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文档简介
1、p一烷基异丙苯磺酸盐合成实验结果与讨论本文从分子设计的的度F合成了9种严烷基异肉苯磺酸盐.同时得到了中问体的物理性威,测得了部分屮河体在25匸下的折光率.并通过虹外光谱仪.核鐵共振光谱仪和电门讥m叮mu訂"uw丄c14-ss为闌,对贯进行分析.3.1实验药品与仪器«征屮闻体址堆终产物烷基苯磺繼盐所畐的实柴说器-j跖品列于表3-1k3-1歩验仪器写药晶仅器或过刑規格生产厂家傅立叶变撫红外分光光捷仪0niketiHor27'徳IH布許克咒谱仪耕暂词质讲仪Agilent1100sreies-fI.-/Jill11SLfl英国姿捷槍仝可檢磯'.振戏港便Vaiifti
2、tUnity-40DV皿n公呵滇化诃ft.ifi纯天律市科密欧试剂开发申心32中间体的物理性质中间体芳基烷謂、芳基烷基叔醇和芳基烷矩的物理性质列于養覚、表期和表3-4.k3-2t畏煜樹的输号基烷鬧性状K.2S0-285/26滝曲色逓明液林k1b254-298/20蘭色透明液林Kn317-320/24我必色透明撤体309310/7虫3-30和勺物艸忤阪擔费乐力(C/KFQ折)t23V)602TO-2S2Q315002曲色透删液体Ci.j-5232-2S5/271.4988滦黄色透明池体Cn-3*312-315Z241.4958黄色迓明谨休ce303-306Q41,49fi8後国色透明液体芳基烷基
3、叔和沸程/压力(T/KPa)折光率(25T)性状Cu-74>295298/241.49S6淡黄色透明液体Cb-34>297-302/S1.4967黄色透明液体C1(-54>324-326/2S1.494S淡黄色透明液体Cu-74>326-32S/201.493S淡黄色透明液体A;3-4芳基烷婭的物理性质芳临烷婭鴻程/压力(r/KPa)折光率(25匸)Cij-1Ar312315/261.4S7SCir3Ar295300/261.4S3SCjj-5Ar2S0284/261.4S37Cii-3Ar306-30S/241.4S79Clc5Ar302-306/261.4S27Cj
4、f-7Ai291-294/261.4S5SCn.3Ar30S309/261.4967Cj(-5Ar312-313/261.493SCj(-7Ar278282“81.4S2S3.3芳基烷酮的结构表征在仃机合成反血中中间产物是否正确.直接关系到眾终产物的合成.闵此必须对合成的屮何体进行必要的表征,以确定虽终合成产品的结构.芳基烷酮的FT-IR分析Kio的FT-IR谱图如图3所示:波数为1606、1509和1458cm*1是苯环的C=C骨架伸缩振动峰,890和829cm-1諾近出现苯环1,4位二収代的特征峰*波数为1378和1363cm】是异丙基双峰,在1186cm】处是异丙基骨架振动峰:在2920
5、和2872cm】处是直链烷烧C-H的伸缩振动特征峰.722cm1&C-(CH2)n-C(n>4)的骨架振动峰:波数为1688cm-1是C=O的特征峰.表明镇基的存在,且1820和1750cm4处未见脂肪酸的C=O伸缩振动峰,说明脂肪酸与异丙苯反应生成了芳基烷舸.芳基烷酮的】HNMR分析】HNMR(CDC13)6:0.88(10.3H),1.231.34(39、h、i,20H),1.75(2,2H).296(g,1H).7.29(b、d,2H),7.88(a.c2H)O芳基烷酮的13CNL1R分析合成的Kg的结构及13CNMR谱图如图3-3所爪。13CNMR(CDC13)6:14.
6、0(10).22.6(9),23.524.9(h、i),29.231.8(3、4、5、6、7、8).34.1(g).38.4(2)l”.5(a、c).128.2(b.d)134.9(e),154.1(f)200.0(1)-芳基烷酮的】HNMR分析】HNMR(CDC13)&0.88(10,3H),1.231.34(39、h、i20H),1.75(2,2H),2.96(g,1H).7.29(b、d,2H),7.88(a、c.2H).芳基烷酮的13CNMR分析合成的Kio的结构及13CNMR谱图如图3-3所示.13CNMR(CDC13)6:14.0(10),22.6(9),23.524.9(
7、h.i),29.231.8(3、4、5、6、7、8),34.1(g)38.4(2),126.5(a、c),128.2(b.d)134.9(e),154.1(f)200.0(1).n3.4芳基烷基叔醇的结构表征3A1芳基烷基叔醇的FT-IR分析对比Kio的FT-IR谱图(图3-1),Cu-50的FT-IR谱图(图34)3350cm1为-OH的倍频吸收峰,表明羟基的存在:而没仔出现C=O在1688cm1处的特征峰.说明IB反应生成醉。谱图中在2927和2870cm-1处是直链烷婭C-H的伸缩振动特征峰,722an4是C-(CH2)n-C(n>4)的特征峰.说明直链烷基的存在:波数为1606、
8、1570和1460cm-1':;C=C;SOISl'Ban1L-*1-4旅f、i:、駡1331和1363cn?是并丙基双峰,在1184cm-1处是异丙基骨架振动峰。以上结果说明得到了芳基烷基叔醉。3A2芳基烷基叔醇的】HNMR分析合成的C14-50的结构及】HNMR谱图如图3-5所示.】HNMR(CDC13)&0.84-1.03(1、14,6H)1.23-1.37(2.3、713、h、24H),2.14248(4、64H).2.92(g,1H).7.13(b、d,2H).7.88(a、c,2H)-芳基烷基叔醇的“CNMR分析合成的Cw-5的结构及13CNMR谱图如图3-
9、6所示。IA0L20】0O»6040J3ppm图3-6Ch-54的结构及nCNMR谱图13CNMR(CDC13)6:14.1(1、14),22.8(13),23.123.5(2、h、i),24.0(7),25.7(3),28.6-31.9(812),33.7(g),39.3(5),426(4、6),126.1(a.c).l?8.3(b、d).140.9(f).146.9(e)。3.5芳基烷姪的结构表征芳基烷姪的FT-IR分析对Ci5Ar的FT-IR谱图(图3-7)进行分析图3-7与图34相比,最大的区别在-F3610cm基峰的消失,说明醉还原成婭.在1105、1054和1018cm1
10、Z间的3个峰*!7I-IC-H;川丄卜.、:<i-l.1510I1460cm1tLC=C训m刃|l830(11?是苯环的1,4二取代峰:波敌为1378和1363cm4是异内星双峰:2928.2870和2859cm】处是直链烷炖的C-H的伸缩振动峰:722cm】是C-(CH3)n-C(n>4)的特征峰.以I:分析说明反应紂到了芳基烷*包芳基烷炷的】HNMR分析合成的C14-5Ar的结构及】HNMR谱图如图3-8所示。图3-S55Ar的结构及XHNMRiff图JHNMR(CDC13)6:0.89(1、14,6H),1.151.27(2、3、713、h、i24H),1.54(4、6.4H),2.42(5,1H),2.88(g.1H),7.05725(a、b、c、d,4H).芳基烷炷的13CNMR分析介成的C14-5Ar的结构及13CNMR谱图如图39所示。13CNMR(CDC13)6:14.1(1、14),22.8(13),24.0(2、h、i),27.8(7),29.3?9.9(3、811),31.9(12),33.6(g),36.7(4),37.0(6),45.6(5),126.l(b、d)127.4(a、c).143.7(f),1460(e)-图3-9C“5Ar的结构及1JCNMRift图3.6烷
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