烯烃习题参考答案

1、5烯姓习题参考答案(1)丙烯基CH3CH=CH-(2) 烯丙基 CH2=CHCH2-(3)异丙烯基(CH3)2CH=CH-(4)3 环丙基1戊烯CH 2= CH-CH CH2CH3iJCH3CH3(5) H"、CH(CH3)2(6)I-CH(CH3)24 异丙基环己烯(1)(Z) -2, 4二甲基一3-乙基-3己烯(2)(E) 3, 5二甲基一2一己烯(3)(E) 4-甲基-3庚烯(4)反一3,4 二甲基环丁烯(5)(Z) -2, 4二甲基一3乙基一3己烯(6)3-乙基一1 戊烯(E)3 乙基一2漠一2一己烯(8)3, 4二甲基环己烯1.用系统命名法命名下列化合物，有构型异构的则用Z

2、/E标出其构型。2.写出下列各基团或化合物的结构式:H3c c=c;CH3(7)(E) -3-甲基-2-己烯H/C CFH2cH2cH3(8)2,3,4三甲基一2一戊烯(CH3)2C=C(CH3)CH(CH 3)2(9) (E) -5-甲基3-乙基一2己烯H3c C=C/C2H5HHCH3H3Hj p=p .CH2CH2CH2CH3(10) (Z)-3叔丁基-2-庚烯七5 5八。仲3)33.完成下列反应式(1)(CH3)2C=CHCH3 H2SO4H2O(CH 3)2 CCH2CH3OH(2)(CH3)2C = CH2HBrH2O2(CH3)2CHCH2Br(3)CH3CH3CH2C=CH2O

3、3CH3Zn/H2。* CH3cH2c=O + CH2O(4)I I + Cl2Wj温 >Cl(5)(6)(7)300 CQBrC CH2 CH =CH2 Hg(OAc)2 H2O2t -CH2CHOH CH3/ CH2CH2CH2OH-CH2CHH2(2yHB2H6or(8)C2H5CH=CH C2H5KMnO 4+H .2CH3 cH 2cOOH(10)IC6H5 CO3 H(11)KMnO 4 C2H 5 *-H +OIIC2H5c (CH2)3COOH十 OsO4H2。2 .OHOHH2O2 一OH -|CH2OH(14)+ H2SO4jCH3一/ OSO3HH3O+(15)/C

4、H3 + NBS/ 一 .CH3, 一/' Br(16)(17)(18)F3CCH=CH2+HI A F3CCH2CH2I(19)CH2一_ ：；CH2 H2022H6H A H0cH2-CH20H(20)(CH3)2C=CH2 + I Cl H (CH 3)2CH CICH2I4.选择填空(1)下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为C > B > D > A .(A)+CH3(B)(CH3)2CHCHCH3(C)+(CH3)2CCH2CH3 (D)+C2H5CHCH2CH3(2)下列烯煌最稳定的是( A )，最不稳定的是(D )。(A) 2,3 二甲基一2丁烯(B) 3

5、 甲基一2戊烯(C) 反一3一己烯(D)顺一3一己烯(3)按次序规则，下列基团中最优先的基团是(C )。(A) C4H(B) -CH2CH3(C) - CH2ClCH3(D) CH20H(4)下列烯烧氢化热最小的是( D )。Hyd'CHhCH3f=c，CH3(A) CH3cH2cH-ch2 (B) CH3"H (C) H'C 、H (D) (CH3)2C=CHCH3(5)下列化合物与 Br2/CCl4加成反应速度为D>A>B>C(D) (CH 3)2C=CHCH3(A) CH 3CH=CH2 (B) CH 2=CHCH 2COOH(C) CH2=C

6、HCOOH(6) 2 甲基2戊烯在下列哪种条件下反应，生成丙酮和丙酸(B )(A) KMnO 4/OH- (B) KMnO 4/H+(C) O3, Zn/H 2O(D) O2 /Ag(7)下列碳正离子中最稳定的是( A ),最不稳定的是( C )(A)+CH2FHCHCH3 (B)+CH 3CHCH 2CH 3 (C)+(D) CH2CH3(8)下列碳正离子的稳定性顺序为(A)(B)D>A>C>B2 (D)3(9)排列下列烯煌的稳定性顺序。C>D>B>A3) 2CH=CHC3H (D) CH 3CH=CHCH(A) CH 2=CH (B) CH 3-CH=C

7、H (C) (CH(10)下列化合物按沸点由高到低顺序排列为B>C>A(A) CH 3CHCH=CH (B)CH3 c=c，ch3H C C H (C)CHC=C- HHC C CH35.回答问题(1)为什么室温时氯气与双键发生加成反应，而氯气在高温( 应？500 C)只发生在双键的 a -H原子的取代反答:在室温氯气与烯烧加成是亲电加成，氯气分子在 发生亲电加成反应。在高温时氯气分子易于生成氯自由基, a -H原子的取代反应。(2)下面两个反应的位置选择性不同n电子的诱导下发生极化， 成为亲电试剂，与双键然后氯自由基进攻比较活泼的HCl(A) CF3cH=CH2 * CF3CH2

8、CH2CIHCl(B) CH3OCH=CH2A CH3OCHCICH3解：三氟甲基是强吸电子基，存在强的T效应。使n电子云向三氟甲基方向偏移， 即CH30cH=ch2", 因此氢原子加在链中双键碳原子上；而连在双键碳上的甲氧基存在强的+C、弱的T效应，使n电子云向远离甲氧基方向偏移即CH3OCH'=CH2因此氢原子加在链端双键碳原子上。(3)写出下列反应的反应历程：解：发生碳正离子重排。第一步得到的碳正离子已是叔碳正离子，但分子中有五元环。重排时，碳正离子o位环戊基的一条键带一对电子移到碳正离子上，生成六员环(1,2-迁移，碳正离子是 1-位，2-位基团迁到1-位上)。H3c

9、CH = CH21 、+ H2O解:(4)用什么方法可出去裂化汽油(烷烧)中含有的烯烧？答：用浓硫酸洗涤，烯烧溶于浓硫酸中而烷烧不溶，进行份液分离，上层既为不含烯烧的裂化汽油6 .合成题(1)以丙烯为原料合成：1,2,3 三漠丙烷。解：NBSBr2CH 3CH=CH 2BrCH 2cH=CH 2 BrCH 2cHBrCH 2BrCC14(2)从异丙醇为原料合成：1-漠丙烷。解：mil” 浓 H2SO4_ HBrCH3cHeh3 CH3CH=CH2 ROOr* CH3CH2CH2 BrOH -(3)由1氯环戊烷为原料合成：顺1,2 环戊二醇(4)以1甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH 2)4

10、CHO。解：C2H5 0H-.1, O3+ 11-CH3 » CH3 CO (CH2)4 CHONaOH 2.Zn/H2O(7)由1,2 二甲基环戊醇为原料合成：2,6 庚二酮解：:CH3 (1)03一CH3 (2)Zn/H 2O001111CH3c(CH2)3CCH3(8)以2 漠丙烷为原料合成丙醇。 解：C2H5 0H一 一 一B2H6CH3cHeH3 NaOH » CH3 CH=CH 2 H2O2* CH 3cH 2cH20HBr7 .推测结构(1)某化合物分子式为 C8H16,它可以使漠水褪色，也可以溶于浓硫酸，该化合物被酸性高镒酸钾氧化只得 一种产物丁酮，写出该烯

11、煌可能的结构式。解：该烯烧结构式为：CH3CH3 I ICH3CH2C=CCH2CH3(2)某烯煌的分子式为 C10H20,经臭氧化还原水解后得到 CH3C0CH (CH3)2。试推导该烯煌的构造式和可 能的构型。解：该烯煌的可能构型为：CH，C=C-CH(CH3)2CH3-. C=C. CH3(CH3)2 CH ""CH3(CH3)2 CH /、CH(CH3)2(3) 一化合物分子式为C8H12,在催化下可与2mol氢气加成，C8H12经臭氧化后用锌与水分解只得一种产物 丁二醛。请推测该化合物的结构，并写出各反应式。解：该烧为环辛烷，关反应式为：外。32CH2CH0 Ni

12、，- (2)Zn HCH2CH0(4)某烧C5H10不与漠水反应，但在紫外光的作用下能与漠反应生成单一产物C5H9Br。用强碱处理此漠化物时转变为烧C5H8, C5H8经臭氧分解生成1,5戊二醛，写出该烧结构及有关反应式。解：该烧为环戊烷，关反应式为：_Br0|:0HC(CH3)3CH01 . hv IK0H L_ (2) Zn .，H2。'3(5)化合物分子式为 C6Hlo,在酸性KMn0 4溶液中加热回流反应液中只有环戊酮；(A)与HCl作用得(B),(B)在K0H的C2H50H溶液中反应得(C) , (C)能使漠水褪色，(C)被O氧化锌还原水解得 0HCCH2CH2CH2COCH3,试推出（A）、（B）、（C）的结构式，并用反应式说明推测结果。KMnO4CO2 + H2O(A)CH3ClCH3KOHCH3(B)Cl乙醇(C)1.O3CH3COCH2CH2CH2CHO2.Zn/H（6）分子式为C5H10