选修5第一章第四节研究有机物的一般步骤和方法

1、第四节第四节 研究有机化合物的一般研究有机化合物的一般步骤和方法步骤和方法研究有机物的一般步骤研究有机物的一般步骤分离、分离、提纯提纯元素定量分析元素定量分析确定实验式确定实验式测定相对分子质量测定相对分子质量确定分子式确定分子式现代物理实验现代物理实验方法方法确定结构式确定结构式粗粗产产品品一一. 分离提纯分离提纯提纯固体有机物提纯固体有机物 提纯液体有机物提纯液体有机物 重结晶法重结晶法 蒸馏蒸馏 萃取萃取 利用有机物溶解度的差异，利用有机物溶解度的差异，某种溶剂中提取有机物某种溶剂中提取有机物 高温溶解、趁热过滤、低温结晶高温溶解、趁热过滤、低温结晶被提纯物质热稳定性好，与杂质沸点相差大

2、被提纯物质热稳定性好，与杂质沸点相差大一一. 分离提纯分离提纯:1. 混合物分离中常用的操作有哪些？混合物分离中常用的操作有哪些？2. 分离提纯的基本原则：分离提纯的基本原则：不增：不增：不减：不减：易分离：易分离：易复原：易复原：过滤、结晶、蒸馏、升华、萃取和分液等过滤、结晶、蒸馏、升华、萃取和分液等不引入新杂质不引入新杂质不减少被提纯物不减少被提纯物杂质转换为沉淀、气体等容易分离除去杂质转换为沉淀、气体等容易分离除去被提纯物易复原被提纯物易复原一、有机物的分离和提纯一、有机物的分离和提纯1 1、蒸馏、蒸馏( (常用于提纯液体有机物常用于提纯液体有机物) )（1 1）适用条件：）适用条件：含

3、杂质较少的含杂质较少的液态有机物液态有机物有机物有机物热稳定性较强热稳定性较强，与杂质的，与杂质的沸沸点相差较大点相差较大时（一般约大于时（一般约大于30 30 ） 利用混合物中各种成分的利用混合物中各种成分的沸点沸点不同不同,加热而使其分离的方法。加热而使其分离的方法。蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管进水出水使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置的气密性！(3)(3)注意事项注意事项A. 仪器组装仪器组装：“先下后上，由左至右先下后上，由左至右”；B. 加热蒸馏烧瓶需加热蒸馏烧瓶需垫石棉网；垫石棉网；C.蒸馏烧瓶盛装的液体蒸馏烧瓶盛装的液体: 不超过容积的不超过容积的 2/32/3； 不得将全

4、部溶液不得将全部溶液蒸干蒸干；需使用；需使用沸石沸石；D.冷凝水冷凝水水流方向水流方向应与蒸汽流方向相反应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；（逆流：下进上出）；E.温度计温度计水银球位置水银球位置与与蒸馏烧瓶支管口齐平，蒸馏烧瓶支管口齐平， 以测量馏出蒸气的温度；以测量馏出蒸气的温度；练习：练习：欲用欲用96%96%的工业酒精制取无水乙醇时，的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是可选用的方法是A.A.加入无水加入无水CuSOCuSO4 4，再过滤，再过滤 B.B.加入生石灰，再蒸馏加入生石灰，再蒸馏C.C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D.D.将将96%96%的

5、乙醇溶液直接加热蒸馏出来的乙醇溶液直接加热蒸馏出来 B2.2.重结晶法（重结晶法（常用于提纯固体有机物）常用于提纯固体有机物）利用被提纯物质与杂质在利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的同一溶剂中的溶解度不同溶解度不同而将其杂质除去的方法。而将其杂质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂。关键：选择适当的溶剂。（1）杂质在此溶剂中的）杂质在此溶剂中的溶解度很小或很大，溶解度很小或很大，易于易于除去；除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度溶解度受温度的影响较大。的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小

6、，冷却后易于结晶析出的溶解度较小，冷却后易于结晶析出 选择溶剂的条件：选择溶剂的条件：如除去如除去KNO3中混有的中混有的NaCl 观察观察 (1)粗苯甲酸的状态：粗苯甲酸的状态： (2)滤液冷却时的实验现象：滤液冷却时的实验现象： (3)重结晶后苯甲酸的状态：重结晶后苯甲酸的状态： 学与问：是不是结晶时温度越低越好？学与问：是不是结晶时温度越低越好？ 温度过低，杂质的溶解度也降低，部分杂温度过低，杂质的溶解度也降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。验操作带来麻

7、烦。3 3、萃取、萃取液液- -液萃取：液萃取：固固- -液萃取液萃取： 利用有机物在利用有机物在两种互不相溶两种互不相溶的溶剂的溶剂中的中的溶解性不同溶解性不同，将物质从一种溶，将物质从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。剂转移到另一种溶剂的过程。 利用有机溶剂从固体物质中溶利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。解出有机物的过程。（2 2）萃取剂选择要求：）萃取剂选择要求： 对所萃取的物质具有较好的溶解性；对所萃取的物质具有较好的溶解性； 与原溶剂不混溶；与原溶剂不混溶； 与所萃取的与所萃取的物质较易分离。物质较易分离。注意：酒精不能用作水溶液中的萃取剂注意：酒精不能用作水溶液中的萃取剂（

8、3 3）主要仪器：）主要仪器：分液漏斗分液漏斗（4 4）操作过程：）操作过程：振荡静静置置分液二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析：、元素分析：定性分析定性分析有机物的有机物的组成元素组成元素分析；分析；定量分析定量分析分子内分子内各元素原子的质量分数各元素原子的质量分数李比希氧化产物吸收法李比希氧化产物吸收法现代元素分析法现代元素分析法数据经处理后即可确定有机物的实验式（最简式）数据经处理后即可确定有机物的实验式（最简式）分析方法分析方法例例1某含某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经燃，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为烧分析实

9、验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.14%。（。（P20）（1）试求该未知物）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。的最简单的整数比）。C2H6O例例1 1、5.8 g5.8 g某有机物完全燃烧，生成某有机物完全燃烧，生成COCO2 2 13.2 g , 13.2 g , H H2 2O 5.4 g O 5.4 g 。含有哪些元素。含有哪些元素? ?实验式是什么？实验式是什么？n(C) n(H) n(O)13.244 5.4218 1.616 0.3：0.6：0.13 6 1 实验式为实验式为 C3H6O测定相

10、对分子质量测定相对分子质量的方法很多，的方法很多， 质谱法质谱法是最精确、最快捷的方法。是最精确、最快捷的方法。2.相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法质谱法质谱仪的图片质谱仪的图片 质谱图中的质谱图中的质荷比最大质荷比最大的就是未知物的就是未知物的的相对分子质量相对分子质量图谱分析图谱分析1527314546m/e相对丰度乙醇乙醇的质谱图乙醇的质谱图29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020 质荷比最大的质荷比最大的数据表示未知物数据表示未知物A的相对分子质量。的相对分子质量。例例1某有机物分子结构的质谱图如某有机物分子结构的

11、质谱图如下。下。则该有机物可能是则该有机物可能是A A 甲醇甲醇 B B 甲烷甲烷 C C 丙烷丙烷 D D 乙烯乙烯B根据元素分析和质谱法确定根据元素分析和质谱法确定A A分子式为分子式为C C2 2H H6 6O,O,但是但是符合符合A A 的结构有：的结构有：二甲醚二甲醚乙醇乙醇究竟它是二甲醚还是乙醇究竟它是二甲醚还是乙醇三三.分子结构的鉴定分子结构的鉴定.官能团的确定官能团的确定一一.红外光谱红外光谱(IR)1.原理原理 有机物中组成有机物中组成 的原子处于不的原子处于不断振动状态断振动状态, ,且振动频率与红外光的振动频率相当。且振动频率与红外光的振动频率相当。当用红外线照射分子时当

12、用红外线照射分子时, ,分子中的分子中的 可可发生振动吸收发生振动吸收, ,不同的不同的 吸收频率不吸收频率不同同, ,在红外光谱图中将在红外光谱图中将 。因此，可。因此，可推知有机物的结构。推知有机物的结构。化学键化学键、官能团官能团化学键化学键, ,官能团官能团化学键化学键, ,官能团官能团处于不同位置处于不同位置2.2.作用：作用：通过红外光谱可以推知通过红外光谱可以推知有机物含有的化学键、官能团。有机物含有的化学键、官能团。2.2.用途用途CH3CH2OHCHOHC2H6O的分子结构是怎样的呢的分子结构是怎样的呢?CO(二二)核磁共振氢谱核磁共振氢谱(HNMR) 1 1、原理、原理:处

13、在不同环境中的氢原子因产生共振时处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同吸收电磁波的频率不同, ,在在图谱上出现图谱上出现的位置也不的位置也不同同, ,各类氢原子的这种差异被称作化学位移各类氢原子的这种差异被称作化学位移; ;而且而且吸收峰的面积与氢原子数成正比吸收峰的面积与氢原子数成正比。, , 2、作用、作用: 通过通过核磁共振氢谱核磁共振氢谱可知道可知道有机物里含有有机物里含有氢原子种类氢原子种类以及以及不同种类氢原子的数目之比不同种类氢原子的数目之比。核磁共振核磁共振氢谱信息氢谱信息A.吸收峰数目吸收峰数目氢原子类型氢原子类型B.不同吸收峰的面不同吸收峰的面积之比积之比(强度之比强度之比) = 不同氢原子不同氢原子 的个数之比的个数之比HNMR 图确定下列两种结构的氢谱图分别是哪种？图确定下列两种结构的氢谱图分别是哪种？吸收峰数目吸收峰数目1种种吸收峰数目吸收峰数目3种种HHHHHHHH在有机物分子中，不同氢原子的核磁共振谱中在有机物分子