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文档简介

1、十五烷基磺酸钠的合成实验结果与讨论本文从分子役计的角度合成T系列4种ffi烷皋芳-同时轉到了屮伺体的物理性痕,并迪过红外充谱仪、孩磴共振光谱仪对合成的中间体/量终产物規基萃磺酸盐进荐箱构我征.3.1实验仪器与药品蛊乳1实菱权豪与药晶仪器或试刑生卢厂栄博试叶ASM外分死老废仪我破典尿波诺仪甲諄Bi'uker-Teiar27'-VcirianUtiity-4D0光谄纯億国那會克址讲牧辭公司*VaiianH麟丈仪器ffRJ处刃天津甫科嵌欧试剂开发中心3.2中间体的物理性质实验中所测鮒齐种屮间休的沸榨及加匕下的折光爭如表玉:!所示.舅3-2齐中间州的物珅件城屮间体溝胖也K/MPa

2、9;20f性状(気汨)m-K3247-2510.0SS1.50(54典色浪林nvKID250-234D.0SS1.5017黄色液体m-K1225S263007d1.4591nvK142SS2900077L497S黄色同禅nvC15-24>26626S0.0861.4921渔黄色液林in-C15-4f252-2540.0371.4971濱的色液休npC15-64>243-247D.0S71.51淡背色汲休m-C15-84240-2420.0S61.4967漾黄色液鼻243-24500S81,4338尢色沌休m-C15-4Ai'237-2400.0S911.4342无色躱休m*

3、C15'6Ar2312320086L.4S69无色淞体m-C15-SAi223225o.ose1.4S40无色港休itxm*K8由£牛硼的童链«f肪謹反咽制対的丽"甲m-C15-2*农示辰烷基链为巧个瑕JS子,间二甲苯基连接在烷基链的第2个碳順子上的十五烷基芳基叔禅”m-C15Ar*示甩烷瓏链为15个硼总间甲笨基连接在烷呈链的第2个碳总子上的十五烷荃芳墓炷,余类描+从我沁則和J以斤出.齐种炕乩芳財H的沸F娴*f分产业的培加血和川.折光率则随着分子最的增加而址少.沸点胡着相对分子质St的増加而增加,析光率则随着相村分了质就的増加向减少;烷革;:WTI:对应的

4、烷底:':战叔醇的沸血低;井构沐之闻fifi芳环向长烷基链中间位置靠近.沸点有逐渐减小的趙势.折光率无明显规律3.3中间体及产物的结构表征在有机合成反应中中间产物是否正确.直接关系到最终产物的合成。因此必須对合成的中何体以及赧终产物进行必要的表征,以确定敲终合成产品的结构【呦,术文以m-C15-8S(表示长烷卑链为15个碳原化间一屮苯基连接在烷基链的第8个碳原子I:的十五烷基芳基礦酸盐.余类推)及其中何体的谱图为例进行分析中间体的红外谱图分析从图中可以行到.波数1250950cn?范阳是苯环上CH血内弯曲振动区.一般是56个峰,包括波数为985an1022cm1110cm1130cm1

5、164cm1.1248cm1的峰:波数为160Scm-1453cm1的C-C骨架伸缩振动峰,3021cm-1的C-C伸缩振动峰都说明芳环存在:650MOan1C-H而外穹曲提动区.887UH1和820cm】的两个峰说明是1,2,4代苯:在2956cm-1和2870an1处是直链烷婭C-H的伸缩振动特征峰.证明烷绘徒的存在,波数为1681cm1C=0的特征峰,证明象基的存在.本化合物谱图未见在18201750cm-1范围内酰氯的C=0伸缩振动峰,证明该物质中已无醸氯.酰氯反应生成了酢h在FT-IR谱图中确定分子结构的特征峰均存在。图3.2m-C15-84>的红外借谢对比m-K8的红外谱图.

6、m<C15-80的诰图中:3614cm'1为0-H的伸缩振动吸收峰.童明轻基的存在:谱图中没有出现00在1681cm*】处的特征峰,说明需反应生成了醇.谱图中K2924cni2730cm1处是门链烷炷C-H的伸缩振动特征峰:884曲严、819cm'1是烷炷链C-C振动峰:723cml(CH2)n(n>4)的特征峰,以上说明直链烷基的存在:在1347cm1*j1020cm1之间的峰是苯环I.C-H面内弯曲振动区峰:波数为1613cm*1<苯环c=c共純振动峰:通过以上分析可如间二屮苯基WrtM与格氏试剂反应紂到了烷凰芳基叔醇.3.3m-C15*Ar的fl外谱图介

7、成的芳烂FT-IR谱图与烷皋芳爆叔醇的谱图相比,最人的区别在3614cm'“爆峰的消失,说明醇发生反应夫£了基。谱图中2924an-2730cm*1处是直链烷灼的CH的伸缩振动峰:SSOcm1.SI5cm4是烷性链C-C据动峰:721cm1JZi(CH2Xn>4)的特征峰,以上说明左链烷展的存在:在1020cn?与1301an1Z间的五个峰是是苯环上C-H面内弯曲撮动区峰:波数为1616cm"是苯环C=C井純振动峰:诺图中II标产物的特征峰均存在。烷基芳绘的核磁谱图(NMR)分析的、HNMR潸图(笊代氛仿f1111图3.5nvC15-SAr的叱NMRi件图(笊

8、代氛仿作涪剂)农33mClt8Ar核磁帯图解析农33mClt8Ar核磁帯图解析图3.4和图3.5为m-C15-SAr的孩磁共振谱图,Xjm-C15-8Ar的】HNMR谱,在56.9337.24范81内的峰为苯环上的三个氢*32.2432.26范围内的峰归属于苯环所连-CHjI:的屯:只它的峰为长徒烷基I的包.对叱册只谱,5120-5150范围内的一组峰归属于苯环的碳:519附近的峰为与苯环相连的-CHj碳原子,其余的峰则归属于长烷基链上的碳.详细解析见表3-3。烷基芳基磺酸盐的核磁谱图(NMR)分析的1CNMR谱图(笊代氯仿作渚剂)图3.6和图3.7为m-C15-SS的孩磁共据谱图对,mC15-8S的】HNMR谱.在06.75和57.64的两组双重峰为苯环上的两个氢,与磺酸根相邻的氢处在更低场:32.1852.28范用内的峰归属苯环所连CH3上的氢:其它的峰为长链烷基I:的氢.对J-°CNMR谱,51205150范閑内的组峰归属十苯环的碳:519附近的峰为与苯环相连的CHs碳原子,其余的峰则归属于长烷基链上的碳.详细解析见表34。2.747.64<Kppm)sm子3(ppin)14.01,15124.9a22.72,1

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