阿司匹林的合成鉴定与含量的测定

1、应用化学实验二准备实验卡实验名称年级-专业阿司匹林的合成、鉴定与含量的测定2014级应化计划学时4准备教师席朵 日 期 2016.091、了解乙酰水杨酸的合成原理和方法2、了解利用紫外光谱法测定乙酰水杨酸的含量的原理和方法解点讲要1、乙酰水杨酸的合成原理和方法2、紫外光谱法测定乙酰水杨酸的含量的原理和方法的口求目禾娈1 .掌握乙酰水杨酸的合成、鉴定及含量测定的方法。2 .进一步熟练重结晶及熔点测定等基本操作。3 .通过实践了解紫外光谱法、红外光谱法、核磁共振谱法在有机合成中的应用。验理及应实原及反物理化学常数化合物摩尔质 量性状b.p(C)m.p( C)dn溶解度乙酰水杨酸180.15白色晶体

2、133-1351.40溶水、乙醇水杨酸138.12白色晶体211/2.6Kpa157-1591.44微溶水、乙醇乙酸酎102.09淡黄色液体139.6-73.11.0821.3904溶水、乙醇器剂仪试仪器数量/组总计试齐总计圆底烧瓶100ml111水杨酸>50g烧杯 50/150ml各1各11乙酸酊>50ml锥形瓶100ml111NaHCO3饱和水溶液> 1000ml容量瓶100ml>555浓HCL> 100mlX 10ml、50ml1111%FeCL溶液>50ml移液管5ml111浓 H2SO4> 100ml玻璃棒1110.1mol/L NaOH 水

3、溶液> 100ml加压过滤装置1台乙醇1瓶紫外分光光度计1台蒸储水水浴1-2台滤纸1盒电子天平2-3台实验内容板书设计1 .乙酰水杨酸的合成在干燥的100 mL锥形瓶中加入3.2 g干燥的水杨酸，8mL新蒸的乙酸酎和 5滴浓H2SO4, 旋摇锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴上加热510min,控制水浴温度在 8590°C,冷至室温，即有乙酰水杨酸结晶析出。如不结晶，可用玻璃棒磨擦瓶壁并将反应物置于冰水中 冷却使结晶产生。加入 50mL H2O,混合物继续在冰水中冷却使结晶完全。减压过滤，用滤 液反复淋洗锥形瓶，直至所有晶体被收集到布氏漏斗，用少量冷H2O洗涤结晶，继续抽气将溶剂

4、尽量抽干，称量，粗产物约 2.8g。将粗产物转移到150mL烧杯中，在搅拌下加入 25mL NaHCO3饱和溶液，加完后继续搅 拌几分钟，直至无 CO2气泡产生。抽滤，副产物聚合物应被滤出，用 510 mL H2O冲洗漏 斗，合并滤液，倒入预先盛有 5 mL浓HCl和10mL H2O配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有 乙酰水杨酸沉淀析出。将烧杯置于冰水浴中冷却，使结晶完全，抽滤，再用少量冷H2O洗涤2次，压干，将结晶移到表面皿上，取少量晶体放入100 c烘箱中干燥30分钟。后取几粒结晶加入盛有5 mL H2O的试管中，加入12滴1%FeCb溶液，观察有无颜色反应。若出现颜 色反应，须再进行精制。

5、2 .产物中乙酰水杨酸含量的测定紫外光谱法产物用稀NaOH溶液溶解，乙酰水杨酸水解生成水杨酸二钠。该溶液在296.5 nm左右有个吸收峰，测定稀释成一定浓度乙酰水杨酸的NaOH水溶液的吸光度值，并用已知浓度的水杨酸的NaOH水溶液作一条标准曲线，则可从标准曲线上求出相当于乙酰水杨酸的含量。 根据两者的相对分子质量，即可求出产物中乙酰水杨酸的浓度乙酰水杨酸合成的实验流程 6施旋摇七水浴加2mL水5-1加.一.却'-冰浴一1 吧靖晶或放棒摩擦滤液淋流抽干5mLHCL .10a水诜藻 .饱和 NaHC5 10ml水除聚合物 搅拌至无C&,抽滤搅拌.冰浴J4灌 FeC"溶液雷

6、结晶,3mL乙醇加热溶解af 品*水桶酸显紫围墙加水至湾浊，冷却,冰浴, 'I林立.产率 抽够,干煤，X实验原理COOH入 H2SO4 广2O |+ CH3COOHOCCH3O实验步骤及方法（一）乙酰水杨酸的制备及鉴定1.乙酰水杨酸的制备2,粗产物纯化3.乙酰水杨酸的精制及鉴定（二）产物中乙酰水杨酸含量的测定1,绘制标准溶液曲线2,测量及计算乙酰水杨酸含量三、实验观察与结果 四、思考题数据 处理乙酰水杨酸的含量 w = P（水杨酸）x180.15 100 100138.122m（乙酰水杨酸）=p（乙酰水杨酸）工巴1002麻卜口陪、乙酰水杨酸质量m（乙酰水杨酸）w（乙酰水杨酸）= 样品质量m s（样品）最大吸收波长 =x=298工作曲线 1 A-0.2452 A=0.5033#A=0.7504/A=0.9965/A=1.2396样品 A=0.375结果 与 讨论1.将标准溶液的浓度及对应的吸光度值填入下表，并做出标准曲线：编号12345浓度 /mgml-1吸光度2.计算产物中乙酰水杨酸的含量，进一步分析其纯度，并讨论影响产品纯度的因素有哪些。思考题1、本试验中，用紫外分光光度计测产品的乙酰水杨酸含量是，为什么要加入溶液溶解？2、在实验过程中如何让提高乙酰水杨酸的收率和纯度？3、常用的乙酰化试剂有哪些？活性顺序如何？本试验选用乙酸酊作乙酰化试剂有何优点？作应意勺题 操中