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1、1 一、甲烷和烷烃一、甲烷和烷烃自我诊断自我诊断 1.1.某课外兴趣小组利用如图装置某课外兴趣小组利用如图装置 探究甲烷与氯气的反应。根据探究甲烷与氯气的反应。根据 题意,回答下列问题:题意,回答下列问题: 专题10 烃基础盘点基础盘点 第第1 1讲讲 脂肪烃脂肪烃 2(1)(1)反应前,量筒内反应前,量筒内CHCH4 4与与ClCl2 2的体积比为的体积比为_,向,向 100 mL100 mL量筒中充入量筒中充入CHCH4 4、ClCl2 2的方法是的方法是_。(2)CH(2)CH4 4与与ClCl2 2发生反应的条件是发生反应的条件是_;_;若用若用日光直射,可能会引起日光直射,可能会引起
2、_。(3)(3)实验中可观察到的实验现象有实验中可观察到的实验现象有: :量筒内壁上出现油量筒内壁上出现油状液滴,饱和食盐水中有少量固体析出状液滴,饱和食盐水中有少量固体析出,_,_,_, _等。等。(4)(4)实验中生成的油状液滴的化学式为实验中生成的油状液滴的化学式为_,_,其中其中 是工业上重要的溶剂。是工业上重要的溶剂。1414用排饱和食盐水用排饱和食盐水的方法的方法, ,先后收集先后收集20 mL CH20 mL CH4 4和和80 mL Cl80 mL Cl2 2光照光照( (或光亮处或光亮处) )爆炸爆炸量筒内液面上升量筒内液面上升量筒内黄绿量筒内黄绿色气体颜色变浅色气体颜色变浅
3、CHCH2 2ClCl2 2、CHClCHCl3 3、CClCCl4 4CClCCl4 4CHClCHCl3 3、3(5)(5)饱和食盐水中有少量固体析出饱和食盐水中有少量固体析出, ,其原因是其原因是_ _ _。(6)(6)用饱和食盐水而不用水的原因是用饱和食盐水而不用水的原因是_。 HClHCl生成生成, ,使溶液中的使溶液中的ClCl- -浓度增大浓度增大, ,促使促使NaClNaCl的溶解平的溶解平衡向生成衡向生成NaClNaCl固体的方向移动固体的方向移动反应中有反应中有溶解度溶解度, ,抑制抑制ClCl2 2和水的反应和水的反应降低降低ClCl2 2在水中的在水中的4基础回归基础回
4、归 1. 1.甲烷分子的组成和结构甲烷分子的组成和结构 甲烷的化学式为甲烷的化学式为_, ,电子式为电子式为 , ,结构式为结构式为 , ,结构简式为结构简式为_。 甲烷分子具有甲烷分子具有_结构,结构,_位于中心,位于中心, _位于顶点。位于顶点。 CHCH4 4CHCH4 4正四面体正四面体碳原子碳原子氢原子氢原子52. 2.甲烷的性质甲烷的性质 (1)(1)物理性质物理性质 甲烷是甲烷是_色、色、_味、味、_溶于水的气体溶于水的气体, ,密度比空气密密度比空气密 度度_。 (2)(2)化学性质化学性质 稳定性稳定性 在通常情况下在通常情况下, ,甲烷是比较稳定的甲烷是比较稳定的, ,跟跟
5、_、_或或 _等一般不起反应。甲烷等一般不起反应。甲烷_( (填填“能能”或或 “不能不能”, ,下同下同) )使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色, ,也也_使溴使溴 的四氯化碳溶液褪色。的四氯化碳溶液褪色。 无无无无不不小小强酸强酸强碱强碱强强氧化剂氧化剂不能不能不能不能6甲烷的氧化反应甲烷的氧化反应( (燃烧反应燃烧反应) ) 甲烷在空气中安静地燃烧甲烷在空气中安静地燃烧, ,火焰呈淡蓝色火焰呈淡蓝色, ,无烟无烟, ,产物产物为为_,_,1 mol1 mol甲烷完全燃烧生成液态水可以放甲烷完全燃烧生成液态水可以放出出890 kJ890 kJ的热量。热化学方程式为的热量。热
6、化学方程式为: :_。取代反应取代反应_叫做取代反应。叫做取代反应。COCO2 2和和H H2 2O OCHCH4 4(g)+2O(g)+2O2 2(g) CO(g) CO2 2(g)+2H(g)+2H2 2O(l)O(l)H=-890 kJ/molH=-890 kJ/mol有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应团所替代的反应7甲烷的取代反应甲烷的取代反应甲烷与氯气的反应比较复杂甲烷与氯气的反应比较复杂, ,简单地说是分步进行的。简单地说是分步进行的。第一步:第一步:CHCH4 4+Cl+Cl2 _ 2 _ ; ;第二步:第二
7、步:_;_;第三步:第三步:_; ;第四步:第四步:_。甲烷的四种氯代物均甲烷的四种氯代物均 溶于水溶于水, ,常温下常温下, ,只有只有CHCH3 3ClCl是是_, ,其他三种都是其他三种都是_。CHClCHCl3 3俗称俗称_,CCl,CCl4 4又又叫叫_, ,是重要的有机溶剂是重要的有机溶剂, ,密度比水密度比水_。 光光CHCH3 3Cl+HClCl+HCl气体气体液体液体氯仿氯仿四氯化碳四氯化碳大大难难8思考:思考:能否用甲烷和氯气反应制取纯净的能否用甲烷和氯气反应制取纯净的CHCH3 3Cl? Cl? 不能。不能。CHCH4 4与与ClCl2 2的取代反应是逐步进行的的取代反应
8、是逐步进行的, ,但但四步反应往往是同时发生,生成四种取代产物四步反应往往是同时发生,生成四种取代产物, ,而不而不是第一步反应进行完后再进行第二步是第一步反应进行完后再进行第二步, ,所以取代产物所以取代产物是混合物。是混合物。 提示提示93. 3.烷烃的结构与性质烷烃的结构与性质分子分子通式通式_结构结构特点特点链状链状( (可带支链可带支链) )分子中碳原子呈分子中碳原子呈_状状; ;碳原子间以单键相连碳原子间以单键相连, ,其余价键均被氢原子饱和其余价键均被氢原子饱和; ;一个碳原子与相邻四个原子构成一个碳原子与相邻四个原子构成_结构结构; ;1 mol C1 mol Cn nH H2
9、 2n n+ +2 2含共价键的数目是含共价键的数目是_ _ 物理物理性质性质随碳原子数随碳原子数目的增多目的增多化学化学性质性质取代反应取代反应; ;氧化反应氧化反应( (燃烧燃烧); );分解反应分解反应( (高温裂高温裂解解) )熔、沸点熔、沸点_; ;状态:由气态状态:由气态液态液态固态固态; ; 碳原子数小于碳原子数小于5 5的烷烃的烷烃, ,常温下常温下呈呈_态态C Cn nH H2 2n n+ +2 2( (n n1)1)锯齿锯齿四面体四面体(3 3n n+1+1)N NA A升高升高气气10指点迷津指点迷津 1.1.有机化学中的取代反应与无机化学中的置换反应的有机化学中的取代反
10、应与无机化学中的置换反应的 比较比较取代反应取代反应置换反应置换反应反应物中不一定有单质反应物中不一定有单质生成物中一定没有单质生成物中一定没有单质反应物和生成物中一定反应物和生成物中一定有单质有单质反应能否进行反应能否进行, ,受温度、受温度、光照、催化剂等外界条光照、催化剂等外界条件的影响较大件的影响较大在水溶液中进行的反应在水溶液中进行的反应, ,遵循金属活动性及非金遵循金属活动性及非金属活动性顺序的规律属活动性顺序的规律反应逐步进行反应逐步进行, ,很多反很多反应是可逆的应是可逆的反应一般为单方向进行反应一般为单方向进行112. 2.甲烷与甲烷与ClCl2 2发生取代反应的产物有发生取
11、代反应的产物有5 5种。种。3. 3.甲烷是含氢量最高的有机化合物。甲烷是含氢量最高的有机化合物。4. 4.含甲基的分子含甲基的分子, ,所有原子不可能在同一平面。所有原子不可能在同一平面。5. 5.能证明甲烷不是平面结构的理由是能证明甲烷不是平面结构的理由是CHCH2 2ClCl2 2不存在同不存在同 分异构体。分异构体。 12二、乙烯的结构与性质二、乙烯的结构与性质自我诊断自我诊断2. 2.下列有关说法不正确的是下列有关说法不正确的是 ( )A.A.由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃 通式为通式为C Cn nH H2 2n n(n
12、n22)B.B.乙烯的电子式为:乙烯的电子式为:C.C.从乙烯与溴发生加成反应生成从乙烯与溴发生加成反应生成1 1,2-2-二溴乙烷可知乙二溴乙烷可知乙 烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定,易发生断裂烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定,易发生断裂D.D.乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的 含碳量高含碳量高13解析解析 选项选项A A,乙烯分子中含有一个碳碳双键,碳原子,乙烯分子中含有一个碳碳双键,碳原子结合的氢原子比相同碳原子数的烷烃少两个,因此单烯结合的氢原子比相同碳原子数的烷烃少两个,因此单烯烃通式为烃通式为C Cn nH H2 2n
13、n(n n22);选项);选项B B,乙烯分子式为,乙烯分子式为C C2 2H H4 4,每个碳原子分别与两个氢原子形成两个每个碳原子分别与两个氢原子形成两个CHCH共价键,共价键,每个碳原子还有两个未成对电子相互共用形成碳碳双键,每个碳原子还有两个未成对电子相互共用形成碳碳双键,使每个碳原子均达到使每个碳原子均达到8 8电子稳定结构;选项电子稳定结构;选项C C,对比乙,对比乙烯和加成反应生成物的结构可以明显看出,乙烯分子中烯和加成反应生成物的结构可以明显看出,乙烯分子中的碳碳双键经加成反应后变为碳碳单键,即反应时碳碳的碳碳双键经加成反应后变为碳碳单键,即反应时碳碳双 键 中 断 裂 一 个
14、 键 , 此 键 相 对 于 烷 烃 分 子 中双 键 中 断 裂 一 个 键 , 此 键 相 对 于 烷 烃 分 子 中14的碳碳单键来说不稳定,易发生断裂;选项的碳碳单键来说不稳定,易发生断裂;选项D D,乙烯燃,乙烯燃烧时伴有黑烟是碳不完全燃烧导致的,这是因为乙烯中烧时伴有黑烟是碳不完全燃烧导致的,这是因为乙烯中含碳碳双键,使分子中碳氢的个数比增大,含碳量增大,含碳碳双键,使分子中碳氢的个数比增大,含碳量增大,在空气中燃烧时不能完全转化为气态无机物。在空气中燃烧时不能完全转化为气态无机物。答案答案 B15基础回归基础回归1. 1.乙烯的制得乙烯的制得 (1)(1)石蜡油分解实验。石蜡油分
15、解实验。 现象:现象:生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中( (和和 甲烷对比甲烷对比) ):_; ;生成的气生成的气 体通入溴的四氯化碳溶液中:体通入溴的四氯化碳溶液中:_ _; ;用排水集气法收集到一试管气体用排水集气法收集到一试管气体, ,点燃后点燃后 现象是现象是_。研究表明。研究表明, ,石蜡油分石蜡油分 解的产物主要是解的产物主要是_和和_的混合物。的混合物。(2 2)乙醇的消去反应(用于实验室制取乙烯)。)乙醇的消去反应(用于实验室制取乙烯)。酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液褪色褪色火焰明亮并伴有黑烟火焰明亮并伴
16、有黑烟乙烯乙烯烷烃烷烃162. 2.乙烯的物理性质乙烯的物理性质 乙烯是乙烯是_色色_气味的气体气味的气体; ;_溶于水溶于水; ;密度较密度较 空气空气_, ,在标准状况下的密度为在标准状况下的密度为1.25 g/L1.25 g/L。 无无稍有稍有难难略小略小3.3.乙烯的结构乙烯的结构 分子式为分子式为 , ,电子式为电子式为 , ,结构式结构式 为为 , ,结构简式为结构简式为_。空间。空间 构型为构型为_。 _叫烯烃。叫烯烃。各原子均在同一平面内各原子均在同一平面内链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃C C2 2H H4 4174.4.乙烯的化学性质乙烯的化
17、学性质 (1)(1)乙烯的氧化反应乙烯的氧化反应 可燃性:可燃性:_。 现象:现象:_。 火焰明亮并伴有黑烟火焰明亮并伴有黑烟乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色。乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色。乙烯的乙烯的 易被强氧化剂如酸性易被强氧化剂如酸性KMnOKMnO4 4氧化而氧化而断裂断裂, ,产物可能是产物可能是COCO2 2。现象:紫色褪去。现象:紫色褪去, ,以此反应可以此反应可以区别乙烯和烷烃。以区别乙烯和烷烃。18(2)(2)乙烯的加成反应乙烯的加成反应 (1,2-(1,2-二溴乙烷二溴乙烷) )现象:现象:_。反应实质:。反应实质:断开一个键断开一个键,2 ,2个个BrBr分别与分别与2 2个
18、价键不饱和的个价键不饱和的C C结合。结合。加成反应加成反应: :_。溴的四氯化碳溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色 有机物分子中双键有机物分子中双键( (或三键或三键) )两端的碳原子两端的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应应19练习练习 根据加成反应的特点根据加成反应的特点, ,写出乙烯与写出乙烯与H H2 2、ClCl2 2、HClHCl、H H2 2O O反应的化学方程式:反应的化学方程式:_、_、_、_。 催化剂催化剂20(3)(3)聚合反应聚合反应_的反应叫聚合反应。的反应叫聚合反应。聚合反应若同时也是加成反应,也叫聚合反应若
19、同时也是加成反应,也叫_反应反应, ,简称简称_反应。反应。写出氯乙烯聚合反应方程式:写出氯乙烯聚合反应方程式:_丙烯聚合反应方程式:丙烯聚合反应方程式:_由分子量小的化合物由分子量小的化合物( (单体单体) )生成分子量很大的化合生成分子量很大的化合物物( (高分子化合物高分子化合物) )加成聚合加成聚合加聚加聚21指点迷津指点迷津 1. 1.利用乙烯能使溴水褪色而甲烷利用乙烯能使溴水褪色而甲烷( (或烷烃或烷烃) )不能使溴水不能使溴水 褪色的性质区别乙烯和甲烷褪色的性质区别乙烯和甲烷( (或烷烃或烷烃), ),除去甲烷除去甲烷( (或或 烷烃烷烃) )中混有的乙烯气体以提纯甲烷中混有的乙
20、烯气体以提纯甲烷( (或烷烃或烷烃) )。2. 2.乙烯能与卤族元素的单质、卤化氢、乙烯能与卤族元素的单质、卤化氢、H H2 2、H H2 2O O等在等在 一定条件下发生加成反应一定条件下发生加成反应, ,其原子利用率为其原子利用率为100%100%。22 思考:思考:乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳 溶液褪色溶液褪色, ,二者的褪色原理是否相同?两反应在鉴二者的褪色原理是否相同?两反应在鉴 别和除杂方面有何不同?别和除杂方面有何不同? 二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾 溶液褪色是发生了氧化还原反应溶液褪
21、色是发生了氧化还原反应, ,高锰酸钾将乙烯氧高锰酸钾将乙烯氧 化成化成COCO2 2, ,高锰酸钾被还原;乙烯使溴的四氯化碳溶高锰酸钾被还原;乙烯使溴的四氯化碳溶 液褪色是与单质溴发生了加成反应。在鉴别烷烃和液褪色是与单质溴发生了加成反应。在鉴别烷烃和 烯烃时二者均可以应用烯烃时二者均可以应用, ,但在除杂时不能用高锰酸钾但在除杂时不能用高锰酸钾 溶液溶液, ,因为会引入因为会引入COCO2 2杂质。杂质。 提示提示23三、乙炔和炔烃三、乙炔和炔烃自我诊断自我诊断3. 3.某温度和压强下,将某温度和压强下,将4 g4 g由三种炔烃(分子中只含有一由三种炔烃(分子中只含有一个个CCCC)组成的混
22、合气体与足量的)组成的混合气体与足量的H H2 2反应,充分反应,充分加成后,生成加成后,生成4.4 g4.4 g三种对应的烷烃,则所得烷烃中一定三种对应的烷烃,则所得烷烃中一定有有( () )A.A.异丁烷异丁烷B.B.乙烷乙烷C.C.丙烷丙烷D.D.丁烷丁烷24解析解析 考查乙炔的加成反应的性质。考查乙炔的加成反应的性质。n n(H H2 2)= = =0.2 mol =0.2 moln n( (炔炔)=0.1 mol)=0.1 mol三种炔烃的平均摩尔质量三种炔烃的平均摩尔质量 =40 g/mol,=40 g/mol,即平均即平均相对分子质量为相对分子质量为4040。由平均值法可知,三种
23、炔烃中必有相对分子质量小于由平均值法可知,三种炔烃中必有相对分子质量小于4040的炔烃,而相对分子质量小于的炔烃,而相对分子质量小于4040的炔烃只有乙炔,由此的炔烃只有乙炔,由此可推知加成后所得烷烃中必含乙烷。可推知加成后所得烷烃中必含乙烷。答案答案 Bg/mol2g4g4 . 4mol1 . 0g4M25基础回归基础回归1. 1.乙炔的分子组成和结构乙炔的分子组成和结构乙炔的分子式乙炔的分子式 , ,电子式电子式 , ,结构式结构式 ,结构简式,结构简式 ,分子构型,分子构型 , 分子。分子。2. 2.乙炔的物理性质乙炔的物理性质纯的乙炔是纯的乙炔是 色色 味的气体,味的气体, 溶于水,溶
24、于水, 溶于溶于有机溶剂。俗名:有机溶剂。俗名: 。C C2 2H H2 2HCHCCHCHHCCHHCCH直线形直线形分子分子非极性非极性微微易易电石气电石气无无无无263. 3.乙炔的化学性质乙炔的化学性质(1)(1)氧化反应氧化反应乙炔燃烧的化学方程式乙炔燃烧的化学方程式2C2C2 2H H2 2+5O+5O2 24CO4CO2 2+2H+2H2 2O O乙炔燃烧时火焰乙炔燃烧时火焰 并并 。因为。因为 。点燃乙炔时应先点燃乙炔时应先 ;乙炔和空气的混合物遇火时;乙炔和空气的混合物遇火时可能发生可能发生 。氧炔焰温度可达氧炔焰温度可达 以上,可用氧炔焰来以上,可用氧炔焰来 或或 金属。金
25、属。点燃点燃明亮明亮伴有浓烈的黑烟伴有浓烈的黑烟 乙炔的乙炔的含碳量较高,碳没有完全燃烧的缘故含碳量较高,碳没有完全燃烧的缘故验纯验纯爆炸爆炸3 0003 000焊接焊接切割切割27乙炔乙炔 被酸性被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化,将乙炔通入酸性溶液氧化,将乙炔通入酸性KMnOKMnO4 4溶液中,溶液的紫色溶液中,溶液的紫色 。(2)(2)加成反应加成反应将乙炔通入将乙炔通入BrBr2 2的的CClCCl4 4溶液中溶液中现象:现象: 。方程式:方程式: 。 。与与H H2 2、HClHCl等发生加成反应的方程式等发生加成反应的方程式CHCH+CHCH+ _ _, ,CHCH+HClCH
26、CH+HCl_。能能逐渐褪去逐渐褪去BrBr2 2的的CClCCl4 4溶液的红棕色逐渐褪去溶液的红棕色逐渐褪去CHCHCH+BrCH+Br2 2 CHBr =CHBrCHBr =CHBrCHBr= CHBr+BrCHBr= CHBr+Br2 2 CHBrCHBr2 2CHBrCHBr2 2催化剂催化剂催化剂催化剂CHCH2 2=CHCl=CHCl2H2H2 2CHCH3 3CHCH3 328利用利用CHCH2 2 =CHCl=CHCl制聚氯乙烯制聚氯乙烯 4. 4.关于炔烃关于炔烃(1)(1)分子里含有分子里含有 的不饱和的不饱和 烃叫炔烃。烃叫炔烃。(2)(2)通式:通式: (n n22)
27、。)。(3 3)性质)性质随分子里碳原子数的依次递增,沸点随分子里碳原子数的依次递增,沸点 ,密度密度_,状态由,状态由 态到态到 态,最后态,最后到到 态。态。炔烃的化学性质与炔烃的化学性质与 相似,容易发生相似,容易发生 反应和反应和 反应等。反应等。CCCCC Cn nH H2 2n n-2-2依次增大依次增大气气液液固固烯烃烯烃加成加成氧化氧化链链依次增大依次增大29思维拓展思维拓展1 1用氧炔焰焊接金属而不用氧烷焰或氧烯焰的原因用氧炔焰焊接金属而不用氧烷焰或氧烯焰的原因乙烷、乙烯、乙炔燃烧的热化学方程式如下:乙烷、乙烯、乙炔燃烧的热化学方程式如下:C C2 2H H6 6(g g)+
28、7/2O+7/2O2 2(g g) 2CO2CO2 2(g g)+3H+3H2 2O O(l l)H H=-1 600kJ/mol=-1 600kJ/molC C2 2H H4 4(g g)+3O+3O2 2(g g) 2CO2CO2 2(g g)+2H+2H2 2O O(l l)H H=-1 411kJ/mol=-1 411kJ/molC C2 2H H2 2(g g)+5/2O+5/2O2 2(g g) 2CO2CO2 2(g g)+H+H2 2O O(l l)H H=-1 300kJ/mol=-1 300kJ/mol乙炔燃烧所需的氧气最少,生成的液态水也最少,因乙炔燃烧所需的氧气最少,生
29、成的液态水也最少,因此,用来提高氧气温度和使水汽化所需热量最少,总的此,用来提高氧气温度和使水汽化所需热量最少,总的结果,还是乙炔燃烧放出的热量最多,火焰温度最高。结果,还是乙炔燃烧放出的热量最多,火焰温度最高。点燃点燃点燃点燃点燃点燃302. 2.乙炔分子中的碳碳三键有乙炔分子中的碳碳三键有2 2个键比较容易断裂,较容易个键比较容易断裂,较容易发生加成反应(可以控制条件使之分两步进行),也可发生加成反应(可以控制条件使之分两步进行),也可以被以被KMnOKMnO4 4酸性溶液氧化。因乙炔含碳量高,燃烧时酸性溶液氧化。因乙炔含碳量高,燃烧时产生浓烟,且火焰明亮。产生浓烟,且火焰明亮。3. 3.
30、由于炔烃气体与溴的加成产物是难溶于水,易溶于四氯由于炔烃气体与溴的加成产物是难溶于水,易溶于四氯化碳的无色油状液体,密度大于水的密度。所以炔烃气化碳的无色油状液体,密度大于水的密度。所以炔烃气体使溴的四氯化碳溶液褪色与溴水褪色的现象有不同之体使溴的四氯化碳溶液褪色与溴水褪色的现象有不同之处,炔烃气体使溴的四氯化碳溶液褪色后得均匀的液体。处,炔烃气体使溴的四氯化碳溶液褪色后得均匀的液体。炔烃气体使溴水褪色后得上下两层液体,上层为水状,炔烃气体使溴水褪色后得上下两层液体,上层为水状,下层为油状。下层为油状。4. 4.在足够的条件下,炔烃也能发生加聚反应生成高分子化在足够的条件下,炔烃也能发生加聚反
31、应生成高分子化合物。有一种导电塑料就是由聚乙炔加工而成的。合物。有一种导电塑料就是由聚乙炔加工而成的。31要点一要点一 脂肪烃的结构和性质脂肪烃的结构和性质 1. 1.脂肪烃代表物的组成和结构脂肪烃代表物的组成和结构CHCH4 4 CHCH4 4 要点精讲要点精讲32C C2 2H H4 4 平面形平面形 C C2 2H H2 2 HCCH HCCH CHCH CHCH 直线形直线形 332. 2.脂肪烃的概念脂肪烃的概念烷烃是分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原烷烃是分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的烃,其通式为子剩余的价键全部跟氢原子结合的烃,其通式为
32、; ;烯烃是分子里含有一个碳碳双键烯烃是分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃,分子通式为子座的不饱和链烃,分子通式为子座 ; ;炔炔烃是分子里含有一个碳碳三键的不饱和链烃,分子烃是分子里含有一个碳碳三键的不饱和链烃,分子通式为通式为 。C Cn nH H2 2n n+2+2(n n11)C Cn nH H2 2n n(n n22)C Cn nH H2 2n n-2-2(n n22)343. 3.脂肪烃的物理性质脂肪烃的物理性质 (1 1)沸点及状态:随着碳原子数的增多,沸点逐)沸点及状态:随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高。常温下渐升高。常温下1414个碳原子的烃为气态,随碳原个碳原子的烃为气态,
33、随碳原子的增多,逐渐过渡到液态、固态。子的增多,逐渐过渡到液态、固态。 (2 2)相对密度:随着碳原子数的增多,相对密度)相对密度:随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水的小。逐渐增大,密度均比水的小。 (3 3)在水中的溶解性:均难溶于水。)在水中的溶解性:均难溶于水。 (4 4)烃的同分异构体之间,支链越多)烃的同分异构体之间,支链越多, ,沸点越低。沸点越低。354. 4.脂肪烃的化学性质脂肪烃的化学性质 (1 1)烷烃的化学性质)烷烃的化学性质取代反应取代反应如乙烷和氯气生成一氯乙烷:如乙烷和氯气生成一氯乙烷: 。分解反应分解反应与氧气的反应与氧气的反应 燃烧通式为燃烧通式为
34、 。CHCH3 3CHCH3 3+Cl+Cl2 2CHCH3 3CHCH2 2Cl+HClCl+HCln nCOCO2 2+ +(n n+1+1)H H2 2O O36(2 2)烯烃的化学性质)烯烃的化学性质与酸性与酸性KMnOKMnO4 4溶液的反应溶液的反应能使酸性能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色,发生氧化反应。溶液褪色,发生氧化反应。燃烧燃烧燃烧通式为燃烧通式为 。加成反应加成反应CHCH2 2 CHCHCHCH3 3+Br+Br2 2CHCH2 2 CHCHCHCH3 3+H+H2 2O OC Cn nH H2 2n n+ O+ O2 2 n nCOCO2 2+ +n nH H2
35、 2O O23n37加聚反应加聚反应如如n nCHCH2 2 CHCHCHCH3 3(3 3)炔烃的化学性质)炔烃的化学性质与酸性与酸性KMnOKMnO4 4溶液的反应溶液的反应能使酸性能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色,如:溶液褪色,如:CHCH CHCH (主要产物)。(主要产物)。燃烧燃烧燃烧通式为燃烧通式为 。COCO2 2C Cn nH H2 2n n-2-2+ O+ O2 2 n nCOCO2 2+(+(n n-1)H-1)H2 2O O213 n38加成反应加成反应CHCH+HCHCH+H2 2 ,CHCH+2HCHCH+2H2 2 。加聚反应加聚反应n nCHCH CHCH
36、 。CHCH3 3CHCH3 339【典例导析典例导析1 1】 1 mol1 mol某烃最多能和某烃最多能和2 mol2 mol氯化氢发生加成反氯化氢发生加成反应,生成氯代烃。应,生成氯代烃。1 mol1 mol该氯代烃能和该氯代烃能和6 mol6 mol氯气发生取代反氯气发生取代反应,生成只含碳元素和氯元素氯代烃,写出该烃的分子式应,生成只含碳元素和氯元素氯代烃,写出该烃的分子式及可能的结构简式。及可能的结构简式。解析解析 方法一方法一 1 mol1 mol烃与烃与2 mol2 mol氯化氢加成后又能与氯化氢加成后又能与6 mol6 mol Cl Cl2 2发生取代反应,此时加成后氯代烃分子
37、中含有发生取代反应,此时加成后氯代烃分子中含有6 6个个H H原子,这其中有原子,这其中有2 2个个H H原子是通过与原子是通过与HClHCl加成反应加上去加成反应加上去的,可推知原来烃分子中有的,可推知原来烃分子中有4 4个个H H原子,即该烃为原子,即该烃为C C3 3H H4 4。方法二方法二 设该烃分子式为设该烃分子式为C Cx xH Hy y,用关系式表示如下:,用关系式表示如下:C Cx xH Hy y C Cx xH Hy y+2+2ClCl2 2 C Cx xClCl6+26+2,+2HCl+2HCl加成加成+6Cl+6Cl2 2取代取代40由以上分析知,由以上分析知,y y+
38、2=6+2=6,y y=4=4,由题意知,由题意知,C Cx xH Hy y为炔烃为炔烃或二烯烃,所以,或二烯烃,所以,2 2x x-2=4-2=4,x x=3=3,分子式为,分子式为C C3 3H H4 4,结构,结构简式为简式为CHCH3 3- -C CCHCH或或CHCH2 2 C CHC CH2 2。答案答案 分子式为分子式为C C3 3H H4 4,结构简式为,结构简式为CHCH3 3- -C CCHCH或或CHCH2 2 C CHC CH2 2。41迁移应用迁移应用1 1 某单烯烃经氢化后得到的饱和烃是某单烯烃经氢化后得到的饱和烃是 该烯烃可能有的结构是该烯烃可能有的结构是( ()
39、 )A.1A.1种种B.2B.2种种C.3C.3种种D.4D.4种种解析解析 采用倒推法,以该饱和烃的碳链为基础,在不同采用倒推法,以该饱和烃的碳链为基础,在不同的的CCCC之间去掉之间去掉2 2个氢原子得到烯烃,只能得到两种。个氢原子得到烯烃,只能得到两种。即即B42要点二要点二 乙烯、乙炔的实验室制法乙烯、乙炔的实验室制法乙烯和乙炔实验室制法的比较乙烯和乙炔实验室制法的比较43实验注意实验注意事项事项 酒精与浓硫酸的体积比为酒精与浓硫酸的体积比为13; 13; 酒精与浓硫酸的混合方法:先酒精与浓硫酸的混合方法:先在容器中加入酒精,再沿器壁慢在容器中加入酒精,再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边加边冷
40、却边搅慢加入浓硫酸,边加边冷却边搅 拌;拌;温度计的水银球应插入反应混温度计的水银球应插入反应混合液的液面下;合液的液面下;应在混合液中加几片碎瓷片防应在混合液中加几片碎瓷片防 止暴沸;止暴沸;应使温度迅速升至应使温度迅速升至170;170;浓浓H H2 2SOSO4 4的作用:催化剂和脱的作用:催化剂和脱水剂水剂 因反应放热且电石因反应放热且电石易变成粉末,所以不易变成粉末,所以不能使用启普发生器或能使用启普发生器或其他简易装置;其他简易装置;为了得到比较平缓为了得到比较平缓的乙炔气流,可用饱的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水;和食盐水代替水;因反应太剧烈,可因反应太剧烈,可用分液漏斗控制滴水
41、用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速度速度来控制反应速度 净化净化 因酒精会被炭化,且碳与浓硫酸因酒精会被炭化,且碳与浓硫酸反应,则乙烯中会混有反应,则乙烯中会混有COCO2 2、SOSO2 2等杂质,可用盛有等杂质,可用盛有NaOHNaOH溶液的洗溶液的洗气瓶将其除去气瓶将其除去 因电石中含有磷和硫因电石中含有磷和硫元素,与水反应会生元素,与水反应会生成成PHPH3 3和和H H2 2S S等杂质,等杂质,可用硫酸铜溶液将其可用硫酸铜溶液将其除去除去 44特别提醒特别提醒 1. 1.制取乙炔时,制取乙炔时,CaCCaC2 2和水反应剧烈并产和水反应剧烈并产生泡沫,为了防止产生的泡沫涌入导气管,
42、应在导生泡沫,为了防止产生的泡沫涌入导气管,应在导气管附近塞入少量棉花。要塞一团棉花的常见装置气管附近塞入少量棉花。要塞一团棉花的常见装置如下:如下: (1 1)用)用KMnOKMnO4 4制制O O2 2的试管口。的试管口。 (2 2)干燥管的出气口。)干燥管的出气口。 (3 3)用向下排空气法收集比空气轻的气体时的试)用向下排空气法收集比空气轻的气体时的试管口。管口。 (4 4)用排空气法收集有毒气体(如)用排空气法收集有毒气体(如SOSO2 2)时的试管)时的试管口。口。2. 2.制乙烯时的注意问题制乙烯时的注意问题 (1 1)向烧瓶中加入反应物的正确顺序是:先加乙)向烧瓶中加入反应物的
43、正确顺序是:先加乙醇再慢慢注入浓醇再慢慢注入浓H H2 2SOSO4 4,类似于浓硫酸的稀释。,类似于浓硫酸的稀释。45 (2 2)加热时应迅速升到)加热时应迅速升到170,170,因因140140发生副反发生副反 应:应:2CH2CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3+ + H H2 2O O。 (3 3)浓硫酸的作用:催化剂、脱水剂。)浓硫酸的作用:催化剂、脱水剂。 (4 4)在加热过程中,浓)在加热过程中,浓H H2 2SOSO4 4的颜色由无色逐渐变的颜色由无色逐渐变 成棕色,甚至变成黑褐色。成棕色,甚至变成黑褐色。 原因是乙醇
44、被氧化:原因是乙醇被氧化: C C2 2H H5 5OH+2HOH+2H2 2SOSO4 4(浓)(浓) 2C+2SO2C+2SO2 2+5H+5H2 2O O C+2H C+2H2 2SOSO4 4(浓)(浓) COCO2 2+2SO+2SO2 2+2H+2H2 2O O 所以制取的乙烯中还可能混有所以制取的乙烯中还可能混有COCO2 2、SOSO2 2等杂质气体。等杂质气体。46【典例导析典例导析2 2】某化学兴趣小组用下图所示装置进行】某化学兴趣小组用下图所示装置进行探究实验,以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不探究实验,以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。当温度迅速上升后,可观察到
45、试管中溴水饱和性。当温度迅速上升后,可观察到试管中溴水褪色,烧瓶中浓褪色,烧瓶中浓H H2 2SOSO4 4与乙醇的混合液体变为棕黑与乙醇的混合液体变为棕黑色。色。47(1 1)写出该实验中生成乙烯的化学方程式:)写出该实验中生成乙烯的化学方程式: 。(2 2)甲同学认为:考虑到该混合液体反应的复杂)甲同学认为:考虑到该混合液体反应的复杂性,溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且性,溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性,其理由正确的是乙烯具有不饱和性,其理由正确的是 (填字母(填字母序号)。序号)。A.A.乙烯与溴水易发生取代反应乙烯与溴水易发生取代反应B.B.使溴水褪色
46、的反应,未必是加成反应使溴水褪色的反应,未必是加成反应C.C.使溴水褪色的物质,未必是乙烯使溴水褪色的物质,未必是乙烯D.D.浓硫酸氧化乙醇生成乙醛,也会使溴水褪色浓硫酸氧化乙醇生成乙醛,也会使溴水褪色(3 3)乙同学经过细致观察后认为试管中另一现象可)乙同学经过细致观察后认为试管中另一现象可证明反应中有乙烯生成,这个现象是证明反应中有乙烯生成,这个现象是。48(4 4)丙同学对上述实验装置进行了改进,在)丙同学对上述实验装置进行了改进,在和和之间增加如图装置,则之间增加如图装置,则A A中的试中的试剂应为剂应为 ,其作用是其作用是 ,B B中的试剂为中的试剂为 。(5 5)处理上述实验后烧瓶
47、中废液的正确方法是)处理上述实验后烧瓶中废液的正确方法是(填字母序号)。(填字母序号)。A.A.废液冷却后倒入下水道中废液冷却后倒入下水道中B.B.废液冷却后倒入空废液缸中废液冷却后倒入空废液缸中C.C.将水加入烧瓶中稀释后倒入废液缸将水加入烧瓶中稀释后倒入废液缸49 解析解析 实验室制取的乙烯气体中常混有实验室制取的乙烯气体中常混有COCO2 2、SOSO2 2等等气体,因气体,因SOSO2 2具有还原性,干扰乙烯与溴水的加成具有还原性,干扰乙烯与溴水的加成反应实验现象的观察,因此设计实验证明乙烯的不反应实验现象的观察,因此设计实验证明乙烯的不饱和性时,一定先将饱和性时,一定先将SOSO2
48、2除去。除去。答案答案 (1 1)CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2 CHCH2 2 +H +H2 2O O (2 2)BC BC (3 3)液体分层,油状液体在下液体分层,油状液体在下 (4 4)NaOHNaOH溶液溶液 除去除去SOSO2 2气体气体 品红溶液品红溶液 (5 5)B B50迁移应用迁移应用2 2 图中的实验装置可用于制取乙炔。图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空:请填空:(1 1)图中,)图中,A A管的作用是管的作用是 ,制取乙炔的化学方程式是制取乙炔的化学方程式是 。(2 2)乙炔通入酸性)乙炔通入酸性KMnOKMnO4 4溶溶液中观察到的现象是液中
49、观察到的现象是 ,乙炔发生了反应。乙炔发生了反应。(3 3)乙炔通入溴的)乙炔通入溴的CClCCl4 4溶液中观察到的现象是溶液中观察到的现象是 ,51乙炔发生了乙炔发生了 反应。反应。(4 4)为了安全,点燃乙炔前应)为了安全,点燃乙炔前应 ,乙炔燃烧,乙炔燃烧时的实验现象是时的实验现象是 。解析解析 实验室通过电石和水的反应制取实验室通过电石和水的反应制取C C2 2H H2 2:CaCCaC2 2+2H+2H2 2O CaO Ca(OHOH)2 2+C+C2 2H H2 2。图示装置可通。图示装置可通过调节过调节A A管的高度,控制反应的发生和停止:将管的高度,控制反应的发生和停止:将A
50、 A管管提高提高, ,右管中水面上升,与电石接触发生反应;将右管中水面上升,与电石接触发生反应;将A A管降低,右管中水面下降,与电石脱离管降低,右管中水面下降,与电石脱离, ,反应停止。反应停止。C C2 2H H2 2能使酸性能使酸性KMnOKMnO4 4溶液和溶液和BrBr2 2的的CClCCl4 4溶液褪色,溶液褪色,分别发生氧化反应和加成反应。分别发生氧化反应和加成反应。C C2 2H H2 2等可燃性气体等可燃性气体在点燃前必须检验其纯度,以免发生爆炸危险。因在点燃前必须检验其纯度,以免发生爆炸危险。因C C2 2H H2 2中中C C的质量分数较大,在燃烧时火焰明亮并伴的质量分数
51、较大,在燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。有浓烈的黑烟。52答案答案 (1 1)调节水面高度以控制反应的发生和停止)调节水面高度以控制反应的发生和停止CaCCaC2 2+2H+2H2 2O CaO Ca(OHOH)2 2+C+C2 2H H2 2(2 2)KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色 氧化氧化(3 3)BrBr2 2的的CClCCl4 4溶液褪色溶液褪色 加成加成(4 4)检验乙炔的纯度)检验乙炔的纯度 火焰明亮并伴有浓烈的黑烟火焰明亮并伴有浓烈的黑烟53要点三要点三 取代反应、加成反应、加聚反应比较取代反应、加成反应、加聚反应比较 比较比较名称名称54 从形式上看从形式上看, ,加成
52、反应类似于无机化学中加成反应类似于无机化学中的化合反应的化合反应, ,但加成反应必须有有机物分子中的不饱但加成反应必须有有机物分子中的不饱和键的断裂和键的断裂, ,而化合反应就不一定有不饱和键的断裂而化合反应就不一定有不饱和键的断裂特别提醒特别提醒55【典例导析典例导析3 3】既可用于鉴别乙烷与乙烯,又可用于】既可用于鉴别乙烷与乙烯,又可用于 除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是 ( )( ) A.A.通过足量的氢氧化钠溶液通过足量的氢氧化钠溶液 B.B.通过足量的溴水通过足量的溴水 C.C.通过足量的酸性高锰酸钾溶液通过足量的酸性高锰酸钾溶液 D.D.通过足量
53、的浓盐酸通过足量的浓盐酸 解析解析 因为因为NaOHNaOH溶液与乙烷和乙烯均不反应溶液与乙烷和乙烯均不反应, ,故故 NaOHNaOH溶液既不能用于二者的鉴别溶液既不能用于二者的鉴别, ,也不能用于除也不能用于除 去乙烷中的乙烯去乙烷中的乙烯,A,A项错误项错误; ;56乙烷不能使溴水褪色乙烷不能使溴水褪色, ,乙烯可以乙烯可以, ,且乙烯与溴水反应后且乙烯与溴水反应后 生成生成CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr为液体为液体, ,不会形成新的杂质存在于不会形成新的杂质存在于乙烷中,故乙烷中,故B B项正确项正确; ;因乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应因乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应时时, ,
54、生成的生成的COCO2 2能成为新的杂质存在于乙烷中,故酸性能成为新的杂质存在于乙烷中,故酸性高锰酸钾溶液只能用于二者的鉴别高锰酸钾溶液只能用于二者的鉴别, ,不能用于除乙烷不能用于除乙烷中的乙烯杂质中的乙烯杂质,C,C项错误项错误; ;因实验室条件下浓盐酸与乙因实验室条件下浓盐酸与乙烷和乙烯都不反应烷和乙烯都不反应, ,故故D D项错误。项错误。答案答案 B 57迁移应用迁移应用3 3 含有含有2 2 5 5个碳原子的直链烷烃沸点和个碳原子的直链烷烃沸点和 燃烧热的数据见下表:燃烧热的数据见下表: * *燃烧热燃烧热:1:1摩尔物质完全燃烧摩尔物质完全燃烧, ,生成二氧化碳、液态生成二氧化碳
55、、液态 水时所放出的热量水时所放出的热量 根据表中数据根据表中数据, ,下列判断错误的是下列判断错误的是 ( )( )烷烃名称烷烃名称乙烷乙烷丙烷丙烷丁烷丁烷戊烷戊烷沸点沸点()()-88.6-88.6-42.1-42.1-0.5-0.536.136.1* *燃烧热燃烧热(kJ/mol)(kJ/mol)1 560.71 560.72 219.22 219.22 877.62 877.63 535.63 535.658A.A.正庚烷在常温、常压下肯定不是气体正庚烷在常温、常压下肯定不是气体B.B.烷烃燃烧热和其所含碳原子数呈线性关系烷烃燃烧热和其所含碳原子数呈线性关系C.C.随碳原子数增加随碳原
56、子数增加, ,烷烃沸点逐渐升高烷烃沸点逐渐升高D.D.随碳原子数增加随碳原子数增加, ,烷烃沸点和燃烧热都成比例增加烷烃沸点和燃烧热都成比例增加解析解析 从表中数据分析可知它们的沸点随着碳原子从表中数据分析可知它们的沸点随着碳原子数的增加而升高数的增加而升高, ,燃烧热也增大燃烧热也增大, ,但不是成比例的增但不是成比例的增加加, ,D D错误。错误。 答案答案 D59题组一题组一 脂肪烃的组成和性质脂肪烃的组成和性质1. 1.下列关于乙烯和乙烷的说法中,不正确的是下列关于乙烯和乙烷的说法中,不正确的是 ( () )A.A.乙烯属于不饱和链烃,乙烷属于饱和链烃乙烯属于不饱和链烃,乙烷属于饱和链
57、烃B.B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子则为乙烯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子则为 立体结构,原子不在同一平面上立体结构,原子不在同一平面上C.C.乙烯分子中的乙烯分子中的双键和乙烷分子中的双键和乙烷分子中的CCCC单单 键相比键相比 较,双键的键能大,键长长较,双键的键能大,键长长D.D.乙烯能使酸性乙烯能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色,乙烷不能溶液褪色,乙烷不能对点训练对点训练60解析解析 因为因为 双键键能比双键键能比CCCC单键键能大,从单键键能大,从而决定键长要短一些,故答案而决定键长要短一些,故答案C C是错误的。是错误的。答案答案 C612. 2.当当1
58、 mol1 mol某气态烃与某气态烃与2 mol Cl2 mol Cl2 2发生加成反应时,分子中的发生加成反应时,分子中的不饱和碳原子全部转化成饱和碳原子。所得产物再与不饱和碳原子全部转化成饱和碳原子。所得产物再与4 mol Cl4 mol Cl2 2进行取代反应后,此时原气态分子中的进行取代反应后,此时原气态分子中的H H原子原子全部被全部被ClCl原子所替换,生成只含原子所替换,生成只含C C、ClCl两种元素的化合两种元素的化合物。该气体烃是物。该气体烃是( () )A.A.乙烯乙烯B.B.乙炔乙炔C.C.丙烯丙烯D.D.丙炔丙炔解析解析 在向分子中引入氯原子的过程中,加成反应和取在向
59、分子中引入氯原子的过程中,加成反应和取代反应是有区别的。代反应是有区别的。1 mol1 mol气态烃可与气态烃可与2 mol Cl2 mol Cl2 2发生加发生加成反应,说明该气态烃可能是炔烃。当加成反应后的产成反应,说明该气态烃可能是炔烃。当加成反应后的产物与物与4 mol Cl4 mol Cl2 2进行取代反应,此时将使产物分子中的进行取代反应,此时将使产物分子中的4 4个个H H原子被原子被4 4个个ClCl原子所取代,生成相应的烷烃取代物。原子所取代,生成相应的烷烃取代物。说明原气态烃中含说明原气态烃中含4 4个氢原子。所以原气态烃是丙炔。个氢原子。所以原气态烃是丙炔。D623. 3
60、. 某些有机物的结构简式可用某些有机物的结构简式可用“键线式键线式”表示,如(表示,如(CHCH3 3)2 2CHCHCHCH3 3可用可用“ ”来表示。已知某环烷烃是平面结构,来表示。已知某环烷烃是平面结构,其结构如红十字协会的会徽,因此有人将它称为其结构如红十字协会的会徽,因此有人将它称为“红十红十字烷字烷”,如,如“ ”, ,写出它的分子式写出它的分子式 ,当它发生一氯取代时,能生,当它发生一氯取代时,能生成成 种沸点种沸点不同的产物。该红十字烷与乙烯(不同的产物。该红十字烷与乙烯(CHCH2 2 CHCH2 2)的关系)的关系为为 。A.A.具有相同的分子式样具有相同的分子式样 B.B
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