高二化学 碳氢化合物的宝库——石油

1、1第 11 章2什么叫有机物？什么叫有机物？1 1、定义：、定义：2 2、组成元素：、组成元素：含碳元素的化合物为有机化合物，含碳元素的化合物为有机化合物，简称有机物。简称有机物。碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等。碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等。但碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、但碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳的金属化合物等看作无机物。碳的金属化合物等看作无机物。主要元素主要元素其他元素其他元素熟悉的有机物有哪些？熟悉的有机物有哪些？33 3、有机物的特点、有机物的特点种类繁多；种类繁多；一般难溶于水、易溶于有机溶剂；一般难溶于水、易溶于有机溶剂；多数是非电解质，不易导电；熔沸点较低；多数是非电解质，不

2、易导电；熔沸点较低；容易燃烧，受热易分解；容易燃烧，受热易分解；有机反应复杂、副反应多、反应速度慢，常需催化剂；有机反应复杂、副反应多、反应速度慢，常需催化剂； 有机物的结构一般是碳原子之间或与其它原子有机物的结构一般是碳原子之间或与其它原子间以共价键结合成分子，分子聚集成分子晶体。间以共价键结合成分子，分子聚集成分子晶体。4有机物都是从有机体中有机物都是从有机体中分离出来的物质吗？分离出来的物质吗？不是，不是，1824年，德国化学家维勒将无机物氰酸铵年，德国化学家维勒将无机物氰酸铵转化为有机物尿素转化为有机物尿素（人工合成的第一种有机物）（人工合成的第一种有机物） ，打破了只能从有机体中取得

3、有机物的观念。打破了只能从有机体中取得有机物的观念。 人们不但能合成自然界里已经存在的许多有人们不但能合成自然界里已经存在的许多有机化合物，而且还能合成许多自然界里并不存在机化合物，而且还能合成许多自然界里并不存在的、性能优良的有机化合物，如在的、性能优良的有机化合物，如在1965年，我国年，我国科学家在世界上第一次合成了具有生命活力的蛋科学家在世界上第一次合成了具有生命活力的蛋白质白质结晶牛胰岛素结晶牛胰岛素，有机化合物与无机化合有机化合物与无机化合物的界限也随之消失。物的界限也随之消失。 1828年，德国人维勒(Wohler)通过加热氰酸铵首次用人工的方法制得了尿素：NH4CNO CO(N

4、H2)2 氰酸铵氰酸铵 尿素尿素（无机物）（无机物） （有机物）（有机物）（18001882） 有机物性质特点有机物性质特点( (对比无机物对比无机物) )有机物无机物大多数有机物都能燃烧（如：酒精、汽油、液化气、苯等；少数不能燃烧也有）而无机物一般不易燃烧很多有机物受热易分解（如：蔗糖、淀粉受热会炭化等）热稳定性相对较高1 1、易燃烧、受热易分解、易燃烧、受热易分解有机物性质特点有机物性质特点( (对比无机物对比无机物) )有机物无机物大多为非电解质（如：酒精、蔗糖等；也有例外，如醋酸是弱电解质）而无机物中酸、碱、盐等都是电解质有机物熔沸点一般较低（很多是气体、液体或低熔点的固体）很多物质熔

5、沸点较高2 2、大多为非电解质、熔沸点较低、大多为非电解质、熔沸点较低思考：为什么有机物有这一特点？思考：为什么有机物有这一特点？有机物性质特点有机物性质特点( (对比无机物对比无机物) )有机物无机物大多数有机物难溶于水、易溶于有机溶剂(如：汽油、苯、四氯化碳等；但也有能溶于水的，如酒精、醋酸等)大多数无机物能溶于水、不溶于有机溶剂(如：NaCl能溶于水，但不溶于食用油脂)3 3、大多难溶于水、易溶于有机溶剂、大多难溶于水、易溶于有机溶剂有机物性质特点有机物性质特点( (对比无机物对比无机物) )有机物无机物大多数有机反应速率慢（如：酿酒、细胞老化等；也有如燃烧、爆炸反应很快）无机反应一般反

6、应速率较快（如：离子反应瞬间完成）大多数有机反应伴随副反应，因此副产物也多，产率较低(有机反应产物的产率能达到6070就已经很高了)无机反应一般无副反应(无机反应 产率一般可达 90100)4 4、反应速率慢，副反应多、反应速率慢，副反应多、 副产物多、产率低副产物多、产率低有机物种类繁多、数目庞大、结构复杂 构成有机物的元素主要为C、H，此外还有O、N、P、S、X等元素。但有机物的数量却非常庞大并且增加很快。 据统计，在1880年，有机物数目不过1.2万种；1910年约15万种；1940年约50万种；1961年约175万种；1978年约400万种；1984年约700万种；现在当在1000万种

7、以上。这一数目仍在增长。 而几乎所有的元素都可形成无机物（是组成有机物元素的几十倍），但无机物的数目仅几十万种左右。有机物结构特点有机物结构特点电子式电子式 结构式结构式CHHHHC.有机物的种类为什么如此繁多？有机物的种类为什么如此繁多？奥秘就在碳原子的成键方式上奥秘就在碳原子的成键方式上有机物结构特点有机物结构特点H.H.H.H. 碳原子有碳原子有4 4个价电子，可以跟其它原个价电子，可以跟其它原子形成子形成4 4根共价键根共价键；有机物结构的两条重要规则：有机物结构的两条重要规则：有机物结构特点有机物结构特点 碳原子之间能以共价键结合成键碳原子之间能以共价键结合成键 碳碳之间可以形成碳碳

8、之间可以形成单键单键、双键双键、叁键叁键 碳原子相互连接可形成碳原子相互连接可形成碳链碳链或或碳环碳环有机物结构特点有机物结构特点思考：有机物中碳是四根键，那氢、思考：有机物中碳是四根键，那氢、 氧、氯分别又是几根键呢？氧、氯分别又是几根键呢？举例：四个碳以单键结合形成的有举例：四个碳以单键结合形成的有 机物的可能碳链结构机物的可能碳链结构有机物种类繁多的其它原因有机物分子中含碳数可以很多 例 : 维 生 素 B 1 2 的 分 子 式 为C63H90N14O14PCo 蛋白质、淀粉等高分子有机物的分子一般由数万至上亿个原子组成 而无机物的分子一般只有几个原子，至多几十个原子有机物结构特点有机

9、物结构特点有机物种类繁多的其它原因同分异构现象普遍 相同的分子式可以形成不同的结构 C4H10有2种结构，C5H12有3种结构， C6H14有5种结构，C10H22有75种结构， C20H42有_种结构 有机物性质不仅由其组成元素决定，更主要的是由其分子的构造决定，即结构决定性质有机物结构特点有机物结构特点366319 动植物体：天然有机物 煤干熘：煤焦油（含芳香族化合物） 石油化工：石油主要是烷烃和少量烯烃、环烷烃 天然气：主要成份是甲烷有机物的来源有机物的来源u按组成元素分 有一类有机物仅由碳、氢两种元素组成，这类有机物称为碳氢化合物，又称烃。有机物的分类有机物的分类tng qn烃烃字的由

10、来：字的由来：最简单的有机物最简单的有机物烃烃tng 最简单的有机物最简单的有机物烃烃烃：烃：只由只由碳碳、氢氢两种元素组成两种元素组成 的有机物称为的有机物称为烃烃，也称为，也称为 碳氢化合物碳氢化合物。根据结构的不同，烃可分为根据结构的不同，烃可分为烷烷 烃烃、烯烃烯烃、炔烃炔烃、芳香烃芳香烃等等最简单的烃是最简单的烃是甲烷甲烷沼气沼气池沼底部池沼底部坑气坑气煤坑或坑道煤坑或坑道( (瓦斯瓦斯) )天然气天然气某些地方地下深处某些地方地下深处俗名俗名最简单的烃最简单的烃甲烷甲烷甲烷是种温室气体 联合国报告称：牛排放的废气是导致全球变暖的最大元凶。其屁里含有大量甲烷，甲烷的温室效应是二氧化碳

11、的20倍。阿根廷人为环保收集牛屁做实验。废物利用，做燃气灶的燃料阿根廷人为环保收集牛屁做实验。废物利用，做燃气灶的燃料甲烷的物理性质甲烷的物理性质甲烷的物理性质有哪些？甲烷的物理性质有哪些？ 无色、无味气体，密度比空无色、无味气体，密度比空气小气小( (分子量分子量16)16)，极难溶于水，极难溶于水燃烧现象：明亮的燃烧现象：明亮的淡蓝淡蓝色火焰（无烟），色火焰（无烟）， 放出大量的热。放出大量的热。注意：甲烷在注意：甲烷在点燃之前点燃之前要要检验纯检验纯 度度，否则可能发生，否则可能发生爆炸爆炸。甲烷的化学性质甲烷的化学性质1 1、氧化反应、氧化反应( (可燃性可燃性) )CH4 + 2O2

12、 CO2 + 2H2O点燃点燃CH4 C + 2H2 高温高温2 2、化学性质较稳定、化学性质较稳定 与强酸、强碱或强氧化剂一般不反应与强酸、强碱或强氧化剂一般不反应 甲烷不能使酸性的高锰酸钾溶液褪色甲烷不能使酸性的高锰酸钾溶液褪色 甲烷不能使溴水褪色甲烷不能使溴水褪色3 3、高温分解、高温分解 隔绝空气加热到隔绝空气加热到1000以上以上甲烷的化学性质甲烷的化学性质4 4、取代反应、取代反应实验录像实验录像实验现象：实验现象： 黄绿色逐渐消褪，黄绿色逐渐消褪， 试管内试管内液面上升液面上升， 试管内壁有试管内壁有油状物油状物生成。生成。甲烷的化学性质甲烷的化学性质CH4 + Cl2 CH3C

13、l + HCl 光照光照CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl 光照光照CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl 光照光照CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl 光照光照一氯甲烷一氯甲烷(g)二氯甲烷二氯甲烷(l)三氯甲烷三氯甲烷(氯仿氯仿)(l)四氯甲烷四氯甲烷(四氯化碳四氯化碳)(l)如何看待有机反应的过程？如何看待有机反应的过程？4 4、取代反应、取代反应实验录像实验录像甲烷的化学性质甲烷的化学性质 有机物分子里的某些有机物分子里的某些原子原子或或原子团原子团被其他原子或原子团所被其他原子或原子团所代替代替的反应。的反应。取代反应取代反应有机反应有机反应 有机反应

14、可以看作由断键和成键两有机反应可以看作由断键和成键两个过程组成个过程组成 取代反应取代反应也是甲烷这类也是甲烷这类烷烃烷烃的特征的特征反应反应有机反应有机反应取代反应和置换反应有什么区别呢？取代反应和置换反应有什么区别呢？取代反应置换反应生成物中一般没有单质产物一定是单质与化合物反应一般比较复杂，可逆，逐步取代反应一步完成产物复杂产物简单注意点：u逐步取代(第一步为主)u产物一定是混合物u暗处不发生反应，光照下才能反应，若日光直射，会发生爆炸u卤素水溶液(如氯水、溴水)不取代u产物中HCl含量最多甲烷的化学性质甲烷的化学性质4 4、取代反应、取代反应实验录像实验录像猜想猜想1平面正方形平面正方

15、形猜想猜想2空间正四面体空间正四面体甲烷的分子结构甲烷的分子结构已知事实：已知事实：1、所有、所有C-H键键长相等键键长相等2、所有、所有C-H键之间键角相等键之间键角相等3、一氯甲烷只有一种、一氯甲烷只有一种4、二氯甲烷只有一种、二氯甲烷只有一种5、三氯甲烷只有一种、三氯甲烷只有一种6、四氯化碳只有一种、四氯化碳只有一种甲烷的分子结构甲烷的分子结构CClHClHCClClHH二氯甲烷到底有几种结构？二氯甲烷到底有几种结构？甲烷的分子结构甲烷的分子结构名称分子式结构式结构简式甲烷CH4CH4乙烷C2H6CH3CH3或CH3CH3丙烷C3H8写写看丁烷C4H10写写看 这些名称中有这些名称中有“

16、烷烷”的烃，的烃，结构有何相似之处？结构有何相似之处？烷烃烷烃C4H10C2H6C3H8CH4结构特点：结构特点： 碳原子之间都以碳原子之间都以单键单键呈呈链状链状相连相连 碳原子的剩余价键都碳原子的剩余价键都和氢结合达饱和和氢结合达饱和符合这类结构特点的烃称为符合这类结构特点的烃称为饱和链烃饱和链烃或或烷烃烷烃烷烃烷烃思考：烷烃这一系列物质，我们如何思考：烷烃这一系列物质，我们如何 用一个用一个通式通式来表示呢？来表示呢？CnH_2n+2练习：写出练习：写出十八烷十八烷的分子式的分子式烷烃烷烃C4H10C2H6C3H8CH4思考：下列烃中哪些属于烷烃？思考：下列烃中哪些属于烷烃？烷烃烷烃名称

17、分子式结构式结构简式甲烷CH4CH4乙烷C2H6CH3CH3或CH3CH3丙烷C3H8CH3CH2CH3或CH3CH2CH3丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3或CH3CH2CH2CH3或CH3(CH2)2CH3烷烃烷烃 从碳氢原子构成上看，烷烃从碳氢原子构成上看，烷烃分子之间的差异有何规律？分子之间的差异有何规律？锯齿形锯齿形 结构相似结构相似，分子组成上相差一个，分子组成上相差一个或若干个或若干个CH2原子团的化合物，互称原子团的化合物，互称为为同系物同系物。 同系物也可理解为同系物也可理解为同一类别同一类别的物的物质，或者说所有的质，或者说所有的烷烃都是同系物烷烃都是同系物。同系物同系

18、物C4H10CH4C2H6C3H8烷烃的性质烷烃的性质烷烃物理性质递变规律烷烃物理性质递变规律沸点沸点熔点熔点甲甲 乙乙 丙丙 丁丁 戊戊 己己 庚庚 辛辛 壬壬 癸癸密度密度g/cm3丙丙 丁丁 戊戊 己己 庚庚 辛辛 壬壬 癸癸随随碳原子数增加碳原子数增加，烷烃总体上：，烷烃总体上： 熔沸点依次升高熔沸点依次升高 ( (C4以下烷烃为气态以下烷烃为气态) ) 密度依次增大密度依次增大 ( (均小于均小于1) 1) 烷烃均烷烃均不溶于水不溶于水烷烃的性质烷烃的性质烷烃化学性质相似烷烃化学性质相似1 1、氧化（可燃）、氧化（可燃）2 2、较稳定、较稳定 不能使酸性高锰酸钾褪色不能使酸性高锰酸钾

19、褪色 不能使溴水褪色不能使溴水褪色3 3、受热分解、受热分解4 4、光照取代、光照取代CnH2n+2 + _O2 _CO2 +_H2O点燃点燃R-H + Cl2 R-Cl + HCl光照光照有机物的命名有机物的命名有机物种类繁多，超过千万有机物种类繁多，超过千万存在很多存在很多“同分异构同分异构”现象现象如：如：C4H10在实际测定中发现有两种在实际测定中发现有两种沸点不同的丁烷沸点不同的丁烷见表见表正丁烷正丁烷、异丁烷异丁烷是两种是两种不同的物质不同的物质因此必须对有机物进行有效命名因此必须对有机物进行有效命名性质丁烷1丁烷2熔点/-138.4-159.6沸点/-0.5-11.7密度/gcm

20、-30.57880.557取代基取代基CH4分子失去一个分子失去一个H原子，原子， 形成形成甲基甲基 -CH3CH3CH3分子失去一个分子失去一个H原子，原子， 形成形成乙基乙基 -CH2 CH3烷烃分子烷烃分子( (CnH2n+2) )失去一个失去一个H原子，原子， 形成形成烷基烷基 -CnH2n+1烃分子烃分子( (R-H) )失去一个失去一个H原子，原子， 形成形成烃基烃基 -R这些基团是这些基团是电中性电中性的原子团，的原子团，不是离子不是离子有机物的命名有机物的命名烷烃的命名烷烃的命名 直链烷烃的命名直链烷烃的命名烷烷甲甲 乙乙 丙丙 丁丁 戊戊 己己 庚庚 辛辛 壬壬 癸癸 十一、

21、十二十一、十二 习惯命名法习惯命名法 冠以字头冠以字头“正正”“”“异异”“”“新新” “正正”是指不含支链的直链烷烃是指不含支链的直链烷烃有机物的命名有机物的命名烷烃的命名烷烃的命名思考：随碳原子数增加，同分异构现象思考：随碳原子数增加，同分异构现象 更多，习惯命名法还合适吗？更多，习惯命名法还合适吗？系统命名法系统命名法直链烷烃：同前，但不加直链烷烃：同前，但不加“正正”a.a.选碳原子最多的碳链作为主链选碳原子最多的碳链作为主链( (最长碳链最长碳链) )， 将支链作为将支链作为取代基取代基有机物的命名有机物的命名系统命名法系统命名法具有支链的烷烃：具有支链的烷烃：b.b.若最长碳链不止

22、一条，则选择若最长碳链不止一条，则选择取代基较小取代基较小 的一条作主链的一条作主链 步骤一：确定主链 步骤一：确定主链 步骤二：主链碳原子编号，取代基定位a.a.编号原则：使编号原则：使取代基位置最小取代基位置最小( (一个或多个一个或多个) )有机物的命名有机物的命名系统命名法系统命名法具有支链的烷烃：具有支链的烷烃：b.b.若有多个取代基且位置相同，则若有多个取代基且位置相同，则从较小的从较小的 取代基一端开始编号取代基一端开始编号 步骤一：确定主链 步骤二：主链碳原子编号，取代基定位 步骤三：以取代基位置和主链碳原子数 目命名该有机物a.a.注意书写形式（注意书写形式（短线短线）有机物

23、的命名有机物的命名系统命名法系统命名法具有支链的烷烃：具有支链的烷烃：b.b.相同取代基合并相同取代基合并（位置、个数、逗号位置、个数、逗号） 不同取代基，小前大后不同取代基，小前大后（分隔符号分隔符号）有机物的命名有机物的命名练习：用系统命名法命名练习：用系统命名法命名正丁烷、异丁烷正丁烷、异丁烷正戊烷、异戊烷、新戊烷正戊烷、异戊烷、新戊烷系统命名法系统命名法 与习惯命名法的差异：与习惯命名法的差异：直链一般不加直链一般不加“正正”烷，只包含主链碳原子烷，只包含主链碳原子CH2 CH2 CH CH2 CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3 CH C CH3CH3有机物的命名有机物的

24、命名练习：用系统命名法命名下列烷烃练习：用系统命名法命名下列烷烃 CH3CHCH2CHCH3 | | CH2 CH2 | | CH3 CH3有机物的命名有机物的命名练习：根据命名写出烷烃的结构简式 2,3二甲基丁烷 2,3二甲基4乙基己烷练习：下列烷烃命名是否正确？ 若不正确，请正确命名。 2,5-二甲基庚烷 1,3-二甲基戊烷 2,2-二乙基丁烷 2,3,3-三甲基丁烷有机物的命名有机物的命名两种常见命名错误：主链找错两种常见命名错误：主链找错 取代基位置没有最小取代基位置没有最小同分异构体同分异构体 分子式相同，结构不同分子式相同，结构不同的现象，的现象， 称为称为同分异构现象同分异构现象

25、 具有同分异构现象的化合物，具有同分异构现象的化合物， 互称为互称为同分异构体同分异构体 写出写出C4H10 、C5H12的同分异构体的同分异构体 下列概念能之前区分吗？下列概念能之前区分吗？ 同分异构体、同系物同分异构体、同系物 同素异形体、同位素同素异形体、同位素同分异构体同分异构体思考：下列烷烃中哪些是同分异构体？思考：下列烷烃中哪些是同分异构体？ 哪些是同一物质？哪些是同一物质？可通过命名来加以确认可通过命名来加以确认同分异构体同分异构体练习：写出练习：写出C6H14 的同分异构体的同分异构体 并命名并命名 * *写出写出C7H16 的同分异构体的同分异构体(9 (9种种) )碳链异构

26、碳链异构类别异构类别异构位置异构位置异构同分异构体同分异构体练习：写出练习：写出一氯丁烷一氯丁烷( (C4H9Cl) )的同分的同分 异构体异构体 找找“等效等效”碳原子碳原子* *练习：写出练习：写出二氯丁烷二氯丁烷( (C4H8Cl2) )的同分的同分 异构体异构体5811.1 11.1 碳氢化合物的宝库碳氢化合物的宝库石油石油一、工业的血液和炼油一、工业的血液和炼油1 1、石油是重要的能源和宝贵的资、石油是重要的能源和宝贵的资源源想一想想一想: :为什么把石油称为为什么把石油称为“工业的血液工业的血液”? ?【查资料查资料】石油的形成及物理性质石油的形成及物理性质P5P5（1 1）物理性

27、质）物理性质: : 石油呈黑色或深棕色，有特殊气味，不石油呈黑色或深棕色，有特殊气味，不 溶于水，密度比水稍小，没有固定的熔点和沸点。溶于水，密度比水稍小，没有固定的熔点和沸点。P5P5（2 2）元素组成：）元素组成：C C、HH、 N N、 OO、S S等等（3 3）成分：烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物）成分：烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物（4 4）炼制：分馏、裂化、重整和精制）炼制：分馏、裂化、重整和精制59想一想想一想: :互溶的液体如何分离互溶的液体如何分离? ? 根据什么根据什么? ?例如例如: : 酒精和水的分离。酒精和水的分离。（蒸馏）（蒸馏）（根据沸点不同）（根据沸点不同）

28、蒸蒸 馏馏 烧烧 瓶瓶冷冷 凝凝 管管尾接管尾接管 锥锥 形形 瓶瓶 温度计温度计酒酒 精精 灯灯铁架台铁架台冷凝水出冷凝水出口口冷凝水进口冷凝水进口铁圈、石棉网铁圈、石棉网石油的形成石油石油石油石油 石油主要含石油主要含碳碳、氢氢元素元素( (少量少量O、S、N等等) ) 石油的主要成分是烷烃、石油的主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃环烷烃和芳香烃 石油是石油是黑色黑色或或深棕色深棕色可燃可燃性粘稠液体，有特殊气味，不性粘稠液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水小，没有固溶于水，密度比水小，没有固定熔沸点定熔沸点石油石油 石油中各种烃的性质差别很大，石油中各种烃的性质差别很大，只有通过分离才有利用

29、的价值只有通过分离才有利用的价值中石油化工厂中石油化工厂石油石油石油的炼制石油的炼制 原油成分复杂，还含水和一些盐原油成分复杂，还含水和一些盐类等，含水多炼制时浪费燃料，含类等，含水多炼制时浪费燃料，含盐多易腐蚀设备。盐多易腐蚀设备。 所以原油一般先经所以原油一般先经脱水脱水，脱盐脱盐等等处理后才能进行炼制。处理后才能进行炼制。 石油的炼制有石油的炼制有分馏分馏、裂化裂化、裂解裂解。石油石油石油的炼制石油的炼制分馏分馏蒸馏烧瓶蒸馏烧瓶温度计温度计冷凝管冷凝管接液管接液管锥形瓶锥形瓶 分馏是蒸馏原理的应用分馏是蒸馏原理的应用蒸馏是利用沸点不同，分离蒸馏是利用沸点不同，分离 ( (互溶互溶) )液

30、体的操作液体的操作 分馏是物理变化分馏是物理变化石油石油石油的炼制石油的炼制分馏分馏 分馏通过加热气化、冷分馏通过加热气化、冷凝后，分离出凝后，分离出沸点范围不沸点范围不同的混合物同的混合物（馏分馏分）蒸馏通过加热气化、冷蒸馏通过加热气化、冷凝，把液态混和物中沸点凝，把液态混和物中沸点较低的成分先分离出来较低的成分先分离出来( (控制温度点、产物较纯控制温度点、产物较纯) )石油石油石油的炼制石油的炼制分馏分馏 分馏塔内各部位温度如何分馏塔内各部位温度如何分布？分布？ 由于烷烃的沸点随碳原子由于烷烃的沸点随碳原子数增加而升高，所以产物在数增加而升高，所以产物在分馏塔内分布有何规律？分馏塔内分布

31、有何规律？常压分馏常压分馏防止温度过高防止温度过高炭化结焦炭化结焦减压分馏减压分馏碳原子数：少碳原子数：少多多教材教材P6P6课堂实验课堂实验石油石油石油的炼制石油的炼制目的：提高轻质油目的：提高轻质油( (汽油汽油) )产量产量重油重油( (原料原料) ) 轻质油轻质油碳多碳多 碳少碳少大分子大分子 小分子小分子长链长链 短链短链裂化是化学变化裂化是化学变化原理：原理：热裂化热裂化催化裂化催化裂化裂化裂化C16H34C8H18+C8H16十六烷十六烷 辛烷辛烷 辛烯辛烯石油石油（深度裂化）（深度裂化）得到碳链更短的小分子烃得到碳链更短的小分子烃（C2C3）裂解气（含乙烯等不饱和烃）裂解气（含

32、乙烯等不饱和烃） 乙烯的产量是衡量石油工业发展乙烯的产量是衡量石油工业发展程度的标志程度的标志石油的炼制石油的炼制 裂解裂解石油石油石油的炼制石油的炼制重整重整 通过使用催化剂等方法使碳链结通过使用催化剂等方法使碳链结构发生改变，例如直链变支链，直构发生改变，例如直链变支链，直链变苯环等，以提高产品质量链变苯环等，以提高产品质量烃分子式的确定烃分子式的确定例：某气态烃含碳例：某气态烃含碳8080，相同条，相同条 件下对氢气的相对密度为件下对氢气的相对密度为1515， 求该烃的分子式。求该烃的分子式。质量质量= =物质的量物质的量摩尔质量摩尔质量质量比质量比= =物质的量比物质的量比摩尔质量比摩

33、尔质量比碳氢原子最简比碳氢原子最简比最简式最简式其它条件其它条件( (分子量、相对密度、密度等分子量、相对密度、密度等) )烃分子式的确定烃分子式的确定例：标准状况下，例：标准状况下，2.24L某气态烃（密度某气态烃（密度 为为1.34 g/L）充分燃烧后，先通过无）充分燃烧后，先通过无 水氯化钙，质量减少水氯化钙，质量减少5.4g g，再通过，再通过 NaOH溶液，质量又减少了溶液，质量又减少了8.8g g， 求该烃分子式。求该烃分子式。（若将（若将 “ “某烃某烃”改为改为“某烷烃某烷烃”或或“某有机物某有机物” ” ，又该如何解？），又该如何解？）设烃的分子式为设烃的分子式为CXHY写出

34、燃烧方程式写出燃烧方程式烃分子式的确定烃分子式的确定质量比质量比= =物质的量比物质的量比摩尔质量比摩尔质量比分子量、相对密度、密度等其它条件分子量、相对密度、密度等其它条件方法一方法一方法二：设通式，根据燃烧方程式方法二：设通式，根据燃烧方程式烃分子式的确定烃分子式的确定*例：例：20时时20mL某气态烃与过量某气态烃与过量O2完完全燃烧后，将产物通过浓硫酸，再恢复全燃烧后，将产物通过浓硫酸，再恢复到原来温度，气体体积减少了到原来温度，气体体积减少了50mL，剩余气体再通过剩余气体再通过NaOH溶液，又减少溶液，又减少40mL，求该烃分子式。，求该烃分子式。提示：可考虑用提示：可考虑用“差量

35、法差量法”74问问: : 如何分离由多种液体混合而成的石油呢如何分离由多种液体混合而成的石油呢? ?分馏出来的各种成分，每一种馏分仍然是分馏出来的各种成分，每一种馏分仍然是多种碳氢化合物的多种碳氢化合物的混合物混合物。（2 2）分馏）分馏: :（3 3）馏分）馏分: :（1 1）原料）原料: : 经过脱水、脱盐的石油。经过脱水、脱盐的石油。（4 4）设备）设备: :分馏塔分馏塔利用利用蒸馏原理蒸馏原理得到不同得到不同沸点范围沸点范围的蒸馏产物。的蒸馏产物。2. 2. 石油的分馏石油的分馏 （物理变化）（物理变化）75分馏原理：分馏原理：石油在加热时，分子中石油在加热时，分子中碳碳原子数少的低沸

36、点烃受热先汽化原子数少的低沸点烃受热先汽化，经，经过冷凝先分离出来。随着温度的升高，过冷凝先分离出来。随着温度的升高，分子中分子中碳原子数多的高沸点烃受热再碳原子数多的高沸点烃受热再汽化汽化，再经过冷凝，也分离出来。经，再经过冷凝，也分离出来。经过多次加热和冷凝，就可在过多次加热和冷凝，就可在不同的温不同的温度的范围度的范围把石油分成不同的蒸馏产物。把石油分成不同的蒸馏产物。看实验看实验76想一想想一想: :石油分馏塔的哪个出石油分馏塔的哪个出口的馏分沸点最低口的馏分沸点最低? ?石油产品及用途石油产品及用途 P7思考思考: :需求很大的汽油和太多的重油之间如何转化需求很大的汽油和太多的重油之

37、间如何转化? ?分馏产品中哪一馏分用量最大分馏产品中哪一馏分用量最大? ?汽油汽油773、石油的裂化、石油的裂化:提高汽油提高汽油产量产量提高汽油提高汽油产量产量和和质质量量看实验看实验提高汽油产量提高汽油产量热裂化热裂化催化裂化催化裂化就是深度裂化就是深度裂化 将重油通过隔绝空气高温加热（或使用将重油通过隔绝空气高温加热（或使用催化剂）的方法把相对分子质量大、沸点较催化剂）的方法把相对分子质量大、沸点较高的烃转化成相对分子质量较小、沸点较低高的烃转化成相对分子质量较小、沸点较低的烃作燃料油。的烃作燃料油。78 烃烃仅由碳和氢元素组成的化合物。仅由碳和氢元素组成的化合物。 （也叫碳氢化合物）也

38、叫碳氢化合物）分子式为分子式为 CxHy甲烷（甲烷（CH4）为最简单的烃）为最简单的烃判断下列有机物是否是烃？判断下列有机物是否是烃？ C2H6O C6H12O6 C4H8 CH3Cl CO(NH2)2 C2H279 池沼底部产生的沼气。池沼底部产生的沼气。 煤矿坑道产生的坑气。煤矿坑道产生的坑气。 地下深处蕴藏的天然气地下深处蕴藏的天然气（一般含（一般含CHCH4 48097%8097%）。）。 1 1、甲烷在自然界里的存在、甲烷在自然界里的存在: :二、甲烷二、甲烷甲烷俗称沼气、坑气，是天然气的主要成分。甲烷俗称沼气、坑气，是天然气的主要成分。这些气体中的甲烷都是在隔绝空气的条件下，这些气

39、体中的甲烷都是在隔绝空气的条件下，由植物残体经过某些微生物发酵的作用而生成的。由植物残体经过某些微生物发酵的作用而生成的。80天然气是当今世界上最重要的气体化石天然气是当今世界上最重要的气体化石燃料。我国是最早利用天然气的国家。燃料。我国是最早利用天然气的国家。812 2、甲烷的物理性质、甲烷的物理性质（1 1）无色、无味的气体；）无色、无味的气体；（2 2）密度比空气小，）密度比空气小， =0.717g/L=0.717g/L（S.T.PS.T.P） （密度求算公式：密度求算公式：M=22.4 M=22.4 ）（3 3）极难溶于水。）极难溶于水。3 3、甲烷的化学性质、甲烷的化学性质 通常情况

40、下，甲烷比较稳定，一般不和强酸、通常情况下，甲烷比较稳定，一般不和强酸、强碱、强氧化剂等起反应。强碱、强氧化剂等起反应。（不能使溴水、酸性高（不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色）锰酸钾溶液褪色）82（）氧化反应（）氧化反应Q222224 OHCOOCH点点燃燃纯净的甲烷在空气中安静地燃烧纯净的甲烷在空气中安静地燃烧（淡蓝色火焰），放出大量的热。（淡蓝色火焰），放出大量的热。甲烷是一种洁净的气体燃料。甲烷是一种洁净的气体燃料。（高效、低耗、污染小）（高效、低耗、污染小）注注意意甲烷在点燃之前要验纯，否则可能甲烷在点燃之前要验纯，否则可能发生爆炸。发生爆炸。83（2 2）受热分解）受热分解甲烷在隔绝

41、空气并加热到甲烷在隔绝空气并加热到100010000 0C C的条件下分解的条件下分解CH4 C + 2 H2高温高温此法制取炭黑和氢气此法制取炭黑和氢气炭黑是橡胶工业的重要原料，是黑色颜料、油漆、涂料炭黑是橡胶工业的重要原料，是黑色颜料、油漆、涂料的重要着色剂。的重要着色剂。84甲烷与氯气的反应甲烷与氯气的反应(1)(1)反应装置反应装置( (如图如图) ) (3) (3)实验现象实验现象: : (2)(2)反应条件反应条件: :光照光照试管中液面上升试管中液面上升 气体黄绿色变浅气体黄绿色变浅试管内壁有油状液滴生成试管内壁有油状液滴生成85HClClCHClCH324光(1)HClClCH

42、ClClCH2223光(2)HClCHClClClCH3222光(3)HClCClClCHCl423光(4)一氯甲烷一氯甲烷（气体（气体) )二氯甲烷二氯甲烷（液体（液体) )三氯甲烷三氯甲烷（液体（液体) )四氯甲烷四氯甲烷（液体（液体) )甲烷与氯气反应：甲烷与氯气反应：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所形成的烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所形成的化合物叫做化合物叫做卤代烃。卤代烃。86 （3 3）取代反应：）取代反应： 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应子或原子团所代替的反应叫做取代反应871.1.取代反应条件

43、取代反应条件光照。光照。2.2.反应物状态：纯卤素反应物状态：纯卤素（e.g. e.g. 与氯气取代，与氯水不取代。）与氯气取代，与氯水不取代。）3 3、甲烷的取代反应是分步且连锁进行的，、甲烷的取代反应是分步且连锁进行的，所以产物是几种氯代物的所以产物是几种氯代物的混合物混合物。 注意：注意：88取代反应与置换反应的区别取代反应置换反应适用于有机反应适用于有机反应适用于无机反应适用于无机反应反应物、生成物中不一定有单质反应物、生成物中不一定有单质反应物、生成物中一定有单质反应物、生成物中一定有单质逐步取代逐步取代 ，很多反应是可逆的，很多反应是可逆的反应一般是单向进行反应一般是单向进行反应能

44、否进行受催化剂、温度、反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件影响较大光照等外界条件影响较大在水溶液中进行的置换反应遵在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属的活动顺序循金属或非金属的活动顺序4 4、甲烷的用途：、甲烷的用途：作燃料、制卤代烃、炭黑作燃料、制卤代烃、炭黑895 5、甲烷的结构、甲烷的结构电子式：电子式： 结构式：结构式：化学式：化学式：球棍模型球棍模型比例模型比例模型 以碳原子为中心，以碳原子为中心， 四个氢原子为顶点的正四个氢原子为顶点的正四面体的立体结构。四面体的立体结构。 键角：键角：109 28109 28。, ,CHHHHCHHHHCH490 （1）药品：）药品：无

45、水无水醋酸钠和碱石灰醋酸钠和碱石灰 （2）原理：）原理： （3）反应条件：固固加热）反应条件：固固加热 （4）发生装置：同制氧气、氨气）发生装置：同制氧气、氨气 （5）干燥：浓硫酸）干燥：浓硫酸 （6）收集：排水集气法、向下排气法）收集：排水集气法、向下排气法 （7）检验：燃烧产物，火焰为淡蓝色；生成的）检验：燃烧产物，火焰为淡蓝色；生成的气体不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。气体不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。CaOCH3COONa+NaOH CH4+Na2CO36 6、甲烷的实验室制取、甲烷的实验室制取91分析它们分析它们的结构有的结构有什么共同什么共同点？点？92 1 1、定义：、定义

46、：碳原子之间都以碳原子之间都以单键单键结合成结合成链状链状，剩余，剩余 的价键全部跟氢原子相结合，使每个碳的价键全部跟氢原子相结合，使每个碳 原子的化合价都已充分利用而达到原子的化合价都已充分利用而达到饱和饱和。 这种烃叫这种烃叫“饱和链烃饱和链烃”或称或称烷烃烷烃。 P11P11特点：特点：单键、链状、饱和单键、链状、饱和分子构型：分子构型：锯齿型锯齿型三、烷烃三、烷烃932、基本命名法：以基本命名法：以C C原子数目命名原子数目命名 P14P14（1 1）C C原子数原子数1 11010用天干来命名：用天干来命名： 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、

47、癸（2 2）C C原子数原子数1010用中文数字来命名：用中文数字来命名： 十一、十二、十三十一、十二、十三 94 名称名称 结构式结构式结构简式结构简式 分子式分子式CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH4 C2H6C3H8 C4H10甲烷甲烷乙烷乙烷丙烷丙烷丁烷丁烷H CHH HC HH CHHHHCH3CH2CH2CH3结构简式省略短线的结构式的简便写法。结构简式省略短线的结构式的简便写法。 C HH CCHHHHHH C HH CC HHHHHHHC H3 3、书写、书写95分子式分子式 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C10H22 C17H36 4 4、烷烃通式

48、：、烷烃通式：CnH2n+2 (n1)分析上述式子，可以发现什么？如果把分析上述式子，可以发现什么？如果把碳原子数定为碳原子数定为n，则氢原子数为多少？，则氢原子数为多少？ 结构简式结构简式甲烷甲烷 CHCH4 4乙烷乙烷 CHCH3 3CHCH3 3丙烷丙烷 CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3丁烷丁烷 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3(CH(CH2 2) )3 3CHCH3 3 CH CH3 3(CH(CH2 2) )8 8CHCH3 3 CH CH3 3(CH(CH2 2) )1515CHCH3 3戊烷戊烷癸烷癸烷十七烷十七烷96（1 1）是

49、否符合通式是否符合通式C Cn nH H2n+22n+2； （2 2）从结构特点分析。）从结构特点分析。CCCHHHHHHH-C=C-C-H H HH HHHHH H HH-C-HH-C-C-C-HC3H6C3H6C4H1097练一练练一练1.1.写出己烷的分子式，结构简式。写出己烷的分子式，结构简式。2.2.已知某烷烃的式量为已知某烷烃的式量为100100，求它的分子式。，求它的分子式。3.3.某烷烃中有某烷烃中有2020个氢原子，求其式量。个氢原子，求其式量。CH3(CH2)4CH3C6H1412n + 2n + 2 = 100n = 7分子式为分子式为C7H16C9H2014n + 2

50、= 149 + 2 = 128985 5、烷烃的性质：、烷烃的性质：（1 1）物理性质）物理性质名名 称称结构简式结构简式常温时常温时的状态的状态熔点熔点/沸点沸点/ 密度密度水溶水溶性性甲烷甲烷CH4气气-182-1640.466不溶不溶乙烷乙烷CH3CH3气气-183.3-88.60.572不溶不溶丙烷丙烷CH3CH2CH3气气-189.7-42.10.5005不溶不溶丁烷丁烷CH3(CH2)2CH3气气-138.4-0.50.5788不溶不溶戊烷戊烷CH3(CH2)3CH3液液-13036.10.6262不溶不溶庚烷庚烷CH3(CH2)5CH3液液-90.6198.420.6838不溶不

51、溶辛烷辛烷CH3(CH2)6CH3液液-56.79125.70.7025不溶不溶癸烷癸烷CH3(CH2)8CH3液液-29.7174.10.7300不溶不溶十六烷十六烷CH3(CH2)14CH3液液18.1286.50.7730不溶不溶十七烷十七烷CH3(CH2)15CH3固固22301.80.7780不溶不溶二十四烷二十四烷CH3(CH2)15CH3固固22301.80.7780不溶不溶99规律规律: :呈递变性呈递变性( (随着碳原子数增多），随着碳原子数增多），状态：气状态：气液液固；熔沸点依次升高；固；熔沸点依次升高；密度依次增大；均不溶于水。密度依次增大；均不溶于水。在常温下在常温下

52、 CnH2n+2气态（气态（ 1 n 4 1 n 4 ）液态（液态（ 5 n 16 5 n 16 ）固态（固态（ 17 n 17 n ）100 氧化反应氧化反应性质稳定，均不与强酸，强碱反应、不能性质稳定，均不与强酸，强碱反应、不能使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液、溴水褪色。溶液、溴水褪色。取代反应取代反应( (在在光照光照条件下进行，产物更复杂条件下进行，产物更复杂) )例如：例如：（2 2）化学性质（与甲烷相似）化学性质（与甲烷相似）产生产生9 9种产物种产物CH3CH2Cl + HClCH3CH3 + Cl2光照光照CXHY(X+Y/4)O2 XCO2+Y/2 H2O点燃点燃 1m

53、ol乙烷在光照条件下，最多可以与多少摩乙烷在光照条件下，最多可以与多少摩尔尔Cl2发生取代？（）发生取代？（）A、4mol B、8mol C、2mol D、6molD练习练习 ：101结构相似、在分子结构式上相差结构相似、在分子结构式上相差1 1个或若干个或若干个某种原子团的化合物个某种原子团的化合物互称同系物互称同系物。(n1(n1） 同同：同通式、同类物（可由结构简式确定）：同通式、同类物（可由结构简式确定） 似似：结构相似（：结构相似（ 差差：组成上相差：组成上相差1个或若干个某种原子团个或若干个某种原子团 （一般为（一般为CH2 ）。）。判断判断要领要领同系物规律同系物规律：1、随着碳

54、原子数的递增，熔沸点逐渐升高。随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐升高。2、同系物的化学性质一般相似。同系物的化学性质一般相似。6 6、同系物、同系物例：甲烷、乙烷、丙烷相差例：甲烷、乙烷、丙烷相差n个个CH2 ，互为同系物，互为同系物P12102练习练习：判断是否互为同系物？：判断是否互为同系物？CH3 CH CH3 与与 CH3 CH3 CH3 CH3CH3(CH2)2CH3 与与 CH3 CH CH3CH2 = CH2 与与 CH3CH3 CH2 - CH2 与与 CH2 - CH2 CH2 CH2 - CH2 是是否否是是否否103C4H10 丁烷丁烷CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2

55、CH3 异丁烷异丁烷正丁烷正丁烷104(1)(1)定义定义 P13 化合物的化合物的分子式相同分子式相同而而结构不同结构不同的现象叫同分异构现象。的现象叫同分异构现象。 具有具有同分异构现象同分异构现象的化合物互称的化合物互称同分异构体同分异构体。名称名称熔点熔点/ / 沸点沸点/ / 密度密度正丁烷正丁烷-138.4-0.50.5788异丁烷异丁烷-159.6-11.70.557同分异构体：同分异构体：结构中支链越多结构中支链越多, ,熔沸点越低。熔沸点越低。7 7、同分异构现象和同分异构体：、同分异构现象和同分异构体：105(2(2）同分异构体的书写）同分异构体的书写例：写出例：写出C5H

56、12的同分异构体。的同分异构体。步骤：步骤： 写出碳原子依次相连（最长碳链）的写出碳原子依次相连（最长碳链）的 分子结构简式。分子结构简式。 逐一缩短碳链（支链数依次增加）逐一缩短碳链（支链数依次增加） 支链位置由里向外变化。支链位置由里向外变化。CH3-CH2-CH2-CH2-CH3即：主链由长到短，支链由简到繁；支链位置由里向外。即：主链由长到短，支链由简到繁；支链位置由里向外。思考题：思考题： C3H8、C6H14的同分异构体各几种？的同分异构体各几种？分别写出它们的结构简式。分别写出它们的结构简式。CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH3CH3 C CH3 CH3106同分异构体的

57、数目随碳原子数增多而增多。同分异构体的数目随碳原子数增多而增多。附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原碳原子数子数1234568111620同分同分异体异体数数无同分异构体无同分异构体2351815910359366319同分异构现象的存在是有机物种类繁多的主要原因同分异构现象的存在是有机物种类繁多的主要原因107同位素、同素异形体、同系物、同分异构体同位素、同素异形体、同系物、同分异构体四种概念的比较四种概念的比较概概 念念内涵内涵比较对象比较对象实实 例例同位素同位素同素异形体同素异形体同系物同系物同分异构体同分异构体质子数相等，质子数相等，中