据物质的制备流程，“瞻前顾后，留意物质瞻前顾后，留意物质的合成顺序，另外可将物质的性质与构造联络起来，留意官能的合成顺序，另外可将物质的性质与构造联络起来，留意官能团引入的先后顺序等。团引入的先后顺序等。 客观题客观题 有机物转化过程中的构造变化是有机反响的中有机物转化过程中的构造变化是有机反响的中心内心内 容。有机反响信息的特征构造了解是解答信息给容。有机反响信息的特征构造了解是解答信息给予予 题的关键。题的关键。 【考题二】【考题二】 (6分分)知除熄灭反响外知除熄灭反响外,醇类

18、发生其他类型的醇类发生其他类型的氧化氧化 反响的本质反响的本质,都是在醇分子中与羟基直接相连的碳原都是在醇分子中与羟基直接相连的碳原子上子上 的一个氢原子被氧化为一个新的羟基的一个氢原子被氧化为一个新的羟基,构成不稳定的构成不稳定的“偕二偕二 醇。接着在醇。接着在“偕二醇分子内的两个羟基间脱去偕二醇分子内的两个羟基间脱去一分子水一分子水, 生成新的物质。上述反响机理可表示为：生成新的物质。上述反响机理可表示为：试根据此反响机理回答以下问题试根据此反响机理回答以下问题(有机物写构造简式：有机物写构造简式：)(1)写出写出1-丁醇在丁醇在Ag的作用下与氧气反响的化学方程式：的作用下与氧气反响的化学

19、方程式： 。2CH3CH2CH2CH2OHO2 2CH3CH2CH2CHO2H2O(2)写出写出CH2Cl2在在165及加压时发生完全水解的化学方程式及加压时发生完全水解的化学方程式 。(3)判别并写出将判别并写出将2-甲基甲基2-丙醇参与到酸性丙醇参与到酸性KMnO4溶液中的景溶液中的景象：象： 。点评点评错误缘由：错误缘由：(1)不能正确了解题干中所给信息，对醇的催化氧化不能正确了解题干中所给信息，对醇的催化氧化反响发生的构造变化不清楚。对反响发生的构造变化不清楚。对CH2Cl2的水解反响运用不灵敏。的水解反响运用不灵敏。(2)第一个化学方程式未配平，第一个化学方程式未配平，H2O的化学计

20、量数为的化学计量数为2。不褪色不褪色(或无明显景象或无明显景象) (3)第二个化学方程式书写零乱，反响物错写为甲烷，反响条件第二个化学方程式书写零乱，反响物错写为甲烷，反响条件不完好，不宜出现中间产物。不完好，不宜出现中间产物。(4)“无明显景象不同于无明显景象不同于“无景象。无景象。点拨点拨据信息知可以由据信息知可以由 ，那么，那么1-丁醇与氧丁醇与氧气气反响方程式为：反响方程式为：原子上没有氢原子，不能被氧化为醛等，因此该醇不能使酸性原子上没有氢原子，不能被氧化为醛等，因此该醇不能使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。作答与修正实录作答与修正实录 题后反思题后反思官能团是决议有机物性质的原子

21、或原子团，而官能团在有机反官能团是决议有机物性质的原子或原子团，而官能团在有机反响中的断键位置那么直接决议了反响能否发生及生成物的种类，响中的断键位置那么直接决议了反响能否发生及生成物的种类，因此我们在了解官能团及有机物的性质时一定要深化了解其在因此我们在了解官能团及有机物的性质时一定要深化了解其在有机反响中的断键位置及反响的本质，只需这样才干正确判别有机反响中的断键位置及反响的本质，只需这样才干正确判别有机物的性质。有机物的性质。 1(5分分)(2021上海，上海，13)植物及其废弃物可制成乙醇燃料，植物及其废弃物可制成乙醇燃料， 以下关于乙醇燃料的说法错误的选项是以下关于乙醇燃料的说法错误

22、的选项是() A它是一种再生能源它是一种再生能源 B.乙醇易熄灭，污染小乙醇易熄灭，污染小 C乙醇只能在实验室内作燃料乙醇只能在实验室内作燃料 D.粮食作物是制乙醇的重要原料粮食作物是制乙醇的重要原料 解析：乙醇是一种常见的燃料，是可再生能源；乙醇熄灭解析：乙醇是一种常见的燃料，是可再生能源；乙醇熄灭 污染小，可用作汽车的燃料；粮食发酵可生成乙醇，这也污染小，可用作汽车的燃料；粮食发酵可生成乙醇，这也 是酿酒的主要反响。是酿酒的主要反响。 答案：答案：C2(5分分)以下物质既能发生消去反响，又能氧化成醛的是以下物质既能发生消去反响，又能氧化成醛的是() ACH3CH2CH2OH B.(CH3)

23、3CCH2OH 解析：消去反响的条件：不论是醇的消去还是卤代烃的消去解析：消去反响的条件：不论是醇的消去还是卤代烃的消去 都须具备两个条件：一是与官能团直接相连的碳原子上要有相都须具备两个条件：一是与官能团直接相连的碳原子上要有相 邻的碳原子；二是这个相邻的碳原子上还要有氢原子。选项邻的碳原子；二是这个相邻的碳原子上还要有氢原子。选项 B、E与羟基直接相连的碳原子的邻位碳原子上均无氢原子，故与羟基直接相连的碳原子的邻位碳原子上均无氢原子，故 不能发生消去反响，而根据醇氧化成醛的机理可总结出只需与不能发生消去反响，而根据醇氧化成醛的机理可总结出只需与 羟基直接相连的碳原子上有两个氢原子时，这个醇

24、才干被氧化羟基直接相连的碳原子上有两个氢原子时，这个醇才干被氧化 为醛，选项为醛，选项C中虽然含有这种构造，但其氧化后的产物中虽然含有这种构造，但其氧化后的产物 是是 ,不是醛不是醛,而是溴代醛而是溴代醛,故只需故只需A符合题意。符合题意。 答案：答案：A3(5分分)化合物丙由如下反响得到：化合物丙由如下反响得到：丙的构造简式不能够是丙的构造简式不能够是()ACH3CH2CHBrCH2Br B.CH3CH(CH2Br)2 CCH3CHBrCHBrCH3 D.(CH3)2CBrCH2Br 解析：烯烃与解析：烯烃与Br2的加成反响，的加成反响，2个个Br必定是加在含必定是加在含C C键键 的碳原子上，即产物必是在相邻的的碳原子上，即产物必是在相邻的2个碳原子上连着个碳原子上连着Br。 答案：答案：B4(5分分)(2021模拟模拟)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦 进入人领会导致急性肾衰竭，危及生命