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1、L单元 烃的衍生物 L1 卤代烃38K4、L1、L7、M32015·全国卷 化学选修5:有机化学基础 聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:PPG已知:烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量相差14的同系物,F是福尔马林的溶质R1CHOR2CH2CHOCHR1HOCHR2CHO回答下列问题:(1)A的结构简式为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)由E和F生成G的反应类型为_,G的化学名称为_。(4)由D

2、和H生成PPG的化学方程式为 _;若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为_(填标号)。a48 b58 c76 d102(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)。能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是_(写结构简式)。D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是_(填标号)。a质谱仪 b红外光谱仪c元素分析仪 d核磁共振仪 38(1)(2)NaOHNaClH2O(3)加成反应3­羟基丙醛(或­羟基丙醛)(4)nHOO

3、CCOOHnHOOHHOCO(CH2)3COO(CH2)3OnH(2n1)H2Ob(5)5COCHOCH3H3CCOOHc解析 (1)根据信息可知A为。(2)与Cl2发生取代反应生成,在NaOH乙醇溶液加热时生成。(3)结合信息可知E和F的反应为加成反应,生成的G为HOCH2CH2CHO。(4)被酸性KMnO4溶液氧化为HOOCCOOH,G与H2加成得到HOOH,二者发生缩聚反应生成PPG和H2O。根据链节的式量为172,可求出该聚合物的聚合度为10 000÷17258。(5)D的同分异构体中含羧基、酯基和醛基,根据D的分子式可确定该同分异构体只能为含有羧基的甲酸酯,符合条件的结构有

4、5种,即HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOCH2CH(CH3)COOH、HCOOC(CH3)2COOH和HCOOCH(C2H5)COOH。符合峰面积比为611的是COCHOCH3H3CCOOH。同分异构体的结构不同,质谱仪上的信号不完全相同,a错误;结构不同,官能团或结构信息不同,b错误;同分异构体所含元素均相同,c正确;结构不同,分子中的氢原子所处的环境也不同,d错误。25K1、L1、L5、L72015·北京卷 “张­烯炔环异构化反应”被Name Reactions收录。该反应可高效构筑五元环状化合物:(R、R、R表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路

5、线如下:已知:COHCH2COHHCCCHOH2O(1)A属于炔烃,其结构简式是_。(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是_。(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物,E中含有的官能团是_。(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是_;试剂b是_。(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是_。(6)N为顺式结构,写出N和H反应生成I(顺式结构)的化学方程式:_。25(1)CHCCH3(2)HCHO(3)碳碳双键、醛基(4)CHCHCOOHBr2CHBrCHBrCOOHNaOH醇溶液(5)CH3CCCH2OH(6)解析 (1)根据分子式结合有机物的类别可确定A

6、为CHCCH3。(2)根据B的元素组成及相对分子质量可知B是HCHO。(3)根据CDE,结合已知信息,判断E中含有碳碳双键和醛基。(4)根据题意和F的分子式可确定F为CHCHCOOH;根据N与H的酯化反应类型可判断H为CCCOOH,故FGH的反应为先加成后消去,从而确定FG的反应方程式,试剂b为氢氧化钠的醇溶液。32K3、L1、L72015·福建卷 化学有机化学基础 “司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示。图0 (1)下列关于M的说法正确的是_(填序号)。a属于芳香族化合物b遇FeCl3溶液显紫色 c能使酸性高锰酸钾溶液褪色d1 mol M完全水解生成2

7、 mol醇(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:AB(C7H6Cl2)CHOC(CHCH2CHOHO)D(C9H8O)肉桂酸已知:RCOHOHR(H)RCOR(H)H2O烃A的名称为_。步骤中B的产率往往偏低,其原因是_。步骤反应的化学方程式为_。步骤的反应类型是_。肉桂酸的结构简式为_。C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。32(1)a、c(2)甲苯反应中有一氯取代物和三氯取代物生成CHCl22NaOHCHO2NaClH2O加成反应CHCHCOOH9解析 (1)M分子中含有苯环但苯环上无羟基,a项正确,b项错误;M分子中含有碳碳双键,c项正确;M分子中含有

8、3个酯基,1 mol M水解时可得到3 mol醇,d项错误。(2)由流程图中反应、的条件及反应中产物的结构简式知A是甲苯。因甲苯分子中甲基上的三个氢原子可分别被取代1个、2个、3个,故导致二元取代物产率较低。中反应物是B与NaOH,生成物是苯甲醛,另外还有NaCl与水。反应中,苯甲醛中的“C=O”键反应后消失了,故属于加成反应;由C、D分子组成知C转化为D时发生了消去反应,故肉桂酸的结构简式为CHCHCOOH。除去苯环及苯环上的1个甲基后,还剩余有2个碳原子、2个氧原子,故含有酯基的结构有3种:HCOOCH2、CH3COO、CH3OOC,每个酯基与CH3在苯环上均有邻、间、对三种位置关系,故共

9、有9种同分异构体。12L1、L3、L7(双选)2015·江苏卷 己烷雌酚的一种合成路线如下: CH3OCHC2H5BrXHOCHC2H5CHC2H5OHY(己烷雌酚)下列叙述正确的是()A在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生消去反应B在一定条件,化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C用FeCl3溶液可鉴别化合物X和YD化合物Y中不含有手性碳原子12BC解析 卤代烃在NaOH醇溶液中发生消去反应,在NaOH水溶液中发生的是水解反应(即取代反应),A项错误;酚羟基与HCHO可发生缩聚反应,类似于酚醛树脂的制备,B项正确;X中无酚羟基,而Y中有,所以加入FeCl3溶液,Y会有颜色变化, C项

10、正确;HOCHC2H5*CHC2H5*OH中加“*”的碳原子为手性碳原子, D项错误。10L1、L2、L4、L72015·四川卷 化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):BrBrA,(C5H12O2) B,(C5H8O2) CDEF已知:iCCOOC2H5COOC2H5R1HR2BrC2H5ONaCCOOC2H5COOC2H5R1R2C2H5OHNaBr(R1,R2代表烷基)ii.RCOOC2H5RCONH2RCONHCOR(其他产物略)请回答下列问题:(1)试剂的化学名称是_,化合物B的官能团名称是_,第步的化学反应类型是_。(2)第

11、步反应的化学方程式是_。(3)第步反应的化学方程式是_。(4)试剂的相对分子质量为60,其结构简式是_。(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是_。10(1)乙醇醛基取代反应或酯化反应(2)CH3CH2CH(CH2Br)22NaOHCH3CH2CH(CH2OH)22NaBr(3)CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5H(CH3)2CHCH2CH2BrC2H5ONaCH3CH2CCOOC2H5COOC2H5CH2CH2CH(CH3)2C2H5OHNaBr(4)NH2CONH2(5)CH2CHC

12、OONa解析 (1)试剂为乙醇;A到B为醇的催化氧化,生成醛,故其官能团为醛基;反应为酯化反应。(2)第步反应为卤代烃水解生成醇,故反应方程式为CH3CH2CH(CH2Br)22NaOHCH3CH2CH(CH2OH)22NaBr。(3)根据所给信息(i)可写出方程式:CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5H(CH3)2CHCH2CH2BrC2H5ONaCH3CH2CCOOC2H5COOC2H5CH2CH2CH(CH3)2C2H5OHNaBr。(4)试剂的相对分子质量为60,再结合F的结构简式,可知试剂为尿素,其结构简式为NH2CONH2。(5)G在NaOH溶液中水解的化学方程式为CH2=C

13、HCOOC2H5NaOHCH2=CHCOONaC2H5OH。则H为CH2=CHCOONa,H发生加聚反应生成CH2CHCOONa。题号:16科目:化学K2、L1、L5、L7“有机化学基础”模块某研究小组以化合物1为原料,按下列路线制备聚合物8:已知:RXRCNRCOOHRCH2COOHRCHCOOHBr请回答:(1)以下四个化合物中,含有羧基的是_。A化合物3 B化合物4C化合物6 D化合物7(2)化合物48的合成路线中,未涉及的反应类型是_。A取代反应 B消去反应C加聚反应 D还原反应(3)下列四个化合物中,与化合物4互为同系物的是_。ACH3COOC2H5BC6H5COOHCCH3CH2C

14、H2COOHDCH3COOH(4)化合物4的属于酯类的所有同分异构体的结构简式为_。(5)化合物78的化学方程式:_。答案 (1)BC(2)D(3)CD(4)CH3COOCH3,HCOOC2H5(5)nCH2=CHCOOCH3CH2CHCOOCH3解析 按流程和提示信息推知,化合物1为乙烯,与HBr发生加成反应生成化合物2(CH3CH2Br),再与NaCN反应生成化合物3(CH3CH2CN),它水解生成化合物4(CH3CH2COOH),根据已知的第二个信息知,CH3CH2COOH与Br2、P反应转化生成化合物5(CH3CHBrCOOH),接着在碱的乙醇溶液中发生消去反应生成化合物6(CH2=C

15、HCOOH),然后与CH3OH发生酯化反应生成化合物7(CH2=CHCOOCH3),它在催化剂作用下,碳碳双键断开形成聚合物8。(1)化合物3含有“CN”、化合物7含有酯基,化合物4、6含有羧基(COOH)。(2)45,67均为取代反应;56为消去反应;78为加聚反应。(3)化合物4为CH3CH2COOH,同系物中的官能团要相同,且分子组成上相差若干个CH2,C项、D项符合要求,正确。(4)与CH3CH2COOH互为酯类的同分异构体有甲酸乙酯和乙酸甲酯。(5)碳碳双键打开即可形成聚合物。L2 乙醇 醇类34K2、L2、L4、L52015·山东卷 化学有机化学基础 菠萝酯F是一种具有菠

16、萝香味的赋香剂,其合成路线如下:CHCH2CHCH2CHCH2CHOABCCH2MgBr(CH2)3OH(CH2)2CHOD(CH2)2COCH2CHOCH2F已知:CHCH2CHCH2CH2CH2RMgBrRCH2CH2OHMgBrOH(1)A的结构简式为_,A中所含官能团的名称是_。(2)由A生成B的反应类型是_,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_。(3)写出D和E反应生成F的化学方程式:_。(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1­丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH

17、2CH334(1)CHO碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应CH3COCH3(3)(CH2)2COOHCH2=CHCH2OHCH2CH2COOCH2CHCH2H2O(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH解析 (1)根据题干信息,结合反应物,可知A为CHO,所含官能团为碳碳双键和醛基。(2)A和H2发生加成反应,也叫还原反应;根据流程图可知D为CH2CH2COOH,E为CH2=CHCH2OH,则有一种化学环境氢的同分异构体为丙酮:CH3COCH3。(3)DEFH2O的方程式为CH2CH2COOHCH2=CHCH2OHCH2CH2COOCH2CHCH2=CH2H2

18、O。(4)根据题干信息可知,先由CH3CH2Br与Mg/干醚反应得到CH3CH2MgBr,然后再与环氧乙烷反应,即可得到1­丁醇。具体流程为CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH。38K2、L2、L4、M32015·全国卷 化学选修5:有机化学基础 A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:图0回答下列问题:(1)A的名称是_,B含有的官能团是_。(2)的反应类型是_,的反应类型是_。(3)C和D的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结

19、构简式为_。(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体:_(写结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3­丁二烯的合成路线_。38(1)乙炔碳碳双键和酯基(2)加成反应消去反应(3)CH2CHOHCH3CH2CH2CHO(4)11CCH2H3CCH2CH(5)HCCCH2CH2CH3CH3CCCH2CH3CHCCHCH3CH3(6)CHCHCHCCHOHCH3)CH2=CHCHCH3OHCH2=CHCH=CH2解析 (1)A的分子式为C2H2,是基本化工原料,A是乙炔;B为乙炔和乙酸的加成产物,结构简式为CH2=CHOOCCH3,

20、所含官能团为碳碳双键和酯基。(2)根据不饱和度及结构简式对比,反应为加成反应,为消去反应。(3)C为CH2CHOCCH3O的水解产物,根据其最终生成CH2HCCH2OCHCH2CH2CH3OCH分析,C应为CH2CHOH;D应为CH3CH2CH2CHO。(4)异戊二烯两个双键确定的平面重合时共平面的原子最多,共有11个。(5)异戊二烯不饱和度为2,与A含有相同官能团的同分异构体,即为含有三键的链烃,分别为HCCCH2CH2CH3、CH3CCCH2CH3、CHCCHCH3CH3 。10L1、L2、L4、L72015·四川卷 化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下

21、(部分反应条件和试剂略):BrBrA,(C5H12O2) B,(C5H8O2) CDEF已知:iCCOOC2H5COOC2H5R1HR2BrC2H5ONaCCOOC2H5COOC2H5R1R2C2H5OHNaBr(R1,R2代表烷基)ii.RCOOC2H5RCONH2RCONHCOR(其他产物略)请回答下列问题:(1)试剂的化学名称是_,化合物B的官能团名称是_,第步的化学反应类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)第步反应的化学方程式是_。(4)试剂的相对分子质量为60,其结构简式是_。(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合

22、反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是_。10(1)乙醇醛基取代反应或酯化反应(2)CH3CH2CH(CH2Br)22NaOHCH3CH2CH(CH2OH)22NaBr(3)CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5H(CH3)2CHCH2CH2BrC2H5ONaCH3CH2CCOOC2H5COOC2H5CH2CH2CH(CH3)2C2H5OHNaBr(4)NH2CONH2(5)CH2CHCOONa解析 (1)试剂为乙醇;A到B为醇的催化氧化,生成醛,故其官能团为醛基;反应为酯化反应。(2)第步反应为卤代烃水解生成醇,故反应方程式为CH3CH2CH(CH2Br)22NaOHCH3CH2CH

23、(CH2OH)22NaBr。(3)根据所给信息(i)可写出方程式:CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5H(CH3)2CHCH2CH2BrC2H5ONaCH3CH2CCOOC2H5COOC2H5CH2CH2CH(CH3)2C2H5OHNaBr。(4)试剂的相对分子质量为60,再结合F的结构简式,可知试剂为尿素,其结构简式为NH2CONH2。(5)G在NaOH溶液中水解的化学方程式为CH2=CHCOOC2H5NaOHCH2=CHCOONaC2H5OH。则H为CH2=CHCOONa,H发生加聚反应生成CH2CHCOONa。L3 苯酚12L1、L3、L7(双选)2015·江苏卷 己烷雌

24、酚的一种合成路线如下: CH3OCHC2H5BrXHOCHC2H5CHC2H5OHY(己烷雌酚)下列叙述正确的是()A在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生消去反应B在一定条件,化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C用FeCl3溶液可鉴别化合物X和YD化合物Y中不含有手性碳原子12BC解析 卤代烃在NaOH醇溶液中发生消去反应,在NaOH水溶液中发生的是水解反应(即取代反应),A项错误;酚羟基与HCHO可发生缩聚反应,类似于酚醛树脂的制备,B项正确;X中无酚羟基,而Y中有,所以加入FeCl3溶液,Y会有颜色变化, C项正确;HOCHC2H5*CHC2H5*OH中加“*”的碳原子为手性碳原子, D项

25、错误。22C1、B3、L32015·广东卷 (双选)下列实验操作、现象和结论均正确的是()选项实验操作现象结论A分别加热Na2CO3和NaHCO3固体试管内壁均有水珠两种物质均受热分解B向稀的苯酚水溶液滴加饱和溴水生成白色沉淀产物三溴苯酚不溶于水C向含I的无色溶液中滴加少量新制氯水,再滴加淀粉溶液加入淀粉后溶液变成蓝色氧化性:Cl2>I2D向FeSO4溶液中先滴入KSCN溶液,再滴加H2O2溶液加入H2O2后溶液变成血红色Fe2既有氧化性又有还原性22.BC解析 加热NaHCO3固体会生成Na2CO3、CO2和H2O,试管内壁有水珠,固体Na2CO3受热不分解,A项错误;向稀的

26、苯酚水溶液中滴加饱和溴水,苯酚与溴反应生成难溶于水的三溴苯酚白色沉淀,B项正确;向含I的无色溶液中滴加少量新制氯水,发生反应:Cl22I=2ClI2,淀粉遇碘变蓝,说明氧化性Cl2>I2,C项正确;向FeSO4溶液中先滴入KSCN溶液再滴加H2O2溶液,H2O2溶液将Fe2氧化为Fe3,溶液变为血红色,体现Fe2的还原性,D项错误。L4 乙醛 醛类 9D4、L42015·全国卷 乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途,其结构式如下所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品,则甲醛与氨的物质的量之比应为()A11 B23 C32 D219C解

27、析 由乌洛托品的结构简式C6H12N4可知,反应中HCHO提供C原子,氨提供N原子,分子中C、N原子个数比即为甲醛与氨的物质的量之比,为32, C项正确。38K2、L2、L4、M32015·全国卷 化学选修5:有机化学基础 A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:图0回答下列问题:(1)A的名称是_,B含有的官能团是_。(2)的反应类型是_,的反应类型是_。(3)C和D的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为_。(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异

28、构体:_(写结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3­丁二烯的合成路线_。38(1)乙炔碳碳双键和酯基(2)加成反应消去反应(3)CH2CHOHCH3CH2CH2CHO(4)11CCH2H3CCH2CH(5)HCCCH2CH2CH3CH3CCCH2CH3CHCCHCH3CH3(6)CHCHCHCCHOHCH3)CH2=CHCHCH3OHCH2=CHCH=CH2解析 (1)A的分子式为C2H2,是基本化工原料,A是乙炔;B为乙炔和乙酸的加成产物,结构简式为CH2=CHOOCCH3,所含官能团为碳碳双键和酯基。(2)根据不饱和度及结构简式对比,

29、反应为加成反应,为消去反应。(3)C为CH2CHOCCH3O的水解产物,根据其最终生成CH2HCCH2OCHCH2CH2CH3OCH分析,C应为CH2CHOH;D应为CH3CH2CH2CHO。(4)异戊二烯两个双键确定的平面重合时共平面的原子最多,共有11个。(5)异戊二烯不饱和度为2,与A含有相同官能团的同分异构体,即为含有三键的链烃,分别为HCCCH2CH2CH3、CH3CCCH2CH3、CHCCHCH3CH3 。34K2、L2、L4、L52015·山东卷 化学有机化学基础 菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:CHCH2CHCH2CHCH2CHOABCCH2MgB

30、r(CH2)3OH(CH2)2CHOD(CH2)2COCH2CHOCH2F已知:CHCH2CHCH2CH2CH2RMgBrRCH2CH2OHMgBrOH(1)A的结构简式为_,A中所含官能团的名称是_。(2)由A生成B的反应类型是_,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_。(3)写出D和E反应生成F的化学方程式:_。(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1­丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH334(1)CHO碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应CH3COCH3(3)(

31、CH2)2COOHCH2=CHCH2OHCH2CH2COOCH2CHCH2H2O(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH解析 (1)根据题干信息,结合反应物,可知A为CHO,所含官能团为碳碳双键和醛基。(2)A和H2发生加成反应,也叫还原反应;根据流程图可知D为CH2CH2COOH,E为CH2=CHCH2OH,则有一种化学环境氢的同分异构体为丙酮:CH3COCH3。(3)DEFH2O的方程式为CH2CH2COOHCH2=CHCH2OHCH2CH2COOCH2CHCH2=CH2H2O。(4)根据题干信息可知,先由CH3CH2Br与Mg/干醚反应得到CH3CH2MgB

32、r,然后再与环氧乙烷反应,即可得到1­丁醇。具体流程为CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH。10L1、L2、L4、L72015·四川卷 化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):BrBrA,(C5H12O2) B,(C5H8O2) CDEF已知:iCCOOC2H5COOC2H5R1HR2BrC2H5ONaCCOOC2H5COOC2H5R1R2C2H5OHNaBr(R1,R2代表烷基)ii.RCOOC2H5RCONH2RCONHCOR(其他产物略)请回答下列问题:(1)试剂的化学名称是_,化合物B的官能

33、团名称是_,第步的化学反应类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)第步反应的化学方程式是_。(4)试剂的相对分子质量为60,其结构简式是_。(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是_。10(1)乙醇醛基取代反应或酯化反应(2)CH3CH2CH(CH2Br)22NaOHCH3CH2CH(CH2OH)22NaBr(3)CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5H(CH3)2CHCH2CH2BrC2H5ONaCH3CH2CCOOC2H5COOC2H5CH2CH2CH(CH3)2C2H5OHNa

34、Br(4)NH2CONH2(5)CH2CHCOONa解析 (1)试剂为乙醇;A到B为醇的催化氧化,生成醛,故其官能团为醛基;反应为酯化反应。(2)第步反应为卤代烃水解生成醇,故反应方程式为CH3CH2CH(CH2Br)22NaOHCH3CH2CH(CH2OH)22NaBr。(3)根据所给信息(i)可写出方程式:CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5H(CH3)2CHCH2CH2BrC2H5ONaCH3CH2CCOOC2H5COOC2H5CH2CH2CH(CH3)2C2H5OHNaBr。(4)试剂的相对分子质量为60,再结合F的结构简式,可知试剂为尿素,其结构简式为NH2CONH2。(5)G

35、在NaOH溶液中水解的化学方程式为CH2=CHCOOC2H5NaOHCH2=CHCOONaC2H5OH。则H为CH2=CHCOONa,H发生加聚反应生成CH2CHCOONa。 L5 乙酸 羧酸34K2、L2、L4、L52015·山东卷 化学有机化学基础 菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:CHCH2CHCH2CHCH2CHOABCCH2MgBr(CH2)3OH(CH2)2CHOD(CH2)2COCH2CHOCH2F已知:CHCH2CHCH2CH2CH2RMgBrRCH2CH2OHMgBrOH(1)A的结构简式为_,A中所含官能团的名称是_。(2)由A生成B的反应类型是

36、_,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_。(3)写出D和E反应生成F的化学方程式:_。(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1­丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH334(1)CHO碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应CH3COCH3(3)(CH2)2COOHCH2=CHCH2OHCH2CH2COOCH2CHCH2H2O(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH解析 (1)根据题干信息,结合反应物,可知A为CHO,所含官能团为碳碳双键和醛基

37、。(2)A和H2发生加成反应,也叫还原反应;根据流程图可知D为CH2CH2COOH,E为CH2=CHCH2OH,则有一种化学环境氢的同分异构体为丙酮:CH3COCH3。(3)DEFH2O的方程式为CH2CH2COOHCH2=CHCH2OHCH2CH2COOCH2CHCH2=CH2H2O。(4)根据题干信息可知,先由CH3CH2Br与Mg/干醚反应得到CH3CH2MgBr,然后再与环氧乙烷反应,即可得到1­丁醇。具体流程为CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH。25K1、L1、L5、L72015·北京卷 “张­烯炔环异构化反应”被Name

38、Reactions收录。该反应可高效构筑五元环状化合物:(R、R、R表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下:已知:COHCH2COHHCCCHOH2O(1)A属于炔烃,其结构简式是_。(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是_。(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物,E中含有的官能团是_。(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是_;试剂b是_。(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是_。(6)N为顺式结构,写出N和H反应生成I(顺式结构)的化学方程式:_。25(1)CHCCH3(2)HCHO(3)碳碳双键、醛基(4)CHCHCOOHBr2C

39、HBrCHBrCOOHNaOH醇溶液(5)CH3CCCH2OH(6)解析 (1)根据分子式结合有机物的类别可确定A为CHCCH3。(2)根据B的元素组成及相对分子质量可知B是HCHO。(3)根据CDE,结合已知信息,判断E中含有碳碳双键和醛基。(4)根据题意和F的分子式可确定F为CHCHCOOH;根据N与H的酯化反应类型可判断H为CCCOOH,故FGH的反应为先加成后消去,从而确定FG的反应方程式,试剂b为氢氧化钠的醇溶液。题号:16科目:化学K2、L1、L5、L7“有机化学基础”模块某研究小组以化合物1为原料,按下列路线制备聚合物8:已知:RXRCNRCOOHRCH2COOHRCHCOOHB

40、r请回答:(1)以下四个化合物中,含有羧基的是_。A化合物3 B化合物4C化合物6 D化合物7(2)化合物48的合成路线中,未涉及的反应类型是_。A取代反应 B消去反应C加聚反应 D还原反应(3)下列四个化合物中,与化合物4互为同系物的是_。ACH3COOC2H5BC6H5COOHCCH3CH2CH2COOHDCH3COOH(4)化合物4的属于酯类的所有同分异构体的结构简式为_。(5)化合物78的化学方程式:_。答案 (1)BC(2)D(3)CD(4)CH3COOCH3,HCOOC2H5(5)nCH2=CHCOOCH3CH2CHCOOCH3解析 按流程和提示信息推知,化合物1为乙烯,与HBr发

41、生加成反应生成化合物2(CH3CH2Br),再与NaCN反应生成化合物3(CH3CH2CN),它水解生成化合物4(CH3CH2COOH),根据已知的第二个信息知,CH3CH2COOH与Br2、P反应转化生成化合物5(CH3CHBrCOOH),接着在碱的乙醇溶液中发生消去反应生成化合物6(CH2=CHCOOH),然后与CH3OH发生酯化反应生成化合物7(CH2=CHCOOCH3),它在催化剂作用下,碳碳双键断开形成聚合物8。(1)化合物3含有“CN”、化合物7含有酯基,化合物4、6含有羧基(COOH)。(2)45,67均为取代反应;56为消去反应;78为加聚反应。(3)化合物4为CH3CH2CO

42、OH,同系物中的官能团要相同,且分子组成上相差若干个CH2,C项、D项符合要求,正确。(4)与CH3CH2COOH互为酯类的同分异构体有甲酸乙酯和乙酸甲酯。(5)碳碳双键打开即可形成聚合物。 L6 酯 油脂13C2、L6、C3、G1(双选)2015·江苏卷 下列设计的实验方案能达到实验目的的是()A制备Al(OH)3悬浊液:向1 mol·L1AlCl3溶液中加过量的6 mol·L1NaOH溶液B提纯含有少量乙酸的乙酸乙酯:向含有少量乙酸的乙酸乙酯中加入适量饱和Na2CO3溶液,振荡后静置分液,并除去有机相的水C检验溶液中是否含有Fe2:取少量待检验溶液,向其中加入

43、少量新制氯水,再滴加KSCN溶液,观察实验现象D探究催化剂对H2O2分解速率的影响:在相同条件下,向一支试管中加入2 mL 5%H2O2和1 mL H2O,向另一支试管中加入2 mL 5%H2O2和1 mL FeCl3溶液,观察并比较实验现象13BD解析 NaOH过量,Al(OH)3会被溶解生成NaAlO2,A项错误;饱和Na2CO3溶液可以与CH3COOH反应,同时降低了乙酸乙酯在Na2CO3溶液中的溶解度,便于分液,B项正确;待测液中先加氯水,则无法确定溶液中原来存在的是Fe2还是Fe3,或二者都有, C项错误;H2O2的浓度相同时,一支试管中加催化剂,一支不加,通过观察生成气泡的快慢来探

44、究加催化剂对H2O2分解速率的影响,D项正确。8I2、I4、L62015·全国卷 某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为()AC14H18O5 BC14H16O4CC16H22O5 DC16H20O58A解析 1 mol该酯完全水解生成2 mol CH3CH2OH,即1 mol酯水解消耗2 mol H2O,根据酯水解反应化学方程式C18H26O52H2O羧酸2CH3CH2OH,由原子守恒可确定羧酸的分子式为C14H18O5。 L7 烃的衍生物综合5L72015·重庆卷 某化妆品的组分Z具有美白功效,原

45、从杨树中提取,现可用如下反应制备:下列叙述错误的是()AX、Y和Z均能使溴水褪色BX和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2CY既能发生取代反应,也能发生加成反应DY可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体5B解析 X、Z中含有酚羟基,能与溴水发生取代反应而褪色,Y中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应而褪色,A项正确;X、Z中含有酚羟基,酚羟基的酸性比碳酸弱,不能与NaHCO3溶液反应生成CO2,B项错误;Y中的苯环可以在铁作催化剂的条件下与液溴发生取代反应,苯环的侧链中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,C项正确;Y含有碳碳双键,可发生加聚反应,X含有酚羟基,能与醛发生缩聚反应,D项正确。38K

46、4、L1、L7、M32015·全国卷 化学选修5:有机化学基础 聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:PPG已知:烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量相差14的同系物,F是福尔马林的溶质R1CHOR2CH2CHOCHR1HOCHR2CHO回答下列问题:(1)A的结构简式为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)由E和F生成G的反应类型为_,G的化学名称为_。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为 _;若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为_(填标号)。a48 b58 c76 d102(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)。能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是_(写结构简式)。D的所有同分异构体在下列

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