第4章 炔烃和二烯烃

1、第第4章章 炔烃和二烯烃炔烃和二烯烃 4.1 炔炔烃的结构烃的结构 4.2 炔烃的命名炔烃的命名 4.3 炔烃的物理性质炔烃的物理性质 4.4 炔烃的化学性质炔烃的化学性质 4.5 炔烃的制备炔烃的制备 4.6 乙炔乙炔 4.7 二烯烃二烯烃 4.8 共轭二烯烃共轭二烯烃1, 2-加成与加成与1, 4-加成加成 的理论解释的理论解释炔烃的定义炔烃的定义: 含有碳碳三键的不饱和烃。碳碳三键含有碳碳三键的不饱和烃。碳碳三键( )是炔烃的官能团。是炔烃的官能团。二烯烃二烯烃的定义的定义: 含有两个双键的不饱和烃含有两个双键的不饱和烃。含有相同碳原子数的炔烃和二烯烃是同分异构体，它们的通含有相同碳原子

2、数的炔烃和二烯烃是同分异构体，它们的通式都为式都为CnH2n-2。但他们是两类不同的链烃，它们的结构与性。但他们是两类不同的链烃，它们的结构与性质各不相同。质各不相同。 4.1 炔炔烃的结构烃的结构乙炔是最简单的炔烃，分子式乙炔是最简单的炔烃，分子式C2H2，构造式为，构造式为H-CC-H，分，分子中含有一个三键，每一个碳原子与一个氢原子和一个碳原子中含有一个三键，每一个碳原子与一个氢原子和一个碳原子相连。子相连。碳原子用一个碳原子用一个2s轨道和一个轨道和一个2p轨道进行杂化，形成两个相同轨道进行杂化，形成两个相同的的sp杂化轨道。杂化轨道。sp轨道中含有轨道中含有1/2s轨道成分和轨道成分

3、和1/2p轨道成分轨道成分。两个两个sp杂化轨道的对称轴形成杂化轨道的对称轴形成180夹角，在空间分布形状夹角，在空间分布形状为直线。每个三键碳原子余下两个价电子处于不参加杂化为直线。每个三键碳原子余下两个价电子处于不参加杂化的的p轨道上，这两个轨道上，这两个p轨道对称轴互相垂直，且都垂直于轨道对称轴互相垂直，且都垂直于sp杂化轨道对称轴所在直线。杂化轨道对称轴所在直线。乙炔分子中，两个碳原子各以一个乙炔分子中，两个碳原子各以一个sp杂化轨道互相交叠形成杂化轨道互相交叠形成一个一个C-C 键，每个碳原子各以一个键，每个碳原子各以一个sp杂化轨道分别与一个杂化轨道分别与一个氢原子的氢原子的1s轨

4、道交叠形成轨道交叠形成C-H 键，这样构成乙炔分子的三键，这样构成乙炔分子的三个个 键在一条直线上键在一条直线上。在两个三键碳原子上各余下的两个互相垂直的在两个三键碳原子上各余下的两个互相垂直的p轨道，其对轨道，其对称轴两两平行，从侧面互相交盖形成两个互相垂直的称轴两两平行，从侧面互相交盖形成两个互相垂直的键。键。碳碳三键是由一个碳碳三键是由一个 键和两个键和两个键组成，两个键组成，两个键的电子云在键的电子云在两个碳原子核连线的上、下、左、右，对称分布，好像是围两个碳原子核连线的上、下、左、右，对称分布，好像是围绕绕C-C 键周围的圆柱，键周围的圆柱，因此因此碳碳三键碳碳三键呈桶状电子云分布，

5、呈桶状电子云分布，电子云分散，电子云密度不如双键高。电子云分散，电子云密度不如双键高。 4.2 炔烃的命名炔烃的命名A. 炔烃的命名炔烃的命名 与烯烃命名相似，与烯烃命名相似，只是将只是将“烯烯”字改为炔字字改为炔字即可。即可。B. 同时含有双键和三键的烃类化合物称为烯炔。其命名首同时含有双键和三键的烃类化合物称为烯炔。其命名首先选取含有双键和三键的最长链为主链；主链上位次编号先选取含有双键和三键的最长链为主链；主链上位次编号从从双键或三键位次小双键或三键位次小的一侧开始编号，的一侧开始编号，如位次相同如位次相同从从靠双靠双键近一侧开始键近一侧开始编号。编号。例题例题: 命名下列化合物命名下列

6、化合物3-乙烯基乙烯基-1-己烯己烯-5-炔炔3-甲基甲基-4-己烯己烯-1-炔炔1, 3-己二烯己二烯-5-炔炔4-甲基甲基-3-丙基丙基-1-己炔己炔 3, 3-二甲基二甲基-4-己烯己烯-1-炔炔2, 2, 5-三甲基三甲基-3-己炔己炔 (Z)-3,6-二甲基二甲基-4-庚烯庚烯-1-炔炔5-庚烯庚烯-1, 3-二炔二炔 4.3 炔烃的物理性质炔烃的物理性质 炔烃比烷烃、烯烃的极性大，分子间范德华力大，炔烃比烷烃、烯烃的极性大，分子间范德华力大，熔沸点比同熔沸点比同碳数的烷烃、烯烃都高碳数的烷烃、烯烃都高。炔烃在水中的溶解度比烷烃和烯烃大，。炔烃在水中的溶解度比烷烃和烯烃大，但仍难溶于

7、水，易溶于非极性和弱极性有机溶剂，如但仍难溶于水，易溶于非极性和弱极性有机溶剂，如: 乙醚、乙醚、苯、环己烷。苯、环己烷。表表1 炔烃的物理常数炔烃的物理常数 4.4 炔烃的化学性质炔烃的化学性质 加氢加氢反应反应炔烃与两个分子炔烃与两个分子H2加成，完全还原生成烷烃。加氢时，先加成，完全还原生成烷烃。加氢时，先断开一个断开一个键，加上一分子键，加上一分子H2，生成烯烃，然后再断开第，生成烯烃，然后再断开第二个二个键，加上另一个分子键，加上另一个分子H2成为烷烃。成为烷烃。二取代炔烃进行部分氢化时，采用不同反应条件，可以得二取代炔烃进行部分氢化时，采用不同反应条件，可以得到不同构型到不同构型(

8、顺式或反式顺式或反式)产物。产物。在在Pb/CaCO3中加入醋酸铅使之钝化，得到林德拉中加入醋酸铅使之钝化，得到林德拉(Lindlar)催化剂，在催化剂，在Pd/BaSO4中加入喹啉钝化中加入喹啉钝化，得到克拉姆，得到克拉姆(Cram)催化剂，醋酸镍在乙醇溶液中，用硼氢化钠还原得到硼化镍催化剂，醋酸镍在乙醇溶液中，用硼氢化钠还原得到硼化镍催化剂，称为催化剂，称为P-2催化剂，在这些催化剂催化下部分氢化炔催化剂，在这些催化剂催化下部分氢化炔烃得到烃得到顺式烯烃顺式烯烃。在在液氨中钠或锂液氨中钠或锂还原炔烃时，主要生成还原炔烃时，主要生成反式烯烃反式烯烃，这是制备，这是制备反式烯烃的很好方法。反式

9、烯烃的很好方法。炔烃比烯烃容易进行催化加氢。若分子内同时存在双键和三炔烃比烯烃容易进行催化加氢。若分子内同时存在双键和三键时，催化加氢键时，催化加氢首先发生在三键上首先发生在三键上，而双键仍可保留。，而双键仍可保留。 亲电加成亲电加成炔烃与烯烃相似可以发生亲电加成，同样遵守马氏规则，但炔烃与烯烃相似可以发生亲电加成，同样遵守马氏规则，但反应活性小于烯烃反应活性小于烯烃(反应活性反应活性: )。A. 与卤素加成与卤素加成炔烃与卤素加成与烯烃类似，经过鎓离子活性中间体，得到炔烃与卤素加成与烯烃类似，经过鎓离子活性中间体，得到反式产物反式产物。烯炔加卤素首先加到双键上。烯炔加卤素首先加到双键上。炔烃

10、的亲电炔烃的亲电活性弱的原因活性弱的原因:a. 炔烃中三键碳原子是炔烃中三键碳原子是sp杂化，其杂化，其s轨道成分大，从而导致碳轨道成分大，从而导致碳碳三键键长比双键短，键的离解能大，也就是说炔烃的碳三键键长比双键短，键的离解能大，也就是说炔烃的键键比烯烃的比烯烃的键稳定。键稳定。b. 烯烃发生亲电加成反应的活性中间体的稳定性比炔发生亲烯烃发生亲电加成反应的活性中间体的稳定性比炔发生亲电加成反应的活性中间体稳定。电加成反应的活性中间体稳定。c. 碳碳三键碳碳三键呈桶状电子云分布，电子云分散，电子云密度不呈桶状电子云分布，电子云分散，电子云密度不如双键高。如双键高。B. 与卤化物加成与卤化物加成

11、 ( 反应活性反应活性: HI HBr HCl ) 炔烃与卤化氢加成的反应速度比烯烃慢，先和一分子卤化氢炔烃与卤化氢加成的反应速度比烯烃慢，先和一分子卤化氢反式加成生成卤代烯烃，后者与卤化氢继续加成生成二卤代反式加成生成卤代烯烃，后者与卤化氢继续加成生成二卤代烷烃，加成产物烷烃，加成产物符合马氏规则符合马氏规则。炔烃与卤化氢加成有时可以停留在加一摩尔卤化氢阶段。炔烃与卤化氢加成有时可以停留在加一摩尔卤化氢阶段。C. 水合反应水合反应炔烃在酸性溶液中加水，先生成烯醇。羟基与碳碳双键直接炔烃在酸性溶液中加水，先生成烯醇。羟基与碳碳双键直接相连，这种化合物叫烯醇。烯醇不稳定立即转变为稳定的羰相连，这

12、种化合物叫烯醇。烯醇不稳定立即转变为稳定的羰基化合物。基化合物。炔烃在含有硫酸汞的稀硫酸溶液中易与水反应，汞盐作催化炔烃在含有硫酸汞的稀硫酸溶液中易与水反应，汞盐作催化剂，常加入甲醇、醋酸等作为共溶剂。剂，常加入甲醇、醋酸等作为共溶剂。炔烃水合反应遵循马氏规则，除乙炔得到乙醛外，其他炔烃炔烃水合反应遵循马氏规则，除乙炔得到乙醛外，其他炔烃均得到酮。均得到酮。D. 硼氢化反应硼氢化反应炔烃的硼氢化反应可以停留在含有碳碳双键产物的一步。硼炔烃的硼氢化反应可以停留在含有碳碳双键产物的一步。硼氢化产物用酸处理生成顺式烯烃，氧化水解则得到酮或醛。氢化产物用酸处理生成顺式烯烃，氧化水解则得到酮或醛。与炔烃

13、水合反应不同，端位炔烃可与位阻大的二取代硼烷加与炔烃水合反应不同，端位炔烃可与位阻大的二取代硼烷加成，得到产物经氧化水解得到醛。成，得到产物经氧化水解得到醛。 亲核加成亲核加成炔烃虽然比烯烃难进行亲电加成反应，但比烯烃易进行亲炔烃虽然比烯烃难进行亲电加成反应，但比烯烃易进行亲核加成，如炔烃易与核加成，如炔烃易与ROH、RCOOH、HCN等有活泼氢的等有活泼氢的化合物进行亲核加成反应。化合物进行亲核加成反应。亲核加成亲核加成反应通常在催化剂存在下进行。例如在碱的催化作用反应通常在催化剂存在下进行。例如在碱的催化作用下，甲醇生成甲氧负离子，再进攻三键碳原子生成乙烯碳负离下，甲醇生成甲氧负离子，再进

14、攻三键碳原子生成乙烯碳负离子中间体，然后再与甲醇中的氢质子反应生成甲基乙烯醚子中间体，然后再与甲醇中的氢质子反应生成甲基乙烯醚。 氧化反应氧化反应炔烃经臭氧化水解或高锰酸钾等催化剂氧化，碳碳三键断裂，炔烃经臭氧化水解或高锰酸钾等催化剂氧化，碳碳三键断裂，生成羧酸、二氧化碳等产物生成羧酸、二氧化碳等产物(可用于定性鉴别炔烃可用于定性鉴别炔烃结构结构)。三键比双键难发生亲电加成，也难起氧化反应。在同一化合三键比双键难发生亲电加成，也难起氧化反应。在同一化合物中同时存在双键和三键时，氧化反应首先发生在双键上。物中同时存在双键和三键时，氧化反应首先发生在双键上。 炔化物的生成炔化物的生成端炔氢具有弱酸

15、性：端炔氢具有弱酸性：H2O CH CH NH3乙炔分子中乙炔分子中C-H键是键是sp-s形成形成键，而乙烯和乙烷中键，而乙烯和乙烷中C-H键键分别是分别是sp2-s和和sp3-s形成形成键。由于键。由于sp杂化碳原子的电负性大杂化碳原子的电负性大于于sp2和和sp3杂化碳原子，它们的电负性分别是杂化碳原子，它们的电负性分别是3.29、2.75和和2.48。酸性强弱酸性强弱: CHCH或或RCCH结构中氢原子可以被金属取代，生成炔结构中氢原子可以被金属取代，生成炔化物化物(用于鉴别端炔用于鉴别端炔)。CHCH和和RCCH结构炔烃在液态氨中与氨基钠等发生中和结构炔烃在液态氨中与氨基钠等发生中和反

16、应生成炔化钠。反应生成炔化钠。炔化物较活泼，可与酸或其它物质反应，得到原来的炔烃炔化物较活泼，可与酸或其它物质反应，得到原来的炔烃或其它化合物。或其它化合物。炔化银和炔化亚铜在干燥状态下，受热或震动容易爆炸，炔化银和炔化亚铜在干燥状态下，受热或震动容易爆炸，所以，实验后应立即用稀硝酸或浓盐酸等将其分解。所以，实验后应立即用稀硝酸或浓盐酸等将其分解。 4.5 炔烃的制备炔烃的制备A. 二卤代烷脱卤化氢二卤代烷脱卤化氢两个卤原子在相邻或同一碳原子上的二卤代烷两个卤原子在相邻或同一碳原子上的二卤代烷(邻二卤代烷邻二卤代烷或偕二卤代烷或偕二卤代烷)先脱去一分子卤化氢生成卤原子与双键碳原先脱去一分子卤化

17、氢生成卤原子与双键碳原子直接相连的卤代烯烃，后者在剧烈的条件下子直接相连的卤代烯烃，后者在剧烈的条件下(强碱、高温强碱、高温)再脱去一分子卤化氢生成炔烃。再脱去一分子卤化氢生成炔烃。用氨基钠直接反应，也可用其它强碱在加热条件下完成脱卤用氨基钠直接反应，也可用其它强碱在加热条件下完成脱卤化氢反应而得到炔烃。化氢反应而得到炔烃。偕二卤代烷可以直接从酮制取，再进行脱卤化氢。偕二卤代烷可以直接从酮制取，再进行脱卤化氢。邻二卤代烷可以由烯烃加卤素得到，而烯烃又可由醇脱水得邻二卤代烷可以由烯烃加卤素得到，而烯烃又可由醇脱水得到。因此，可利用醇制备烯烃，再由烯烃转变为炔烃。到。因此，可利用醇制备烯烃，再由烯

18、烃转变为炔烃。B. 炔烃的烷基化炔烃的烷基化CHCH和和RCCH结构炔烃先与氨基钠等反应生成炔化物，结构炔烃先与氨基钠等反应生成炔化物，后者与卤代烃反应或与其它亲电试剂反应得到新的炔烃。后者与卤代烃反应或与其它亲电试剂反应得到新的炔烃。用炔化锂也可得到相同结果。用炔化锂也可得到相同结果。 4.6 乙炔乙炔 炔烃中最重要的是乙炔，它是基本有机合成的原料。炔烃中最重要的是乙炔，它是基本有机合成的原料。 乙炔的制法乙炔的制法A. 电石法电石法将氧化钙和炭放在电炉中加热至高温生成碳化钙将氧化钙和炭放在电炉中加热至高温生成碳化钙(俗称电石俗称电石)。碳化钙与水作用，生成乙炔。该法可以直接得到碳化钙与水作

19、用，生成乙炔。该法可以直接得到99%纯度纯度的乙炔，但是耗电量大，精制乙炔也耗费较大，则成本较的乙炔，但是耗电量大，精制乙炔也耗费较大，则成本较高。高。B. 烃类裂解烃类裂解利用天然气为原料进行裂解可以制备乙炔，如甲烷高温裂利用天然气为原料进行裂解可以制备乙炔，如甲烷高温裂解就可得到乙炔。近年来，在适当条件下，轻油和重油裂解就可得到乙炔。近年来，在适当条件下，轻油和重油裂解可以同时得到乙炔和乙烯。乙炔也可由乙烯脱氢得到。解可以同时得到乙炔和乙烯。乙炔也可由乙烯脱氢得到。 乙炔的性质乙炔的性质乙炔和空气混合物乙炔和空气混合物(含乙炔含乙炔30 70 %)遇明火即爆炸。遇明火即爆炸。乙炔燃烧时，火

20、焰的温度很高，氧炔焰的温度可达乙炔燃烧时，火焰的温度很高，氧炔焰的温度可达3000 ，广泛用来焊接和切割金属。，广泛用来焊接和切割金属。将乙炔通入将乙炔通入氯化亚铜和氯化铵氯化亚铜和氯化铵的强酸溶液中，可进行二聚的强酸溶液中，可进行二聚反应生成乙烯基乙炔，进一步三聚可得到二乙烯基乙炔。反应生成乙烯基乙炔，进一步三聚可得到二乙烯基乙炔。在高温下在高温下(400500 )，乙炔可发生环状三聚反应生成苯。，乙炔可发生环状三聚反应生成苯。但产率不高，副产物较多。但产率不高，副产物较多。乙炔还可发生四聚反应生成环辛四烯。乙炔还可发生四聚反应生成环辛四烯。乙炔可以聚合成相应质量的聚乙炔。乙炔可以聚合成相应

21、质量的聚乙炔。 4.7 二烯烃二烯烃 二烯烃的分类和命名二烯烃的分类和命名A. 二烯烃的分类二烯烃的分类根据两个双键位置可以把二烯烃分为三类根据两个双键位置可以把二烯烃分为三类:a. 累积二烯烃累积二烯烃: 两个双键连续出现的二烯烃，即含有两个双键连续出现的二烯烃，即含有 结构的二烯烃称为累积二烯烃。结构的二烯烃称为累积二烯烃。如如: 丙二烯丙二烯(CH2=C=CH2)是是最简单的积累二烯烃。最简单的积累二烯烃。b. 共轭二烯烃共轭二烯烃: 两个双键被一个单键隔开的二烯烃，即含有两个双键被一个单键隔开的二烯烃，即含有 二烯烃称为共轭二烯烃。二烯烃称为共轭二烯烃。如如: 1, 3 -丁二烯丁二烯

22、(CH2=CH-CH=CH2)是最简单的共轭二烯。是最简单的共轭二烯。c. 孤立二烯烃孤立二烯烃: 两个双键被两或两个以上单键隔开的二烯烃，两个双键被两或两个以上单键隔开的二烯烃，即含有即含有 (n1)结构的二烯烃称为孤立二烯结构的二烯烃称为孤立二烯烃。如烃。如: 1, 4-戊二烯戊二烯(CH2=CHCH2CH=CH2)。孤立二烯烃的性质与单烯烃的性质相似孤立二烯烃的性质与单烯烃的性质相似。B. 二烯烃的命名二烯烃的命名二烯烃和多烯烃的系统命名与烯烃命名相似，选含有双键多二烯烃和多烯烃的系统命名与烯烃命名相似，选含有双键多的最长链为主链，将双键的数目用汉字表示，位次用阿拉伯的最长链为主链，将双

23、键的数目用汉字表示，位次用阿拉伯数字表示。二烯烃和多烯烃的顺反异构体，用顺、反或数字表示。二烯烃和多烯烃的顺反异构体，用顺、反或Z、E表示。表示。例题例题: 命名下列化合物命名下列化合物(2Z,4E)-2,4-己二烯己二烯(E)-1,3,5-己三烯己三烯4-甲基甲基-2,6-辛二烯辛二烯(E)-2-甲基甲基-1,3-戊二烯戊二烯 (3Z,5E)-2,4,5,6-四甲基四甲基-3-乙基乙基-3,5-辛二烯辛二烯 (Z)-3-乙基乙基-4-丙基丙基-1,3-己二烯己二烯-5-炔炔在在1,3-丁二烯分子中，两个双键可以在碳碳丁二烯分子中，两个双键可以在碳碳(C2和和C3之间之间)单键的单键的同一侧或

24、异侧两种不同的空间排布，同一侧或异侧两种不同的空间排布，C2和和C3之间的单键在室温之间的单键在室温下可以自由旋转，则这两种空间排布是两种不同的构象下可以自由旋转，则这两种空间排布是两种不同的构象。 丙二烯丙二烯A. 丙二烯的结构丙二烯的结构丙二烯的丙二烯的C2只与两个碳原子相连，是只与两个碳原子相连，是sp杂化；杂化；C1和和C3各与一各与一个碳原子和两个氢原子相连，是个碳原子和两个氢原子相连，是sp2杂化。丙二烯分子是线形杂化。丙二烯分子是线形非平面结构，非平面结构，C1和和C3各用两个各用两个sp2杂化轨道分别与两个氢原杂化轨道分别与两个氢原子子1s轨道交盖形成碳氢轨道交盖形成碳氢键，其

25、键角与烯烃相近，丙二烯中键，其键角与烯烃相近，丙二烯中的碳碳双键键长比单烯烃中碳碳双键略短。其它积累二烯烃的碳碳双键键长比单烯烃中碳碳双键略短。其它积累二烯烃的结构与丙二烯相似。的结构与丙二烯相似。B. 丙二烯的化学性质丙二烯的化学性质丙二烯化学性质较活泼，双键可发生加成反应，也可发生水丙二烯化学性质较活泼，双键可发生加成反应，也可发生水化和异构化反应。化和异构化反应。丙二烯的氢化热为丙二烯的氢化热为298.5 kJ/mol，而丙炔为，而丙炔为285.1 kJ/mol，这说明丙炔比丙二烯稳定。其它积累二烯烃也可发生类似这说明丙炔比丙二烯稳定。其它积累二烯烃也可发生类似反应。反应。 共轭二烯烃共

26、轭二烯烃1,3-丁二烯分子中，所有原子都在同一平面上，所有的键角丁二烯分子中，所有原子都在同一平面上，所有的键角都接近都接近120，碳碳双键键长为，碳碳双键键长为0.137 nm比乙烯的碳碳双键比乙烯的碳碳双键键长键长0.134 nm长，碳碳单键键长为长，碳碳单键键长为0.148 nm，比乙烷的碳碳，比乙烷的碳碳单键键长单键键长0.154 nm短。这说明短。这说明1,3-丁二烯分子中碳碳之间的丁二烯分子中碳碳之间的键长趋于平均化，是共轭作用的结果。键长趋于平均化，是共轭作用的结果。共轭共轭体系是电子体系是电子离域离域的的键结构，电子云密度平均化。键结构，电子云密度平均化。A. 1,3-丁二烯的

27、结构丁二烯的结构B. 共轭二烯烃的化学性质共轭二烯烃的化学性质a. 1, 4-加成反应加成反应共轭二烯烃与单烯烃相似，可以与卤素、卤化氢等发生亲电共轭二烯烃与单烯烃相似，可以与卤素、卤化氢等发生亲电加成反应，也可以发生催化加氢等反应。但与单烯烃不同，加成反应，也可以发生催化加氢等反应。但与单烯烃不同，共轭二烯烃发生加成反应有两种可能。共轭二烯烃发生加成反应有两种可能。结论结论:a). 低温有利低温有利于于1, 2-加成加成(动力学控制动力学控制)，高高温有利于温有利于1, 4-加成加成(热热力学控制力学控制)。b). 非极性溶剂有利非极性溶剂有利于于1, 2-加成加成，极性溶剂有利于极性溶剂有

28、利于1, 4-加成加成。b. Diels-Alder反应反应合成六元环的重要方法合成六元环的重要方法共轭二烯烃及其衍生物与含有不饱和键的化合物进行共轭二烯烃及其衍生物与含有不饱和键的化合物进行1, 4-加成生成六元环状化合物的反应，称为双烯合成。加成生成六元环状化合物的反应，称为双烯合成。特点特点:a). 双烯体必须是双烯体必须是s-顺式才能发生顺式才能发生Diels-Alder反应反应。下列化合物能发生下列化合物能发生Diels-Alder反应的是反应的是( )。例题例题:Ab). 双烯体上连有给电子基团；亲双烯体上连有吸电子基团双烯体上连有给电子基团；亲双烯体上连有吸电子基团时有利于发生时有利于发生Diels-Alder反应反应。c). Diels-Alder反应反应是顺式协同立体专一反应。是顺式协同立体专一反应。d). Diels-Alder反应反应产物以邻、对位产物为主。产物以邻、对位产物为主。e). Diels-Alder反应反应产物以内式产物为主。产物以内式产物为主。例题例题: 由乙炔合成由乙炔合成合成路线合成路线:反合成分析反合成分析:c. 聚合反应聚合反应共轭二烯烃容易发生聚合反应，生成相对分子量很高的聚共轭二烯烃容易发生聚合反应，生成相对分子量很高的聚合物。在聚合时，与加成反应相似，可以进行合物。在聚合时，与加成反应相似，可以进行1,2-加成聚加成聚合