_第二节有机化合物的结构特点(OK)

1、思考：最简单的有机物思考：最简单的有机物甲烷的结构是怎甲烷的结构是怎样的样的? ?_个碳原子与个碳原子与_个氢原子形成个氢原子形成_个共价键，个共价键，构成以构成以_原子为中心，原子为中心，_个氢原子位于四个个氢原子位于四个顶点的顶点的_立体结构。立体结构。14C正四面体正四面体44电子式电子式结构式结构式正四面体结构示意图正四面体结构示意图一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1 1、甲烷分子的结构特点、甲烷分子的结构特点正四面体结构：正四面体结构：4个个C-H是等同的，且是等同的，且键长均为键长均为109.3pm键能均为键能均为413.4KJ/mol键角均为键角均

2、为10928 甲烷的氯代物：甲烷的氯代物：CH3Cl、 CH2Cl2 、CHCl3、 CCl4的结构有多少种？的结构有多少种？思思 考考2 2、共价键参数、共价键参数键长：键长：键角：键角：键能：键能：键长越短，化学键越稳定键长越短，化学键越稳定决定物质的空间结构决定物质的空间结构键能越大，化学键越稳定键能越大，化学键越稳定每个碳原子可与氢原子形成每个碳原子可与氢原子形成4 4个共价个共价键，那碳原子之间可以成键吗？成键键，那碳原子之间可以成键吗？成键时又有何特点呢？时又有何特点呢？3 3）多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结）多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状，还可以带支链。碳

3、链和碳环也可以互合成环状，还可以带支链。碳链和碳环也可以互相结合。相结合。3 3、有机化合物中碳原子的成键特点、有机化合物中碳原子的成键特点1 1）碳原子不仅可以跟其它原子形成）碳原子不仅可以跟其它原子形成4 4个共价键，个共价键，而且碳原子之间也能以共价键相结合。而且碳原子之间也能以共价键相结合。2 2）碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键，）碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键或三键。还可以形成稳定的双键或三键。物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷 结构式结构式(用碳骨架用碳骨架) 相同点相同点 不同点不同点分子组成、分子式、相对分子质量相同分子组成、

4、分子式、相对分子质量相同结构不同，性质不同结构不同，性质不同沸点(b.p)36.127.99.5支链烷烃支链烷烃:相同相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。 二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象2.2.同分异构体同分异构体1. 1. 同分异构现象同分异构现象 化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式，但，但结构不结构不同同，因而产生了，因而产生了性质上的差异性质上的差异，这种现象，这种现象叫做同分异构现象。叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称为同具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。分异构体。3. 3. 碳原子数目越多，同分异

5、构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多以烷烃为例以烷烃为例碳原碳原子数子数1234568111620同分同分异体异体数数1112351815910359366319注意注意三个相同：三个相同：两个不同：两个不同：分子组成相同、相对分子质量相同、分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同分子式相同结构不同、性质不同结构不同、性质不同戊烷有三种同分异构体戊烷有三种同分异构体正戊烷 异戊烷 新戊烷沸点(b.p) 36.127.99.5支链烷烃支链烷烃:相同相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。 4. 4. 同分异构类型同分异构类型异构异构类型类型示例示例产生原因产生原因碳

6、链碳链异构异构位置位置异构异构官能团官能团异构异构(也叫类也叫类别异构）别异构）CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C ? C碳链骨架（直链，支碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而链，环状）的不同而产生的异构产生的异构碳碳双键在碳链中的碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异位置不同而产生的异构构官能团种类不同官能团种类不同而产生的异构而产生的异构注注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既 存在位置异构又存在碳链异构。存在位置异构又存在碳链异构。【判断】下列【判断】下列异构属于何种异构？异构属于何种异构？1-丙醇和丙醇和

7、2-丙醇丙醇CH3COOH和和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3 CH CH3和和 CH3 CH2CH2 CH3 CH35 CH3CH=CHCH2CH2CH3 和 CH3CH2CH = CHCH2CH3 位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构5. 5. 同分异构体的书写同分异构体的书写口诀：口诀： 主链由长到短，主链由长到短， 支链由整到散，支链由整到散， 位置由心到边，位置由心到边，排布对、邻、间。排布对、邻、间。“碳链缩短法碳链缩短法”1、先写最长碳链做主链、先写最长碳链做主链2、然后依次写出减少碳原子的

8、碳链、然后依次写出减少碳原子的碳链,把摘下的碳原子作把摘下的碳原子作为支链连接在相应为支链连接在相应(对称性对称性)的碳原子上的碳原子上 3、支链要由整到散、支链要由整到散,位置由心到边位置由心到边,但不能连在端点碳原但不能连在端点碳原子上子上4 、检查有无遗漏和重复、检查有无遗漏和重复,最后用氢原子补齐碳的四价最后用氢原子补齐碳的四价1,烷烃的同分异构体的书写以C7H16为例(只写碳骨架)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC请写出C6H14的同分异构体在确定支链的位置时，应注意：号碳不能连甲基，号碳不能

9、连乙基.、烯烃的同分异构体的书写(以C5H10)为例(1)、位置异构CCCCCCCCCC(2)、碳链异构CCC CCCCC CCCCCCC试写出己烯(C6H12)的同分异构体试写出C3H6的同分异构体练一练,烃的含氧衍生物的同分异构体的书写(以C5H12O为例)思路：先官能团异构，再碳链异构，最后位置异构(1)、官能团异构CC C C C CC C CCCC CCC(2)、碳链异构(3)、 (位置异构(用表示羟基(-OH)或 “-O-”的连接位置)CC C C C CC C CCCC CCC醇醚 练习书写：练习书写：C4H8O2的属于羧酸和酯的同分异构体的属于羧酸和酯的同分异构体烃基(-R)是

10、由烃分子失去了氢原子后余下的原子团。试写出丙基(-C3H7)和丁基(-C4H9)的同分异构体CCCCH2CH2CH3CH3CHCH3 CCCC CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3CCCCCH2CHCH3CH3CH3CCH3CH3【练习【练习1】分子式为】分子式为C6H14的烷烃的烷烃在结构式中含有在结构式中含有 3 3个甲基的同分异构体有（个甲基的同分异构体有（ ）个）个 （A A）2 2个个 （B B）3 3个个 （C C）4 4个个 （D D）5 5个个 A三、有机物结构的表示方法三、有机物结构的表示方法C C = C HHHHHH结构式结构式CH3 CH = CH2结构简式

11、结构简式键线式键线式书写结构简式的注意点书写结构简式的注意点1表示原子间形成单键的表示原子间形成单键的可以省略可以省略2 C=C C=C中的双键和三键不能省略中的双键和三键不能省略,但是但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH3准确表示分子中原子成键的情况准确表示分子中原子成键的情况如乙醇的结构简式如乙醇的结构简式CH3CH2OH,HO-CH2CH31、概念（见书本P10资料卡片）丁烷结构式结构简式键线式CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3HHHHHHHHHHC C C C异丁烷C C CHHHHHHCHHHHCH3CHCH3CH3结构式结构

12、简式键线式丁烯CH2CHCH2CH3CH2 CCH3CH3异丁烯丙酮CH3CCH3OO丙醇CH3CH2CH2OHCH3-CH2-CH2 - OHOH1、练习：写出下列有机物的键线式和结构简式异戊烷2-丙醇1-丁烯2-丁烯己烷丙酸丙酸乙酯2-甲基丙烯OHCOOHCOOOO2、练习：写出下列有机物的分子式CHOOC6H12OC8H10OC8H8C14H10深海鱼油分子中有深海鱼油分子中有_个碳原子，个碳原子，_个氢原子，个氢原子，_个氧原子，分子个氧原子，分子式为式为_22322C22H32O2碳原子成键规律小结碳原子成键规律小结 1、当一个碳原子与其他、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳个

13、原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。原子将采取四面体取向与之成键。2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。处于同一平面上。3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。处于同一直线上。4、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的

14、碳原子称为和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。不饱和碳原子。5、只有单键可以在空间任意旋转。、只有单键可以在空间任意旋转。科学史话科学史话1874年荷兰化学家范特霍夫年荷兰化学家范特霍夫（J.H.vant Hoff，18521911）和法国化学家列别尔（和法国化学家列别尔（J.A.Le Bel，18471930）分别独立地提出了碳）分别独立地提出了碳价四面体学说，即碳原子占据四面体的价四面体学说，即碳原子占据四面体的中心，它的中心，它的4个价键指向四面体的个价键指向四面体的4个顶个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构现点。这一学说揭示了有机物旋光异构现象的原因，也奠定了有机立

15、体化学的基象的原因，也奠定了有机立体化学的基础，推动了有机化学的发展。础，推动了有机化学的发展。1901年诺贝尔化学奖获得者：雅可比年诺贝尔化学奖获得者：雅可比亨利克亨利克范范特霍夫特霍夫 送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了传成了“牧场化学家牧场化学家”。 范特霍夫的父亲从这件事中得知儿子很喜欢化学，就从家里范特霍夫的父亲从这件事中得知儿子很喜欢化学，就从家里让出一间房子作为工作室，专门供儿子做化学实验。从此，让出一间房子作为工作室，专门供儿子做化学实验。从此，范特霍夫就开始范特霍夫就开始“经营经营”自己的小实验室。他把父母给的零自己的小

16、实验室。他把父母给的零用钱和从其他亲友那里得用钱和从其他亲友那里得 到的到的“赞助赞助”积累起来购买了各种积累起来购买了各种实验器具和药品，课作时间从事自己的化学实验。立志当一实验器具和药品，课作时间从事自己的化学实验。立志当一名化学家，名化学家，1869年，范特霍夫从鹿特丹五年制中学毕业了。年，范特霍夫从鹿特丹五年制中学毕业了。选择什么样的职业呢选择什么样的职业呢?在当时，化学作为一在当时，化学作为一 门学问已有很多人门学问已有很多人进行了研究，但是人们普遍认为化学不是一种职业，从事化进行了研究，但是人们普遍认为化学不是一种职业，从事化学的人，还要兼做其他工作才能够维持自己的生活。父亲为学的

17、人，还要兼做其他工作才能够维持自己的生活。父亲为了让他多增加一些知识，才支持他做化学实验。要把化学做了让他多增加一些知识，才支持他做化学实验。要把化学做为一种职业，做一个化学家，父亲就难以同意了。因为这样为一种职业，做一个化学家，父亲就难以同意了。因为这样做恐怕连自己的生活都维持不了。为此，父子俩争辨了多次，做恐怕连自己的生活都维持不了。为此，父子俩争辨了多次，但是必须有一个结论才行呀。一天晚饭过后，父子俩又开但是必须有一个结论才行呀。一天晚饭过后，父子俩又开始讨论这个老话题了。始讨论这个老话题了。“中学毕业了，你打算上哪个学校中学毕业了，你打算上哪个学校?”父亲心平气和地问道。当然，选择学校

18、也就是选择职业了。父亲心平气和地问道。当然，选择学校也就是选择职业了。“学习化学对我比较合适，爸爸，你说对吗学习化学对我比较合适，爸爸，你说对吗?”儿子说出了儿子说出了心里话。父母并不想让他成为一个化学家，而想把他培养成心里话。父母并不想让他成为一个化学家，而想把他培养成一名工程师。几经周折，范特霍夫进入了一名工程师。几经周折，范特霍夫进入了 荷兰的台夫特工业荷兰的台夫特工业专科学校学习。这个学校虽然是专门学习工艺技术的，但讲专科学校学习。这个学校虽然是专门学习工艺技术的，但讲授化学课的奥德曼却是一个很有水平的教授。他推理清晰，授化学课的奥德曼却是一个很有水平的教授。他推理清晰，论述有序，很能

19、激发起人们对化学的兴趣。范特霍夫在奥德论述有序，很能激发起人们对化学的兴趣。范特霍夫在奥德曼教授的指导下进步很快。由于范特霍夫的努力，仅用了曼教授的指导下进步很快。由于范特霍夫的努力，仅用了2年时间就学完了一般人年时间就学完了一般人3年才能学完的课程。年才能学完的课程。1871年，范特年，范特霍夫毕业了，他终于说服了父母，可以全力进行化学研究了。霍夫毕业了，他终于说服了父母，可以全力进行化学研究了。为了打好基础，找准研究的方向，必须拜师求教。范特霍夫为了打好基础，找准研究的方向，必须拜师求教。范特霍夫只身来到德国的波恩，拜当时世只身来到德国的波恩，拜当时世 界著名的有机化学家佛莱界著名的有机化

20、学家佛莱德德凯库勒为师。佛莱德凯库勒为师。佛莱德凯库勒是个传奇的化学家，他在梦凯库勒是个传奇的化学家，他在梦中见蛇在狂舞，首尾相接，从而解决了苯环的结构。在波恩中见蛇在狂舞，首尾相接，从而解决了苯环的结构。在波恩期间，范特霍夫在有机化学方面受到了良好的训练。随后，期间，范特霍夫在有机化学方面受到了良好的训练。随后，他又前往法国巴黎向医学化学家武兹请教。他又前往法国巴黎向医学化学家武兹请教。1874年，回到荷年，回到荷兰，在乌特勒支大学获得博士学位。从此他就开始了更深入兰，在乌特勒支大学获得博士学位。从此他就开始了更深入的研究工作。的研究工作。范特霍夫首先提出了碳的四面体结构学说。过去的有机结构

21、范特霍夫首先提出了碳的四面体结构学说。过去的有机结构理论认为有机分子中的原子都处理论认为有机分子中的原子都处 在一个平面内，这与很多现象在一个平面内，这与很多现象是矛盾的。范特霍夫的理论纠正了过去的错误。但是这一新的是矛盾的。范特霍夫的理论纠正了过去的错误。但是这一新的理论却遭到了一些权威人士的反对，当时德国有机化学家哈理论却遭到了一些权威人士的反对，当时德国有机化学家哈曼曼柯尔比就是其中一个。这位老科学家倚老卖老，根本不愿学柯尔比就是其中一个。这位老科学家倚老卖老，根本不愿学习新的东西。在没有认真研究的情况下，就毫无根据地把范特习新的东西。在没有认真研究的情况下，就毫无根据地把范特霍夫斥责了

22、一顿。范特霍夫对这位才先生的高论嗤之以鼻，不霍夫斥责了一顿。范特霍夫对这位才先生的高论嗤之以鼻，不与其辩论。这一下可气坏了老柯尔比，他跳着脚非要与范特霍与其辩论。这一下可气坏了老柯尔比，他跳着脚非要与范特霍夫一比高低。范特霍夫本来就想与这些化学界的权威们争一高夫一比高低。范特霍夫本来就想与这些化学界的权威们争一高低，因为事实是迟早会说话的。既然柯尔比低，因为事实是迟早会说话的。既然柯尔比 不远千里从德国来不远千里从德国来到荷兰，那也只好以礼相见了。毕竟范特霍夫是晚辈，当柯尔到荷兰，那也只好以礼相见了。毕竟范特霍夫是晚辈，当柯尔比气势汹汹地冲进范特霍夫的办公室时，范特霍夫已经恭恭敬比气势汹汹地冲进范特霍夫的办公室时，范特霍夫已经恭恭敬敬地等候他了。待柯尔比的火气稍稍减退之后，范特霍夫平心敬地等候他了。待柯尔比的火气稍稍减退之后，范特霍夫平心静气地向他陈述了自己的观点，并请柯尔比用事实来批评自己静气地向他陈述了自己的观点，并请柯尔比用事实来批评自己的理论。这位老权威暗暗地吃了一惊，眼前的年轻人非同小的理论。