大学有机化学期末考试题含三套试卷和参考答案

1、.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.,C(CH3)3(H3O2HC、C=C H，2.3-乙基-6-澳-2-己烯-1-醇3.4.2 / 235.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.8.对氨基苯磺酸9.10.甲基叔丁基雄,完成下列各反应二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） 式。（每空2分，共48分）1.2.CH = CHBrKCN/EtOH CH2CI+ C12高温、高压O3_ H2O Zn粉 3.CH = CH2 HBr )Mg CH3COCH3. 金 H2O/H+*10.4 / 23CH3COCI 1, B2H6.2, H2O2, OH-*1, Hg(OAc)2,

2、H2O-THF2, NaBH46.7.CH3 + H2O OH JSN1历程Cl9.C2H5ONaC2H5ONaBr(2)Fe,HCl) TM5.CH3CHCHOCH3OH-+ HCHO FO-CCH3CCHOCH3 OHHCN _ CH3cCH-CN ICH20HH +H2OCH3OHCH2OHCH2OHCH3c-CH COOH六.推断结构。（每2分，共8分）OC. Br2, CH3COOHD.N(C2H5)2A. CH 3CH2COClB.O.命名下列各化合物或写出结构式（每题 1分，共10分）O|,CH3H-C-N .9.CONH 2CH 3,完成下列各反应二.试填入主要原料，试剂或产物

3、（必要时，指出立体结构） 式。（每空2分，共30分）1.CH = CHBrKCN/EtOHCH2CICH3CH2COCH2CO2C2H51,LiAlH4 .2,H3O+CH3COCH3f TsOH I2.H2SO4CH3 CH3IIHIO4H3CCCCH3 一OH OHH17 / 235.HOHH3O+6.H3cEtONa/EtOHH3c7.OCH 3+ CH 2=CH -CCH3O IIC 2H 5ONaC 2H 5ONa8.HNO 3/H2SO4 Br2-FTSn +HCl )HNO 205 CHClj Cu 2CI2按要求回答问题。（每题2分，共12分）(D). OH-1 .对CH3Br

4、进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是:(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5。-2.卜列化合物不能发生碘仿反应的是:A, CH3CH20HB, CH3COCH33.C, CH3cH2cHOD, CH3cOCH2cH3卜列化合物中具有芳香性的是（N4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT炸药是（21 / 235 .下列化合物酸性从大到小排序正确的为（）a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚A abcd B 、 dabc C 、 bead D 、 dacb6 .下列化合物的碱性最大的是（）A、氨 B 、乙胺 C 、苯胺 D 、三苯

5、胺 七.判断题（每题2分，共12分）1分子构造相同的化合物一定是同一物质。（）2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（）3含氮有机化合物都具有碱性。（）4共轲效应存在于所有不饱和化合物中。（）5分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（）6制约Sn反应的主要因素是中心碳原子上煌基的电子效应和空间效应。（）8 .从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题10分，共20分）1 .由澳代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：2 .由苯、丙酮和不超过 4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:3 .由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:CH m CH .

6、 0H4 .由指定的原料及必要的有机试剂合成:CH3CHCHO , HCHOCH39 .推断结构。(每题5分，共10分)9.2- (N, N-二乙基氨基)-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写 出英文字母所代表的中间体或试剂：AAlCl 3*HN(C2H5)2 D2.有一旋光性化合物 A(C 6H10),能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将A催化加氢生成 C(C6H14), C没有旋光性。试写出 B, C的构造式和A的对映异构体的 费歇尔投影式，并用 R-S命名法命名。十.鉴别题(6分)丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇参考答案及评分标准特别说明：鉴于以下原因，只要

7、给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤 达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段， 不同方案之间存有难易之分。三.命名下列各化合物或写出结构式（每题 1分，共10分）1. （S） -2, 3-二羟基丙醛，2. （Z） -1, 2-二氯-1-澳乙烯3.CH 3c = CHCHCHCH 3IICH

8、3OH4. 3, 3-二甲基环己基甲醛， 间澳苯甲酸，9.苯甲酰胺,5.对羟基苯胺，6.邻苯二甲酸酎,10. NN-二甲基甲酰胺7. CH2（COOCH2CH 3）2, 8.四.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） 式。（每空2分，共30分）1. 2.，YBr-CN CH3CH2CHOHCH 2CH2OH3.4.,完成下列各反应CH3H3C-CC-CH3 （上面）OCH3产H3C-C （下面）O7.8.HClACu2c12Clhno2 05 C五.按要求回答问题。（每题2分，共12分）1. B2. C3. C4. c5. b6. B6 .判断题（每题2分，共12分）1X 2X 3

9、X4X5Vz6Vz7 .从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题10分，共20分）1.2.CH3COCH3OBr2/NaOH PPA TM3.HC三ch OH3C三 CH 1,Na, NH3（1）,OH2,CH3CH2Br2。OH H2 LindlarCH3?H30HCH3cHeHO+ hcho OHCH3CCHO HCN . CH3cCH-CNCH3H2O3CH2OHCH2OHH+ . H2O,CH3 OHI ICH3cCHCOOHICH2OH八.推断结构。（每题5分，共10分）1.C 二 CHHCH3CH 2CH 3(I) ( R )-2-甲基-1-戊快2.C二 CHH3CHA为(I

10、)或(II )CH2CH3(II) ( S )-2-甲基-1-戊快七.鉴别题（6分）CH3CH2CHC 三 CAgCH3CH3CH2CHCH2CH3CH3BCa.ABCD丙醛丙酮丙醇异丙醇Tollen 试剂I2 / NaOH.沉淀沉淀厂无沉淀无沉淀-I黄色沉道ABCDb.A 戊醛B 2戊酮C 环戊酮Tollen 试剂无沉淀B I2 / NaOH15 C 23CHI 3无沉淀 cC、命名法命名下列化合物或写出结构式（每小题1分，共10分）1. (CH3)2CHCH2NH22.3.(CH3)2CHCH 2cH = C(CH 3)2CH = CH 24.(CH3)2CHCOCH(CH 3)25 .C

11、H3CHCH2COOHIBr6 .邻苯二甲酸二甲酯7 .苯乙酮8 .问甲基苯酚9 . 2,4M甲基W我烯10 .环氧乙烷二、选择题（20分，每小题2分）1 .下列正碳离子最稳定的是（）+（a） （CH3%CCH2CH3，（b） （CH3CCHCH3, （c） C6H5CH2CH22 .下列不是问位定位基的是（）OIA - COOH B SO3HC CH3D C-H3 .下列卤代姓与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ABC-ClXCdCl CH2CH2Cl16 / 234 .不与苯酚反应的是（）A、NaB、NaHCOG FeCl3D、Br25 .发生Sn2反应的相对速度最快的是（）（a）

12、CH3cH2Br, （b） （CH3）2CHCH2Br, （c） （CH3）3CCH2Br6 .下列哪种物质不能用来去除乙醴中的过氧化物（A. KI B 硫酸亚铁C亚硫酸钠D双氧水7 .以下几种化合物哪种的酸性最强（）A乙醇 B水 C碳酸 D苯酚8 . Sn1反应的特征是：（I ）生成正碳离子中间体；（H）立体化学发生构型翻转；（田） 反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（IV）反应产物为外消旋混合物（）A.I、IIB.III、IV C、IVD.II、IV29 / 239 .下列不能发生碘仿反应的是（）OICH3-C-CH3CH3ONO2A c BCD CH3CHCH 3OCH3CH2C

13、H20H33OHCH3CCH2CH3OH10 .下列哪个化合物不属于硝基化合物（）N02A CH3NO2C CH D CH3CH2N02三、判断题（每题1分，共6分）1、由于烯姓具有不饱和键，其中冗键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此 其要比相应烷姓性质活泼。（）2、只要含有a氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（）3、脂环姓中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他 大环活泼些。（）4、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的竣酸。（）5、环己烷通常稳定的构象是船式构象。（）6、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（四、鉴别题（10分，每题5分）1

14、. 1, 3%己二烯，苯，1-己快2. 1-己快，2-己快，2-甲基戊烷五、写出下列反应的主要产物（20分，每小题2分）1.CH 3cH 2cHch2ci2/H2O 2. （ch3）2c =chch 2ch（1）033（2）Zn 粉,H203.A* + ch 3cl -4.CH3cH2cH2cH2Brc2H50H 5.0cH3HI（过量）cH2cH2OcH 36.ch 3cH2cH0稀Na0Hci2,H2O3一3 NaOH8.(CH3CO)20 +OH9. H2so4CH 3cH 2c 三CCH3 + H2O HgSO 410.氢氧根SN2历程六、完成下列由反应物到产物的转变（24分，每小题4

15、分）1. CH3CH2CH 二 CH2 CH3cH2cH2cH20H3. CH2 = CH2HOCH 2CH20CH 2CH20CH 2cH 20H5.(CH3)2C = CH2* (CH3)3CCOOH6.CHO35 / 23七、推断题(10分)分子式为C6H12O的A,能与苯肌作用但不发生银镜反应。A经催化得分子式为 C6H14O的B, B与浓硫酸共热得C (C6H12)。C经臭氧化并水解得D与E。D能 发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A - E的结构式。参考答案及评分标准特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、

16、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤 达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段， 不同方案之间存有难易之分。一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式（10分，每小题1分）2. 2, 5匚甲基烯3.苯乙烯4. 2, 4甲基W我酮6.COOCH3COOCH37.OC 一ch38.OHCH39.CH3CHCH =CCH310.CH3 CH3、选择

17、题（20分，每题2分）1.A 2.C 3.B 4.B 5.A 6.D 7.C 8.C 9.B 10.D1、判断题（6分）-2、X 3、4、X 5、X 6、四、鉴别题（各5分）1.b.aa.B无反应A环丙烷沉淀A ,aKMnO 42丙%2褪惫色不褪色 cAg(NH3)2+ -A无沉淀 b五、写出下列反应的主要产物（20分）1.CH3CH2CH =CH2 l2/H2O CH 3cH 2cHCH 2ClOH2. (CH3)2C =CHCH2CH303Zn粉,H2OOIICH3CCH3 + CH3CH2CHO3.+ CH3Cl w 3AlCl 3,Mg4.CFCHzCHzCHzBr -j CH3cH2

18、cH2cH2MgBrC2H5OH-CH3C&CH2CH3+ BrMgOC 2H550cH 3+ HI(过量)CH2CH2OCH 36.OHCH3CH2CHO稀NaOH1CH3cH2cHCHCHOCH3Cl2,H2。NaOH一COOH +CHCI39.CH3cH2c 三 CCH3 + H2OH2so4HgSO4ooCH3cH2cH2cCH3 + CH3cH2cCH2cH310.H2O氢氧根.SN2历程六、完成下列由反应物到产物的转变（20分）1. CH3CH2CH CH 2BH3CH 3cH 2cH2cH20HH2O2/氢氧根3.稀冷KMnO 4CH2 = CH2HOCH 2CH2OHHOCH 2CH 2OC