第二节有机化合物的结构特点

1、第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点授课人：董授课人：董 啸啸一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点【思考与交流】【思考与交流】 碳原子最外层电子数是多少？怎样才能碳原子最外层电子数是多少？怎样才能达到达到8电子稳定结构？碳原子的成键方式有哪电子稳定结构？碳原子的成键方式有哪些？些？ 由于碳原子最外层电子数是由于碳原子最外层电子数是4个，不容个，不容易失去和得到电子，所以碳原子通常和各种原易失去和得到电子，所以碳原子通常和各种原子通过形成共价键达到子通过形成共价键达到8电子稳定结构，形成电子稳定结构，形成共价化合物。共价化合物。 1、有机物中碳原子的

2、成键特点：、有机物中碳原子的成键特点： 每个碳原子易跟氢原子、碳原每个碳原子易跟氢原子、碳原子或其他原子形成子或其他原子形成4个共价键。个共价键。 碳原子之间易形成单键、双键、碳原子之间易形成单键、双键、叁键。叁键。 多个碳原子之间可以结合成碳多个碳原子之间可以结合成碳链、碳环等结构，碳链可以带支链，链、碳环等结构，碳链可以带支链，还可以与碳环结合，形成不同结构的还可以与碳环结合，形成不同结构的分子。分子。2、碳原子的成键方式、碳原子的成键方式 有机物中常见的共价键：有机物中常见的共价键：C-C、C=C、CC、C-H、C-O、C-X、C=O、CN、C-N、苯环。苯环。 双键中有一个键较易断裂，

3、叁键中有两双键中有一个键较易断裂，叁键中有两个键较易断裂个键较易断裂。【知识拓展】【知识拓展】1、共价键的三个重要参数、共价键的三个重要参数 （1）键长键长：成键的两个原子的原子核：成键的两个原子的原子核之间的距离称为之间的距离称为键长键长。键长越短，键越牢。键长越短，键越牢固。固。 （2）键角键角：分子中一个原子与另外两：分子中一个原子与另外两个原子形成的两个共价键在空间的夹角称个原子形成的两个共价键在空间的夹角称为为键角键角。键角影响分子的空间构型。键角影响分子的空间构型。 （3）键能键能：以共价键结合的双原子分：以共价键结合的双原子分子，裂解成为原子时所吸收的能量称为该子，裂解成为原子时

4、所吸收的能量称为该共价键的共价键的键能键能。键能越大，键越牢固。键能越大，键越牢固。2、分子的空间构型、分子的空间构型 （1）四面体型：）四面体型： 甲烷分子里，甲烷分子里，1个碳原子和个碳原子和4个氢原子形成个氢原子形成4个共价键，碳原子为中心，个共价键，碳原子为中心，4个氢原子位于个氢原子位于四个顶点，形成正四面体结构。四个顶点，形成正四面体结构。 键长：键长：109.3pm； 键角：键角：10928； 键能：键能：413.4kJmol-1。 CCl4具有类似结构。具有类似结构。 （2）平面型：在乙烯和苯环中，所有原子）平面型：在乙烯和苯环中，所有原子共平面。共平面。 （3）直线型：在乙炔

5、中，碳原子和氢原子）直线型：在乙炔中，碳原子和氢原子共平面。共平面。思考题观察以下有机物结构：观察以下有机物结构： （1）HCCCH2CH3 （2） （3） 最多有几个碳原子共面？最多有几个碳原最多有几个碳原子共面？最多有几个碳原子共线？有几个不饱和碳原子？子共线？有几个不饱和碳原子？3、杂化轨道与有机化合物空间形状、杂化轨道与有机化合物空间形状 （1）杂化轨道：）杂化轨道： “杂化杂化”是同一个原子的能量相近的各个是同一个原子的能量相近的各个原子轨道平均混合成一组新的原子轨道的过程。原子轨道平均混合成一组新的原子轨道的过程。杂化后的一组新轨道，叫做杂化后的一组新轨道，叫做“杂化轨道杂化轨道”

6、。 说明：杂化轨道类型决定相应分子空间构型。说明：杂化轨道类型决定相应分子空间构型。 （2）轨道杂化的原因：）轨道杂化的原因： 能量相近的几个轨道结合在一起形成一种能量相近的几个轨道结合在一起形成一种新的轨道以增强成键能力。新的轨道以增强成键能力。（3）sp3杂化 定义：一个定义：一个s轨道和三个轨道和三个p轨道杂化成轨道杂化成四个四个sp3杂化轨道。杂化轨道。 空间构型：正四面体、三角锥型等。空间构型：正四面体、三角锥型等。 sp3杂化实例：杂化实例：CH4和和 CCl4（正四面（正四面体）、体）、NH4+。NH3（三角锥型）也是（三角锥型）也是sp3杂杂化，只不过是化，只不过是sp3不等形

7、杂化。不等形杂化。 烷烃分子中是由碳碳烷烃分子中是由碳碳（西格玛）键（西格玛）键和碳氢和碳氢键组成的。组成键组成的。组成键的两个原子可键的两个原子可以绕键轴旋转。以绕键轴旋转。（4）sp2杂化杂化 定义：一个定义：一个s轨道和两个轨道和两个p轨道杂化，形轨道杂化，形成成3个完全相同的杂化轨道叫做个完全相同的杂化轨道叫做sp2杂化轨道。杂化轨道。其其3个轨道间夹角为个轨道间夹角为120，呈平面正三角形。，呈平面正三角形。 空间构型：平面型正三角形空间构型：平面型正三角形 sp2杂化实例：杂化实例：C2H4、BF3、CH2O。 （3）sp杂化杂化 定义：同一原子内由一个定义：同一原子内由一个s轨道

8、和轨道和一个一个p轨道发生的杂化，称为轨道发生的杂化，称为sp杂化。杂杂化。杂化后组成的轨道称为化后组成的轨道称为sp杂化轨道杂化轨道。sp杂杂化只能得到两个化只能得到两个sp杂化轨道。杂化轨道。 空间构型：直线型空间构型：直线型 sp杂化实例：杂化实例：CO2 、 C2H2二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象 1、定义：、定义： 同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象同分异构体现象。 同分异构体：分子式相同同分异构体：分子式相同, 结构不同的化合物结构不同的化合物互

9、称为互称为同分异构体同分异构体。 同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个若干个CH2原子团的物质互称为原子团的物质互称为同系物同系物。 在有机物中，当碳原子数目增多时，由于原子在有机物中，当碳原子数目增多时，由于原子排列组合的方式增多，所以同分异构体的数目也就排列组合的方式增多，所以同分异构体的数目也就越多，这是有机物种类多的一个重要原因。越多，这是有机物种类多的一个重要原因。【思考与交流】【思考与交流】 利用球棍模型，结合甲烷的结构分利用球棍模型，结合甲烷的结构分析二氯甲烷的两种表示形式属于同种析二氯甲烷的两种表示形式属于同种物质还是同分异构体

10、？物质还是同分异构体？2. 同分异构体的种类：同分异构体的种类： 碳链异构：是指分子中由于碳原子的碳链异构：是指分子中由于碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。排列顺序不同而产生的同分异构体。 官能团异构：是指两种分子由于官能官能团异构：是指两种分子由于官能团不同，而分属于两类不同物质产生的同分团不同，而分属于两类不同物质产生的同分异构体。异构体。 位置异构：是指分子中官能团的位置位置异构：是指分子中官能团的位置（包括苯环上的侧链位置）不同而产生的同（包括苯环上的侧链位置）不同而产生的同分异构体。分异构体。 顺反异构：由于碳碳双键不能旋转而导致顺反异构：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或

11、原子团在空间的排列方式不同所产分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。生的异构现象，称为顺反异构。 条件：分子结构中有双键，且同一个双键碳条件：分子结构中有双键，且同一个双键碳原子上连接的原子或原子团不同。原子上连接的原子或原子团不同。 顺式异构：两个相同的原子或原子团排列在顺式异构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式异构。双键的同一侧的称为顺式异构。 反式异构：两个相同的原子或原子团排列在反式异构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式异构。双键的两侧的称为反式异构。 3. 3.书写方法：书写方法： 书写的关键是有序性，避免重复和遗漏。

12、书写的关键是有序性，避免重复和遗漏。 碳链异构的书写方法：碳链异构的书写方法： 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由同到邻再到间。排布由同到邻再到间。 如果存在碳链异构、官能团异构和位置异构，如果存在碳链异构、官能团异构和位置异构，书写的总体思路一般是：书写的总体思路一般是： 官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构。位置异构。 说明：说明：在高考中，同分异构体的书写一般不会要求写出某在高考中，同分异构体的书写一般不会要求写出某物质的全部同分异构体，只会要求写出部分符合要求的同分异构物质的全部同分异构体，只会要求写出部分符合要求的同分异

13、构体，一般体，一般3-5种，所以一定要看清题目要求。种，所以一定要看清题目要求。 顺反异构一般不要求写出，若需要写出，只需要将符合顺反异构一般不要求写出，若需要写出，只需要将符合条件的部分物质单独分析写出即可。条件的部分物质单独分析写出即可。 例题例题1 写出分子式为写出分子式为C7H16的所有的所有有机物的结构简式。有机物的结构简式。 第一步，写出最长碳链；第一步，写出最长碳链； 第二步，去掉一个碳原子作为支链，第二步，去掉一个碳原子作为支链， 余下碳余下碳原子作为主链，依次从中间写出支链在主链中的原子作为主链，依次从中间写出支链在主链中的可能位置；可能位置； 第三步，去掉两个碳原子，分别作

14、为一个支第三步，去掉两个碳原子，分别作为一个支链链(乙基乙基)和两个支链和两个支链(两个甲基两个甲基)进行排列，以此类进行排列，以此类推可以写出其它同分异构体。推可以写出其它同分异构体。 例题例题2 写出分子式为写出分子式为C5H10O2的有机物的有机物含有含有 COO的所有同分异构体。的所有同分异构体。 【解析】【解析】 由题意可知，由题意可知，C5H10O2含含COO，可能是羧酸、，可能是羧酸、 酯等有机物酯等有机物 。 羧酸：羧酸：CH3CH2CH2CH2COOHCH3CH2CHCOOHCH3CH3CHCH2COOHCH3CH3CCOOHCH3CH3 酯：酯：HCOOCH2CH2CH2C

15、H3HCOOCHCH2CH3CH3HCOOCH2CHCH3CH3HCOOCCH3CH3CH3CH3COOCH2CH2CH3CH3COOCHCH3CH3CH3CH2COOCH2CH3CH3CH2CH2COOCH3CH3CHCOOCH3CH3 例题例题3、 苯丙酸（苯丙酸（ ）有）有多种同分异构体，其中苯环上含一个取代基且属多种同分异构体，其中苯环上含一个取代基且属于酯的苯丙酸的同分异构体共有六种，现给出两于酯的苯丙酸的同分异构体共有六种，现给出两种，请写出其余四种同分异构体。种，请写出其余四种同分异构体。CH2CH2COOHCH2CH2OCHOOCCH2OCH3CHCH3OCHOCH2OCCH3

16、OCOOCH2CH3CH2COOCH3课堂练习课堂练习 1、 试写出丁醇的同分异构体？试写出丁醇的同分异构体？ （按位置异构书写；按位置异构书写；按碳链异构书写；）按碳链异构书写；） 若让你写出若让你写出C4H10O的同分异构体，你能的同分异构体，你能写出多少种？这跟上述题答案相同吗？写出多少种？这跟上述题答案相同吗？ （提示：还需按官能团异构书写。）（提示：还需按官能团异构书写。）课堂练习课堂练习 2、写出、写出C5H12、 C5H10 、C5H12O的的同分异构体。同分异构体。 3、下列各组物质分别是什么关系？、下列各组物质分别是什么关系？ CH4与与CH3CH3 正丁烷与异丁烷正丁烷与异

17、丁烷 O2与与O3 H 与与 D 4、下列各组物质中，哪些属于同分、下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？异构体，是同分异构体的属于何种异构？ CH3COOH和和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 和和 CH3CH2OCH3 1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇 CH3-CH2-CH2-CH3和和CH3CH(CH3)23.判断同分异构体数目的方法：判断同分异构体数目的方法： “等效氢法等效氢法”推断一元取代产物数目：推断一元取代产物数目： 判断烃的一元取代物同分异构体的数目的判断烃的一元取代物同分异构体的数目的关键在于找出关键在

18、于找出“等效氢原子等效氢原子”的种类。的种类。 属于属于“等效氢原子等效氢原子” 的有：同一碳原子的有：同一碳原子上的氢原子；同一碳原子所连甲基上的氢原子；上的氢原子；同一碳原子所连甲基上的氢原子；处于对称位置的碳原子上的氢原子。处于对称位置的碳原子上的氢原子。 【规律】【规律】等效氢原子有几种，该烃的一元等效氢原子有几种，该烃的一元取代物的数目就有几种。取代物的数目就有几种。CH3 CH CH2 CH CH3CH3CH3 例题例题: 下列烷烃进行一氯取代反应后，下列烷烃进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的是（只能生成三种沸点不同的产物的是（ ） A (CH3)2CHCH2CH2C

19、H3 B (CH3CH2)2CHCH3 C (CH3)2CHCH (CH3)2 D (CH3)3CCH2CH3D “一定一动法一定一动法”推断二元取代产物数目：推断二元取代产物数目： 在推断二元取代产物数目时，可以采用一定在推断二元取代产物数目时，可以采用一定一动法，即先固定一个原子，移动另一个原子，一动法，即先固定一个原子，移动另一个原子，推断出取代产物数目，然后再变化第一个原子位推断出取代产物数目，然后再变化第一个原子位置，移动另一个原子进行推断，直到推断出全部置，移动另一个原子进行推断，直到推断出全部取代产物的数目取代产物的数目 。在书写过程中，要特别注意防。在书写过程中，要特别注意防止

20、重复和遗漏。止重复和遗漏。 2010湖南高考湖南高考:分子式为分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有的同分异构体共有(不考虑立体异不考虑立体异构构): A3种种 B4种种 C5种种 D6种种答案：答案：B 例例2 在推断甲苯在推断甲苯(C7H8)的二氯代物时，的二氯代物时，利用这个办法比较容易得出正确结论。利用这个办法比较容易得出正确结论。CHCl2ClCH2ClCH2ClCH2ClClClCH3CH3ClClClClCH3ClClCH3ClClClClClClCH3CH3 “换元法换元法”推断多元取代产物数目：推断多元取代产物数目： 对于多元取代产物数目的判断，可以把多对于多元取代产物数目的

21、判断，可以把多元通过换元变成一元或二元，这样可以使问题元通过换元变成一元或二元，这样可以使问题简化。简化。 例如，二氯丙烷例如，二氯丙烷 共有四种，六氯丙烷也有共有四种，六氯丙烷也有四种。甲苯四种。甲苯(C7H8)的二氯代物共有十种，其六的二氯代物共有十种，其六氯代物也有十种。氯代物也有十种。 由丙基和丁基的数目推断同分异构体的数目：由丙基和丁基的数目推断同分异构体的数目： 丙基有两种，一氯丙烷丙基有两种，一氯丙烷(C3H7Cl)、丙醇、丙醇(C3H8O)、丁醛、丁醛(C4H8O)、丁酸、丁酸(C4H8O2)均有两种。均有两种。 丁基有四种，一氯丁烷丁基有四种，一氯丁烷(C4H9 Cl)、丁醇

22、、丁醇(C4H10O)、戊醛、戊醛(C5H10O)、戊酸、戊酸(C5H10O2)，均有四，均有四种。种。三、结构式、结构简式和键线式三、结构式、结构简式和键线式 有机物的组成、结构表示方法有结构式、有机物的组成、结构表示方法有结构式、结构简式、结构简式、“键线式键线式” 。 1、含义：、含义： 用短线来表示电子式中的一对共用电子对用短线来表示电子式中的一对共用电子对的图式叫做的图式叫做结构式结构式。 将结构式中短线省略，相同部分合并，所将结构式中短线省略，相同部分合并，所得的式子，叫做得的式子，叫做结构简式结构简式。 将结构式中的碳和氢元素省略，用短线表将结构式中的碳和氢元素省略，用短线表示成键情况，所得的式子，叫做示成键情况，所得的式子，叫做键线式键线式。 【注意】键线式表示物质时，除过碳和氢两种【注意】键线式表示物质时，除过碳和氢两种元素外，其它元素不能省略，