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文档简介

1、精细有机合成精细有机合成1、绪论、绪论 Preface化学工业是国民经济的根底产业、与我们日常生化学工业是国民经济的根底产业、与我们日常生活息息相关。活息息相关。1.1、讲述的内容及其重要性讲述的内容及其重要性 随着科学技术的开展和人类物质生活程度的提高,随着科学技术的开展和人类物质生活程度的提高,对化工产品的数量和特性提出了更高的要求。对化工产品的数量和特性提出了更高的要求。如何合成这些化工产品是如何合成这些化工产品是 讲述的内讲述的内容。容。 1.2、精细有机合成的复杂性、精细有机合成的复杂性 以环丙沙星的合成为例阐明。以环丙沙星的合成为例阐明。 NOCO2HFNNHHCl.H2O全合成高

2、效广谱抗菌药,全合成高效广谱抗菌药,19831983年德国拜耳公年德国拜耳公司首先报道了其合成工艺。司首先报道了其合成工艺。环丙沙星的合成环丙沙星的合成环丙沙星是喹诺酮类抗菌药中活性最强者。环丙沙星是喹诺酮类抗菌药中活性最强者。注射用药为乳酸环丙沙星注射用药为乳酸环丙沙星Ciprofloxacin Lactate,口服用盐酸环丙沙星口服用盐酸环丙沙星Ciprofloxacin Hyrochloride monohydrate。环丙沙星的合成环丙沙星的合成NOCO2HFNNH环丙沙星的合成环丙沙星的合成NOFClCO2MeNOCO2HFNNHNOCO2HFNNH-+NHNHNOCO2HFCl环丙

3、沙星的合成环丙沙星的合成NOFClCO2MeOFClNHClOOMe环丙沙星的合成环丙沙星的合成OFClClOOMeOMe+NH2环丙沙星的合成环丙沙星的合成OFClClOOMe+HC(OMe)312ClOFClCl+H2C(COOMe)21环丙沙星的合成环丙沙星的合成CH3OFClCl+OC(OMe)22环丙沙星的合成环丙沙星的合成ClFCl+CH3COCl环丙沙星的合成环丙沙星的合成ClFNH2ClFNO2ClClClClNO2ClNO2环丙沙星的合成环丙沙星的合成ClClClNH2ClNO2喹硫平喹硫平 NSNNOOHCOOHHOOC.西地那非的合成西地那非的合成n西地那非西地那非sil

4、denafilsildenafil,商品名:,商品名:ViagraViagra伟伟哥哥 NNHNNSO2OCH3C3H7OEtNNCH3西地那非的合成西地那非的合成NNHNNSO2OCH3C3H7OEtNNCH3CCH2CH2OHCOOHCOOHHOOC.n阐明:阐明:n1 1合成过程复杂;合成过程复杂;n2 2分别纯化过程也很复杂。分别纯化过程也很复杂。 1.3、与与的区别的区别1 1有机化学是以各类化合物为主线,是引有机化学是以各类化合物为主线,是引见性的,而这门课是以单元反响为主线。不见性的,而这门课是以单元反响为主线。不同物质参与的某一类反响有区别,但也有一同物质参与的某一类反响有区别

5、,但也有一定的规律性。定的规律性。2 2这门课适用性更强,直接效力于消费实践。这门课适用性更强,直接效力于消费实践。 有机化学品多种多样,根据其运用层次有机化学品多种多样,根据其运用层次可分为:有机化工原料、有机化工产品。可分为:有机化工原料、有机化工产品。有机化工原料分为根本有机化工原料、有机化工原料分为根本有机化工原料、普通有机化工原料和有机中间体。普通有机化工原料和有机中间体。 2、精细化学品合成原料来源、精细化学品合成原料来源 有机化工原料的来源有石油、天然气、煤有机化工原料的来源有石油、天然气、煤和生物资源、一碳化学和生物资源、一碳化学COCO合成。合成。石油:有部分石油气,见石油:

6、有部分石油气,见1 1页表页表化工原料源。化工原料源。天然气:甲烷;乙烯、丙烯、丁烯天然气:甲烷;乙烯、丙烯、丁烯煤:煤:C、苯、甲苯、二甲苯、无机物有机化工、苯、甲苯、二甲苯、无机物有机化工原料源。原料源。甲烷、乙烯、丙烯、丁烯、苯、甲苯、二甲甲烷、乙烯、丙烯、丁烯、苯、甲苯、二甲苯被称为苯被称为7 7种根本有机化工原料。种根本有机化工原料。 低密度聚乙烯高密度聚乙烯齐聚Cl2CH2ClCH2Cl- HClCH2=CHCl1,2-二氯乙烷氯乙烯O2,PdCl2-CuCl2CH3COOHCH3COOCH=CH2醋酸乙烯TeO2,RXCH3COOH,O22H2O2CH3COOH +HOCH2CH

7、2OHO2,PdCl2-CuCl2/HClH2OCH3CHOCl3CCHOCCH2OHCH2OHCH2OHHOH2C季戊四醇Cl2碱H2OH2聚合O2AgH2COCH2HOCH2CH2OH(HOCH2CH2)3NH2OH+NH3H2OC2H5OHH2,COCo(CO)42CH3CH2CHOCH3CH2COOHCH3CH2CH2OHHClCH3CH2ClCHCH2nCH2CH3CH=CH2CH3COCH2CH2OCCH3OO图图 1 1- -1 1 由由乙乙烯烯得得到到的的化化工工产产品品-H2CCH2乙烯三乙基铝烷基铝乙苯二乙基苯二乙烯基苯二溴乙烷丁二醇丁二酸1,4丁二胺乙醇乙醚乙二胺溴乙烷二

8、氯乙烷二氯乙烷三氯乙烷偏二氯乙烷乙醛3-羟基丁醛1,3-丁二醇巴豆醛巴豆酸山梨酸正丁醇正丁醇正丁酸2-乙基己醇乙二醇二氧六环乙二醛二甘醇,三甘醇环氧乙烷聚氧乙烯乙二醇图图1 1- -2 2 由由乙乙烯烯可可得得到到有有机机化化工工原原料料CH2CHCHOCH2CHCOOHO2CH2CHCNO2NH3Cl2CH3CHCH2ClOHCH3CHCH2OCa(OH)2H2O-HClCl2H2CCHCH2ClOHH2CCHCH2OCa(OH)2CH2CHCH2ClCl2ClClH2O-HClCH3CHCH2H3PO4CH(CH3)2O2C(CH3)2HOOH+OH+CH3CCH3OOH+CH3CCH3O

9、COHOHCH3CH3CHCHCH2CH2y CHSO3Na+CH2x CH3CH2CH2CHO(CH3)2CHCHOCH3CH2CH2CH2OH(CH3)2CHCH2OH羰 基合 成COH2H2H2CH3CHCH3OHCH3CCH3OCH3OHH+CH2CCOOCH3CH3HCNH2O-H2CH2Cn CH3COOCH3nCH2=CHCH=CH2Na60CH2CH=CHCH2n聚丁二烯nCH2=CHCH=CH2TiCl4 -R3AlCH2 CH2CCHHn顺丁橡胶HCHCCOCOOCCOOO+CH2HCHCCH2CH2=CHCH=CH2CO,CH3OH催化剂CH3OCCH2CH=CHCH2COCH3OOH水解HOOC(CH2)4COOH已二酸CH2CH2CH2CH3H3PO4CH(CH3)2O2C(CH3)2HOOCH3CHCH2H+OH+CH3CCH3OSO3H磺 化OONH2OHHOOC(CH2)4COOHNOHNHO尼 龙 66尼 龙 6NO2硝化NH2ClCl2CH3CH3氧化COCOOCH3CH3COOHCOOH氧化CH3CH3COOHCOOH氧化CH4CH3ClNH3, O2HCN丙酮甲醇H2C CCH3COOCH3CNCNCNClClClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Pt-Rh, 1000

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