高三有机合成专题讲解

1、第4节 有机合成高中常见有机化合物结构与性质总结物质类别特征结构（官能团）断键位置反应类型试剂条件反应产物烷烃CCHC取代X2，光照XC烯烃CCCC加成X2的CCl4溶液CCXXHXCCXHH2O，催化剂CCOHH加成，还原H2，催化剂CCHH加聚一定条件C n C氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色炔烃CCCC或CC加成X2的CCl4溶液CCXX 或 CXXCXXHX，催化剂，加热CCHX 或 CHXCHX加成，还原H2，催化剂CCHH 或 CHHCHH氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色芳香烃H取代X2，FeX3XHNO3，浓H2SO4，加热NO2加成3H2H2，Ni，加热

2、RRHHH取代HNO3，浓H2SO4，加热RNO2NO2O2NCHCH氧化酸性KMnO4溶液COOH卤代烃XXC取代NaOH水溶液(催），加热OHCCCXH消去NaOH乙醇溶液(催），加热CC醇OHOCH取代、置换NaONaC取代、酯化羧酸COOH，浓H2SO4，加热OOCCOCHH氧化O2，Cu，加热HCOOHC取代浓HX溶液，加热XCCOHCH消去浓H2SO4，加热CCCH2OH氧化酸性KMnO4溶液（或酸性K2Cr2O7溶液）COOH酚OHOHHHH取代溴水OHBrBrBrOH取代、置换NaONa中和NaOH溶液氧化空气醛HCOHCO氧化O2，催化剂，加热（或银氨溶液，或新制 Cu(OH

3、)2 浊液）OHCO羧COH加成、还原H2，催化剂，加热HCOHH羧酸OHCOOCOH取代、置换NaONaCO中和NaOH溶液OHCO取代、酯化醇，浓H2SO4，加热OCRO酯OCROOCRO取代、水解稀H2SO4，加热（或NaOH溶液，加热）HOROHCO1下列变化属于加成反应的是A乙烯通过酸性KMnO4溶液 B乙醇和浓硫酸共热C乙炔使溴水褪色 D苯酚与浓溴水混合2由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是A取代、加成、水解 B消去、加成、取代C水解、消去、加成 D消去、水解、取代3有机化合物分子中能引进卤原子的反应是A消去反应 B酯化反应 C水解反应 D取代反应4下面四种变化中，有一种变化与

4、其他三种变化类型不同的是浓H2SO4ACH3CH2OH + CH3COOHCH3COOCH2CH3 + H2OBCH3CH2OHCH2=CH2+H2OC2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 + H2O D. CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O5卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率如下：则该合成路线的总产率是A 58.5% B93.0% C76% D68.4%6乙酸乙酯水解反应可能经历如下步骤： 若将上面反应按加成、消去、取代分类，其中错误的是A加成反应： B消去反应：C取代反应： D取代反应：7武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为：2R

5、X + 2Na RR + 2NaX，现用CH3CH2Br和C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是ACH3CH2CH2CH3 B（CH3）2CHCH（CH3）2CCH3CH2CH2CH2CH3 D（CH3CH2）2CHCH38从原料和环境方面的考虑，对生产中的化学反应提出一个原子节约的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线： 其中符合原子节约要求的生产过程是A只有 B只有 C只有 D9甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧合成法是：（CH3）2=O + HCN （CH3）2C（OH）CN（CH3）2C（OH）CN +

6、CH3OH + H2SO4 CH2=C(CH3)COOCH3 + NH4HSO4Pd20世界90年代新法的反应是：CH3CCH + CO + CH3OH CH2=C(CH3)COOCH3。与旧法相比，新法的优点是A原料无爆炸危险 B原料都是无毒物质C没有副产物，原料利用律高 D对设备腐蚀性较大10化合物丙由如下反应得到：Br2溶剂CCl4H2SO4(浓)，C4H10O C4H8 C4H8Br2 甲 乙 丙丙的结构简式不可能是ACH3CH2CHBrCH2Br BCH3CH(CH2Br)2CCH3CHBrCHBrCH3 D(CH3)2CBrCH2Br11根据下图所示的反应路线及所给信息填空。 （一

7、氯环已烷）（1）A的结构简式是_，名称是_。（2）的反应类型是_，的反应类型是_。 反应的化学方程式是_。12已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系（生成物中所有无机物均已略去），回答下列问题：（1）在6个反应中，属于取代反应的是（填反应编号） 。（2）写出物质的结构简式：F ，I 。（3）写出下列化学方程式： AEH2加热、催化剂H2O加热、加压、催化剂O2浓H2SO4 加热新制Cu(OH)2 加热Cu、加热DBCF13AF 6种有机物，在一定条件下，按下图发生转化。又知烃A的密度(在标准状况下)是1.16g/L，试回答下列问题：（1）有机物的名称：A_ _，

8、B_，D_。（2）有机物的结构简式：E_ _，F_ _。（3）反应BC的化学方程式是_ _，（4）CD的反应类型属于_反应。C + EF的反应类型属于_反应。 课时跟踪训练（B）12345678O3Zn，H2O1 已知 。在此条件下，下列烯烃被氧 化后，产物中可能有乙醛的是ACH3CH=CH（CH2）2CH3BCH2=CH（CH2）3CH3CCH3CH=CH-CH=CHCH3DCH3CH2CH=CHCH2CH32烯烃的加成反应的机理基本有了共同的认识，如乙烯和Br2，是Br的一个原子先与乙烯的双键加成，并连接到一个碳原子上，使另一个碳原子带正电荷，易与带负电的原子或原子团结合。如果在Br2水中

9、加入Cl和I，则下列化合物不可能出现的是 ACH2BrCH2Br BCH2BrCH2Cl CCH2BrCH2I DCH2ClCH2I31，4二氧六环是一种常见的溶剂，它可以通过下列方法合成：OO浓H2SO4H2ONaOH溶液Br2CH2CH2A（烃类） B C 则烃类A为 A1丁烯 B1，3丁二烯 C乙炔 D乙烯4乙烯酮在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成：它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物不正确的是A与HCl加成生成CH3COClB与H2O加成生成CH3COOHC与CH3OH加成生成CH3COCH2OHD与CH3COOH加成生成（CH3CO）2O5组成为C3H5O2Cl的有机物甲，在

10、NaOH溶液中加热后，经酸化可得组成为C3H6O3的有机物乙。在一定条件下，每两分子有机物乙能发生酯化反应生成一分子酯丙。丙的结构简式不可能是ACH3CH（OH）COOCH（CH3）COOHBCH3CH（OH）COOCH2CH2COOHCD6已知乙烯醇（CH2=CHOH）不稳定，可自动转化为乙醛；二元醇可脱水生成环状化合物，现有1 mol乙二醇在一定条件下脱去1molH2O,所得产物的结构简式有下列几种，其中不可能的是 A只有 B只有 C只有 D全部7分子式为C4H8O3的有机物A，在一定条件具有如下性质：在浓硫酸存在下，能脱水生成唯一的有机物B，B能使溴的四氯化碳溶液褪色；在浓硫酸的作用下，

11、A能分别与丙酸和乙醇反应生成C和D；在浓硫酸的的下，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物E。下列叙述正确的是 AA的结构简式为CH3CH2CH(OH)COOH BB的结构简式为HOCH2CH2CH2COOHCA转化为B的反应属于取代反应 DB与E互为同系物，C与D互为同分异构体82005年度的诺贝尔化学奖分别奖给美国和法国的三位科学家，表彰他们对“烯烃复分解”反应研究方面作出的贡献。“烯烃复分解”是指在金属钨或钼等催化剂的作用下，碳碳双键断裂并重新组合的过程。例如：R1R2R1R2CCR1R2R1R2CCR1R1R1R1CCR2R2R2R2CC则对于有机物CH2CHCH2CHCH2发

12、生烯烃复分解反应时可能生成产物的判断中正确的是CHCH2CHn ；CH2CH2； ；CH2CCH2A只有 B只有 C只有 D只有9据报道，目前我国结核病的发病率有升高的趋势。抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PASNa（对氨基水杨酸钠）也是其中一种。它与雷米封同时服用，可以产生协同作用。已知： 苯胺（弱碱性，易氧化）下面是PASNa的一种合成路线： 请按要求回答下列问题：写出下列反应的化学方程式： ，AB： 。写出下列物质的结构简式：C： ，D： 。指出反应类型： ， ， 。所加试剂：X ，Y 。10已知分析下图变化，试回答下列问题：写出有机物的结构简式：A B C D E F 11.酚是重要的化式原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知： （1）写出C的结构简式。（2）写出反应的化学方程式。（3）写出G的结构简式。（4）写出反应的化学方程式。（5）写出反应类型： 。（6）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是