阿司匹林的合成实验报告

1、阿司匹林的合成高分子11-3班（09）一、实验原理阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，具治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。阿司匹林化学名浸-乙酰氧基苯甲酸，化学结构式为：OCOCH3COOH阿司匹林为白色针状或板状结晶,mp.135140C,易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醴,微溶于水。合成路线如下:CH3COOHOH+(CH3CO)2OCOOHOCOCH3H2SO41'COOH副反应:OCOCH 3HO二、仪器药品单口烧瓶（100mL）、球形冷凝管、量筒（10mL,25mL）、温度计（100

2、C）、烧杯（200mL,100mL）、吸滤瓶、布氏漏斗、循环水泵、水浴锅、电热套。水杨酸、乙酸酊、硫酸（98%）、盐酸溶液（1：2）、1%FeC3溶液。三、实验步骤于100mL干燥的圆底烧瓶中加入4g水杨酸和10mL新蒸储的乙酸酊，在振摇下缓慢滴加7滴浓硫酸，参照图1安装普通回流装置。通水后，振摇反应液使水杨酸溶解。然后用水浴加热，控制水浴温度在8085c之间，反应20min。撤去水浴，趁热于球形冷凝管上口加入2mL蒸储水，以分解过量的乙酸酊。稍冷后，拆下冷凝装置。在搅拌下将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中，并用冰-水浴冷却，放置20min。待结晶析出完全后，减压过滤。将粗产品放入100m

3、跷杯中，加入50mLs和碳酸钠溶液并不断搅拌，直至无二氧化碳气泡产生为止。减压过滤，除去不溶性杂质。滤液倒入洁净的烧杯中，在搅拌下加入30m曲酸溶液，阿司匹林即呈结晶析出。将烧杯置于冰-水浴中充分冷却后，减压过滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干，干燥，称量产品四、纯度检验向盛有5mL乙醇的试管中加入12滴1%三氯化铁溶液，然后取几粒固体加入试管中，观察有无颜色变化，水杨酸可以与三氯化铁形成深色络合物；阿斯匹林因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁发生显色反应，因此杂质很容易被检出。为了得到更纯的产品，可将上述结晶的一半溶于少量的乙酸乙酯中（约需23mL）,溶解时应在水浴上小心的加热。如有不溶物出现

4、，可用预热过的玻璃漏斗趁热过滤。将滤液冷至室温，阿斯匹林晶体析出。如不析出结晶，可在水浴中稍为加热浓缩，并将溶液置于冰水中冷却结晶，抽滤收集产物，干燥后测熔点。五、实验结果与讨论从反应方程式中各物材料的摩尔比，可看出乙酰酊是过量的，故理论产量应根据水杨酸来计算。0.028mol水杨酸理论上应产生0.028mol乙酰水杨酸。乙酰水杨酸的相对分子质量为180g/mol,则其理论产量为：0.028(mol)义180g/mol)=5.04g产率：4.5/5.04X100%=89.3%六、思考题：1、制备阿司匹林时，浓硫酸的作用是什么？不加浓硫酸对实验有何影响？答：在酯化反应以及酚羟基替代醇羟基完成的类似于酯化的反应，都需要用脱水剂来催化。浓硫酸在这里的作用是脱水剂和吸水剂，一方面脱水作用促进酯化反应，另一方面吸水作用使这种可逆反应向着酯化反应的正方向移动，促进产品的生成。如果不加浓硫酸则会导致产率下降。2、制备阿司匹林时，为什么所用仪器必须是干燥的？答：实验室制法中用到乙酸酊，乙酸酊遇水水解，水解以后的产物是乙酸，乙酸的乙酰化能力