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文档简介
1、2-3-1卤代炫(第一课时)教学目标知识技能1、了解卤代煌的概念和澳乙烷的主要物理性质。2、掌握澳乙烷的主要化学性质,理解澳乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。过程与方法1、通过澳乙烷的水解实验设计,培养学生的实验设计能力;2、通过学习澳乙烷的物理性质和化学性质,培养学生使用化学平衡知识认识澳乙烷水解反应的能力;3、由乙烷与澳乙烷结构异同点引出澳乙烷可能具有的化学性质,再通过实验进行验证的假说方法。情感态度价值观1、通过卤代煌中如何检验卤兀素的讨论、实验设计、实验操作,尤箕是两组不同意见的对比实验,激发同学兴趣,使具产生强烈的好奇心、求知欲,急切用实践来检验结论的正误。实验成功的同学,
2、体会到劳动的价值,实验不成功的同学,经过了困难的磨炼,通过独立思考,找出存在的问题,既锻炼了毅力,也培养了严谨求实的科学态度。2、从澳乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识澳乙烷水解反应,使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏;重点1.澳乙烷的水解实验的设计和操作;2.试用化学平衡知识认识澳乙烷水解反应难点由乙烷与澳乙烷结构异同点引出澳乙烷可能具有的化学性质,再通过实验进行验证的假说方法。知识结构与板书第二节卤代燃一、澳乙烷1 .澳乙烷的结构分子式结构式结构简式官能团2 .物理性质:无色液体,沸点比乙烷的高,难溶于水,易溶于足机溶剂,密度比水大。3 .化学
3、性质(1)水解反应:N*OHCHCHBr+HhO'CHbCHOH+HBr(2).消去反应:CHCHBr教学过程引言1我们对一氯甲烷、1、2-二澳乙烷、氯乙烯、澳苯等名称已经不陌生了。它们的分子结构中除了碳、氢原子以外,还包括了卤素原子。我们将此类物质称为卤代燃。投影11.卤代煌的用途:致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂,合成有机物2.卤代煌的危害:(1).卤代燃对大气臭氧层的破坏原理:卤代煌释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.卤代煌化学性质通常比烧活泼,能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物因此,引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应,在有机合成中起着重要的桥梁作用.下
4、面我们以澳乙烷作为代表物来介绍卤代燃的一些性质第三节卤代燃一、澳乙烷1 .澳乙烷的结构讲澳乙烷在结构上可以看成是由澳原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。其空间构型如下投影(投影球棍模型和比例模型)讲请同学们写出澳乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。分子式结构式结构简式官能团GH5BrCH3CHBr或。HsBrBr投影澳乙烷的核磁共振氢谱引导探究澳乙烷在核磁共振氢谱中应如何表现?(两个吸收峰,且吸收峰的面积之比应该是3:2,而乙烷的吸收峰却只能有1个。)小结澳乙烷与乙烷的结构相似,区别在于C-H键与C-Br的不同。引言1滨原子的引入对澳乙烷的性质有什么影响?就是我们这节课研究的重
5、点。让我们先来研究其物理性质。2 .物理性质科学推测澳乙烷的结构与乙烷的结构相似,但相对分子质量大于乙烷,导致C2H5Br分子间作用力增大,其熔点、沸点、密度应大于乙烷。无色液体,沸点比乙烷的高,难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大。小结1烷烧分子中的氢原子被卤素原子取代后,其相对分子质量变大,分子间作用力变大,卤代烧溶沸点升高,密度变大。所以卤代煌只有极少数是气体,大多数为固体或液体,不溶于水,可溶于大多数的有机溶剂。澳原子的引入能使澳乙烷具有什么样的化学性质呢?3 .化学性质讲在澳乙烷分子中,由于Br的吸引电子的能力大于C,则C-Br键中的共用电子对就偏向于Br原子一端,使Br带有部分负电
6、荷,C原子带部分正电荷。当遇到-OH-NH2等试剂(带负电或富电子基团)时,该基团就会进攻带正电荷的C原子,一Br则带一个单位负电荷离去。问已知:CHCH与氢氧化钠溶液不能反应,CHCHBr能否与氢氧化钠溶液反应?若反应,可能有什么物质产生?科学推测若反应,则生成乙醇和澳化钠,发生如下反应:CHCHBr+NaOH力CHCHOH+NaBr讲如果让你设计实验证明澳乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应。你如何解决以下两个问题:(1)如何用实验证明澳乙烷的Br变成了Br-?(2)该反应的反应物是澳乙烷和氢氧化钠溶液,混合后是分层的,且有机物的反应一般比较缓慢,如何提高本反应的反应速率?充分振荡:增大接触面积;
7、加热:升高温度加快反应速率。问能不能直接用酒精灯加热?如何加热?不能直接用酒精灯加热,因为澳乙烷的沸点只有38.4C,用酒精灯直接加热,液体容易暴沸。可采用水浴加热。讲水浴加热时就不可能振荡试管,为了使澳乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触,水浴的温度应稍高于澳乙烷的沸点,为什么?使处于下层的澳乙烷沸腾汽化,以气体的形式通过NaOH§液与其充分接触。讲可同学想过吗?澳乙烷是大气污染物,汽化出来的澳乙烷不可能完全与NaOH容液反应,散失到大气中就会污染空气,你想如何解决本问题?试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞,起冷凝回流的作用,既能防止澳乙烷的挥发,又提高了原料的利用率。探究实验请同学们利用所
8、给仪器和试齐上设计实验方案验证澳乙烷能否在NaOH§液中发生取代反应。实验用品:大试管(配带直长玻璃管的单孔橡皮塞)2只、试管夹、小试管10只,长胶头滴管(能从大t短管中取液体)、250mL烧杯。澳乙烷、10%NaO解液、稀硝酸、2%5肖酸银、稀澳化钠溶液、稀氯化钠溶液。投影提示:(1)可直接用所给的热水加热(2)澳乙烷、10%NaO解液的用量约为2mL(3)水浴加热的时间约为3分钟问加入NaOH溶液加热,冷却后直接加AgNO为什么不可以?检验卤代燃中含有卤元素的程序如何?讲结论:CHCHBr能与氢氧化钠溶液反应,发生取代反应,反应方程式如下:NaOH(1)水角系反应:CHCHBr+
9、H2O也>CHsCHOH+HBr讲该反应可理解为:澳乙烷发生了水解反应,氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr,降低了生成物的浓度,使反应正向进行。(该反应是可逆反应)小结由此可见,水解反应的条件是NaOHK溶液。澳乙烷水解反应中,CBr键断裂,澳以Br-形式离去,故带负电的原子或原子团如OH、HS等均可取代澳乙烷中的澳。实验证明CHCHBr可以制乙烯,请考虑可能的断键处,以及此反应的特点(2)澳乙烷的消去反应.按图218组装实验装置,.大试管中加入5mL澳乙烷.加入15mL饱和KOH&醇溶液,加热.向大试管中加入稀HNO酸化.滴加2DAgNm夜.现象:产生气体,大试管中有浅黄色沉
10、淀生成CHCHBrACH2=CH+HBr消去反应:有机化合物在一定条件下,从分子中脱去一个小分子(如HQHX等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,叫消去反应.一般来说,消去反应是发生在两个相邻碳原子上.为什么不用NaOHK溶液而用醇溶液?用NaOHK溶液反应将朝着水解的方向进行. .乙醇在反应中起到了什么作用?乙醇在反应中做溶剂,使澳乙烷充分溶解. .检验乙烯气体时,为什么要在气体通入KMn滤性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?除去HBr,因为HBr也能使KMnO彼性溶3褪色. .C(CH3)3CHBr能否发生消去反应?不能.因为相邻碳原子上没有氢原子. .2澳丁烷消去即叫CHTJCH2ACh3IBrCHCH=CHC
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