《苯酚》课件

1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物3.1 3.1 醇醇 酚酚（第（第2 2课时）酚课时）酚成都市龙泉第一中学化学组成都市龙泉第一中学化学组 谢冰洁谢冰洁 林则徐林则徐中国近代历史上中国近代历史上的一位民族英雄的一位民族英雄【想一想【想一想】下图中左图是鸦片的主要成分下图中左图是鸦片的主要成分吗啡，其结构简式如右图所示吗啡，其结构简式如右图所示OHHOCH2NCH3一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗？一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗？ 苯苯最简单的酚最简单的酚苯酚苯酚分子式分子式 C6H6结构结构简式简式球棍球棍模型模型比例比例模型模

2、型共面共面特点特点 所有原子所有原子 均一定共面均一定共面 C6H6OOH或或 C6H5OH？所有原子均一定共面吗所有原子均一定共面吗 苯苯酚酚的的结结构构 活动活动1 1：苯酚的分子组成和结构：苯酚的分子组成和结构：最少有最少有12个原子共面个原子共面最多有最多有13个原子共面个原子共面从生活中来从生活中来下面是苯酚软膏的部分说明书：下面是苯酚软膏的部分说明书：【药物相互作用【药物相互作用】 不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用【注意事项【注意事项】 1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。其是色泽变红后。 2.连续使用

3、一般不超过连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。用酒精洗净。到化学中去到化学中去推测苯酚可能具有哪些性质？推测苯酚可能具有哪些性质？苯酚溶于酒精苯酚溶于酒精苯酚能与空气反应苯酚能与空气反应苯酚有酸性苯酚有酸性提出猜想提出猜想实验探究实验探究设计实验，验证猜想设计实验，验证猜想活动活动2 2：通过实验探究苯酚的性质：通过实验探究苯酚的性质实验要求：实验要求：1.1.通过小组合作一次性完成合作探究一合作探通过小组合作一次性完成合作探究一合作探究

4、三，注意观察并记录实验现象，通过小组讨论究三，注意观察并记录实验现象，通过小组讨论总结实验结论，并归纳苯酚的性质；总结实验结论，并归纳苯酚的性质；2.2.在做合作探究一探究苯酚的物理性质时注意观在做合作探究一探究苯酚的物理性质时注意观察苯酚的色、味、态；察苯酚的色、味、态；3.3.苯酚和浓溴水有毒，实验操作时注意安全；苯酚和浓溴水有毒，实验操作时注意安全；4.4.在做实验操作在做实验操作5 5时注意边滴边观察实验现象；时注意边滴边观察实验现象；5.5.小组活动时间小组活动时间10 min10 min。合作探究一：苯酚的物理性质合作探究一：苯酚的物理性质在实验过程中注意观察苯酚的色、味、态，并归

5、纳总结苯酚的物理性质：在实验过程中注意观察苯酚的色、味、态，并归纳总结苯酚的物理性质： 实验操作实验操作实验现象实验现象实验结论实验结论 向盛有少量苯酚晶体向盛有少量苯酚晶体的试管的试管1 加入加入2 mL蒸馏蒸馏水，振荡试管，观察实水，振荡试管，观察实验现象，再在酒精灯上验现象，再在酒精灯上加热加热 取少量苯酚于试管取少量苯酚于试管2中中加入加入2 mL的乙醇，振荡的乙醇，振荡，观察实验现象，观察实验现象纯净的苯酚是无色晶体，但放置较长时间往往呈粉红色，苯酚具纯净的苯酚是无色晶体，但放置较长时间往往呈粉红色，苯酚具有的气味，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，室温下，在水中的溶解有的气味，苯酚易溶于乙

6、醇等有机溶剂，室温下，在水中的溶解度不大，随着温度的升高溶解度增大，当温度高于度不大，随着温度的升高溶解度增大，当温度高于6565时，能与时，能与水混溶。水混溶。溶液变浑浊溶液变浑浊加热后溶液变澄清加热后溶液变澄清室温下，苯酚在水室温下，苯酚在水中的溶解度不大，中的溶解度不大，加热后溶解度增大加热后溶解度增大溶液澄清溶液澄清苯酚易溶于乙苯酚易溶于乙醇等有机溶剂醇等有机溶剂合作探究二：苯酚的弱酸性合作探究二：苯酚的弱酸性实验一：苯酚有酸性吗？实验一：苯酚有酸性吗？实验操作实验操作实验现象实验现象实验结论实验结论(写出相关方程式写出相关方程式) 取少量苯酚于试管取少量苯酚于试管3中加入中加入2mL

7、的蒸馏水的蒸馏水，振荡，然后逐滴滴，振荡，然后逐滴滴加加NaOH溶液，边滴溶液，边滴边振荡边振荡 再在试管再在试管3中滴加中滴加滴加稀滴加稀HCl溶液，边溶液，边滴边振荡滴边振荡溶液由浑浊溶液由浑浊变澄清变澄清OH+NaOHONa+H2O溶液由澄清溶液由澄清变浑浊变浑浊OH+HClONaNaCl+HClOH实验二：用什么方法可以比较苯酚和实验二：用什么方法可以比较苯酚和H2CO3的酸性的酸性强弱？并写出相应的方程式。强弱？并写出相应的方程式。实验操作实验操作实验现象实验现象实验结论实验结论(写出相关方程式写出相关方程式)OH+ONaNaHCO3+HClOHCO2+H2OH2CO3CaCO3 +

8、 2HCl = CaCl2 + CO2 + H2O苯酚钠溶苯酚钠溶液由澄清液由澄清变浑浊变浑浊合作探究三：苯酚的取代反应和显色反应合作探究三：苯酚的取代反应和显色反应实验操作实验操作实验现象实验现象实验结论实验结论(写出相关方程式写出相关方程式)向盛有少量苯酚向盛有少量苯酚稀溶液的试管稀溶液的试管4逐逐滴滴加饱和溴水，滴滴加饱和溴水，边滴边振荡边滴边振荡 向盛有少量苯酚向盛有少量苯酚稀溶液的试管稀溶液的试管5滴滴加两滴加两滴FeCl3溶液溶液产生白色沉淀，振产生白色沉淀，振荡沉淀消失，最后荡沉淀消失，最后得到白色沉淀得到白色沉淀苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三

9、溴苯酚是难溶于水但易溶于有机三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体溶剂的白色固体 溶液显紫色溶液显紫色苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3 溶液显紫色。溶液显紫色。应用：利用此反应可以检验苯应用：利用此反应可以检验苯酚的存在酚的存在OH+3Br2OH+BrBrBr3HBr应用：常用于苯酚的定性检验和应用：常用于苯酚的定性检验和定量测定定量测定活动活动3 3：分子内基团的相互作用：分子内基团的相互作用你如何从分子内基团间相互作用来解释下列事实：你如何从分子内基团间相互作用来解释下列事实：1.苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。2.实验表明，苯酚显酸性而乙醇不显酸性。实验表明，苯酚显酸性而乙醇不显酸性。答：酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基相连碳的答：酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基相连碳的邻邻位、对位位、对位氢原子变得活泼，比苯及其同系物易于发氢原子变得活泼，比苯及其同系物易于发生苯环上取代反应生苯环上取代反应答：苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，答：苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出易电离出H+活动活动4 4：苯酚的用途：苯酚的用途酚醛树脂酚醛树脂