有机合成路线设计1

1、有机合成路线设计【考试要求】1、掌握慌（烷慌、烯烧、烘烧和芳香崎）及其衍生物（卤代烧、醉、酚、醛、族酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。【命题趋势】根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计。【要点梳理】1 .有机合成的原则：（1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。（3）原子经济性高，具有较高产率。（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。2 .表达方式：合成路线图反应物反应物A'R1»D反应条件反应条件”3 .有机合成方法

2、：多以逆推为主，其思维途径是（1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。（2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得,过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。（3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。4 .有机合成中官能团引入与转化的常见方法方法有机方程式举例引入卤原子引入羟基引入我基引入双键例L化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，

3、其合成路线如下:LA'ILA-zCHOABc1)P(OCH2C/)3,J2)NaH,化合物XRECl1H?C-N(阳泗GH已知：O-n°z*O-o化合物o”LACICDCCl匚L>,17ck2c03®uF%kQf。困，是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程如下：HBrNaOHS；H2C=CH2CH3CH2Br-【答案】：广.&曾一ArN0L2k_D浓H2s。4,MPd/C（OH4/,<mri./7-*7/'图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例容液一aCH3cH20H了nh?尸NAN1 .敌草胺是一种除草

4、剂。它的合成路线如下:ACIfNaOHHCQOH、0soa242)NH«CH2c为h,CHj2cH3OCHC-lji6CHjCHjD（敌草朕）ClOCH2COOCH/?H3已知:5导是IlCOOH，写出以苯酚和乙醉为原料制备X的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：'H2C=CH2皿-CHBLBr出婴或CH3cH划COOH2 .常见氨基酸中唯一不属于Q一级基酸的是脯获酸。它的合成路线如下:hoocch2cH2cHeooh乙醇、浓M酸c2H5OOCCH2cH2cHeOOHNH,25TNH,AB五氯叱分离.COOHC6(OH)C15D已知：r-no：k,h（i&g

5、t;r-nh：,写出以甲苯和乙醇为原料制备CH.CHiV的合成xch2ch3路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下:CH2=CH2HBr>CH3cH助NaOH溶液CHQHQH一-3 .慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下:CH3比亏CHCH3OHOCH7CHCH37八OCH.COCH3CH390/H3cH2so4,A4/CH3HNOHHJh£C2H50HNOHOCH&HqJh.3nh2OCH2CHCH3-HC1已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（慢心律H.C-CH.-V）O写出以邻甲基苯酚OH5OCH2COOCH2CHaCH3）和乙醇

6、为原料制备线流程图示例如下：的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路HBrh)c=ch)c口小口nNaOH溶液CH3CH2BraCH3cH2OH4 .仅以有机物CRCHXHCHj为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示合成有机物CH5C00CH：CH=CHCH：00CCH3的过程。提示：ChW/O+O'h由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：浓硫酸-/温一乐CH3CH:OHF5LCH：=CH：,郁花莉-E-CH：-CH-；5 .物质F是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体，其合成路线如下:NaOH己知：CH3CHO+HCHO-H2C=CHCHO,以写出合成流程图（无机试剂任用）。合

7、成流程图示例如下：CH2=CH2-HBr>CH3CH2Br洛液CH?CH）OH6 .由乙苯可以经过一系列反应制得有机高分子化合物E,制备流程如下:的合成路线图（无机试剂任选）。Br-CH：CH：-Brno2FeHCI.一定条件下is.CH2cH3浓HNO,A痣5»NaO耳1V领野°4同彳合成路线流程图示例如下：ch5ch：oh噜衿请参照流程图相关信息，写出由CH：=CHCH：CHO合成7 .盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下:已知：、CH5CH：CH：COC1为原料制备NHCOCH.CH.CHjX.CH>的合成路线流程图（无机试剂任用），合成路线流程

8、图示例如下:.OOCHjHBrXhCH潴洒H2C=CH2CH3CH2Bi:、CH3cH20H8.）是一种治疗心血管和高血压的药物，可由化合物B()通过以下线路合成:已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为埃基0试写出由C的一种同分异o构体制备H(HOfcone)的合成线路图。NaOH溶液aCH3cH20HCHkCH)HBr>CH3CH7Br合成流程图示例如下：【参考答案11、07CH3cH20H4/.CH3CHO。2催化剂.ch3coohcich2coohONa1)och2cooh.Aoch2cooh-6CH3cH20H浓硫酸,oOCH2Y-OCH2cH362、ch3ch3入

9、浓HN6一人N。*、H°葭J浓H2sO4JICH36r比CH3cH,OH.且化制ACHSOPHJd©型".58。儿(：也一浓HSOa3、OHkbh4,h2och51,55irVCH2cH3浓HiSOjo2H)CCH)CHKHQH-H2C=CHLn/2J-nor/催化剂OOCH2CH2OHOCH.CHOCH,o2Na7Cr7OjH2s04,不OCH.COOH催化剂OCH.COOCHCHClhCHjOH«<H2SO4.（说明：用Na：CrO的氧化条件也可为Cu,0:，若将醉在一定条件下直接氧化为竣酸不扣分。）4、ch3ch=chch3Br2/CCl4VCH3CH-CHCH5BrBro55标言阻CH。丽#C&80HCHRH-必强切式产HRH-胪俞就需5、6、ch2oocch3CH4AliH2SC4CHCH2OOCCH3ch2=chch2choA<ch