第11章第2讲烃和卤代烃

1、第第2讲烃和卤代烃讲烃和卤代烃知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分重难重难点：点：烷、烯、炔和芳香烃等有机化合物的结构和主要性质烷、烯、炔和芳香烃等有机化合物的结构和主要性质。【考纲要求考纲要求】1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结 构、性质上的差异。构、性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有 机物的相互联系。机物的相互联系。4.

2、了解加成反应、取代反应和消去反应。了解加成反应、取代反应和消去反应。5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建烃和卤代烃烃和卤代烃 考点二考点二苯及苯的同系物的苯及苯的同系物的 结构与性质结构与性质 考考点一点一烷烃、烯烃、炔烃的烷烃、烯烃、炔烃的 结构和性质结构和性质 考点三考点三卤代烃卤代烃知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建考点一考点一I烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质 1烷烃、烯

3、烃、炔烃的组成、结构特点和通式烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建2物理性质物理性质性质性质变化规律变化规律状态状态常温下含有常温下含有14个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态增多，逐渐过渡到液态、固态沸点沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低支链越多，沸点越低相对密度相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均

4、比水小水溶性水溶性均难溶于水均难溶于水3脂肪烃的化学性质脂肪烃的化学性质(1)烷烃的化学性质烷烃的化学性质考点一考点一I烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质 知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建能使酸性能使酸性KMnO4溶液溶液 ，发生，发生 反应。反应。(2)烯烃的化学性质烯烃的化学性质与酸性与酸性KMnO4溶液的反应溶液的反应燃烧燃烧 燃烧通式为燃烧通式为 。加成反应加成反应加聚反应加聚反应褪色褪色氧化氧化考点一考点一I烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质 知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知

5、识梳理知识梳理题型构建题型构建能使酸性能使酸性KMnO4溶液溶液 ，如：，如：(3)炔烃的化学性质炔烃的化学性质与酸性与酸性KMnO4溶液的反应溶液的反应燃烧燃烧 燃烧的通式为燃烧的通式为 。加成反应加成反应加聚反应加聚反应CO2 褪色褪色CH2=CH2 CH3CH3 考点一考点一I烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质 知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分【递进题组递进题组】题组一题组二知识梳理知识梳理题型构建题型构建125346题组三知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建C 题组一判断烃的空间结构题组一判断烃的空间结构

6、题组一题组二125346题组三知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建D 题组一题组二125346题组三题组一判断烃的空间结构题组一判断烃的空间结构知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建D 题组二烷烃、烯烃、炔烃与反应类型题组二烷烃、烯烃、炔烃与反应类型题组一题组二125346题组三知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建C 解析解析根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有四种加成产物。根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有四种加成产物。题组一题组二125346题组三题组二烷烃、烯烃

7、、炔烃与反应类型题组二烷烃、烯烃、炔烃与反应类型知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建D题组三烷烃、烯烃、炔烃性质的综合应用题组三烷烃、烯烃、炔烃性质的综合应用解析解析乙烯分子中含有一个碳碳双键，乙烯分子中含有一个碳碳双键，1 mol乙烯先与乙烯先与1 mol Cl2发生加发生加成反应，然后再与成反应，然后再与2 mol Cl2发生取代反应生成四氯乙烷。发生取代反应生成四氯乙烷。题组一题组二125346题组三知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建加成反应加成反应9C10H166氯代环戊烷氯代环戊烷氢氧化钠乙醇溶

8、液，加热氢氧化钠乙醇溶液，加热题组一题组二125346题组三知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一题组二125346题组三知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建找准不饱和烃结构基准点，归纳其重要性质找准不饱和烃结构基准点，归纳其重要性质知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建考点二考点二I苯及苯的同系物的结构与性质苯及苯的同系物的结构与性质知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分

9、知识梳理知识梳理题型构建题型构建深度思考深度思考深深 度度 思思 考考1从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。答案答案因为甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取代反应；因为因为甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。2己烯中混有少量甲苯，如何检验？己烯中混有少量甲苯，如何检验？答案答案先加入足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液。即检验苯的先加入足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶

10、液。即检验苯的同系物之前必须排除烯烃的干扰。同系物之前必须排除烯烃的干扰。知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建【递进题组递进题组】题组一12题组二3456知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一12题组二34561分子式为分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。的芳香烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。题组一题组一 含苯环化合物的同分异构体含苯环化合物的同分异构体知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一12题组二34562乙苯的一氯

11、代物有几种？试写出其结构简式。乙苯的一氯代物有几种？试写出其结构简式。题组一题组一 含苯环化合物的同分异构体含苯环化合物的同分异构体知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一12题组二34563已知某烃的相对分子质量为已知某烃的相对分子质量为120,这种烃能使酸性这种烃能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色,但不能但不能 使溴水褪色。计算并判断该烃的分子式和种类使溴水褪色。计算并判断该烃的分子式和种类,并写出其可能的结构简式。并写出其可能的结构简式。题组一题组一 含苯环化合物的同分异构体含苯环化合物的同分异构体知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出

12、高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一12题组二3456题组一题组一 含苯环化合物的同分异构体含苯环化合物的同分异构体知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一12题组二3456题组二芳香烃的性质题组二芳香烃的性质解析解析根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于烃，故其不溶于水；其含根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于烃，故其不溶于水；其含有碳碳双键，故易与溴发生加成反应；与苯的结构不同，故其性质与有碳碳双键，故易与溴发生加成反应；与苯的结构不同，故其性质与苯的也不同。苯的也不同。B 知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题

13、型构建题组一12题组二3456题组二芳香烃的性质题组二芳香烃的性质知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一12题组二3456题组二芳香烃的性质题组二芳香烃的性质答案答案 B 知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一12题组二3456Br2/FeBr3(或或Br2/Fe)取代取代1,3,5三甲苯三甲苯题组二芳香烃的性质题组二芳香烃的性质答案知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一12题组二3456题组二芳香烃的性质题组二芳香烃的性质答案知识梳理知识梳理探究高考

14、探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一12题组二3456题组二芳香烃的性质题组二芳香烃的性质知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一12题组二3456题组二芳香烃的性质题组二芳香烃的性质知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建考点三考点三I卤代烃卤代烃密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。1卤代烃卤代烃(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤代烃是烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合物。取代后生成的化合物。通式可表示为通式可表示为RX

15、(其中其中R表示烃基表示烃基)。(2)官能团是官能团是 。2饱和卤代烃的性质饱和卤代烃的性质(1)物理性质物理性质沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；溶解性：水中溶解性：水中 溶，有机溶剂中溶，有机溶剂中 溶；溶；难难易易卤素原子卤素原子卤素原子卤素原子知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建(2)化学性质化学性质水解反应：水解反应：消去反应：消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如如H2O、HBr等等)，而生成含，而生成含 的化合物的反

16、应。的化合物的反应。考点三考点三I卤代烃卤代烃不饱和键不饱和键(如双键或叁键如双键或叁键)知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建3卤代烃的获取方法卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，(2)取代反应取代反应 考点三考点三I卤代烃卤代烃知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建深度思考深度思考深深 度度 思思 考考解析解析由于溴乙烷不能电离出由于溴乙烷不能电离出Br,可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到应得到Br，向水解

17、后的溶液中加入，向水解后的溶液中加入AgNO3溶液，根据生成的淡黄色沉溶液，根据生成的淡黄色沉淀，可以确定溴乙烷中含有溴原子。需要说明的是溴乙烷水解需在碱性淀，可以确定溴乙烷中含有溴原子。需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进行条件下进行 ，加入，加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否则溶液中的溶液之前需加入稀硝酸酸化，否则溶液中的OH会干扰会干扰Br的检验。的检验。1实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？答案答案利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。2卤代烃遇卤代烃遇A

18、gNO3溶液会产生卤化银沉淀吗？溶液会产生卤化银沉淀吗？答案答案不会，卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合，属于不会，卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不能电离出卤素离子。非电解质，不能电离出卤素离子。3证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是_。 加入硝酸银溶液加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加入氢氧化钠溶液加热加热加入蒸馏水加入蒸馏水加加 入稀硝酸至溶液呈酸性入稀硝酸至溶液呈酸性加入氢氧化钠醇溶液加入氢氧化钠醇溶液知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分【递进题组递进题组】12知识梳

19、理知识梳理题型构建题型构建34题组一题组二5题组三6知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建C 题组一卤代烃的两种重要反应类型题组一卤代烃的两种重要反应类型1234题组一题组二5题组三6 知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建1234题组一题组二5题组三6题组一卤代烃的两种重要反应类型题组一卤代烃的两种重要反应类型B知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建解题方法解题方法设计出由设计出由CH3CH2CH2Br到到CH3CH(OH)CH2OH的流程图的流程图,再看反应类型。再

20、看反应类型。解析解析CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CHXCH2X(X代表卤素原代表卤素原子子)CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、水解反应。依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取取代反应代反应)，由对应的反应条件可知，由对应的反应条件可知B项正确。项正确。B 1234题组一题组二5题组三6题组一卤代烃的两种重要反应类型题组一卤代烃的两种重要反应类型知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建D题组二有机合成中的重要桥梁题组二有机合成中的重要桥梁卤代烃卤代烃1234题组一题组二5题组三6知识梳理知识梳理探究高考探究高考练

21、出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建C2H4O2加成反应加成反应NaOH醇溶液、加热醇溶液、加热浓硫酸、一定温度浓硫酸、一定温度取代反应取代反应审题指导审题指导(1)A的分子式为的分子式为C8H10且为芳香烃的一取代物，则取代基为且为芳香烃的一取代物，则取代基为C8H10 C6H5C2H5，是乙基，则，是乙基，则A为乙苯。为乙苯。(2)烃在光照条件下与烃在光照条件下与Cl2发生取代反应且到发生取代反应且到G时引入两个时引入两个Br原子，则取代位置必原子，则取代位置必为取代基的为取代基的H原子。原子。(3)NaOH、H2O溶液为卤代烃水解的条件，与溶液为卤代烃水解的条件，与Br2/CC

22、l4反应，为不饱和烃的加反应，为不饱和烃的加成反应。成反应。1234题组一题组二5题组三6题组二有机合成中的重要桥梁题组二有机合成中的重要桥梁卤代烃卤代烃知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建1234题组一题组二5题组三6题组二有机合成中的重要桥梁题组二有机合成中的重要桥梁卤代烃卤代烃7 知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建1234题组一题组二5题组三6题组二有机合成中的重要桥梁题组二有机合成中的重要桥梁卤代烃卤代烃知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建1234题组一

23、题组二5题组三6题组二有机合成中的重要桥梁题组二有机合成中的重要桥梁卤代烃卤代烃知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组三实验探究题组三实验探究溴乙烷的制备溴乙烷的制备反应会产生反应会产生Br2，腐蚀橡胶，腐蚀橡胶乙醇乙醇b冷却、液封冷却、液封3HBrCH3CH2OHd乙烯乙烯溴乙烷溴乙烷1234题组一题组二5题组三6知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建1234题组一题组二5题组三6题组三实验探究题组三实验探究溴乙烷的制备溴乙烷的制备知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分探究高考探究高考明确考向明

24、确考向12345【考题训练考题训练】知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分探究高考探究高考明确考向明确考向12345A 知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分探究高考探究高考明确考向明确考向12345B 知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分探究高考探究高考明确考向明确考向12345知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分探究高考探究高考明确考向明确考向12345甲苯甲苯 取代反应取代反应 C7H4O3Na213 知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分探究高考探究高考明确考向明确考向12345知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分探究高

25、考探究高考明确考向明确考向12345知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分探究高考探究高考明确考向明确考向12345丙烯丙烯 CH3CH2CHO7知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分探究高考探究高考明确考向明确考向12345知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分探究高考探究高考明确考向明确考向12345知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分探究高考探究高考明确考向明确考向12345知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分探究高考探究高考明确考向明确考向123451,2二溴乙烷的凝固二溴乙烷的凝固dc溴的颜色完全褪去溴的颜色完全褪去b蒸馏蒸馏乙烯

26、与溴反应时放热乙烯与溴反应时放热,冷却可避冷却可避下下 免溴的大量挥发免溴的大量挥发点较低点较低(9 )，过度冷却会使其凝固而使气路堵塞，过度冷却会使其凝固而使气路堵塞知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分本讲内容结束本讲内容结束请请完成练出高分完成练出高分知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分练出高分练出高分123456789101112知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分练出高分练出高分B123456789101112解析解析甲苯分子中含有甲基，故甲苯分子中所有原子不可能位于同一平面上。甲苯分子中含有甲基，故甲苯分子中所有原子不可能位于同一平面上。知识梳理知

27、识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分练出高分练出高分D123456789101112知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分练出高分练出高分C123456789101112知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分练出高分练出高分123456789101112D 知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分练出高分练出高分123456789101112D 知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分练出高分练出高分123456789101112A 知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分练出高分练出高分123456789101112B 知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分练出高分练出高分123456789101112A