第三十三单元烃和卤代烃 (共63张PPT)

1、第三十三单元PART 11烃和卤代烃考点互动探究考例考法直击考试说明第三十三单元烃和卤代烃1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。3能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。4了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及与其他有机物的相互联系。5了解加成反应、取代反应和消去反应。6结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响，关注有机化合物的安全使用问题。1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式考点互动探究知识梳理考点一烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构和性质单键CnH2n2(n1)碳碳双键CnH2n(

2、n2)碳碳三键CnH2n2(n2)考点互动探究2烷烃、烯烃、炔烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有_个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到_、_沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐_；同分异构体之间，支链越多，沸点_相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐_，密度均比水_水溶性_溶于水14液态固态升高越低增大小难考点互动探究3.脂肪烃的组成和结构(1)甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构名称分子式结构式结构简式空间构型甲烷CH4CH4_乙烯C2H4CH2=CH2_乙炔C2H2_正四面体平面形HCCHCHCH直线形考点互动探究(2)烯烃的顺反异构因为 不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的

3、排列方式不同的现象，称为烯烃的顺反异构。相同原子或原子团排列在碳碳双键的同一侧称为_式，排列在碳碳双键两侧的称为_式。4脂肪烃的化学性质(1)氧化反应燃烧现象：甲烷产生_火焰，乙烯产生_的火焰，并伴有_，乙炔火焰明亮，产生_。被酸性KMnO4溶液氧化：烷烃性质稳定，_酸性高锰酸钾溶液褪色，烯烃、炔烃_酸性KMnO4溶液褪色。顺反淡蓝色明亮黑烟浓烟不能使能使考点互动探究(2)烷烃的取代反应(3)烯烃、炔烃的加成反应烯烃的加成反应光照气态卤素单质1 mol考点互动探究考点互动探究乙炔的加成反应(4)加聚反应乙烯的加聚反应：_乙炔的加聚反应：_5乙炔的实验室制取原理乙炔的实验室制取原理：_。CaC2

4、又叫_。CHCH2Br2CHBr2CHBr2CH2=CHClCaC22H2OCa(OH)2C2H2电石考点互动探究题组训练12016莆田二十四中上学期期末下列关于乙烯和乙烷的说法中，不正确的是()A乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃B乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上C乙烯分子中的 双键和乙烷分子中的CC单键相比较，双键的键能大，键长长D乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能答案 C解析 因为C=C双键键能比CC单键键能大，所以键长要短一些，C项错误。题组 一烃的结构与性质考点互动探究答案 C考点互动探究32016宁夏银川第九中学高三第三次模拟下

5、列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是()A苯和乙烯都能使溴水褪色，且褪色原理相同B乙炔和苯均为不饱和烃，都只能发生加成反应C分子式为C10H14 苯环上只有一个取代基的芳香烃，其可能的结构有3种D乙烯和氯乙烯都可以通过聚合反应得到高分子材料 答案 D考点互动探究考点互动探究12016哈尔滨六中期末实现下列变化的有机反应的类型，不正确的是()ACH3CH3CH3CH2Cl取代反应BCH2=CH2CH2BrCH2Br加成反应CCH2=CH2CH3CH2OH取代反应DCHCHCHBr=CHBr加成反应答案 C解析 CH2=CH2与H2O在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2OH，而不是取代反应

6、；其他各选项表示的反应类型都是正确的。题组二烃的取代反应和加成反应考点互动探究22016南京模拟下列现象因为发生加成反应而产生的是()A乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B苯通入溴水中，振荡后水层接近无色C乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失答案 C解析 A项是因为乙烯被酸性KMnO4溶液氧化；B项是因为苯萃取了溴水中的Br2；D项是因为甲烷和Cl2发生取代反应，而生成无色物质；只有C项是因为乙烯和Br2发生了加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色。考点互动探究32016上海理工大附中期末据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构简式为HCCCCCCCCCN对该物质

7、判断正确的是()A晶体的硬度与金刚石相当B能使酸性高锰酸钾溶液褪色C不能发生加成反应D可由乙炔和含氮化合物加聚制得答案 B解析 由题所给星际分子氰基辛炔的结构简式可知，它只是一个分子中含有CC的直链形小分子，不是空间网状结构的原子晶体，A项错误；因分子中含有CC，故可发生加成反应，也可使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确，C项错误；显然所给分子结构，不是CHCH与含氮化合物的加聚产物(氢元素不守恒)，D项错误。考点互动探究方法技巧取代反应、加成反应、加聚反应比较 比较 名称取代反应加成反应加聚反应概念有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应有机物分子中双键(或三键)两端的碳原

8、子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应反应前后分子数目一般相等减少减少反应特点可发生分步取代反应有时只有一种加成方式，有时也有多种加成方式反应一般为单方向进行，一般不可逆实例CH3CH3Cl2CH3CH2ClHClCH2=CHCH3Br2CH2BrCHBrCH3nCH2=CHCl苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n6(通式，n6)结构特点苯环上的碳碳键是介于_和_之间的一种独特的化学键分子中所有原子_(填“一定”或“不一定”)在同一平面内分子中含有一个_；与苯环相连的是_基与苯环直接相连的原子在苯环平面内，其他

9、原子_(填“一定”或“不一定”)在同一平面内考点互动探究考点二芳香烃知识梳理1苯及苯的同系物碳碳单键碳碳双键一定苯环烷不一定考点互动探究主要化学性质(1)取代：硝化：_卤代： _(2)加成： _(3)可燃烧，难氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色(1)取代：硝化： 3HNO3 _卤代： Br2_ Cl2_(2)加成(3)可燃烧，易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色_考点互动探究2烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液，酸性高锰酸钾溶液反应烃单质溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色不反应，溶解不褪色不反应烯烃常温加成褪

10、色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色苯催化条件下可取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色不反应苯的同系物光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色氧化褪色考点互动探究提醒 鉴别甲烷和乙烯可用溴水或酸性KMnO4溶液，但除去甲烷中的乙烯杂质只能用溴水，因酸性KMnO4溶液氧化乙烯生成CO2，会引入新的杂质。考点互动探究题组训练题组 一芳香烃的结构与性质12016昆明三中期末分子式为C10H14 的单取代芳香烃，其可能的结构有()A2种 B3种C4种 D5种答案C考点互动探究2下

11、列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为31的有()乙酸异丙酯乙酸叔丁酯对二甲苯均三甲苯A BC D答案D解析 中有三种氢；中有两种氢，个数比为93；中有两种氢，个数比为64，中有两种氢，个数比为93，D项正确。考点互动探究题组 二烃的空间结构12016松滋模拟在下列分子中，能够在同一个平面内的原子数最多的是()A甲烷(CH4) B一溴甲烷(CH3Br)C乙烯(CH2=CH2) DCH2=CHCCH答案D解析 甲烷是正四面体结构，在一个平面上最多含有3个原子；一溴甲烷分子是甲烷分子中的一个H原子被Br原子取代产生的，在一个平面上最多有三个原子；乙烯分子是平面分子，分子中所有原子在

12、一个平面上；乙炔分子是直线形分子，分子中所有原子在一条直线上，乙烯基中的C原子取代乙炔分子中的H原子，所以CH2=CHCCH能够在同一个平面内的原子数最多，D项正确。考点互动探究22016南昌三校联考有人设想合成具有以下结构的四种烃分子，下列有关说法不正确的是()图11351A1 mol 甲分子内含有 10 mol 共价键B由乙分子构成的物质不能发生氧化反应C丙分子的二氯取代产物只有三种D丁分子显然是不可能合成的答案B解析 1 mol甲分子中含有6 mol碳碳键和4 mol碳氢键，A项正确；乙分子可以发生燃烧反应，即氧化反应，B项错误；丙分子中有棱边、面对角线、体对角线三种二氯代物，C项正确；

13、丁分子中的碳原子不符合四价键原则，不可能合成，D项正确。考点互动探究32016中山模拟关于 下列结论正确的是()A该有机物分子式为C13H16B该有机物属于苯的同系物C该有机物分子至少有4个碳原子共直线D该有机物分子最多有13个碳原子共平面答案D解析 该有机物分子式为C13H14，A项错误；该有机物含有碳碳双键和碳碳三键，不属于苯的同系物，B项错误；该有机物可以看成是由甲基、苯环、乙基、乙烯、乙炔连接而成，单键可以自由旋转，该有机物分子最多有13个碳原子共平面，至少有3个碳原子共直线，C项错误，D项正确。考点互动探究考点互动探究考点互动探究题组三烃的检验与鉴别12016山东泰安调研将下列液体分

14、别与溴水混合并振荡，静置后混合液分为两层，水层几乎无色的是()ANaOH溶液 B乙酸C苯 D碘化钾溶液答案C解析 NaOH溶液可与溴发生歧化反应，因生成无色且易溶于水的NaBr和NaBrO而使溴水褪色，但不会出现分层现象，A项错误；乙酸不能使溴水褪色，也不会出现分层现象，B项错误；苯虽不能与溴直接反应，但能萃取溴水中的溴使溴水层颜色变浅，C项正确；碘化钾溶液会与溴发生置换反应，使溶液颜色加深，D项错误。考点互动探究2只用一种试剂，区别甲苯、四氯化碳、己烯、乙醇、碘化钾溶液、亚硫酸六种无色液体，应选用()AKMnO4酸性溶液 B溴水C碘水 D硝酸银溶液答案B解析 溴水加入题给六种无色液体中，现象

15、分别如下：甲苯，振荡静置后，上层液体为橙色；四氯化碳，振荡静置后，下层液体为橙色；己烯，振荡静置后，液体分两层，均无色(因二溴己烷为无色，且不溶于水)；乙醇，仍为橙色溶液，不分层(因为乙醇与水能以任意比例混溶)；碘化钾溶液，变为棕黄色溶液，比原橙色颜色加深(因为置换出单质碘，碘水颜色为棕黄)；亚硫酸，变为无色溶液，不分层(反应为H2SO3Br2H2O=H2SO42HBr)，B项正确。分子式结构简式色、态沸点密度溶解性_CH3CH2Br或_无色、液体较低比水_溶于水，_溶于多种有机溶剂考点互动探究知识梳理考点三卤代烃1溴乙烷(1)分子式与物理性质C2H5BrC2H5Br大不不考点互动探究(2)化

16、学性质取代反应：CH3CH2Br与NaOH水溶液反应，化学方程式为_。该反应又称为溴乙烷的_反应。消去反应溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热发生消去反应，化学方程式为_。在一定条件下，从_分子中脱去一个或几个小分子(如_、HX等)，而生成含_化合物的反应，叫作消去反应。2卤代烃(1)概念：烃分子里的氢原子被_取代后生成的产物。官能团为_，饱和一元卤代烃的通式为_。水解一个H2O不饱和键卤素原子XCnH2n1X考点互动探究(2)物理性质高升高难易小大考点互动探究ROHNaXRCH(OH)CH2OH2NaXRCH=CH2NaXH2ORCH=CH2HXCHCH2NaX2H2O考点互动探究

17、卤代烃水解反应和消去反应的比较反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中X被水中的OH所取代，生成醇。_相邻的两个碳原子间脱去小分子HX。_考点互动探究考点互动探究ROH白色浅黄色黄色考点互动探究考点互动探究(6)应用与危害在日常生活中的应用：卤代烃还可以作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。主要危害：氟氯烃破坏_。臭氧层考点互动探究题组训练12016安徽芜湖一中期中有机物CH3CH=CHCl能发生的反应有()取代反应加成反应消去反应使溴水褪色 使酸性KMnO4溶液褪色与AgNO3溶液生成白色沉淀聚合反应A以上反应均可发生 B只

18、有不能发生C只有不能发生 D只有不能发生答案 B题组一卤代烃的消去反应与水解反应解析 CH3CH=CHCl含有碳碳双键，能发生加成反应，能使溴水褪色，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能发生聚合反应，Cl能发生取代反应、消去反应，但不能电离出Cl，不能与AgNO3溶液生成白色沉淀，选B项。考点互动探究2已知1，2二氯乙烷常温下为无色液体，沸点为 83.5 ，密度为 1.23 g/mL，难溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。乙醇的沸点为 78.5 。某化学课外活动小组为探究1，2二氯乙烷的消去反应，设计了如图11352所示的实验装置。请回答下列问题。(1)如何检查装置的气密性？_。(2)向装置A中先

19、加入1，2二氯乙烷和NaOH的乙醇溶液，再加入_，目的是_，并向装置C中加入适量稀溴水。(3)为了使反应在 75 左右进行，常用的方法是_。(4)与装置A相连接的长玻璃管的作用是_，装置B的作用是_。(5)证明1，2二氯乙烷已发生消去反应的现象是_，请写出装置A、C中发生反应的化学方程式：装置A：_，装置C：_。 图11352 考点互动探究考点互动探究易错警示卤代烃发生消去反应的条件及注意事项(1)卤代烃发生消去反应的结构条件是 。(2)两类卤代烃不能发生消去反应：与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子；与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子。(3)有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上

20、均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。(4)卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让其发生水解反应，然后用稀硝酸中和溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。不可忽视加硝酸中和碱这个环节。考点互动探究1证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是_。加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加热 加入蒸馏水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氢氧化钠醇溶液答案 （或）题组二卤代烃中卤素元素检验的实验探究解析由于溴乙烷不能电离出Br-，可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到Br-，向反应后的溶液中加入AgNO3溶液，根据生成的淡黄色沉淀，可以确定溴乙烷中含有溴原子。需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件溶液中进行，

21、加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否则溶液中的OH-会干扰Br-的检验。考点互动探究2在 与NaOH的醇溶液共热一段时间后，要证明 已发生反应，甲、乙、丙三名学生分别选用了不同的试剂和方法，都达到了预期的目的。请写出这三组不同的试剂名称和每种试剂的作用。(1)第一组试剂名称_，作用_。(2)第二组试剂名称_，作用_。(3)第三组试剂名称_，作用_。答案（1）稀HNO3和AgNO3溶液 稀HNO3的作用是中和NaOH溶液，防止OH-干扰检验；AgNO3溶液的作用是检验生成的Br- （2）稀H2SO4和溴水 稀H2SO4的作用是中和NaOH溶液，防止NaOH溶液与溴水反应；溴水的作用是检验生

22、成的烯烃 （3）酸性KMnO4溶液 检验生成的烯烃考点互动探究考点互动探究3如图11353所示，将1溴丙烷与NaOH的乙醇溶液混合，在容器A中加热使之反应，反应后让生成的蒸气通过B(内盛少量的水)，最后在C中可以收集到一种无色气体X。(1)写出生成气体X的化学方程式：_。(2)如果在C中先盛放酸性KMnO4溶液，产生的现象为_；没有B装置，能否用酸性KMnO4溶液检验X气体的生成？_。(3)如果在C中先盛放少量溴的四氯化碳溶液，再通入气体X，现象为_，写出反应的化学方程式：_，如果没有B，可以检验出X气体吗？_。图11353 考点互动探究解析 1溴丙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应可得到丙烯

23、，然后再检验丙烯的存在。丙烯被酸性KMnO4溶液氧化，使之褪色，B的作用是除去挥发出的乙醇，因为乙醇也可以使酸性KMnO4溶液褪色。乙醇不与Br2反应，故没有B，也可以检验出丙烯。考点互动探究规律小结卤代烃分子中卤素的检验原理考点互动探究1立方烷( )具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。图11354是立方烷衍生物的一种合成路线：题组三卤代烃在有机合成中的应用图11354考点互动探究回答下列问题：(1)C的结构简式为_，E的结构简式为_。(2)的反应类型为_，的反应类型为_。(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：反应1的试剂与条件为

24、_；反应2的化学方程式为_；反应3可用的试剂为_。(4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是_(填化合物代号)。(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有_个峰。(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有_种。考点互动探究考点互动探究(2)由CD，EF的有机物结构特征可确定反应类型。(3)结合流程联想“烃卤代烃醇醛(酮)”，可知反应1的试剂是卤素，条件是光照；反应2是卤代烃的水解反应；反应3的试剂是O2/Cu。(4)GH的条件是光照，二者分子式均为C10H6O2Br2。(5)立方烷结构高度对称，只有一种氢。(6)由立方烷的结构可确定分子式为C8H8，根据换元的思想可知二硝基取代物与六硝基取代物相同，二硝基取代物有3种，用定一移一法确定(取代同一棱上的两个氢、取代面对角线上的两个氢、取代体对角线上的两个氢)。考点互动探究2已知CH3-CH=CH2+HBrCH3-CHBr- CH3（主要产物），1 mol某烃A充分燃烧后可以达到8 molCO2和4 mol H2O 。该烃A