第八章醇酚醚习题答案

1、1. 命名下列化合物：(9)(7)CH3OCH2OHC2H5 OCH2CH2O C2H5 (8)OHNO2(1)(3)CHCH3OHCH3Br(5)(6)CH3CHCH2CH2CHCH2CH3CH3(2)CH3CH = CCH2CH2OHCH3CHCH2OHOHOHOH(4) C6H5CHCH2CHCH3CH3OH【解】【解】 （1）3-甲基-3-戊烯-1-醇 （2）2-甲基苯酚 （3）2,5-庚二醇 （4）4-苯基-2-戊醇 （5）2-溴-1-丙醇 （6）1-苯基乙醇（7）2-硝基-1-萘酚 （8）3-甲氧基苯甲醇 （9）乙二醇二乙醚2. 写出下列化合物的结构式：（1）2,3-二甲基-2,3

2、-丁二醇 ( 2）3-氯-1,2-环氧丙烷 （3）二(对甲苯)醚 （4）3,3-二甲基-1-环己醇 （5）2,3-二甲基-3-甲氧基戊烷 （6）2,4-二甲基苯甲醇 （7）2,6-二硝基-1-萘酚 （8）乙二醇二甲醚 （9）2-丁烯-1-醇 （10）苯并-12-冠-4 （11）间氯苯酚 （12）二苯并-14-冠-4 (CH3)2C C(CH3)2HOOH (1)(2)(3)H3CCH3O ClCH2CHCH2O【解】CH3OCH2CH2OCH 3OHNO2O2NCH3CH CHCH2OHOOOOOOOO(7)(8)(9)(10)(11)(12) OH(4)(5)CH3CHCCH2CH3CH3C

3、H3OCH3CH2OHCH3CH3(6)OHCl3. 写出下列醇在硫酸作用下发生消除反应的产物：（1）1-丁醇 （2）2-甲基-2-丁醇 （3）4,4-二甲基-3-己醇（4）3-甲基-1-苯基-2-丁醇 （5）1-乙基-3-环己烯-1-醇 【解】【解】 这些醇在硫酸作用下发生消除反应，所得产物的结构式如下：(1) CH3CH=CHCH3 (2) (CH3)2C=CHCH3 (3) (4) C6H5CH CHCH(CH3)2CH3CHCHCCH2CH3CH3CH3(5)C2H54. 下列化合物能否形成氢键？如能形成，请说明是分子内氢键还是分子间氢键？（1）甲醇 （2）乙醚 （3）甘油 （4）顺-

4、1,2-环己二醇 （5）间苯二酚 （6）邻硝基苯酚 （7）苯甲醚 （8）间氯苯酚 【解】【解】 （1） 分子间 （2） （3） 分子间 （4） 分子内 （5） 分子内 （6） 分子内 （7） （8） 分子间5. 完成下列反应方程式：(1)CH3+170以上OHCH3CH CHCH3 H2SO4+(2)CH3CH3OHSOCl2 (3)+ Br CH2NaOH(4)+ CH3OHKMnO4H2SO4OHCH3 OCH2OH HI(5)+ + (6)+ ONaCO2 H2O OCH2(4)(6) OH(5) HOCH2I+ CH3I (CH3)2C CHCH3 (1)H3CCH3Cl(2)【解】C

5、H3O(3)(8)OHMnO2CH2Cl2OCH3ONaCH3OH(7)(7)HOO(8)CHO6. 完成下列合成（无机试剂任选）：(1)(3)由 CH3CH2CH2CH2OH 合成(2)OHOCH3CH2CHCH3由 CH3CH2CH2CH2OH 合成由 HOCH2CH = CHCH2Cl 合成CH3CH2CCH(5)(4)Br 合成由 CH2 = CH2 合成 CH3CH2OCH2CH2CH2OH 由CH2CH2OH (1)CH3CH2CH2CH2OHH2SO4CH3CH CHCH3H2O/H+CH3CH2CHCH3 OHCH3CH2CH2CH2OHSOCl2CH3CH2CH CH2 Br

6、2/CCl4CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2ClKOH/醇Br BrKOH/醇CH3CH2C CH (2)【解】 (3)HOCH2CH CHCH2ClNaNaOCH2CH CHCH2Cl醇OOH2/Ni加压H2C CH2O2/AgCH2H2CO(4)HCNHOCH2CH2CNSOCl2C2H5OCH2CH2CNClCH2CH2CNC2H5ONaH2O/H+C2H5O(CH2)2COOH LiAlH4C2H5OCH2CH2CH2OH H3O+(5)BrCH2H2COMgMgBrCH2CH2OH H3O+干燥乙醚/干燥乙醚7. 用简单的化学方法鉴别下列各组化合物：(1)(3)CH3O

7、H(2)OHCH2OHC(CH3)2OHCHCH3OCH3CH2OHCH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3 CH3(CH2)4CH2OH 蓝绿色，比苄醇慢 【解】OHCH2OHCHCH3C(CH3)2OH（1）（）（2）CH3OHOCH3CH2OHFeCl3（）显色（）（）橙黄色 K2Cr2O7H+蓝绿色（）（）橙黄色 K2Cr2O7H+蓝绿色 （）（）（3）CH3(CH2)4CH2OHCH3CH2OCH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2ClAgNO3 C2H5OH（）白色（）（）橙黄色 K2Cr2O7H+蓝绿色 （）（）9. 写出2-甲基-2-丙醇同HCl按SN1

8、机理反应的步骤。指出哪一步反应和哪一种物质的浓度决定反应速率？ (CH3)3COH2慢(CH3)3C+ H2O (2)(CH3)3COHHCl (CH3)3COH2+快+ Cl(1) 【解】(CH3)3C+ Cl快(CH3)3CCl (3) 第二步为反应决速步骤，反应速率与2-甲基-2-丙醇的浓度成正比。10. 化合物A的分子式为C5H10O；用KMnO4小心氧化A得化合物B（C5H8O）。A与无水氯化锌的浓盐酸溶液作用时，生成化合物C（C5H9Cl）；C在氢氧化钾的乙醇溶液中加热得到唯一的产物D（C5H8）；D再用酸性高锰酸钾溶液氧化，得到一个直链二羧酸。试写出化合物A、B、C和D的结构式，

9、并写出各步反应式。【解】【解】 化合物A、B、C和D的结构式如下：OHA：B：OC：ClD：各步反应式为： OHKMnO4 H+OClKOHC2H5OHKMnO4 H+HOOC(CH2)3COOH ALucas试剂CBD11. 化合物A的分子式为C7H8O；A不溶于氢氧化钠水溶液，但能与浓氢碘酸反应生成化合物B和C；B能与三氯化铁水溶液发生颜色反应，C与硝酸银的乙醇溶液作用生成沉淀。试推导化合物A、B和C的结构，并写出各步反应式。 【解】【解】 A：C7H8O，4 A分子中可能有苯环；A不溶于氢氧化钠水溶液 A没有酸性，不是酚类化合物；A能与浓氢碘酸反应生成化合物B和C A可能为醚或醇，因为A分子中 只有7个碳原子，又含有苯环，所以A可能为苯甲醚或苯